DE2246923A1

DE2246923A1 - Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number: DE2246923A1
Application number: DE19722246923
Authority: DE
Inventors: Jost Von Der Dr Crone; Ernst Dr Model; Andre Dr Pugin
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1971-09-27
Filing date: 1972-09-25
Publication date: 1973-04-05
Also published as: CH579126A5; FR2157810A1; JPS4843016A; AR195301A1; FR2157810B1; NL7212878A; AU464104B2; IT967878B; AU4668972A; CA979432A; BE789267A; GB1389888A; CS160066B2; ES407007A1

Description

Case 3-7752/+
Deutschland

Dr. F. Zumsiein sen. - Dr. E. Assmann Dr.R. KooniCjaborgor - Dip!. Fiiys. ·1. Holzhauer

Dr. F. ZuniEloin jun.

Patentanwalt«

8 Mönchen 2, Bräuhausstraße 4/III

Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Iminoisoindolinonfarbstoffen der Formel·

	I	^Rv^	It	N-R '	M	HN	X
	^^	. T 1	O	N-		V¹	T
X	f	it ^i/	C	It
	X	c ^^		O

NH		I
	X

(D

309814/1087

worin R einen aromatischen Rest, R₁ H- oder Chloratom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyalkoxy- oder Alkoxyälkoxygruppe, enthal-

i tend 1-4 Kohlenstoffatome, eine Phenoxy-, Phenalkoxy-, Phenalkoxyalkoxy- oder Phenoxyalkoxygruppe, die X Halogenatome : bedeuten, wenn man eine Azoverbindung der Formel

R-N=N-

NS,-NH.

(II)

worin R und R, die angegebene Bedeutung haben, mit einem 4,5,6,7-Tetrahalogen-isoindolinon-l, welches in 3** lung leicht austauschbare Substltuenten enthält, die nach Art oder Zahl zwei Bindungen beanspruchen und beweglicher sind als der sich in 1-Stellung befindliche Sauerstoff, im Molverhältnis 1:2 kondensiert.

In den erfindungsgemässen Farbstoffen entspricht R vorzugsweise einem Benzolrest. Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel

(in)

3098U/1087

worin R^ ein Η-Atom oder eine Methoxygruppe, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Acylamino-, Carbonsäureester- oder Carbonsäur eamidgruppe, Y und Z Wasserstoff- oder Halogenatome Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten und insbesondere solche der Formel

(IV)

-Cl

Cl

worin R^ ein Η-Atom oder eine Methoxygruppe, Y, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis h Kohlenstoffatome bedeuten, oder solche der Formel

(V)

worin R,, Y, und Z-, die angegebenen Bedeutungen haben und R„ eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 3 Kohlenstoffatome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis h Kohlenstoffatome, substituierten Phenylrest oder solche der Formel

3098U/1087

Cl

worin R^., Y, und Z, die angegebene Bedeutung haben, X-. und Y_ Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome oder Trifluormethylgruppen,und Z₇, ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten.

Als Ausgangsstoffe verwendet man beispielsweise 4,5*6,7-Tetrabrom-, vorzugsweise aber 4,5,6,7-Tetrachlorisoindoline. Als leicht austauschbare Substituenten in 3-Stellung enthalten sie beispielsweise zwei Halogen-, insbesondere Chloratome, zwei sekundäre Aminogruppen, beispielsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, beispielsweise Piperidino- oder Morpholinogruppen, eine Imino- oder eine Thiogruppe oder insbesondere 2 Alkoxygruppen, beispielsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffe tome, insbesondere Methoxygruppen. Diese Ausgangsstoffe sind bekannt.

3098U/ 1 087

Als Azoverbindungen verwendet man vorzugsweise solche der Formel
Y

• Z

-N-N- &NS. -NH

(VII)

NH,

worin R^., X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und insbesondere solche der Formel

Y_n

Vv-N=N-

²T

-NH,

(VIII)

NH,

worin R-., Y, und Z, die angegebenen Bedeutungen haben.

