DE2244129A1 - Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe - Google Patents

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

Unser Zeichen: O.Z. 29 ^86 E/L 6700 Ludwigshafen, 6. 9. 1972

Azopigmente der ß-Hydroxynaphthoesäurereihe

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I

CO-HN-B R²

in der

A den Rest eines gegebenenfalls in der 3- oder 4-Stellung durch Chlor substituierten 1- oder 2-Aminoanthrachinons, des 2,5-Dichloranilins, 2,4,5-Trichloranüins, 3-Amino-lT-phenylphthalimids oder Anthranilsäuremethylesters,

R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Methylsulfonyl, Cyan, Carbonamide E-Arylcarbonamid oder Carboalkoxy,

ρ
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Carboxyalkoxy

B Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls Ringheteroatome enthaltendes Aryl mit 1 bis 3 Ringen bedeuten, ' wobei die -CO-HH-G-ruppe und die Imidgruppe am mittleren Ringsystem in Formel I in meta- oder para-Stellung zueinander stehen.

1 2

Als Alkyl-, Alkoxy- und Carboalkoxyreste kommen für R und R im einzelnen z.B. die folgenden in Betracht: Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl, n-, i- und t-Butyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbopropoxy und Carbobutoxy.

^515/72 . ■ 409811/1048 ~²~

- 2 - O.Z. 29 586

22AA129

Als N-Arylcarbonamidreste für R sind besonders der N-Phenyl- und der N-oC-Naphthylcarbonamidrest zu nennen.

Als Reste für B kommen neben Wasserstoff im einzelnen z.B. die folgenden in Betracht: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t-Butyl, Benzyl, Phenyl, durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Isopropyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Trifluormethyl, Chlorphenoxy, Phenyl, Benzoyl, Cyan, Carbomethoxy, Carbonamid, Sulfonamid, Acetylamino, Benzoylamino, Chlorbenzoylamino, Methylbenzoylamino, Acetoxy, Benzoyloxy, Methylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, Tolylsulfonyloxy, Methylsulfonyl, Methylmercaptο oder Nitro substituiertes Phenyl, Naphthyl sowie die Reste der Formeln

-er

R hat dabei die angegebene Bedeutung.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel I a

I a ,

CO-HN-B

40981 1/10

_ 3_ OfflGUNALlNSPECTEO

- 3 - O.Z. 29 386

22A4129

in der

A-' den Rest eines gegebenenfalls in der 3- oder 4-Stellung durch Chlor substituierten 1-Aminoanthrachinone, des 3-Amino-IT-pheny!phthalimids oder 2,4,5-Trichloranilins bedeutet;

1 2
R , R und B haben die gleiche Bedeutung wie vorstehend genannt.

Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man ein Carbonsäurehalogenid der Formel II

II X = Cl, Br

mit einem Amin der Formel III
R¹

>il
\ ν Ji TTT

υυ CO-HN-B
R²

kondensieren.

Die den Azofarbstoffsäurechloriden II zugrunde liegenden Azofarbstoffcarbonsäuren kann man auf übliche Weise durch Kuppeln von Diazoniumsalzen der Amine IV mit ß-Oxynaphthoesäure herstellen.

Die so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren kann man durch Behandeln mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphorpentabromid, Phosphortrichlorid, PhosphoroxyChlorid

4 0 9 8 1 1 / 1 0 U B -4-

oder vorzugsweise Thionylchlorid in die entsprechenden Säurehalogenide II (Chloride oder Bromide) überführen,

Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in indifferenten Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, chlorierten Benzolen, Toluol, Xylolen, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, durchgeführt, wobei ein Zusatz von katalytisehen Mengen Dimethylformamid oder Pyridin vorteilhaft sein kann.

Die Kondensation der Azocarbonsaurehalogenide II mit den Aminen III wird vorteilhaft im wasserfreien Medium, z.B. durch Erhitzen der Komponenten in organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Benzoesäuremethylester, Xylol, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt, wobei zweckmäßigerweise ein säurebindendes Mittel, wie Natriumacetat oder Pyridin oder katalytische Mengen einer Verbindung, die die Acylierungsreaktion beschleunigt, wie Collidin, Dimethylformamid etc., zugesetzt werden.

Eine besonders zweckmäßige Ausführungsform der Kondensation besteht z.B. darin, daß man die Amine III vor ihrer Zugabe in einer gerade ausreichenden Menge Lösungsmittel, vorzugsweise N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid, löst und zu den vorgelegten Azocarbonsäurehalogeniden II gibt.

Eine andere zweckmäßige Herstellungsweise für die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I besteht darin, daß man die Di-

4 0981 1/1048 -5-

jpRIQlNAL INSPECTED

- 5 - O.Z. 29 386

22U129

azoverbindung eines Amins der Formel IV

A - NH₂ IV

mit einer Kupplungskomponente der Formel V

CÖ-HN-B

kuppelt.

Dabei geht man zweckmäßigerweise aus von diazotiertem, gegebenenfalls in der 3- oder 4-Stellung durch Chlor substituiertem 1- oder 2-Aminoanthrachinon oder 2,5-Dichloranilin oder 2,4,5-Trichloranilin oder 3-Amino-N-phenylphthalimid oder Anthranilsäuremethylester und kuppelt diese in an sich bekannter Weise mit einer Kupplungskomponente der Formel V.

Die Kupplungskomponenten der Formel V erhält man z.B. durch Kondensation von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit einem Amin der Formel III in Gegenwart eines Chlorierungsmittels, wie beispielsweise Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid.

Die Kupplung wird zweckmäßigerweise durch Zus.ammengeben der wäßrig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente.V (oder einer sehr feinverteilten Suspension der'Kupplungskomponente V in Wasser) gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels mit der sauren Lösung, des diazotierten Amins IV vorgenommen. Ein pH-Bereich von 4 bis 7» der vorteilhaft durch

. ·" 4098117104 5 _₆_

- 6 - O.Z. 29 386

224ΑΊ29

Zugabe eines Puffers, z.B. Natriumacetat, eingestellt wird, und die Zugabe von Netz- oder Diapergiermitteln, beispielsweise Aralkylsulfonaten, erleichtern den gleichmäßigen Ablauf der Reaktion.

Die erfindungsgemäßen Pigmentfarbstoffe können auf diese Weise in sehr hoher Reinheit, aber gelegentlich nicht in der für alle Verwendungszwecke optimalen physikalischen Form gewonnen werden. Sie können dann durch die üblichen Maßnahmen, wie Zerkleinern, Salzvermahlung oder Rekristallisation in die dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßte Form gebracht werden.

