DE2248841C3 - Verfahren zur Herstellung von als Kraftstoffzusatz geeignetem Isopropylalkohol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von als Kraftstoffzusatz geeignetem IsopropylalkoholInfo
- Publication number
- DE2248841C3 DE2248841C3 DE2248841A DE2248841A DE2248841C3 DE 2248841 C3 DE2248841 C3 DE 2248841C3 DE 2248841 A DE2248841 A DE 2248841A DE 2248841 A DE2248841 A DE 2248841A DE 2248841 C3 DE2248841 C3 DE 2248841C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- products
- isopropyl alcohol
- water
- diisopropyl ether
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
- C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
- F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
- F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder
Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von wasserfreiem,
für Kraftstoffzwecke geeignetem Isopropylalkohol.
Die katalytische Hydratisierung von Olefinen in der Gasphase bei erhöhter Temperatur, erhöhtem Druck
und einem molaren Wasser-Olef in-Verhältnis von 0,5 bis 1:1 ist lange bekannt. Als Katalysator hat sich
insbesondere auf verschiedenen TrägermateriaJien aufgebrachte Phosphorsäure bewährt. Trägermaterialien,
die in Betracht kommen, sind z. B. Kieselsäure, Silikate, Diatomererde, Aluminiumsilikate
usw.
Die nach bekannten, katälytis ^en Hydratisierungsverfahren
hergestellten Alkohole werden als Lösungsmittel sowie für reaktionen« ais auch für andere
spezielle Zwecke verwendet. Sie müssen frei von Nebenprodukten sein, was eine aufwendige Reinigung
erfordert. So muß der in der Synthese erzeugte Rohalkohol zunächst in waschextraktiv arbeitenden Kolonnen
behandelt und anschließend in vier weiteren Kolonnen gereinigt, rektifiziert und entwässert werden.
Außerdem muß zur Entfernung des Wassers ein fremdes Schleppmittel (Benzin/Benzol, Cyclohexan) verwendet
werden, um das Alkohol-Waisser-Azeotrop zu
trennen.
Es ist bekannt, daß Isopropylalkohol infolge seiner hohen Oktanzahl, seiner Wasserlöslichkeit, seiner
motorreinigenden Wirkung und vor allem seiner abgasverbessernden Eigenschaften eine ausgezeichnete
Kraftstoffkomponente darstellt. Reiner Isopropylalkohol, wie oben beschrieben, findet Jedoch, trotz seiner
äußerst positiven Eigenschaften, keinen oder nur unbedeutenden Eingang in Kraftstoffe für Ottomotoren,
da dieses sich nicht als wirtschaftlich erweist.
Es war daher die Aufgabe der Erfindung, ein besonders vorteilhaftes Verfahren für die Herstellung
von für Kraftstoffzwecke geeignetem Isopropylalkohol zu entwickeln.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines als Kraftstoff komponente für Fahrzeugbenzin
geeigneten, wasserfreien Gemisches aus Isopropylalkohol, Diisopropyläther und Nebenprodukten
durch katalytische Hydratisierung von Propylen in der Gasphase mit auf Trägern aufgebrachten
Phosphorsäurekatalysatoren bei Temperaturen von 140 bis 170° C, Drücken von 25 bis 40 atü und einem molaren
Wasser/Olefin-Verhältnis 0,1 bis 0,25:1. dadurch gekennzeichnet,
daß die Entwässerung des Rohproduktes in nur zwei Kolonnen ohne Einsatz eines fremden
Schleppmittels mit dem im Verfahren selbst gebildeten Diisopropyläther als Schleppmittel erfolgt, das danach
mit allen zusätzlich gebildeten Nebenprodukten dem Endprodukt zugesetzt wird.
