DE2258662A1 - Neue tertiaere phosphinoxyde und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue tertiaere phosphinoxyde und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2258662A1
DE2258662A1 DE19722258662 DE2258662A DE2258662A1 DE 2258662 A1 DE2258662 A1 DE 2258662A1 DE 19722258662 DE19722258662 DE 19722258662 DE 2258662 A DE2258662 A DE 2258662A DE 2258662 A1 DE2258662 A1 DE 2258662A1
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bromine
mol
oxide
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Walter Dr Duersch
Hans-Jerg Dr-Ing Kleiner
Werner Dr Racky
Gerhard Dr Staehler
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5397—Phosphine oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides

Description

FARBWERKE llOKCHST AO vor-sl.. Ile?sier Lucius L· Brünlng
2258862
Aktenzeichen: HOE 72/F 371
Datum: 29. November 1972 Br.BU/sr
Neue tertiäre Phosphinoxyde und Yerfahren zo ihrer Herstellung
Es ist bereits bekannt, TrisefoloraaethylpliosplilBQxyd mit Natriumphenolat umzusetzen, wonach beispielsweise (C1-H-OCH15)oP(0)CH0Cl hergestellt werden kann (DBP 1 23a 800). Es Ist weiterhin in der SU-Patentschrift 173 76S beschrieben, Methylbisciilormethylphosphinoxyd mit Natriumphesolat in einesa Inerten Lösungsmittel in 83,3 %iger Ausbeute zu CH^P(O) (CH^OC^Hc)., uiazusetzen.
Gegenstand der Erfindung sind nnn tertiäre Phosphinoxyde der allgemeinen Formel
R
in der R1 und R0 gleiche oder verschiedene, vorzugsweise gleiche
JL A
Alkylgruppen mit Λ. bis 6, \'orzugs-s7else 1 bis 3 C-Atomen, und R3 eine vorzugsweise durch 1 bis 5 Chlor- und/oder Bromatome substituierte Phenylgruppe oder die Gruppe
409823/1145
/2
HOE 72/F 371
II
bedeuten, mit X = Chlor und/oder Brom, m = 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, R1, R„ wie oben und R- und R5 => Wasserstoff atom oder Alkylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen, wobei in Formel I und II η = 1, 2 oder 3 ist.
Besonders bevorzugt unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die, bei denen R-, R„ und im Falle, daß R^ eine Gruppe der Formel II ist, auch R4, R5 die Methylgruppe bedeuten
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Dialkylhalogenalkylphosphinoxyde der Formel
l2
(CH2)nHal
III
in der R-, R„ und η die Bedeutung wie oben haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeutet, mit Alkalioder Erdalkali-Salzen von Phenol oder durch 1 bis 5 Chlor- und/ oder Bromatome substituierten Phenolen oder von Bisphenolen der Formel
IV
ra
/3
£09823/1145
- 3 - HOS 72/F 371
umsetzt, das gebildete Alkali- oder Erdalkalihalogenid abfiltriert und die gebildete Verbindung der Formel I in an sich bekannter Weise isoliert.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Dialkylhalogenalkylphosphinoxyde können nach dem Verfahren der DT-OS 2 060 217 hergestellt werden. Geeignete Phosphinoxyde sind beispielsweise: Dimethylchlormethylphosphinoxyd, Dimethylchloräthylphosphinoxyd, Dimethylehlorpropylphosphinoxyd, Methylathylchlormethylphosphinoxyd, Diäthylchlormethylphosphinoxyd, Di-n-hexylchlormethylphosphinoxyd .
Als Phenole kommen ζ. B. als Ausgangsmaterialien in Frage: Phenol, 4-Bromphenol, 2,4-Dichlorphenol, 2,4,6-Trichlorphenol, 2,4,6-Tribromphenol, Pentachlorphenol, Pentabromphenol, 4,4'-Isopropyliden-bis-phenol, 4,4'-Isopropyliden-bis-(2,6-dibromphenol), 4,4'-Isopropyliden-bis-(2,6-dichlorphenol).