R₂-CO-HN

_NH,

NH,

(IX)

worin Rg*

^un<^

^anS^eSebene Bedeutung

haben oder solche der Formel

-HN-CO

NE

(X)

worin R-,, X,, Y,, Y^, Z und Z₁, die angegebene Bedeutung haben;

3098U/1087

Diese Azoverbindungen stellen bekannte Verbindungen dar, die man durch Kuppeln eines diazotierten aromatischen Amins mit m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminochloi·- benzol _t 2,4-Diaminoanisol oder 2,4-Diaminotoluol erhält. Als Beispiele von Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt:

Anilin

2-, 3- oder 4-Chloranilin 3,4-Dichloranilin 2,3-Dichloranilin 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin 2,6-Dichloranilin

3,5-Dichloranilin 2,4,5-Trichloranilin

2,4,6-Trichloranilin 2-, 3- oder 4-Bromanilin 2,4-Dibromanilin

2,5-Dibromanilin

2-, 3- oder 4-Methylanilin

3098U/1087

3, 5-Dime thy !anilin 2,4-D imethy 1 ani 1 in 2,5-Dimethylanilin 2-Methyl-5-chloranilin 2-Methyl-4-chloranilin 2-Methyl-3-chloranilin ^-Chlor-S-trifluormethylanilin 3-Trifluormethylanilin 3,5-Bis-trifluormethylanilin 2-Chlor-5-trifluormethylanilin 2- und 4-Methoxyanilin 3-Chlor-4-methoxyanilin 2-Methoxy-5-chloranilin 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin 2-Amino-4-trifluormethyl-4^l -chlordiphenyläther 2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-4-chlor-diphenylether 2-Amino-2',4-dichlor-diphenyläther 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenylether l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester l-Aminobenzol-2-carbonsäureäthylester l-Aminobenzol-2-chlor-5-carbonsäuremethylester

l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäuremethylester l-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäuremethylamid 4-Methyl-3-aminobenzoesäureamid 4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäureamid 4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5¹-trifluor-

methylanilid

4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid

3098U/ 1087

A-Chlor-3-aminobentoesöure-2^l-chlor -5¹ -cerbomethoxyanilid 4-Chlor-3-aminobentoeglfur**3' -chloranilid 2,4-Dichlor-5-aminobenzoe$Hure-2',5'-dichloranilid Z^-Dichlor-S-aminobenzoesHure-S'-trifluormethylanilid 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesä"ure-3'-chloranilid 5-Amino-4-inethoxy-2-chlorbenzoesaure-3^l-trifluormethylanilid 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid 4-Methoxy-3-aminobenzoesä"ure-2' ,5' -dichloranilid 4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäureanilid 4~Methoxy-3-aminobenzoesäure-3^l-trifluormethylanilid 4-Carbä"thoxy-3-aminobenzoesa"ure-2' ,5' -dichloranilid 4-Aminobenzoesä"ure-2',4'-dichloranilid 4-Aminobenzoesäure-2'-chlor-5¹-trifluormethylanilid 4-Amino-3-methylbenzoesäure-3'-trifluormethylanilid 4-Amino-3-methylbenzoesäure-4'-chloranilid 4-Benzoylamino-anilin

2,5-Dichlor-4-benzoylamino-anilin 2,5-Dichlor-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin 2,5-Dichlor-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin 2,5-Dichlor-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-anilin 2,5-Dichlor-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin 2,5-Dichlor-4- (4¹ -phenylbenzoyland.no) -anilin 2,5-Dimethyl-4-benzoylamino-anilin 2,5-Diraethyl-4-(4¹-chlorbenzoylamino)-anilin 2,5-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin 2,5-Dimethyl-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-anilin 2,5-Dimethyi-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin 2,5-Dimethyl-4-(4¹-methoxybenzoylbenzoylamino)-anilin 2-Chlor-5-methyl-^-benzoylamino-anilin 2-Chlor-5-met:hyl-4- (4¹ -chlorbenzoylamino) -anilin 2-Chlor-5-met;hyl -4- (2¹ ,5' -dichlorbenzoylamino)-anilin 2-Chlor-5-methyl-4-(4¹-methylbenzoylamino)-anilin

3 O 9 8 U / 1 O 8 7

2-Chlor-5-methyl-4-(4¹-phenylbenzoylaminc)-anilin 2-Methoxy-5-chlor-4-(benzoylamino)-anilin 2-Methoxy-5-chlor-4-(4^l-chlorbenzoylamino)-anilin 2-Methbxy-5-ehlor-4-(2¹,5'-dichlorbenzoylamino)-anilin 2-Methoxy-5-chlo'r-4- (4' -raethylbenzoylamino) -anilin 2-Methoxy-5-chlor-4-(4*-phenylbenzoylamino)-anilin 4- (4' -Carbomethoxy) -benzoylamino-aniliti 3,5-Dimethyl-4-acet:ylamino-anilin 3,5-Dimethyl-4- (^-chlorbenzoylamino·) -aniliti 3,5-Dichlor-4-acetylamino-anilin 3,5-Dichlor-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin

309814/1087

Die Kondensation erfolgt teilweise schon in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart Inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.

Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-tert. amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-onen oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6, 7-tetrachlorisoindolin-lr-onen aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. niedere aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan, Aethylenglycolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet mat: in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.

Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-4,5,6,7-tetrachlor isoindolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder cycloaliphatische, z.B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen, oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzol, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Ni. trobenzol, Aether, und zwar al.iphat Li'.che, wie Dibutyl-

3090 U/ 1 087

Mtber _? -arofpfttiictie wi« &iph6fi$$&the?, ©oar gfcllsche Aether wie Dioxan, ferner Ket©a®, wie.'Aceton, oder Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alk&nolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart von sMurebindenden Mitteln.

Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Reaktionsmedium aus·. Es ist für gewisse Zwecke als Rohpigment direkt verwendbar; es kann aber auch· nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmittel oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmittel, z.B. Salzen, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert werden.

Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Acetylcellulose, Nitrocellulose, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, thermoplastische oder härtbare Acryl· harze, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob-die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder

3098 U/ 1 08 7

in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen . Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch die hohen Echtheiten, insbesondere eine hervortagende Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus.

30981 4/1087

Beispiel 1

Zur Lösung von 17 g 3,3,4,5,t6,7-Hexachlorisoindolin-1-on in 100 ml o-Dichlorbenzol wird unter gutem Rühren- die heisse Lösung von 5,3 g 2,4-Diaminoazobenzol in 200 ml o-Dichlorbenzol gegeben. Es bildet sich sofort ein gelber Niederschlag. Die Suspension wird auf 150 bis 160⁰C erhitzt und unter RUhren 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Der unlösliche Farbstoff wird bei 12O⁰C abfiltriert und mit Alkohol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 13 g eines Gelbpigments mit hervorragenden Echtheiten, das ohne weitere Nachbehandlung eingesetzt werden kann und in Lacken gelbe Färbungen, von hervorragender Licht- und Wetterechtheit ergibt.

309814/1087

Beispiele

20 g 3,4,5,6-TetrachXor-2-cyanbenzoesäuremethylester werden mit 68,5 ml einer In Natriummethylatlösung in Methanol zu einer klaren Lösung verrührt. Dabei entsteht das Natriumsalz des 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-ons. Nun werden 7 g 2,4-Diamino-3',4'-dichlorazobeneol und 100 ml ο-Dichlorbenzol eingerührt. Unter Abdestillieren von Methanol und gutem RUhren wird das Reaktionsgemisch auf 100⁰C geheizt. Nach Zusatz von weiteren 100 ml o-Dichlcrbenzol und 24 ml Eisessig wird die Temperatur auf 140 bis 150⁰C gesteigert und 2 Stunden gehalten. Der unlösliche Farbstoff wird bei 120°C abfiltriert und mit Alkohol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 19 g eines Gelbpigmentes, das in dieser Form direkt zur Einarbeitung in Lacke verwendet werden kann. Die Lackierung;η zeichnen sich durch hervorragende Licht- und Wetterechtheiten aus.

3098U/1087

Beispiele 3-4

Verwendet man in den vorangehenden Beispielen anstelle des 3j4_J5i6-Tetrachlor-2-cyanbenzoesäuremethylesters eine entsprechende Menge 3*^*5*6-Tetrabrom-2~ cyanbenzoesäuremethylester, dann erhält man ein Gelbpigment mit ähnlich guten Eigenschaften.

Beispiele 5-112

In der nach folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel

N-N-R

Cl 0 0 Cl

auf geführt, 'wenn man ein Dia min der Formel

N=N-R

3 0 9 8 U / 1 0 8 7

22ΛΒ923

worin R und R die in Kolonne II und III angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis 1:2 nach den Angaben des Beispiels 2,mit 3,4,5*6-Tetrachlor-2-cyanbenzoesäuremethylester kondensiert.