Nach Erreichen einer für die Zerlegung des Waser-IsopropylalkohoI-Azeotrops
notwendigen Ätherkonzentration in der Entwässerungskolonne wird also
der in der Synthese nachgebildete, überschüssige
Äther sowie alle erzeugten Nebenprodukte, wie insbesondere n-PropanoI, Aceton, Hexanol und Kohlenwasserstoffe
dem entwässerten Isopropanol zugesetzt. Dieses wirkt ausbeutesteigernd und ist bei erfindungs-
gemäßer Steuerung des Syntheseanteiles keineswegs
nachteilig für das Endprodukt, das im Höchstfall bis
10% Diisopropyläther und Nebenprodukte enthalten
. sollte. Die tiefen Reaktionstemperaturen beeinflussen
die Umsetzung von Propylen zu Isopropanol günstig,
da die Lage des Gleichgewichtes sich zugunsten der
Isopropanolbildung verschiebt. Wegen des geringen Wasserdampfpartialdruckes könnten tiefe Reaktionstemperaturen aber nur bei geringen Wasser-Olefin-Verhältnissen
eingestellt werden, was erst durch die Verwendung des gebildeten Äthers als Schleppmittel
und Bestandteil des .Endproduktes gemäß der Erfindung
möglich war. Durch das geringe Wasser-Olef inVerhältnis und die tiefen Reaktionstemperaturen ist
eine energetisch äußerst günstige Reaktionsführung
möglich. Verluste an Schleppmittel werden durch den gebildeten Diisopropyläther ersetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand der Skizze erklärt.
tung 2 Prozeßwasser in das im wesentlichen propylenhaiiige
ümiaufgas 3 eingebracht. Strom 3 wird im Gegenströmer 4 vorgewärmt und nach Überhitzung
im Spitzenvorwärmer 5 dem Reaktor 6 zugeführt und hier hauptsächlich zu Isopropylalkohol umgesetzt.
Daneben entsteht aber auch Diisopropyläther und andere sonstige Nebenprodukte. Das Reaktionsprodukt
in Leitung 7 wird nach Passieren des Gegenströmers 4 im Kühier 8 nachgekühlt. Ein Gemisch aus Isopropanol,
Diisopropyläther, Nebenprodukten und Überschußwasser
wird aus dem Gaswäscher 9 durch Leitung 11 der Vorentwässerungskolonne 12 zugeführt
Nicht umgesetztes und von Reaktionsprodukten befreites Propylen wird durch den Kompressor 10 über
■die Leitung 3 dem Reaktor wieder zugeführt. In der Vorentwässerungskolonne 12 wird der in der Synthese
anfallende, verdünnte Rohalkohol zusammen mit allen Webenprodukten durch Rektifikation bis nahe der
azeotropen Konzentration aufgestärkt. Zusammen mit den Nebenprodukten geht der Isopropylalkohol
über Kopf der Kolonne 12 durch Leitung 14 zum Aufkocher 15, während das Abwasser den Sumpf der Kolonne
über Leitung 13 verläßt. Die Kolonne 12 wird unter ausreichendem Druck, etwa 3 bis 7 Atm., betrieben,
um wärmenutzend ihre Brüden in Heizkörpem der Hauptentwässerungskolonne 18 kondensieren
zu können. Eine Teilmenge des im Aufkocher 15 kondensierten Kopfproduktes aus Kolonne 12 wird
durch Leitung 16 als Rückfluß auf Kolonne 12 geführt, während die Restmenge durch Leitung 17 als
Speisung in Kolonne 18 gefahren wird. Die Hauptentwässerungskolonne dient zur Zerlegung des Azeotrops
Isopropanol/Wasser mit dem im Prozeß selbst erzeugten Diisopropyläther. Dieser reichert sich im
Kopf auf eine Konzentration von ca. 60% an, so daß nach Verflüssigung der Brüden im Aufkocher 20 im
nachgeschalteten Dekanteur 21 die Separierung in eine praktisch wasserfreie obere Schicht und eine das
Ϊ] Restwasser enthaltende untere Schicht erfolgen kann.
|i Während die wasserfreie Schicht durch Leitung 22 in
!;; die Hauptkolonne zurückgefahren wird, wird die was-
v, serhaltige Schicht durch Leitung 23 zwecks Rückge-{j
winnung der darin enthaltenen organischen Produkte u in die Vorentwässerungskolonne 12 zurückgefahren,
ΐ· weiche ihre Energie über den Aufkocher 24 erreicht.
< Den Sumpf der Hauptentwässerung verläßt durch :i Leitung 19 ein wasserfreies Produkt, bestehend aus
IC ca. 95 % Isopropylalkohol, ca. 3 % Isopropyläther und
A; ce. 2% sonstigen Nebenprodukten.
•τ Beispiel
ί: Bei einer Reaktoraustrittstemperatur von 150° C
y und einem Druck von 40 atü wird bei einem molaren
" Wasser-Propylen-Verhältnis voh 0,2:1 dem Reakii-
' gende Zusammensetzung aufweist:
; Zusammensetzung des Produktes in Leitung 11
Γ Isopropanol 14,20%
ο! Wasser 84,90%
?; Diisopropyläther 0,50%
(i Nebenprodukte 0,40%
■ Die Nebenprodukte bestehen im wesentlichen aus
ι n-Propanol, Aceton, Hexanol und Kohlenwasserstof-
;■: fen.