Als Salze dieser Phenole sind geeignet die Alkali- und Erdalkalisalze, vorzugsweise die Na- öder K-Salze oder auch die Ca- oder Mg-Salze. Natürlich kann man diese Salze auch in situ herstellen, z. B. durch Zugabe eines Alkali- oder Erdalkalihydroxydes, wie NaOH, KOH, Mg(OH)„ oder Ca(OH)2 oder auch der entsprechenden
) Oxyde oder Carbonate, in die Reaktionsmischung von Halogenphos-• phiηoxyd und Phenol.
Vorzugsweise wird die Herstellung dar erfindungsgemäßen Verbindungen in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Äthanol, Propanol, Butanole- Glykol, Acetonitril, Dimethylformamid, Wasser,
- Chlorbenzol, Toluol, Dichlorbenzol, durchgeführt. Außerdem kann gegebenenfalls auch das Reaktionsprodukt als Lösungsmittel oder als Co-Lösungsmittel dienen, überraschend ist die Eignung von Lösungsmitteln, in denen an sich die Phenolsalze unlöslich sind, wie Chlorbenzol, in denen aber durch Anwesenheit des Phosphinoxyds die Löslichkeit für Phenolsalze erheblich erhöht wird.
4 098 23/1145 /4
- 4 - HCK 72/F 371
225866
Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen ab ca. 50 bis 250 C, vorzugsweise 80° bis 150 C. Die Umsetzung kann auch unter Druck erfolgen, wodurch die Reaktionszeit verringert werden kann.
Die Reaktionspartner können an sich in beliebiger Reihenfolge der Reaktion zugeführt werden. Nach Beendigung der Reaktion wird in der Regel das ausgeschiedene Alkalihalogenid durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat wird anschließend in an sich bekannter Weise aufgearbeitet. Ist das Reaktionsprodukt in dem bei der Reaktion verwendeten Lösungsmittel schwer löslich, so wird vorteilhaft das ausgeschiedene Alkalihalogenid in der Hitze abfiltriert und dann das Reaktionsprodukt aus dem gekühlten Fittrat durch erneute Filtration gewonnen.
Die Reinigung der Reaktionsprodukte kann in üblicher Weise durch Destillation oder Kristallisation erfolgen.
Die erfindungsgeraäßen Verbindungen finden Verwendung als Flammschutzmittel bei der Herstellung flammwidriger linearer Polyester (Patentanmeldung P , internes Zeichen HOE 72/F 370). Sie haben vor den bisher bekannten, für die Ausrüstung von Polyestern eingesetzten halogenhaltigen phosphororganischen Verbindungen den Vorzug einer höheren thermischen Stabilität und sehr guter Verarbeitbarkeit. Sie lassen sich den Polyestern - wie in der deutschen Patentanmeldung P (HOE 72/F 370) offenbart - während oder nach der Polykondensation beimischen und geben ihnen in Mengen von etwa 3 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Polyester, einen ausgezeichneten Flammschutz.
/5
4098 2 3/.1U5
~ b " HOE 72/F 371
'Boisniel 1: . . . ■ .