Kolonne IV gibt die Nuance einer gemäss Beispiel 115 erhaltenen Lackfärbung an.

Beispiel Nr.	R	^Rl	Nuance
5	O-	H	gelb
6	>r^CH3	H	gelb
7	OCH	H	orange
8	Cl	H	gelb
9	CH₇O-^ ^u-	H	gelb orange

3098 U/108 7

Beispiel Nr.

Nuance

10

Cl-

gelb

OCfL

OCH

rotbraun

Cl

braun

13

CH CONH-,//

orange

-CO-NH-

orange

15

ei-./x vv-co-NH-

orange

30 9 814/1087

Beispiel

Nr.

Nuance

16

OCH-

/S VV-CO-NH-

CH-

braun

OCH-,

Vx-CO-NH-

OCH

braun

Cl

vs. -CO-NH-

OCH.,

braun

CH-

CH-CO-NH-

CH

braun gelb

Cl

CH-, -CO-NH-

Cl

gelbbraun

3098U/1087

Beispiel Nr.	R ■ .	^Rl	Nuance
21	CH, CH₅ "	H	gelb
22	CH₃ CH₃	H	gelb
23	^H₃ CH₃ -ζ~^\-*	H	rotsti chig- gelb
24	OCH Cl-<^^r~X>_ OCH	H	orange rot
25	OCH-, s—< CH O-</ "^^- 01	H	rot braun

3098U/1087

Beispiel Nr.	R	Cl	CH-,	CH	^Rl	Nuance	•	;gelb- ;braun
	^-	Cl	CH-, CONH- <V^ V>^_
26	CH	C1-<V^/' ^-CONH-^X ^\>>_	CH COKH	H	gelb
. 27				H	rotsti chig- gelb	. roloti- chig- ge3b
28	Cl		H	braun- gelb
			orange

29	H


30	H ·

31	H-

3098U/1087

Beispiel Nr.

Nuance

Cl

CH CONH

Cl

gelbbraun

33

CH CONH

CH-

rotsti chiggelb

CH-, CONH

0CH

orange

35

Cl

Cl - <^ V> -NHC

braun gelb

36

Cl-<^ ^X -NHC0

gelb-, braun

37

_C1

gelb

309814/1087

Beispiel
Nr.

Nuance

Cl-/?

Cl

gelbbraun

39

CIL

CH,CONH-

CH-Cl

gelb

Cl

CH CONH-

Cl Cl

braun-' gelb

Cl

braungelb

CH-. CONH-

Cl

gelb

Cl

gelb

309814/1087

Beispiel Nr.	R	Rx	Nuance
44	Cl Cl - rf ¹VX -CONH- rf ^X - Cl	Cl	gelb braun
45	Cl-rf ^X-CONH-^ "VX-	Cl	gelb braun
46	-ο- ■	CH	braun gelb
47		CHj	gelb braun
48		CH,	gelb
.,	CH-, CH., CONH- ^y \\ -	CH,	gelb

3098U/1087

- 2h-

Beispiel Nr.	R	OCH,	OCH	CH₃	Nuance
	CH coNH-^y ^>-	Cl \ κ	CH₃
50	CHiCONII	CH₇CONH-^X XV- ³ \=y		gelb
51	Px		rot orange
	CH CONH-<^ V>-	CH,
	CH₃
52	CH^	CPI,,	braun
	CH CONH- <& ^>~
51			orange
		CH₃

54		-OCH-.	gelb

55	orange

309814/ 1087

Beispiel Nr.

Nuance

56

57

cn coNH-

CH-.

-OCH

orange

-OCH

orange

58 -OCH-

orange

59

-OCH

orange

60

OCH

-OCH-

braun rot

61

OCfL·

L· -OCH

orange

62

Cl

OCH

orange

3098 U/ 1

Beispiel Nr.	R	Cl	R₁	Nuance
63	Cl CII CONII-- rf ^- Cl	-OCH	rot- orange
64	rf ^K -CONH- rf ^> -	-OCIL	braun
65	CH CONH- <V^ ^> -	-OCH₃	braun rot
66	CH₃	-OCH₃	braun
67	CH CH	-OCH₃	orange
	-OCH,,	orange

3098U/1087

Beispiel Nr.