Die neuen Pigmente können zur Spinnmassefärbung, beispielsweise von Viskose, zur Herstellung von gefärbten Druckpasten für den Buch- oder Offsetdruck, zur Herstellung von gefärbten Lacken, z.B. von Nitrocelluloselacken, Acrylatlacken, Melaminharzlacken oder Alkydharzen, zum Färben von Phenoplasten oder Aminoplasten, von Thermoplasten, wie Polystyrol, Polyolefinen oder Polyvinylchlorid, von Gummi oder Silikonharzen, zum Färben von Laminatpapieren oder -platten und für den Textildruck verwendet werden.

-7-

409811/1045

OWÖINAt INSPECTED

. - 7 - O.Z. 29 386

22U129

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.

409811/1045

- ⁸ - O.Z. 29

22U129

Beispiel 1

211 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 1-Aminoanthrachinon mit 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 erhaltenen Farbstoffs werden mit 950 Teilen Hitrobenzol, 89 Teilen Thionylchlorid und 3 Teilen Dimethylformamid unter Rühren 2 Stunden auf BO°Cund anschließend 3 Stunden auf 110^ erhitzt.

Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristalline Azofarbstoff-monocarbonsäurechlorid durch Absaugen isoliert, mit 300 Teilen Nitrobenzol, dann 200 Teilen Benzol und abschließend 400 Teilen Cyclohexan gewaschen. Nach dem Trocknen bei 8Q^unter vermindertem Druck erhält man 195 Teile eines roten Kristallpulvers. Analyse! ber.: Cl 8,05 f>
gef.: 8,1 %

23,5 Teile fein gepulvertes Amin der Formel

^"^ COHN-J/VS

Cl

werden in 480 Teilen Nitrobenzol auf eo^erhitzt. Dazu gibt man 22,0 Teile des wie vorstehend beschrieben hergestellten Azofarbstoffmonocarbonsäurechlorids und 0,5 Teile Dimethylformamid. Dann wird unter Rühren 5 Stunden auf 140^erhitzt.

40981 1/1045

- 9 - O-Ζ- 29 386

2244123

Nach dem Abkühlen auf 80°£wird das ausgefallene schwerlösliche Pigment abgesaugt, mit wenig Mtrobenzol und dann mit Methanol gewaschen, "bis das Filtrat klar abläuft. Zur Gewinnung einer wasserfeuchten Paste wird zusätzlich mit Wasser gewaschen· Zur Verbesserung des Pigmentes kann dieses (als methanolfeuchtes Produkt) noch 2 Stunden in Methanol oder einem anderen Solvens ausgekocht oder bei Raumtemperatur ausgerührt werden.

Uach dem Trocknen bei 80 Runter vermindertein Druck erhält man 35 Teile eines roten Pulvers, das in den üblichen !lösungsmitteln praktisch unlöslich ist.
Das Pigment hat die Formel;

C0M-//\\ Cl

Analyse; ber.: H" 8,8 fo . . ,

gef.: Ii 8,9 ?i . . . _

PVC-Folien und Lacke werden von dem Pigment in brillanten roten Tönen von ausgezeichneter Licht-, Migrations- und tJberlackierechtheit gefärbt .

- 10 -

11/10 4 5 ORiawAl ihspectbo

- 10 - o.Z. 29 >^C6

22U !

Besonders hervorzuheben ist dabei die auch bei tiefen Färbungen (Voll ton) erzielbare vorzügliche Brillanz.

Beispiel 2

288 Teile des durch Kupplung von diazotierten N-Phenyl-3-aminophthalimid mit 2-Hydroxy-naphthoesäure-3 erhaltenen Farbstoffs werden mit 2600 Teilen o-Dichlorbenzol, 260 Teilen Thionylchlorid und 8 Teilen Dimethylformamid unter Rühren 5 Stunden auf 110 bia 12Q°£erwärmt.

Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitliche, kristalline Azofarbstoffmonocarbonsäurechlorid durch Absaugen isoliert, mit 200 Teilen o-Dichlorbenzol, dann 1000 Teilen Benzol und abschließend 1000 Teilen Cyclohexan gewaschen, !fach dem Trocknen bei 80^unter vermindertem Druck erhält man 266 Teile eines roten Kristallpulvers.
Analyse ι ber,: Cl 7,8 <
gef.t 7.6 Ji

22,8 Teile des erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechlorids werden in 780 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol auf ungefähr 80°Cerwärmt. Dann setzt man eine warme Lösung von 27t6 Teilen des Amins der Formel

COHN 7/ \y Cl Cl

- 11 -

40.9811/1045

- 11 - O.ζ. 29 386

2244179

in 200 Teilen N-Methylpyrrolidon-(2) oder Dimethylformamid zu und erwärmt 5 Stunden auf I40 bis 15Ov. Das dabei in feinkristalliner Form ausfallende, schwerlösliche Pigment wird nach dem Abkühlen auf 80 C abgesaugt, mit heißem ο-Dichlorbenzol oder kaltem Dimethylformamid bzw. N-Methylpyrrolidon-(2) und dann mit kaltem Methanol gewaschen, bis das Piltrat klar abläuft. Zur Verbesserung des Pigments kann es noch 2 Stunden in Methanol oder einem anderen Solvens ausgekocht oder bei Raumtemperatur -verrührt werden.

Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck bei 80 C erhält man 35 Teile eines roten Pulvers, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. PVC-Folien und Lacke werden damit in roten Tönen von ausgezeichneter Licht-, Migrations- und Überlackierechtheit gefärbt.

Das Pigment hat die Formel:

Analyse; ber. j N 9,6 <p
gef.: IT 9,7 Io

- 12 -

409811 / 1 OA 5

- ¹² - ■ O.Z. 29 386

Hit den Komponenten der nachstehenden Tabelle erhält man weitere Monoazopigmente, wenn man 1 Mol der Diazoverbindung des in Kolonne I genannten Amins mit 1 Mol 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) kuppelt, die erhaltene Monoazofarbstoffcarbonsaure in das Säurehalogenid überführt und mit 1 Mol des in Kolonne II genannten Amins kondensiert.

Kolonne III bezeichnet den Farbton eines mit den erhaltenen Pigmenten hergestellten Lackaufstriches.