126,5 C 0Ί- -Mol) Dimeth^'-lchiorrnethylphosphinoxyd, 94 g (1 MoI) Phenol uod 40-g (.1 MoI) Natriumhydroxyd, werden unter Rühren in 500 ml Isopropanol 3 Tage am Sieden gehalten, dann wird ,abge-.· saugt. Das.Filtrat wird im 1/asserstrahlvakuum desti.llatiy von Propanol und Wasser befreit, Der Rückstand v/ird destilliert, Man erhält ,160 g Dime thy Iphenoxyme thy lphpsphinoxyd, Kpo,5.:145°C Fp.: 60° --640C. .Das entspricht einer Ausbeute von .8.7 1° d. Th. C9H13O2P' MG 184 · ^ (CH3 )2 P(O)CH2 OC6 H5 ' ber.: 16,85 #' P
gef.: 16,7 ^P
Beispiel 2:
28 g (0,221 Mol) Dimethylchlormethylphosphinoxyd und 41 g (0,221 Mol) Natriumsalz des 2,4-Dichlorphenols werden in 100 ml Dimethylformamid 2 Stunden unter Rühren auf 1000C erhitzt. Nach den. Abkühlen auf Raumtemperatur wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abgesaugt. Aus dem Filtrat wird das Dimethylformamid im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Der Rückstand wird destilliert. Man erhält 51 g Dimethyl-2,4-dichlorphenoxymethylphosphinoxyd, Kp0,04 : 155° - 1560C-, Fp. : 102° - 1030C Das entspricht einer Ausbeute von 91 i° d. Th. Cl
C9H11Cl2O2P MG 253 ■ (CH3 )2P(O)CH2O-/ A-Cl ,.
ber. : 28 fo Cl; 12,25 # P '
gef. : 27,7 1= Cl; 12,2 % P '
Beispiel 3 ?.
24 g-(0,19 Mol) Dimethylchlormethylphosphinoxyd und 37 g (0,19 Mol) Natriumsalz des 4-Bromphenp-ls werden unter Rühren 6 Stunden ir) 200 ml Acetonitril am Rückfluß, gehalten. Dann wird vom
409823/1U5 . V6
BAU
- ο - ]}*3„13
2258862
our.^escbiedenen H-triumchlor·j.rl abgesaugt und c\r-s Filtr;:>t v;eit~... gebend vom Acetonitril im ttacsorstrahlvakuum befreit. Der Hüc.·:- strnd kristallisiert. Er beträft 48 g und stellt i)inet)iy?-<hronphenor-rynethylphosphinoxyd clp.r. Das entspricht einer Ausboote von 96 *l d. Th. Dwch Umkr.ist?, 11 isation pur Benzol wird d-'S
Phosphinoxyd gereinigt, Fp.: 119° - 121°C.
C9H12BrO2P MG 263 (CH3 )2P(O)CH2O-/ \-Br
ber.: 30,4 % Br; 11,8 % P-gef. : 30,1 $> Br; 11,8 <?o P
Beispiel 4:
57,5 g (0,454 Mol) Diraethylchlormethylphosphinoxyd und 100 g (0,454 Mol) Natriurnsalz des 2,4,6-Trichlorphenols v/erden.unter Rühren zusammen mit 500 ml Dimethylformamid zum Rückfluß erhitzt. Nach 5 Stunden wird der Reaktionsansatz gekühlt. Des
ausgeschiedene Natriumchlorid v/ird abgesaugt und das Filtrat durch eine Destillation im Wasserstrahlvakuura weitgehend vom Dimethylformamid befreit. Es verbleiben 124 g Dimethyl-2,4,6-trichlorphenoxymethylphosphinoxyd. Das entspricht einer Ausbeute von 95 i° d. Th. Das Produkt kann aus Cyclohexen umkristallisiert v/erden, Fp.: 121° - 126°C.