'-■ Nach der Wasserabtrennung in der Vorentwässerungskolonne
12 wird der Hauptentwässerungskoy".. lonne 18 ein Produkt zugeführt, das sich wie-folgt zusannnenseizt:
Wasser 20,10%
' Die Hauptentwässerungskolonne mit dem dazugehörigen
Dekanteur zerlegt dieses Gemisch in folgende
; Teilströme:
i. Zusammensetzung des Produktes in Leitung 19
; Isopropanol 95,50%
[■:) Wasser -
ΐ~* Diisoprooyläther 2,40%
j. Isopropanol 7,60%
■> Wasser 1,00%
:·; Nebenprodukte 26,00%
Wasser 78,60%
Als Katalysator wurde Phosphorsäure auf einem bentojiithalligen Trägermaterial eingesetzt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung eines als Kraftstoffkomponente für Fahrzeugbenzin geeigneten, wasserfreien Gemisches aus Isopropylalkohol, Diisopropyläther und Nebenprodukten durch katalytische Hydratisierung von Propylen in der Gasphase mit auf Trägern aufgebrachten Phosphorsäurekatalysatoren bei Temperaturen von 140 bis 170° C, Drücken von 25 bis 40 atü und einem molaren Wasser/Olefin-Verhältnis 0.1 bis 0,25 :1, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwässerung des Rohproduktes in nur zwei Kolonnen ohne Einsatz eines fremden Schleppmittels mit dem im Verfahren selbst gebildeten Diisopropyläther als Schleppmittel erfolgt, das danach mit allen zusätzlich gebildeten Nebenprodukten dem Endprodukt zugesetzt wird.
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2248841A DE2248841C3 (de) | 1972-10-05 | 1972-10-05 | Verfahren zur Herstellung von als Kraftstoffzusatz geeignetem Isopropylalkohol |
GB4502973A GB1443745A (en) | 1972-10-05 | 1973-09-26 | Process for the manufacture of isopropyl alcohol suitable for use as a fuel additive |
NLAANVRAGE7313385,A NL174454C (nl) | 1972-10-05 | 1973-09-28 | Werkwijze voor het bereiden van watervrij isopropanol. |
NO3809/73A NO137823C (no) | 1972-10-05 | 1973-10-01 | Fremgangsmaate til fremstilling av som drivstofftilsetning egnet isopropylalkohol |
AT840573A AT325016B (de) | 1972-10-05 | 1973-10-02 | Verfahren zur herstellung eines fahrzeugbenzinzusatzes |
IT29678/73A IT998696B (it) | 1972-10-05 | 1973-10-03 | Procedimento per la produzione di alcool isopropilico adatto come additivo per carburanti |
BE136302A BE805618A (fr) | 1972-10-05 | 1973-10-03 | Procede de fabrication d'alcool isopropylique convenant comme additif pour carburants |
DK539473AA DK136356B (da) | 1972-10-05 | 1973-10-04 | Fremgangsmade til fremstilling af som benzintilsetning egnet 2-propanolholdig blanding |
JP11105573A JPS5653599B2 (de) | 1972-10-05 | 1973-10-04 | |
US05/403,688 US3955939A (en) | 1972-10-05 | 1973-10-04 | Extractive distillation of isopropyl alcohol with an ether solvent recovered from the initial feed |
CA182,624A CA1011278A (en) | 1972-10-05 | 1973-10-04 | Process for the manufacture of isopropyl alcohol suitable for use as a fuel additive |
FR7335783A FR2202149B1 (de) | 1972-10-05 | 1973-10-05 | |
SE7313614A SE383731B (sv) | 1972-10-05 | 1973-12-05 | Forfarande for dess framstellning av en sasom brenslekomponent for fordonsbensin lemplig vattenfri blandning av isopropanol, diisopropyleter och biprodukter genom katalytisk hydratisering av propen i gasfas |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2248841A DE2248841C3 (de) | 1972-10-05 | 1972-10-05 | Verfahren zur Herstellung von als Kraftstoffzusatz geeignetem Isopropylalkohol |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2248841A1 DE2248841A1 (de) | 1974-04-11 |
DE2248841B2 DE2248841B2 (de) | 1978-05-18 |
DE2248841C3 true DE2248841C3 (de) | 1986-01-09 |
Family
ID=5858242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2248841A Expired DE2248841C3 (de) | 1972-10-05 | 1972-10-05 | Verfahren zur Herstellung von als Kraftstoffzusatz geeignetem Isopropylalkohol |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3955939A (de) |
JP (1) | JPS5653599B2 (de) |
AT (1) | AT325016B (de) |
BE (1) | BE805618A (de) |
CA (1) | CA1011278A (de) |
