DE2244012A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxyacetessigestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkoxyacetessigestern

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DE2244012A1 DE19722244012 DE2244012A DE2244012A1 DE 2244012 A1 DE2244012 A1 DE 2244012A1 DE 19722244012 DE19722244012 DE 19722244012 DE 2244012 A DE2244012 A DE 2244012A DE 2244012 A1 DE2244012 A1 DE 2244012A1
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    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
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Description

Verfahren zur Herstellung von Alkoxyacetesslgestern (Priorität: 10. September 1971 - Schweiz - 13277/71)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von y- -Alkoxyacetessigestern.
Es ist bekannt, j'-Aethaxyacetessigester durch Reaktion von Bromessigester und Aethoxyessigester mit Zink (J. Am. ehem. Soc. J58 (1946) 23 92) oder durch Reaktion von Aethoxyessigester mit Essigester in Gegenwart von Natrium (Chem. Abstr. j43 (1949) 2625e) herzustellen. Es ist auch bekannt, den 4-Methoxyacetessigester durch Kondensation von Methoxyacetylchlorid mit Malonsäureäthyl"tertiär-butylester mit nachfolgender Verseifung und Decarboxylierung herzustellen (J. Am. chem. Soc. J70 (1948) S.500). Die nach diesen Verfahren erzielten Ausbeuten liegeji bei 11 %, 21 % bzw. 40 %.
Versuchcy|*-~Aethoxyacetessigesterjtf aus ^-Chloracetessigester mit äquimolaren Mengen Na-Alkoholaten herzustellen, schlugen fehl. Anstelle des erwarteten V-Aethoxyacetessigesters v;urde nämlich Succiny!bernsteinsäureester erhalten (Bull. Soc. chim. France (4) 29, (1921) S. 402).
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22U012
Der Erfindung liegt die Aufgabe zu gründe, ein Verfahren zur Herstellung des bisher schwer zugänglichen ^-Alkoxyacetessigesters zu finden, das grosse Ausbeuten bei einfacher Durchführung gestattet.
Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, dass mang-Ilalogenacetessigester mit in Alkohol gelöstem Alkalialkoholat im Verhältnis von mindestens 2 Molen Alkalialkoholat pro Mol ^-Halogenacetessigester umsetzt und den^-Alkoxyacetessigester aus dem Reaktionsgemisch isoliert.
Zweckmässig arbeitet man mit einem Ueberschuss an
tösunqsniljol Alkohol. Vorteilhaft wird ein weiteres^ nämlich ein apre— tisches Lösungsmittel mit hoher Dielektrizitätskonstante, dem Alkohol zugesetzt.
Solche Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Formamid, N-MethyIformamid, N-Methylpropionamid.
Die Menge an aprotischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Dimethylsulfoxid, richtet sich zweckmässig nach der Löslichkeit des Alkoholate im entsprechenden Alkohol. Vorzugsweise sollte das Volumen an Lösungsmitteln das Volumen an Alkohol nicht stark unterschreiten.
Beim Arbeiten mit den genannten aprotischen Lösungsmitteln werden farblose bis schwach gelbe Rohprodukte ar-
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halten, wahrend ohne Lösungsmittel dunkel gefärbte Rohprodukte erhalten werden.
Das Alkalialkoholat wird vorteilhaft in Mengen von 2,5-5 Mol pro Molf-Halogenacetessigester angewendet.
Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise bei 15 - 3O0C, doch sind auch niedrigere oder höhere Temperaturen anwendbar.
Als Älkalialkoholate kommen zweckmässig die Natrium- und Kaliumsalze zur Anwendung. Als Alkohole können alle aliphatischen Alkohole, zweckmässig die mit 1 bis 10 C-Atomen im Molekül, die geradkettig oder verzweigtkettig sein können, eingesetzt werden. Solche Alkohole sind beispielsweise Methanol, Aethanol, Butanol, sek. Butanol, Propanol, Isopropanol.
Als γ-Halogenacetessigester kommen insbesondere die I'-Brom- und/-Chlorderivate, vorzugsweise letztere, zur Anwendung. Dabei können auch solche eingesetzt werden, die in α-Stellung einen Substituenten tragen. Somit gelingt es nach dem Verfahren der Erfindung ^-Alkoxyacetessigester der allg. Formel
R-O-CH2-C-CH-COOR2
O
in welcher R und R2 Alkylgruppcn und R^ H oder Alkyl ist, her zustellen.