Nuance

6₉

CHL-

CH

3 · -OCH,

orange

70

Cl

Cl -OCH,

br'aun

-OCH-;

rot

72

Cl

Cl-

-OCH-.

rotorange

Cl orange· rot

CH.

-OCH-

orange

3098 U/1087

Beispiel Nr.

Nuance

75

CH3CONH

CH

-OCIL

orange

76

CH-, CONH

OCH. -OCIL

rot

77

Cl

Cl-

-OCIL

brnun

78

Cl

Cl-

-OCH,

braun

79

Cl

CH CONH-

-OCH-

braun

80

CH

CH CONH-

-OCH-

braun

30981 4/1087

Beispiel
Nr.

R-, ! Nuance

81

82

CH,CONH-

\c

Cl

CH., C ONH-

Cl -OCH-, rot- * braun

-OCH

braun

CH CH-. C ONH - Λ V^, -

. ^CH3 -OCH.

orange

CH CONH-

CH-, -OCH..

braunrot

85

CH CONH
■ CH-

-OCH,

orange

86

Cl

CH 0-

-CONH-

-OCH-

orange

3098U/1087

Beispiel Nr.

Nuance

87

CH

XS-CONH-

Cl OCH-,

orange

88

CH,

CONH, orange

89

CH, 0-

COMH

-OCH-

oramic

90

-OCH,

braun

91

Cl

Cl-// XS-NHCO

-OCH,

braun

Cl

-NHCO

-OCIL

orange

309814/1087

Beispiel Nr.

Nuance

93

Cl

CH,

-OCH,

braun

Cl

Ql-SS XS. -NHCO

OCH..

-OCH-

orange

Cl

-NHCO

OCH

-OCH,

orange

Cl CH

-NHC

-OCH.

braun

Cl

Cl Cl

-NHCO

CH.

-OCH,

orange

Cl-^X XX-NHCO

-OCH

gelbbraun

Beispie] Nr.

R-.

vfuarice

99

100

101

Cl Cl-

-NHCO

-OCH

orange

Cl

Cl Cl -rf V^-NHCO

Cl

CH-, Q-J

-OCIL

POt-

^r a uii

-0-/VS

10?

ClL

CH.

CM CQWl- /Ζ V

CII.

-OCI^CIUO

orange

KO Ib

CIi

^Cli3 -OCJl₁

orange

3098U/1087

Beispiel Nr."

. ^Ri

Nuance

105

CH, C ONH -// OCHgCHgOH

gelb

ιοδ

107

108

CH,

CH-,

CH-, CONH -

CH-, C ONII-

CH

OIL, CONH- /

OCHgCHgO// Vv-Cl

orange

OCHgCHgOCH-,

gelbstichig orange

braun

log

OCHgCHgOCH^

orange

110

CH

orange

Beispiel Nr.	R	^Rl	Nuance
Ill	CH, ClU	0CH₂CII_?0-/7~\-Cl	orange
112	p>- CH-,	OCH₂CH₀OCHp-^A -Cl	orange

Beispiel jj 5

2 g dea nach Beispiel 2 hergestellten Pigmentes ve irden mit 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinöl fin is von mittlerer Vi:;-cosität und 0,2g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl gemischt und angerieben. Die mit dieser Farbpaste erzeugten gelben Drucke zeichnen sich durch eine hervorragende Lichtechtheit aus.

309814/1087

Beispiel Il4

0,6 g des nach Beispiel 2 hergestellten, in der Tabelle unter 67 aufgeführten Pigmentes, werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titanoxyd zusammengemischt und während 15 Minuten auf dem Dreiwalzenstuhl gewalzt. Die damit erzeugten orangen Polyvinylchlorid-Folien sind migrations-, hitze· und lichtecht gefärbt.

Beispiel 115

10 g Titanoxyd und 2 g des nach Beispiel 2 hergestellten, in der Tabelle unter 58 aufgeführten Pigmentes werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,Og Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. .

Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und anschliessend 30 Minuten bei 120⁰C eingebrannt, dann erhält man eine Orangelackierung, die sich durch eine sehr gute lieber lackier-, Licht· und Wetterechtheit auszeichnet.

3098U/1087

Claims

Patentansprüche

Iminoisoindolinonfarbstoffe der Formel

N-R

worin R einen aromatischen Rest, R₁ ein H- oder Chloratom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyalkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff a tome, eine Phenoxy-, Phenalkoxy-, Phenalkoxyalkoxy- oder Phenoxyalkoxygruppe und die X Halogenatome bedeuten.