- 13 -

/4 098 1 1 / 1 045

ο. ζ. 29 586

Beispiel

II

III

H_nN 0

H₃CO

rot

COHNW/ vS

H₅CO O I

COHN _// \

rot

CH,

rot

COHN-// V

CH,

H,CO I

rot

COHN-// .VW CH,

Ψ^υ ο

H₂N" ~ N

C CH₇

rot

COHN Jf \>

- 14 -

A09811/1045

O.Z 29 366

Beispiel

II

III

10

12

^H3^C0 0

H₂N

CH,

blaustichig rot

COHNW/ VV CH

V° 0

H₂N

CH,

rot

COHN J/ V

CH,

HxCO 0

CH,

COHN

rot

CH,

H₂N

CH,

COHN-// YVCH,

rot

braunrot

- 15 -

40981 1/10

ο.ζ. 29 386

Beispiel

II

III

15

16 17

CH,

COHN-//

rot

CH,

rot

COHN Jf \\-CH,

CH,

H CO

COHN

H CO

Cl

COHN,// V

Cl

COHN-// VY-Cl

rot

rot

rot

- 16 -

11/10

O.Z. 29 386

Beispiel

II

18 19 20

21 22

H₀N

Cl Cl

corns J/ ν

H, CO

Cl

COHN V/ V

Cl

H CO

"N

Cl

H, CO

Cl

COHN

Cl

- 17 -

9 8 1 1 / 1045

O.ζ. 29-586

Beispiel

25

27

H^CO

Cl

COHN-V/ V

CH,

H₅CO

COHNV/ \\_C1
CH,

H^CO

Cl
COHNV/ YV-CH,

Cl

COHN

- 18 -

40981 1 / 1045

O.Z. 29 386

224A I ?9

Beispiel

II

III

28 32

COHN Jf V

CH₃ Cl

H,CO I

COHN

OCH,

OCH,

COHN-Y/ \V0CH,

H,CO

COHN-// \V0CH

OCH,

rot

rot

rot

rot

rot

409811/1045

OWQJNAi INSPECTED

O.Z. 29 386

Beispiel

II

33

34 37

OCH,

COHNV/ \\
OCH,

OCH,

YS-CH,

och,

H, CO

I
H₉N ^^ N

CH,

COHN

OCH,

H,eo

N I

Cl

COHN-Y/ \V0CH,

- 20 -

4Q9811ZZ1Q4S

o.z. 29 586

22U129

Beispiel I

II III

39

40 42

H3CO O

Cl

COHN

co ο

blaustichig rot

OCH,

COHN -^3~ ^C1

blaustichig rot

OCH,

	H	N	0	Cl	OCH
	jf		K	-(
H0N *		J	VS-
5CO
ΓΓ
Ci
^COHN-

marron

H₂N

OCH,

OCH,

rot

COHN-// YV-Cl OCH,

Cl

rot

Cl

- 21 -

Λ 0 9 81 1/1045

Beispiel

43

44

46 47

- 21 -

O -

II

ο. ζ. 29 386

III

H,CO

COHM"

C₂H₅

COHH-// \\

H₅CO ο

H_nIT

COM Ji \

H, CO ο I

COHU

H*CO O

(Is

Br
COM JT\S

rot

rot

rot

rot

rot

- 22 -

40981 1 /1OAS

O.Z 29 386

22U129

Beispiel	I	0	II	H,C0	H2IT	TT p/"\	0 χ	^^ COHN-	-f^ OC H	III
	HN 0		0
48			0 Il	^^ COHN-		rot
	Il	HjCO	6 V
49			0		Oc2H5	rot
			0 H	^^COHN
	Il	HjCO	φ
50		H2N^.	0		COOCH,	rot
			0 Il	&COHN
	Il	XT PfN	φ
51		H2N^S	Il 0		CN	rot
			Il
	It		φ
52		0		blaustichig rot

40981 1/ 1045

Beispiel

II

O.ζ. 29 386

III

53 54'

\V Cl

"blaustichig rot

CN

COHN -// \

blaustichig rot

CONH,

rot

COHN J/ VV-COIiH,

HxCO

rot

COHN-// \\_ NHOCCH,

HxCO ο I

IiHQCCH,

rot

- 24 -

/+098 1 1 / 1

O.Z. 29 386

22AA129

Beispiel I

III

59

60 61

62

H,CO

COHN _Λ .. NHOCCH,

CH,

HzCO

OCH₅

NHOCCH₅

COHN _A NHOCCH,

H₅CO-

OCH₅

COHN Y/ \V NHOC -4/

CH,

OCH,

COHN-// YS-NHOC V/ \

OCH,

rot

rot

rot

rot

marron

- 25 -

A0981 1 / 104S

0,Z. 29 586

22AA 1 29

Beispiel I I

III

63 65

66

67

0 Jl

H„C0

OC₂H₅

marron

OC₂H₅

H*CO I

rot

COHN Y/ Vy-COOC₂H₅

COCH,

COHN

"blaustichig rot

HjCO O I

COOCH,

rot

COOCH,

H₃CO

COOC₂H₅

rot

COM./' V

COOC₂H₅

- 26 -

409811/1045

O.Z. 29 386

22U129

Beispiel I

II

III

68

70 71

Ό¹

HxCO

COHN

H,CO

COHN .J/ \

SO₂NH₂

H, CO

COHN-//

COHN-Il \V-C0HN-/' \>

HxCO ο

~ N

COHN Jt \V NHOC-// \Λ

rot

rot

rot

rot

rot

409811/10A5

O.Z. 29 386

II III

Cl

COM

COHN

CH,

COHIf _/7vs

CH,

rot trlaustichig rot

gelbstichig rot

rot rot

- 28 -

0 9 8 1 1 / 1 0 A

O.ζ. 29

22AA129

Beispiel I

II III

78

79

80

82

COM J/ V

rot

CH,

COHNV/ V

blaustichig rot

CH,

rot

COHNV/ M- CH,

rot

COHN Υ/ SV CH,

H,C CH,

rot

409811/1045

O.Z. 29 386

Beispiel

III

84 85 86 87

H,C CH, ν 5

COHNW/ VV-CH

CH,

N Ii -1 /^CH3

^COHN J/v

CH,

^η2^νλ-;

COHN Jf \

CH,

CH,

rot

rot

rot

fcraun

"braun

9 8 11/1045

Beispiel

O.Z. 29 386

22U129

II III

80

91

92

H₂N

CH,

COHN

rot

CH,

CH,

COHN

rot

CH,

COHN Jt

rot

CH,

COHlT Y' vy-CH,

blaustichxg rot

CH,

rot

COES-J/ \ CH₃

40981 1 /1CU5

ο. ζ 29 386

Beispiel I

II III

93 94

97

0 I! ^

•I CJ

CH,
■COHN^/\N

"blaustichig rot

CH.