-Cl
C9H10 Cl3O2 P MG 287, 5 1° P
ber. : 37, 1 Cl; 10,8 P
gef. : 37, 1 Cl; 10,8
Beispiel 5:
>
(CH, )aP(O)CHoO
52,5 g (0,415 Mol) Diinethylcblormethylphosphinoxyd und 120 g (0,415 Mol) Natriumsalz des Pentachlorphenols verden unter lebhaftem Rühren in 500 ml Chlorbenzol 7 Stunden am Rückfluß er-
/7
/»0982 3 /11 U 5
- ? - HOE 72/F 371
hit:it. Dann wirri vom ausgeschiedenen natriumchlorid abgesaugt und oca Chlorbcnzol durch ejne Destillation ίτα V/asserstrahlvakuum weitgehend entfernt.· Der Rückstand wird aus Aethanol umkristallisiert.. -Man erhält 110 g Diraethyl-pente.chlorphenoxyniethylphosphi-noxyd,. Fp.: 207° - 2100C. Das entspricht einer Ausbeute von 74,5 ?·> ÖV Th. ' ■ ■ el Cl ' C9H8Cl5O2P MG 356,5 (CH3 )2 P(O)CH2 O-/~\-Cl ' ber. : 49,8 56 Cl; 8,7 % P Or^ Cl'
gef..: 50,5 $> Cl; 8,4 % P .
Beispiel 6:
39,5 g (0,312 Mol) Dimethylchlormethylphosphinoxyd und 111 g (0,312 Mol) Natriumsalz des 2,4,6-Tribromphenols werden in 400 ml Dimethylformamid bei 1400C 6 Stunden gerührt. Anschliessend wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abgesaugt- und das Filtrat durch eine Destillation im Wasserstrahlvakuum weitge-. hend von Dimethylformamid befreit. Der Rückstand wird aus wenig Cyclohexen umkristallisiert. Man erhält 92 g Dimethyl-2,4,6-tribromphenoxymethylphosphinoxyd, Fp.: ...125° - 129°C. .Das ent-. spricht einer Ausbeute von 70.Jo.d* Th, Br Cs H10 Br3 O2 P MG 421 (CH5 )2 P(O)CH2O-/ y~Bi> '
ber.: 57,0 # Br; 7,35 ^ P Br
gef.: 57,1'^Br; 7,3 % P '
Boispiel 7i
50,5 g (0,4 Mol) Dimethylchlormethylphosphinoxyd und/208. g (0,4 Mol) Natriums?lz des Pentabroriphenols v>rerden in SOO ml Chlorbenzol vrälirend 15-Stunden unter lebhaftem Rühren zum .Sie« den erhitzt. Anschließend v;lrd bei 1200C abges^ugti, In ;der,/.l. ; Kälte kristallisiert, das Reaktionsprodukt aus dem
Λ0982 3/114-5
8AD ORIGINAL
- S - HOE 72/F 371
2258862
p.us und vn.rd. abgenouct. Durch Einengen der Mutterlauge v/ird v/eit.eres Reactionsprodukt gewonnen. Das Rohprodukt wird,fur Ico proprmoH unter Zv.r,r_tz von Wasser umkristsllisiert. Man erhält 175 g Dinethyl-pentnbromphenoxynethylphosphinoxyd,. Fp.: co. Das entspricht einer Ausbeute von 76 $ d. Th. Br
C9H3Br5O2P MG 575 (CH3 )2 P(O)CH2O
ber. : 69,2 jf» Br; 5,35 ?S P Br
gef.: 70,1 °/o Br; 5,3 ^P
Beispiel 8:
41 g (0,265 Mol) Dimethylchlorprop^rlphosphinoxyd und 49 g (0,265 Mol) Nstriunsalz des 2,4-Dichlorphenols v/erden unter Rühren in 150 ml Dimethylformamid 3 Stunden auf 1000C erhitzt. Anschliessend wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abgesaugt» Nach Abdestillieren des Dimethylformamids im Wasserstrahlvakuum verbleiben 65 g Dimethyl-2,4-dichlorphenoxypropylphosphinoxyd als fast farbloses OeI. Das entspricht einer Ausbeute von 87,4 $ d. Th. i Cl.
(CHJ2P(O)CH2CH2CH8O
4- X X ' 5Cl20 I2P Cl MG 281
ber.: 25, ■χ of.
J / 		Cl ; 11,05 s
gef. : 24, 5 io ; 10,9 5
Beispiel 9:
fo P
i ρ
9? e (0,775 Mol) Dims thylchlormethylphospb.lnoxyd und 100 £ (0,368 Mol) Dinatriunisalz des 4,4'-Isopropylidenbisphenols v/erden unter Rühren mit /00 ml Chlorben^ol zum Rückfluß während 5 Stunden erhitzt. Anschließend wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abrcnaugt und das Filtret durch eine Destillation im V,rar>3erstr? h!.vokuun veitfrehend von Chlorbonzol befreit. Per Rück» »stand värd aus Aceton urnkristallisiert. Man erhält 120 g deg
A0982 3/1H5 /0
BAD ORIGäNAL
- y
Sevünschton Phosphinoxyds, Pp. 142 einer Ausbeute von 80 ti d. Th.
C21HaoO4P2 ' MG 408 (CH3 )2 ber. : 15,2 jS P
gef.: 14,9 # P .
HOE 72/F 371
- 148°C. Das entspricht
Beispiel 10:
65,9 g (0,505 Mol)" Dimethylchlormethylphosphinoxyd, 136 g (0,25 Mol) 4,4'-Isopropyliden-bis~(2,6-dibromphenol), 61,2 g (0,505 Mol) 33 $ige Natronlauge v/erden unter Rühren bei 6O0C in 100 ml V/asser gelöst.Dazu v/erden 150 ml Xylol gegeben und 150 ml Wasser azeotrop abdestilliert. Nach Zugabe von 550 g Chlorbenzol wird 10 Stunden am Rückfluß erhitzt und-anschließend noch heiß vom abgeschiedenen Natriumchlorid abgesaugt. Aus dem Filtrat scheiden sich Kristalle ab. Diese v/erden abgesaugt und mit Aethylacetat gut gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 145 g des gewünschten Phosphinoxyds. Das entspricht einer Ausbeute von 80 io d. Th. Das Produkt kann aus Benzol umkristallisiert werden, Fp.: 208° - 2090C. Br^ CH Br
C21H26Br4O4P2 MG 724 (CH3 )2 P(O)CH2 0~f\-C-f^-0CH2 P(O)(CH3 )2
ber.: 44,1 #.Br; 8,6 56 P . Brx "113 NBr gef.: 43,2 ^ Br; 8,3 ^ P
4098 2 3/1145
/10
ORIGINAL

Claims (3)

  1. ί f> /χ? *yr] ι ( Δ/ V. ο i 1
    Patentansprüche
    1,· Tertiäre Phosphinoxyde der allgemeinen Formel
    Rl^\l
    J^P-(CII0) -OR» I
    K2
    in der R1 und R9 gleiche oder verschiedene, vorzugsweise gleiche Alkylgruppen mit 1. bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen, und R„ eine vorzugsweise durch 1 bis 5 Chlor- und/oder Bromatome substituierte Phenylgruppe oder die Gruppe
    0-(CH9) -C
    ^* ρ R2
    bedeuten, mit X = Chlor und/oder Brom, m = 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, R-, R9 wie oben und R4 und R5 = Wasserstoffatom oder Alkylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen, wobei in Formel I und Hn=I, 2 oder 3 ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylhalogenalkylphosphinoxyde der Formel
    1— Il
    ^ P-(CH9) Hai III
    ρ -^^ n 2
    in der R1 und R0 und η die Bedeutung wie in Anspruch 1 haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeutet, mit
    409823/1145
    BAD ORIGINAL
    - 51 -
    HOE 72/P
    Alkali- oder Erdalkalisalzen von Phenol oder durch 1 bis 5 Chlor- und/oder Bromatome substituierten Phenolen oder von Bisphenolen der Formel
    umsetzt, das gebildete Alkali- oder Erdalkalihalogenid abfiltriert und die gebildete Verbindung der Formel I in an sich bekannter Weise isoliert.
  3. 3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Flammschutzmittel.
    409823/1
    ORIGINAL SNSPHCTSO
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