2. Iminoisoindolinonfarbstoffe gemäss Anspruch I₁ wo bei in der angegebenen Formel R einen Benzolrest bedeutet.

Iminoindolinonfarbstoffe der Formel

3098 U/108 7

Cl

worin R ein Η-Atom oder eine Methoxygruppe, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Acylamino-, Carbonsäureester- oder Garbonsäureamidgruppe, Y und Z VJasserstoff- oder Halogenatome oder

Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, bedeuten.

Iminoisoindolinonfarbstoffe der Formel

C C

Cl Il II Cl

3098U/1087

worin R-, die im Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat, Y, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy- · gruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten,

Irainoisoindolinonfarbstoffe der Formel

Cl-

worin FL die im Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat, Y₁ und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, X-, und Y-, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome oder Trifluormethylgruppen, und Z^ ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeutet.

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6. Iminoisoindolinfarbstoffe der Formel

worin IL,, Y, und Z die im Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben, Rp eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 3 Kohlenstoffatome, oder einen gegeberienfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, entha3tend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, substituierten Phenylrest, bedeutet.

3098U/108 7.

7· Verfahren zur Herstellung von Isoindolinonfarbstoffen der Formel '

worin R einen aromatischen Rest, R, ein H- oder Chloratom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyalkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe enthaltend 1 bis ^l\ Kohlenstoffatome oder eine Phenoxy-, Phenalkoxy-, Phenalkoxyalkoxy- oder Phenoxya1koxygruppe und die X Halogenatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel

R-,

/.—

R-H=N

worin R und Rj die angegebene Bedeutung haben, mit einem 4,5,6,7-Tetrahalogen-isoindolinon-l, welches in 3-Stellung leicht austauschbare Substituenten ent-

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hält, die nach Art oder Zahl zwei Bindungen beanspruchen und beweglicher sind als der sich in 1-Stellung befindliche Sauerstoff", im Molverhältnis 1:2 kondensiert.

8. Verfahren gemäss Anspruch ¹J, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Tetrachlor-3,3-dialkoxyisoindolinon-1 ausgeht.

9. Verfahren gemäss Anspruch γ und 8 > dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Azoverbindung der angegebenen Formel ausgeht, worin R ein Benzolrest bedeutet.

10. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Azoverbindung der Formel

-N=K

.ausgeht, worin FL ein Η-Atom oder eine Methoxygruppe, X "ein V/nsserstoff- oder .Halogenatoni, eine Alkyl-, Alkoxy-, Tri fluorine thy 1 ·-, Acylamino-, Carbonsäureester- oder Carbonsäuremnidgruppr., V. und Z Uaaserstoff- oder Ha log en a tome. Alkyl- oder Aiko:·:;/.gruppen ent haltend L bi.s A Kohlenstoff atome, bedeuten;

I*

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BAD ORIGINAL

Verfahren gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Azoverbindung der Formel

-N=N- /7 NS,-NH

ausgeht, worin R, die im Anspruch 10 angegebene Bedeutung hat, Y, und Z Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome,

bedeuten. ■

12. Verfahren gemäss Anspruch 10, dadurch gekenn-^ zeichnet, dass man von einer Azoverbindung der Formel

IEi—CO

ausgeht, worin R-, ein Η-Atom oder eine Metho^tygruppe, Y-. und Z, Wasserstoff- oder Halogenamine, Alkyl- oder Alkoxy gruppen,
Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff

und Χ-, ein Wasserstoff- oder Halogenatom,

atome oder Trifluormethylgruppen und Z.. ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppo, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten.

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13· Verfahren gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Azoverbindung der Formel

"1 R^

R COHN . ,■

" ' -NH₂

ausgeht, worin R^, Y₁ und Z₁ die im Anspruch 12'angegebene Bedeutung hat, R₂ eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 3 Kohlenstoffatome, oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 bis h
Kohlenstoffatome, substituierten Phenylrest, bedeutet.
l4. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularen organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung dJer Farbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 6.
15· Hochmolekulare organische Erzeugnisse, die mit den Farbstoffen gemäss den Ansprüchen 1 bis 6 pigmentiert sind.

CIDA-GETGY AG

FO 3.33 (J-Ie) bro
10. August 1972

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