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Die Substituenten R, R1 und R2 unterliegen keiner zahlenmässigen Beschränkung der C-Atome. Es können alle Alkylgruppen, ob geradkettig oder verzweigt, Anwendung finden. Auch ist es möglich, substituierte Alkylgruppen zu verwenden (z.B. Methoxy-, Alkyl-, Arylgruppen). Wesentliches Merkmal der Substituenten muss sein, dass sie in stark basischem Milieu nicht reagieren.
Besonders geeignet ist das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von Y-Alkoxyacetessigestern, bei denen die γ-Alkoxygruppe und die Alkoholgruppe des Esters gleich sind. Wendet man' dieses Verfahren auf die Herstellung von γ-Alkoxyacetessigestern an, bei denen die γ-Alkoxygruppe verschieden von der Alkoholgruppe des Esters ist, erhält man durch Umesterung Estergemische.
So entsteht z.B. bei der Umsetzung von γ-Chloracetessigsäureäthylester mit Na-Methylat in Methanol ein Gemisch von y-Methoxyacetessigmethylester (Hauptkomponente), γ-Methoxyacetessigsäureäthylester, γ-Aethoxyacetessigsäureäthylester und y-Aethoxyacetessigsäuremethylester.
Beispiele
1· Herstellung von ^-Aethoxyacetessigsäureäthylester
4,20 g Natrium (0,182 Mol) wurden unter Stickstoff in ?0 ml absolutem Aethanol gelöst, die Lösung mit 50 ml Dimethylsulfoxid und bei 20° C unter äusserer Kühlung unter Rühren mit 11,88 g (0,0722 Mol) v-Chloracetessigsäureäthylester (hergestellt nach Schweiz.Pat. 492.670 der Lonza) versetzt. Nach 48 Stunden bei 20-25 C wurde die Reaktionslösung in 10 ml konzentrierte Salzsäure und 200 ml V/asser gegossen und dreimal mit je 50 ml Methylenchlorid extrahiert, das Methylenchlorid abdostilliert zu 12,26 g
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Y-Aethoxyacetessigsäureäthylester, 97,5 % Ausbeute, Sdp. 106° C (11 Torr) (Sdp.Lit, (6): 105-106° C (11 Torr)), Smp. des Kupier komplexes 142-144° C (Smp.Lit. (2): 143° C).
C8H14°4
Gefunden: G 54,7 % H 8,2 %0 (δ) 37,1 % Berechnet: C 55,16^ H 8,10 % 0 36,74 %
Molekulargewicht gefunden (Massenspektrum): 174 Molekulargewicht berechnet ι 174-, 2
-Methoxyacetessigsäuremethylester
5,75 g Natrium (0,250 Mol) wurden unter Stickstoff in 50 ml Methanol gelöst, diese Lösung mit 50 ml Dimethylsulfoxid xmß. bßi 20° G unter äusserer Kühlung und unter Rühren mit 14,67 g V-Chlor acetessigsäuremethylester (0,0975 Mol) versetzt. JJach 48 Stunden bei 20° G wurde in 15 ml konzentrierts Salzsäure und -EOO ml Wasser gegossen, sechsmal mit je 50 ml Methylenchlorid extrahiert, das Methylenchlorid abdestilliert zu 13,97 g γ-Methoxyacetessigsäuremethylester, Sdp» 113° G (26 Torr), Ausbeute 98,0 %*,
C6H10°4
Gefunden: C 48,8 % H 6,9 % O 44,3 %
Berechnetj C 49,31 ti H 6,90 % 0 43,79 %
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.. fr-
3. ι'-Isopropyloxyacetessigsäureisopropy!ester
5,75 g Natrium (0,25 Mol) wurden bei Rückflusstemperatür in
100 ml Isopropanol gelöst, die Lösung mit 100 ml Dimethylsulf—
oxid versetzt, 50 ml Isopropanol abdestilliert und die
restliche Lösung bei 200C mit 17,46 ^-Chloracetessigsäureisopropylester (0,0978 Mol) versetzt. Nach 72 Stunden bei 20°C wurde in 15 ml konzentrierte Salzsäure und 200 ml Wasser gegossen, dreimal mit Methylenchlorid extrahiert, das Methylen-i Chlorid abdestilliert zu 19,01 g ^-Isopropyloxyacetessigsäureisopropylester, Ausbeute 96,1 %, Sdp. 62 0C (0,05 Torr).