DE (1) | DE2248841C3 (de) |
DK (1) | DK136356B (de) |
FR (1) | FR2202149B1 (de) |
GB (1) | GB1443745A (de) |
IT (1) | IT998696B (de) |
NL (1) | NL174454C (de) |
NO (1) | NO137823C (de) |
SE (1) | SE383731B (de) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4568356A (en) * | 1978-11-09 | 1986-02-04 | Chambers John M | Process for making anhydrous alcohol for mixing with gasoline to make gasohol motor fuel |
US4276055A (en) * | 1979-09-05 | 1981-06-30 | Huang James P H | Novel fuel composition and the process of preparing same |
DE3142518A1 (de) * | 1981-10-27 | 1983-05-05 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Destillationsverfahren zur herstellung von entwaessertem ethanol |
US4469905A (en) * | 1981-11-04 | 1984-09-04 | Union Oil Company Of California | Process for producing and extracting C2 to C6 alcohols |
US4551207A (en) * | 1983-01-06 | 1985-11-05 | Lloyd Berg | Separation of isopropyl ether from acetone by extractive distillation |
US4559109A (en) * | 1983-03-31 | 1985-12-17 | Phillips Petroleum Company | Dehydration of alcohol with extractive distillation |
US4510022A (en) * | 1983-08-08 | 1985-04-09 | Lloyd Berg | Separation of isopropyl ether from isopropanol and water by extractive distillation |
GB8322574D0 (en) * | 1983-08-23 | 1983-09-28 | Humphreys & Glasgow Ltd | Mixed alcohols |
GB8518026D0 (en) * | 1985-07-17 | 1985-08-21 | British Petroleum Co Plc | Chemical process |
US5154801A (en) * | 1990-05-24 | 1992-10-13 | Mobil Oil Corporation | Advances in product separation in dipe process |
US5637778A (en) * | 1994-08-08 | 1997-06-10 | Texaco Chemical Inc. | Isopropyl alcohol and diispropyl ether production from crude by-product acetone in one step |
US5897750A (en) * | 1997-08-28 | 1999-04-27 | Berg; Lloyd | Separation of acetone from isopropanol-water mixtures by extractive distillation |
US7057081B2 (en) * | 2003-05-09 | 2006-06-06 | Conocophillips Company | Method for treating alkanes |
CN105061147A (zh) * | 2015-07-17 | 2015-11-18 | 济南大学 | 一种混合萃取剂分离异丙醇-乙酸异丙酯共沸物的间歇精馏工艺 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA867797A (en) * | 1971-04-06 | Wender Leonard | Production of isopropyl alcohol | |
CA546591A (en) * | 1957-09-24 | O. Wolf Herbert | Purification and dehydration of tetrahydrofuran | |
US1488605A (en) * | 1921-05-28 | 1924-04-01 | Frank E Lichtenthaeler | Process of manufacturing alcohol-ether mixtures |
US1527144A (en) * | 1921-08-06 | 1925-02-17 | Frank E Lichtenthaeler | Process of manufacturing alcohol-ether mixtures |
US2384796A (en) * | 1943-06-19 | 1945-09-18 | Standard Oil Co | Motor fuel synthesis |
US2391084A (en) * | 1943-06-19 | 1945-12-18 | Standard Oil Co | Knock-resistant motor fuel |
US2897067A (en) * | 1954-11-26 | 1959-07-28 | Exxon Research Engineering Co | Alcohol-containing gasoline composition |
US2836545A (en) * | 1954-12-23 | 1958-05-27 | Exxon Research Engineering Co | Water extractive distillation of ethanol |
US2787586A (en) * | 1955-02-07 | 1957-04-02 | Exxon Research Engineering Co | Dehydration of isopropanol |
US2830090A (en) * | 1955-06-10 | 1958-04-08 | Sinclair Refining Co | Production of alcohols and ethers |
US2874033A (en) * | 1955-06-23 | 1959-02-17 | Exxon Research Engineering Co | Gasoline composition containing isopropyl alcohol and isopropyl ether |
BE708506A (de) * | 1966-12-27 | 1968-06-24 | ||
GB1168203A (en) * | 1967-05-02 | 1969-10-22 | Pullman Inc | Process for Producing Isopropyl Alcohol |
-
1972
- 1972-10-05 DE DE2248841A patent/DE2248841C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-09-26 GB GB4502973A patent/GB1443745A/en not_active Expired
- 1973-09-28 NL NLAANVRAGE7313385,A patent/NL174454C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-01 NO NO3809/73A patent/NO137823C/no unknown
- 1973-10-02 AT AT840573A patent/AT325016B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-03 BE BE136302A patent/BE805618A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-03 IT IT29678/73A patent/IT998696B/it active