CH,

rot

•com-// Λ-cn

H_nN

CH,

rot

CH,

V/ \ycH,

rot

CH,

blaustichig rot

409811/KH5

Beispiel

OZ. 29 386

22U129

II

99

100 101

102

COHNV/ V

Cl

com

Cl

VV-N

COHN -Jf V

Cl

COHNV/ Λ\- Cl

- 33 -

1 T/1OA S

O.ζ. 29 386

Beiapiel II

, III

103 104 105 106

107

Cl Cl

Cl Cl

COHN-//V)

COM-// \VC1

Cl

Cl

COHN

Cl

- 34 -

A 098 1 171 04S

O.ζ. 29 386

22U129

Beispiel

II

III

108 109

110

111 112

H₂N

WN

Cl

COHN^V V

Cl

Cl

Cl

Cl
COHN^/NV. Cl

H₂N

Cl

COHN-// V

Cl

Cl

COHN J/ V

Cl

rot

orange

orange

rot

rot

- 35 -

40981 1/1OA 5

O.Z. 29 386

Beispiel

III

113 114 115

116 117

H„N

Cl
COHN-/7~\\- Cl

Cl

Cl

Cl

COHN

Cl

Cl

braunrot

rot

braun

braun

rot

8 1 1/10 4 δ

Beispiel

II

O, ζ. 29 386

III

118 119 120 121

122

Cl

COHN .J/ Y\
CH,

COHNV/ WCl

CH,

COHN-^_YVC1
CH,

Cl

COHNV/ \\_ CH,

H,

2" -X*

^cl

gelbbraun

rot

braun

rotbraun

rot

- 37 -

/.098 11/1045

- 57 -

O.Z. 29 386

22U129

Beispiel

II

III

123 124

125 1-26 127

Cl

COHN

CH,

COHN-// V

H₃C Cl

COHN -J/ V

H₃C Cl

COHN Jf \S

OCH,

rot

rot

braunrot

rot

rot

8-11/1045

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

128 129

130 131

132

H₂1IV/_\VN

marron

COHN V/ \\ OCH,

COHN J/ V

! rot

OCH,

H₂N -//_Vl

COHN J/ Y

OCH,

COM-// Vy-OCH,

COHN J/ \VOCH,

marron

rot

blaustichig rot

- 39 -

4Q981 1 / 1 0 Λ 5

ο.ζ. 29 386

22U129

Beispiel

II

III

133 134 135 136

137

COHIi-// \V- OCH.

OCH,

\\_OCH,

OCH,

OCH,

OCH,

OCH,

OCH

3 COHN-// \\-CH,

rot

"braun

braun

violett

rot

-40 -

1/1045

Beispiel

ο.ζ 29 386

22U129

II

158

159 140 141 142

H₂N

H,

2" XJ;

OCH,

COHNV/ \\_OCH.

CH,

COHN M \\
OCH,

CH,

COHN-// \

OCH,

braun

rot

rot

rot

rot

409811/1045

O.Z- 29 386

Beispiel I I

II III

145

144

145 146 147

Cl
COM-// Vv-OCH,

"blaustichig rot

Cl

rot

Cl

OCH,

OCH,

CH₃

COHN-^\\—Cl

O ■

OCH,

rot

rot

rot

409811/1045 - 42 -

O.Z. 29 386

22AA 129

Beispiel I

III

148

149 150 151 152

H₂N

CH,

rot

COHIT J/ \V-C1

OCH,

Cl

marron

COHN JT\_ OCH

OCH,

Cl COHN ^VV- OCH,

OCH,

OCH,

COHN-^ Λ OCH,

OCH₃ VS-Cl

OCH,

marron

blaustichig rot

blaustichig rot

40981 1/1045

O.ζ. 29 386

Beispiel I

III

153 154 155

156

157

COHN

COHN -V}

COHN-//

rot

rot

rot

rot

i—/ C.

COHN -It \V P

gelbstichig rot

' - 44 -

409811/1048

ο. ζ. 29 386

Beispiel I

II

III

158 159 160 161

162

COHH J/ \V P

gelbstichig rot

O N Il

rot

COHN J/ V

rot

rot

Br

COHN

rot

Br

- 45 -

A09811/1045

O.Z. 29 386

22UT29

Beispiel I

II III

165 164 165 166 167

rot

COHN-A VS-Br

\y ν

rot

COHNV/ Vy-Br

rot

rot

CH,

COHN-^ V

"blaustichig rot

OC₂H₅

40981 1 / 1CU5

O.Z. 29 386

Beispiel I

III

168 169 170

172

CH,

COHK J/ V

rot

OC₂H₅

gelbstichig rot

COHN _// \\

COOCH,

gelbstichig rot

marron

rot

A0981 1 / 1045

- 47 -

OZ. 29 386

22ΛΑ129

Beispiel

III

173 174 175 176 177

marron

COM-// \\_ Cl

com -// Λ- ei

COHN-// V

• CONH_r

COHN J/ V

CONH,.

rot

rot

rot

gelbstichig rot

11/10

- 48 -

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

178 179 180 181 182

H₂N H₅C

COHN ^ V

ca

^l30

COHNW/ \>

H₁CO 5

com

rot

rot

braun

braun

rot

409811/1046

O.Z. 29 386

22AA129

Beispiel

II

III

183 184 185 186

187

COHNV V

CH,

Cl

CH,

CH,

Cl

COHNV/ \\-CH,

rot

rot

rot

rot

rot

COHNV/ Vy-CH,

409811/10 A S

O.Z. 29 386

22U129

Beispiel

II

III .

188 189 190 191 192

Λ'

H₂N CN

COHN V/ \\- CH,

H₂C CH,
\ j j

•Ν

Cl

OH₃
COHN J' Λ- CH,

marron

rot

rot

rot

rot

09-811/104

- 51 -

O.ζ." 29 386

Beispiel

II

III

193

194 195 196 197

CHj COHNV/~\\- CH,

H₅C

CH,

COHNV/ V

CH,

Cl

h₂nVTyv-N

CH,

COHNV/ V

CH,

CH,

COMV/ Y

CH,

H₅C

CH,

COHN V/\\ CH,

rot

rot

rot

rot

rot

40981 1/1046

- 52 -

O. Z. 29 386

Beispiel

II

III

198 199

200

201 202

CH,

COHN

CH,

Cl

com V/

•3

CH₅

CH,

COHN Λ V

CH5

braun

rot

rot

rot

rot

171045

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

203 204

205

206 207

Cl

CH

COHN

CH,

HJT

CH,

COHIiV/ \\_CH

CH,

H CO

CH,

V J

COHNV/ \\_CH

CH,

Cl

H₂NVzV

CH,

COHN V/ \\-CH

CH,

braun

rot

rot

braun

rot

- 54 -

40981 1/1045

O.Z. 29 386

22A4129

Beispiel

II

III

208

209

210 211 212

H₂N

CH,

COHN-// \\- CH

CH,

H₂N

COHN -V/ Cl

H, C

H₂N ^^ N

COHN,// Cl

braun

rot

rot

rot

rot

40981 1/1045

- 55 -

O.Z. 29 386

Beispiel I I

II

III

213

214 215 216 217

H₅CO

rot

COHN-//
Cl

COHN _//Y

gelbstichig rot

Cl

rot

COHNV/

Cl

COHN-// V

rot

Cl

Cl H_nNVTA-N Τ

rot

COHN-// \\_C1

409811/1045

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

218 219 220 221 222

H₂N'

rot

COM-// \V Cl

rot

COHN Jt VV-Cl

H₂N

rot

COHN V/\V Cl

H₂N

Cl Cl COHN-^Λ

gelbstichig rot

Cl Cl

COBS-J/ VS

rot

- 57 -

A 09 81 1/ 104 5,

Beispiel I

O.Z. 29 386

III

223

224 225 226 227

H, CO

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

gelbstichig rot

gelbstichig rot

rot

rot

rot

098 1-1-V 1O4S

O.Z. 29 386

22ΛΛ129

Beispiel

II

III

228 229

230

231 232

CN Λ-Ν

Cl

COHN M
Cl

rot

Cl

gelbstichig rot

HC

Cl

rot

ci

Cl

COHNV/ V

gelbstichig rot

Cl

¥ 0

COOT

Cl

Cl

rot

40981 1 / 1OAS

- 59 -

O.Z. 29 386

Beispiel

III

233 234 235

236 237

Cl 0

gelbstichig rot

Cl

Cl

CGHN -// V

HC
H₂N ■

GH,

Cl

COHN J/SS • CH,

Cl

COM-/' \

CH,

rot

rot

braunrot

gelbstichig rot

COHNV/ \\-Cl

CH,

40981 1 /1045

- 60 -

O.Z. 29 386

Beispiel

II

238 239

240 241 242

COHN-// WCl
>

CH,

Cl

2" Λ_-

Cl

H₃C

H₂N

Cl

CH,

H₃C Cl

409811/1045

- 61 -

O.Z. 29 586

Beispiel I

III

243 244

245 246 247

H₃C Cl

COHN-// V

OCH,

OCH,

Cl

COHN _// V

- OCH,

"braun

rot

rot

blaustichig rot

rot

- 62 -

11/10

O.Z. 29 386

22U129

Beispiel

II

III

248

249

250 251 252

rot

COHHV/ V

OCH,

H₂N ^^N

rot

OCH,

rot

COHN -7/VW OCH,

rot

COHN J/ \\-0CH,

H₂N

braun

COHN Jt \\-OCH,

4 0 9 8 1 1/1045

O.Z 29 586

Beispiel

II

III

255 254

255

256 257

COHN-// \\_0CH, OCH,

COHN-Y/ \\-OCH

OCH,

HJSF

COHN-// \\_ OCH,

OCH,

Y^ °

OCH

OCH,

Cl

OCH,

COHN

OCH,

rot

rot

braxm

braun

rot

409811/1045

- 64 -

O.Z. 29 386

Beispiel I

III

258

259

260 261 262

OCH,

H₂N

rot

OCH,

com-Υ/

blaustichig rot

blauetichig rot

COHNV/ YV-OCH

CH,

braunrot

COHN -J/ \\_OCH

CH,

braun

40981.1/10**'

O.ζ. 29 386

Beispiel

II

III

263

264 265 266

267

H_xCO

2>

COHN

CH

CH,

COHN J/ \

OCH,

H₂N

CH,

COHN//Λ
OCH,

Cl

Cl
COHN-^VV-OCH,

Cl
COHN-// \\- OCH,

braun

rot

marron

rot

rot

- 66 -

09811/104

O.Z 29 386

Beispiel

II

III

268

269 270 271 272

Cl

COHN^// \> OCH,

H,C
3

Cl

COHN V/ \

OCH,

H₅C 0

Cl

COHN J/ \N OCH,

HJ7/ \VN Il .

OCH,

rot

rot

rot

marron

"braun

A09811/1045

-67-

O. Z. 29 386

Beispiel ΐ

. II

III

273

274 275 276 277

CH₃ COM-//_\\_C1

OGH,

CH,

COM-// Vy-Cl OCH,

Cl

Cl

OCH,

Cl COM-// Vv-OCH.

OCH,

OCH

j

COM-// S\_C1 OCH,

tratmrot

rot

marron

rot

rot

4.09 81 1/104

- 68 -

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

278 279 280

281

282

OCH*

rotbraun

C1

H₂N

Cl

>-^cohn -Λ- vVci

rot

Cl

H,

_C1

H₂N

Cl

COHN Jf

Cl

Cl

COHN

rot

braun

rot

409811/10A 5

O.Z. 29 386

Beispiel

II

285

284 285 286

287

COMV/ V

COHN

H₃C

n'^Ss^iSi

C_oH_e

Cl

COHNV/ \V F

COHN Jf \\-P

409811/1045

ο.ζ. 29 386

Beispiel

II

288 289 290 291 292

COHN ^ V

COHN

Br

H₂N

COHN V/ \

Br

COHH

Br

09811/1045

O.Z. 29 386

22U123

Beispiel

II

III

293

294 295 296 297

Cl

COHN-// \\_

Gl

GH,

GOOCH,

COOGH

COOGH,

rot

rot

rot

rot

rot

4098

■- 72 -

O.Z. 29 386

22U129

Beispiel

II

III

298 299 300 501 302

^COHN JT^

COOCH,

Η,ΟΟ

COOCH,

CN

"braiui

marron

rot

rot

rot

409811/1045

O.ζ. 29 386

Beispiel

III

305

304 305 3O6 307

VV-CX

COM.

COHN

COM

rot

rotbraun

gelbstichig rot

rot

blaustichxg rot

- 74 -

409811/1045

O.Z 29 386

22U129

Beispiel I

III

308

309

310 511 312

H₂N

COHN-//

OF,

COHN V/ \\_C1

CP,

CF,

COHIi J/ \>

rot

blaustichig rot

rot

rot

rot

- 75 -

40981 1 / 1045

O.ζ. 29 386

Beispiel

II

III

313

314

315 316 317

blaustichig rot

H_nH.

braunrot

COIiH,

marron

^JJ π ~ *0OHH^/_\)_00H₅

Cl

rotbraun

COHN-// A-OCH,

Cl

marron

'COHN
0

11/10

O.Z. 29 386

Beispiel

II III

318 519 32O 321 322

COHNiV/ VV-NHOCV/ \

rot

blaustichig rot

V=/ ^c *■

(Γ II Il ' COHN

O O

rotbraun

H₂N

S?

Il b

COHtT

rot

rot

40981 1 /1045

- 77 -

O.ζ. 29 386

Beispiel

III

325

324 325

326 527

H₂IT

CH

COHH

ei

COOCH,

COOCH,

rot

rot

braun

braunrot

rot 1 1 /1045

- 78 -

Beispiel

II

OZ. 29 3B6

III

328

329 330

331 332 333

,CH,

COHN-CH

CH,

Cl

COHN

OCOCH,

j 1Γ ~ ^COHNV/ \>
0

COHN Jf V

Cl

COHN-// V

SCH,

rot

rot

rot

rot

rot

braunrot

811/10

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

334 335

336

337 338

Cl

gelbstichig rot

GOiTH-//

OH

COHH-^

rot

üomt

CH,

CH,

Cl

CH,

rot

rot

rot

409811:/1041

- 80 -

O.Z. 29 386

22AA129

Beispiel

III

339

340 341 342

343

344

Cl

OCH

CH.

braun

OCHj

braun

COHN-P ^χΥ OCH

rot

Cl

V-C

COHN-0 VV OCH.

Cl

rot

OCH.

C0HN-v3
OCH,

marron

OCH.

blaustichig rot

OCH.

409811/1045

- 81 -

Beispiel

O.Z. 29

III

345 346

347 348

349

HjCO

Cl

η sr 2

rot

COHN-P

CH.

marron

Cl

rot

CH,

rot

Cl

C OHN

rot

Cl

409811/10Λ5

- Θ2 -

ο.ζ. 29 y..c

22U129

Beispiel

II

III

350

351 352

353 354

H,C0

Cl

OCH.

rot

OCH.

COHN-// V

η ν-//

2 N=

COHN-// V

H₃CO ο

comi-/' ν

Cl

COHIi-

rot

rot

rot

rot

409811/1045

Beispiel

ζ. 29 386

II

III

355

356 357 358 359

O 11 Kr-/? \>

H CO 0

J ι

COB» -//

CU

COHIK'

H₂C O

:₂h a^h

CH

marron

fcraun

rot

rot

rot

- 84"-

409811/1045

OZ. 29 386

Beispiel

II

III

360

361 362

365 364

C OHN

CH.

HjCO ο

COHN-Q 3

rot

blauetichig rot

C0HN-/TVS

CH,

rot

rot

rot

40981 1 / 1 OAS

O.ζ. 29 586

Beispiel

II

III

365

366 367 368

369

H CO

rot

CH,

COHN-//

rot

O)- CH,

rot

rot

CH,

rot

COHN-^ ^V CH.

- 86 -

Λ Ο 981 1/1045

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

370

371 372 373 374

Cl

COHH-T ^VV CH,

rot

H,C CH_
\ / 3

COHN

rot

H₂C CH,
\^_/ 3

COHN

rot

H₅CO 0

HC CH ν/ 3

COHN-^?

blaustichig rot

COHN-V ^XV CH,

rot

- 87 -

40981 1 / 1 045 ■

O.Z. 29 386

Beispiel

III

375

376 377 378 379

rot

CH.
Vj

COHN-P ^V CH,

rot

Cl

gelbstichig rot

CH,

H IT
2

coHN -I*

CH,

CH,

marron

H„N-// NV ί

CH,

IH,

marron

- 88 -

^09811/1045

O.ζ. 29 386

Beispiel

380

381 382 383

384

H^CO

COHN-P

CH,

CH,

CH,

COHN

CH.

CH,

CH,

H CO

J-Λ

CH,

CH,

409811/1045

Beispiel

II

O.Z. 29 586

III

385

386 587 588

389

CH
^k C OM-^V-CH

rot

CH,

COHNH' V-CH

rot

COHN-^ V-CH,

braunrot

COHN-/⁷ V-CH,

rot

H₅O
CÖHN-/

iiiarr on

40981 1/1045

- 90 -

O.ζ. 29 386

22U129

Beispiel

II

III

590

391

392 393 394

*Λ** Λ.

2 \=u ν^^- _r,

Barron

CH.

rot

CH.

COHH

rot

H.CÖ

COM -^V CH

braun

com

braun

CH,

409811/1045 '

O.Z.29 386

22U129

Beispiel

II

III

395 396 397 398

399

H₃O

rot

\\-CH,

rot

CH.

H₂H

K. Tl

Η,Ο

COHN-^ CH

rot

'* I

COHN-(/ >

rot

Cl

com-// \) Cl

gelbstichig rot

O.Z. 29 386

22U129

Beispiel

II

400

401 402 403 404

E,CO

0ΗΝ

-Ν,

E C

N,

Cl

Cl

Cl

COHN-f/

Cl

40981 1/1045

O.Z. 29 386 ·

Beispiel

III

405

406

407 408 409

rot N=/ y^^ COHN-//

Cl

COHN-^n-Cl

rot

gelbstichig rot

C0HN-V_^XV Cl

rot

Cl Cl

rot

9 8 1 1 / 1 0 A 5

- 94 -

O.Z. 29 386

Beispiel

II

410 411 412 413 414

ΗΗ-β-ϊ

Cl Cl

COHN

Cl
COHN-0 \y Cl

Cl

COM

Cl

COHN

Cl

- 9.5 -

409811/10AS'

O. Z. 29 386

22U129

Beispiel

II

III

415

416 417 418

419

Cl

COHN-^

rot

Cl

Cl

COEN-Ä' V

rot

Cl

ei 9

rot

Cl
COHN-^"\\- Cl

blaustichig rot

" Cl
GOHN-^V-Cl

gelbstichig rot

0.981 1 /104 S

O.Z. 29 386

Beispiel

III

420 421

422 423

424

HzCO

Cl COHN-C ^V-Cl

Cl

^H2^lf~\=i

H..C

blaustichig rot

Cl

Cl

gelbstichig rot

Cl

Cl

rot

Cl

Cl

rot

Cl

rot

4098

-97 -

O.ζ. 29 386

22AA129

Beispiel

II

III

425 426 427

428

429

Cl

Cl

rot

Cl

Cl C0HN-/3)- Cl

Cl

rot

Cl COHN-^ VS-Cl

Cl

rot

HxCO

H₂N

Cl

Cl

rot

Cl

H N 2

Cl

gelbstichig rot

CH.

409811/1045

O.ζ. 29 386

22U129

Beispiel

II

III

450

431 432

433 434

Cl

COHN-^ CH,

rot

N^*v^COHN-(/ \>-Cl O

gelbstichig rot

gelbstichig rot

CH

rot

H₂N" - N,

rot

Cl

CH

U 0 9 8 1 1 / 1 0 4'5

- 99 -

O.Z. 29 586

22U129

Beispiel

II

III

435 456 437 438

439

H₂N

Cl
COHN-// v>- CH.

rot

rot

Cl 0

Cl

rot

_CH

CN 0

Cl
COHN-^ V CH,

rofbraun

H₂N * N

Cl

rot

CH.

0 9 8 1 1 / 1 0 4 B

- 100

ο.ζ. 29 386

22AA129

Beispiel

440

441 442

443

444

H₂N

Cl

CH,

OHK-// V

Hj5 Cl

H3CO

COM

H-C Cl

COHN

OCH,

409811/1045

ο. ζ. 29 386

Beispiel

II

III

445

446 447

448 449

comr-//

OCH,

H₂H

N.

COHN-^JO
OCH,

H,C

O · OCH

COHN-//

rot

marron

rot

rot

OCH

rot

■ 0

M)CH.

098 1 1

- 102 -

OZ 29 366

Beispiel

II

III

450

451 452 453

454

2^N \J

rot

OCH,

COHH-^ \\_ OCH,

rot

VVOCH,

rot

ei 9.

H₂N

rot

OCH,

rot

OCH,

409811/1045

- 103 -

O.z. 29 386

Beispiel

II

III

455

456

457 458 459

rot

OCH,

OCH.

OCH,

rot

Cl

COHN-// \y OCH

rot

OCH,

OCH,

marron

COHN-^J) OCH,

OCH,

"braunrot

OCH

'

A 09 811/1045

- 104 -

ο. ζ. 29 386

Beispiel

46O

461 462 463 464

OCH,

OCH

/ < ³
COHN-C' V- CH.

OCH
COHN -f%- CH,

CH

COHN-^Tv-OCH.

CH

40981 1/10

- 105 -

0.2. 29 386

Beispiel

III

465 466

467

468 469

H₂K

CH.

OGH

CH.

OCH,

Cl ο

•Ο

CH,

OCH,

marron

rot

"braion

rot

rot

409811/-1-0AS

- 106 -

O.z. 29 356

22U129

Beispiel

II

III

470

471 472

473 474

H₂N

Cl

M- och.

rot

₀N^

2 \n

COHN-//VV-OCH

rot

Cl

C0HN-//

OCH

^H2^N \L^

Cl

OCH,

Cl

OCH,

rot

rot

rot

409811/1045

- 107 -

ο. ζ. 29 386

224Λ 1 29

Beispiel

II

III

475 476

477

478 479

H,C

Cl

rot

OCH.

Cl 0

Cl

rot

OCH,

CH₃

COHN-^A-Cl OCH.,

marron

C0HN_#\\_ Cl

blaustichig rot

Cl

rot

OCH,

098 1 1/1045

- 108 -

O.Z. 29 386

22AA 129

Beispiel

480

481

482

485 484 485

II

Cl

COHN-^V-OCH, OCH

OCH

COHN-^V Cl OCH₃

OCH

COHN-^V- Cl OCH,

H₁C 3

OCH Cl

OCH

H₂N

COHN-Y/ VS

\y ν

III

rot

blaustichig rot

blaustichig rot

rot

rot

rot

A09811/10A5

- 109 -

ο. ζ. 29 386

Beispiel

III

486 487

488 489 490

rot

·2"5

rot

_Η J- — -JJ₁

C0M

gelbstichig rot

gelbstichig rot

rot

40981 1 / 1 0A5

O.ζ. 29

Beispiel

II

III

491

492 493 494

495

COHN-// \

■Ν

Br

HN-/' ^N>

COHN

Br

COHN-// \V Br

COHN-// NVBr

rot

rot

rot

rot

rot

/.098 1 1 / 1 CK5

- 111 -

O.ζ. 29 386

Beispiel

II

III

496 497 498

499 500

H„N

I₂N

COHN-^ Λ- OC,

rot

COHN

rot

COOCH.

COHN-f

rot

COOCH,

H₂N

rot

COOCH,

rot

CN

'♦09811/10A5

- 112 -

O.Z. 29 386

22AA129

Beispiel

501 502 503 504 505

HNO 2

CN

Cl

V-Q₁

COWB-Pj)
CH

Ή.

COHN

CH

rot

409811/1045

- 115 -

113 - O-Z. 29 386

Beispiel

III

506

507 508

509 510

N.

OHN

COHN

CP.

rot

gelbstichig rot

braimrot

gelbstichig rot

rot

11/10

- 114 -

O.Z. 29 386

Beispiel

III

511 512

513 514

515

CF

■ Ν

CP.

JLJS-C

CP

Vy^

COHN-T

gelbstichig rot

blaustichig rot

gelbstichig rot

rot

rot

40981 1/1045

- 115 -

O.Z. 29 386

Beispiel

II

516

517 518 519

520

Cl 0

COES-// V>- OCH

Cl

Cl

COHN-V
Cl

Cl

COHN-AJv)
OCH,

COHN-^ V

Cl

4098Ί 1/10^5

- 116 -

O.Z- 29 386

Beispiel

II

III

521

522

525

524

525

Cl 0

Cl

Cl

NH,

CH,

COHN-^V

rot

rot

rot

braunrot

COHN-Z^V Cl

braunrot

Cl

U 0 9 8 1 1 / 1 0 L 5

- 117 -

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

526

527 528 529

530

Cl

Cl

2 M

rot

Cl

Cl

rot

_oN< 2 \=

COHN-^ ^V OCE.

rot

2" Tl

rot

CONH

OCH,

rot

409811/1045

- 118 -

O.Z. 29 386

Beispiel

III

531 532

533 534

535

Cl

Cl

OCH.

rot

OCH

braunrot

rot

CH,

COHN

rot

Cl

COM -Q

CH.

CH,

rot

- 119 -

40981 1 / 1045

O.ζ. 29386

22U129

'Beispiel

II

III

536

537 538 539 540

Cl

BH,

•Ν

OCH,

V- OH.

rot

COHN-^A-OCH.
Cl

rot

^sir.

HjCO ο

OCH

gelbbratm

OCH

OCH

rot

brattn

Cl

- 120

0.Z- 29 386

22AA129

Beispiel

III

541 542 543

544

545

Cl

Cl

NH. H₅CO

Cl

rot

CH.

rot

OCH

rot

OCH.

Cl
t

COHN-//_\VC1

Cl

"braunrot

Cl

rot

40981 1 / 1(US

- 121 -

ο.ζ. 29 386

22AA129

Beispiel

II

III

546

547 548 549

550

Cl

rot

COHU

rot

fyy ei

gelbstichig rot

- Cl

bratmrot

COHN

braunrot

0981 1 / 1 CU 5

- 122 -

O:Z. 29 3

Beispiel

III

551 552 553 554 555

Cl

Cl

Cl

NH,

N Il

CH.

rot

H₃CO

N.

COHN-^

H,CO

H Π0

COOCH

NH,

rot

Cl

rot

Cl

violett

Cl

braunrot

COOCH.

- 123 -

1 1 / 1 CH5

O.Z. 29 586

Beispiel

III

556 557

558 559 560

COOCH.

2" T

BH,

C0HN-v7_V- Cl

rot

rot

OCH.

"braun

H₅CO '
- 0

rot

Cl

Cl 0
9

rot

Cl

409811/1045 - 124 -

O.Z. 29 386

Beispiel

II

III

561

562 563

564

565

OOCH,

COHN -VjV-Cl

rot

NH,

mamrn

\=u x^cxv _C0HH J₁
O

gelborange

blaustichig rot

Viii

COHN-//3- Cl
Cl

rotviolett

- 125 -

1

- 125 - O.Z. 29 386

Verwendung

Beispiel 566 In Lacken

5 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes und 95 Teile Einbrennlackmischung (ζ. B. 70 # Eokosalkydharz, 60 #ig in Xylol und 30 fo Melaminharz, ca. 55 folg in Butanol/Xylol) werden in einem Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Einbrennzeit von 30 Minuten bei 120 °C werden brillante Volltonlackierungen mit sehr guter Lichtechtheit und Überlackierechtheit erhalten. Bei Zugabe von z. B. TiO werden brillante Weißaufhellungen erzielt.

Beispiel 567 in Kunststoffen

Kräftige, lichtechte und hervorragend brillante Einfärbungen in Weich-PVC werden erhalten, wenn beispielsweise 0,05 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfärbstoffes in 50 Teile einer Weich-PVC-Mischung, bestehend aus 65 Teilen PVC-PuIver (z. B. ^v 'finoflex 531), 35 Teilen Weichmacher (z. B. ^^S'Palatinol IH) tuad 2 Teilen

- 126 -

098 11 /1CU 5

- 126 - O.Z. 29 386 -

2^44129

Stabilisator eingearbeitet werden. Die Einfärbung erfolgt auf einem heizbaren Mischwalzwerk bei 140 ⁰C innerhalb von 8 bis 10 Minuten.

Entsprechend lassen sich Weißverschnitte erzielen, wenn beispielsweise zu 0,25 Teilen des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes und 50 Teilen Weich-PVC-Mischung noch 2,5 Teile TiO₂ (z. B. RN 56) zugemischt werden.

Beispiel 5

In Druckfarben

5 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, 30 bis 40 Teile Harz (z. B. mit Phenolformaldehyd modifiziertes Kolophoniumharz) und 65 bis 55 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält so eine Toluoltiefdruckfarbe von ausgezeichneter Lichtechtheit und hervorragender Brillanz.

- 127 -

409811/1045

Claims (5)

1. Patentansprüche

   in der

   A den Rest eines gegebenenfalls in der 3- oder 4-Stellung durch Chlor substituierten 1- oder 2-Aminoanthrachinons, des 2,5-Dichloranilins, 2,4,5-Trichloranilins, 3-Amino-N-phenylphthalimids oder Anthranilsäuremethylesters,

   R Viasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Methyl sulfonyl, Cyan, Carbonamid, N-Arylcarbonamid oder Carboalkoxy,

   ρ
   R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Carboalkoxy

   und ·

   B Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls Ringheteroatome enthaltendes Aryl mit 1 bis 3 Ringen bedeuten, wobei die -CO-NH-Gruppe und die Imidgruppe am mittleren Ringsystem in Formel (i) in meta- oder paraStellung zueinander stehen.
2. 2. A.zopigmente der Formel (la)

   1!

   ^0H

   _₁₂₈_

   E«098T1 / 1 0 Λ 6

   - 128 - O.Z. 29 386

   in der

   A^! den Rest eines gegebenenfalls in der 3- öder 4-Stellung durch Chlor substituierten 1-Aminoanthrachinons, 2,4,5-Triehloranilins oder 3-Amino-N-phenylphthalimids bedeutet und

   1 2
   R , R und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. 3. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbonsäurehalogenid der Formel (II)

   ϊ
   I
   ] i OH X = Cl, Br ( ID COX Formel (III) ϊ
   t
   T der A. 0 X
   CO-HN-B mit einem Amin ( III) R¹ H₂N-<
   : kondensiert.
4. 4. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines Amins der Formel (IV)

   A - NH₂ (IV)

   mit einer Kupplungskomponente der Formel (V)

   CO-HW-B

   __12g_

   - 129 - O.Z. 29 386
5. 5. Verwendung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1 zum Färben.von Kunststoffen, Lacken und Druckfarben. ' . ,

   Badisehe Anilin- & Soda-Fabrik AG

   40981 1 / 1 045