C1OH18°4
Gefunden: C 58, 8 % H 8, 8 % 0 32, 4 %
Berechnet: C 59, 39% H 8, 97% O 31, 64%
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■ - 7- · ' 22/A012
4. Ϋ — Octyloxyacetessigsaureoctylester
Unter Stickstoffatmosphäre wurden 18,0 g Natriumhydrid (0,75 Mol) in 300 ml Dimethylsulfoxid mit 132,5 g Octanol (1,0 Mol) bei 80 0C zu Natriumoctanolat umgesetzt. Als das Natriumhydrid vollständig gelöst war, wurde auf Raumtemperatur gekühlt, und tropfenweise ■ mit 63,2 g ^"-Chloracetessigsäureoctylester (0,255 Mol) versetzt. Nach 24 Stunden bei 20 0C wurde auf 6Ό0 ml Eiswasser und 50 ml konzentrierte Salzsäure gegossen, der pH der Emulsion mit Natronlauge auf 7 gestellt und dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids wurde bei 60 0C / 0,01 mm Hg der grösste Teil des Octanols abdestilliert. Es blieben 104,6 g einer Flüssigkeit, die neben 81,2 Jo /'-Octylacetessigsäureoctylester 18,8 # Octanol enthält, Ausbeute 97,34 $>·
Elementaranalyse des Kupferkomplex, Smp.: 47,0 - 47,5 0C (C40H74O8Cu, 746,58) - ■
Gefunden: C 64,2 H 9,5 0 17,7 Cu 8,3 Berechnet: 64,35 9,99 17,14 8,51
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IT -Phenoxyaceteesiffsäureäthylester · .
In einem 1-Liter-Dreihalskolben mit Rührer, Gaseinleitungsrohr und Tropftrich-ter wurde unter Stickstoff 27,5 g Natriumhydrid (1,15 Hol) in JOO ml Dimethylsulfoxid gegeben, und unter äusserer Kühlung mit Eiswasser tropfenweise mit 84,69 g Phenol (0,90 Mol), gelöst in 150 ml Dimethylsulfoxid, versetzt. Nach "beendeter Wasserstoffentwicklung wurden unter Kühlung mit Eiswasser 49,10 g /--Chloracetessigsäureäthylester, gelöst in 50 ml Dimethylsulfoxid, zugetropft und 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach beendeter Reaktion vnirde auf Eiswasser gegossen, mit verdünnter Phosphorsäure auf pH 7 neutralisiert und dreimal mit Methylenchlorid . extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids bleiben 140 g eines Gemisches von Phenol und y^-Phenoxyacetessigsäureäthylester.
Die Destillation bei 125-125 °C/0,5 mm Hg gibt eine Fraktion von 51,8 g reinem y*--Phenoxyacetessigester, Ausbeute 78,0 $>.
Kupferkomplex, Smp. 164-165,5, C24Ii26°8Cu
Gefunden: C 56 ,4 H 4 ,18 0 24 »4 Cu 12 ,7
Berechnet: 56 ,97 5 25 ,30 12 ,56
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von γ-Alkoxyacetessigsäureestern, dadurch "gekennzeichnet , dass man Y-Halogenacetessigester mit in Alkohol gelöstem Alkalialkoholat im Verhältnis von mindestens 2 Molen Alkalialkoholat pro Mol γ"Halogenacetessigester umsetzt und den γ-Alkoxyacetessigsäureester aus dem Reaktionsgemisch isoliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass man die Umsetzung in Gegenwart von Dimethylsulfoxid durchführt.
3. . Verfahren nach Anspruch"1, dadurch gekennzeichnet , dass man 2,5 bis 5 Mol Alkalialkoholat pro Mol γ-Halogenacetessigester anwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Dimethylsulfoxid in Mengen anwendet, die volumenmässig denen des verwendeten Alkohols entsprechen.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als γ-Halogenacetessigester γ-Chloracetessigester verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet , dass man bei Temperaturen von 15 bis 30° C arbeitet.
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