- 1973-10-04 DK DK539473AA patent/DK136356B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-10-04 CA CA182,624A patent/CA1011278A/en not_active Expired
- 1973-10-04 US US05/403,688 patent/US3955939A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-10-04 JP JP11105573A patent/JPS5653599B2/ja not_active Expired
- 1973-10-05 FR FR7335783A patent/FR2202149B1/fr not_active Expired
- 1973-12-05 SE SE7313614A patent/SE383731B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3955939A (en) | 1976-05-11 |
FR2202149B1 (de) | 1978-11-10 |
JPS505402A (de) | 1975-01-21 |
CA1011278A (en) | 1977-05-31 |
GB1443745A (en) | 1976-07-21 |
SE383731B (sv) | 1976-03-29 |
NL7313385A (de) | 1974-04-09 |
NL174454C (nl) | 1984-06-18 |
DE2248841B2 (de) | 1978-05-18 |
IT998696B (it) | 1976-02-20 |
NO137823C (no) | 1978-05-03 |
FR2202149A1 (de) | 1974-05-03 |
DE2248841A1 (de) | 1974-04-11 |
NL174454B (nl) | 1984-01-16 |
DK136356C (de) | 1978-02-27 |
JPS5653599B2 (de) | 1981-12-19 |
BE805618A (fr) | 1974-02-01 |
NO137823B (no) | 1978-01-23 |
AT325016B (de) | 1975-09-25 |
DK136356B (da) | 1977-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2248841C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von als Kraftstoffzusatz geeignetem Isopropylalkohol | |
EP0270852B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Dimethylether | |
DE2704500C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran | |
EP0334154A2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Veresterung von Fettsäuren | |
DE2058478C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isoalkenen | |
EP0343454A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylether | |
DE2705538A1 (de) | Verfahren zur reindarstellung von methyl-tert.-butylaether | |
JP2543694B2 (ja) | プロピレングリコ―ルモノt―ブチルエ―テルの製法 | |
EP0186076B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat | |
DE1934304C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Acetylen | |
EP0315096A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Monochloressigsäure mit C1-C4-Alkanolen | |
EP2740718A1 (de) | Verfahren zur katalytischen Dehydratisierung von Olefinen | |
DE2921602A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines aromatischen kohlenwasserstoffgemisches | |
DE2443995A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aldehyden aus olefinen | |
DE1965186B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylethylketon | |
DE2542203A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoholen | |
DE102009047503A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylformiat und Furan aus nachwachsenden Rohstoffen | |
EP0292674A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Propinol | |
DE2252685B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von tert-Butanol | |
US2692277A (en) | Manufacture of cyclohexanols and esters thereof, from isopropyl alcohol or secondary butyl alcohol | |
DD245866A1 (de) | Verfahren zur herstellung von c tief 2- bis c tief 4-olefinen | |
DE102012112404A1 (de) | Verfahren zur kombinierten Herstellung von Ameisensäure, Methylformiat, Formamidverbindungen und Metallformiaten | |
DE2950955C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid | |
DE1518847A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isobuttersaeure aus Isobutyraldehyd | |
DE1115234B (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure oder deren Gemisch mit Methylacetat |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BGA | New person/name/address of the applicant | ||
8227 | New person/name/address of the applicant |
Free format text: HUELS AG, 4370 MARL, DE |
|
8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: SOMMER, AUGUST, DIPL.-CHEM. DR., 4690 HERNE, DE URBAN, MARTIN, DIPL.-ING., 4660 GELSENKIRCHEN, DE |
|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |