DE2239355C2 - Salbengrundlage für Schleimhauthaftsalben - Google Patents
Salbengrundlage für SchleimhauthaftsalbenInfo
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- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/006—Oral mucosa, e.g. mucoadhesive forms, sublingual droplets; Buccal patches or films; Buccal sprays
Description
45
Die Erfindung betrifft eine Salbengrundlage für Schleimhauthaftsalben.
Es ist bekannt, wasserfreie Haftsalben herzustellen, die in einer Salbengrundlage auf Basis Wollfett-Vaseline in
Wasser quellfähige Stoffe enthalten, z. B. Traganth, Nairiumalginat,
Gummiarabicum. Bei Applikationen dieser Salben, z.B. auf der Mundschleimhaut, kommt es,
unterstützt durch den Gehalt der Salbe an speichelziehenden Stoffen, z. B. Zucker, zu einer vermehrten Speichelabsonderung,
die eine beschleunigte Quellung der quellfähigen Stoffe herbeirührt; vgl. OE-PS 179 015.
Die FR-PS 1 577 310 beschreibt die Verwendung eines
hochpolymeren wasserlöslichen, quellfähigen Carboxyvinyiharzes in einem wasserfreien hochviskosen Öl
oder in Glykol.
Wasserfreie Haftsalben dieser Art führen zwar eine ausreichende, jedoch keine extremen Anforderungen gerechtwerdende
Haflwirkung herbei. Solche Haftsalben werden auch im Munde als unangenehm empfunden.
Es ist ferner bekannt, in Wasser quellfähige Stoffe (z. B. Guaran, Traganth, Corboxymethylcellulose) in
wasserfreien kolloiden Lösungen (z.B. von niedrigmolekularcn Celluloseäthern oder Natriumalginat) in einem
wasserlöslichen organischen Lösemittel (z. B. Glycerin, Propiindiol-1,2, Polyalkylenoxid) zu dispergieren. Salben
dieser Art, vgl. DE-PS 1275 729, haften z.B. auf feuchter Mundschleimhaut durch Quellung des quellfähigen
Stoffes unter Einfluß des Speichels.
Nachteil der beiden vorstehend genannten Salbengrundlagen ist, daß die Haftwirkung von individuell,
nicht immer beeinflußbaren Umständen beeinträchtigt wird, so daß ein Fortspülen des Salbenfilmes auf feuchter
Schleimhaut nicht mit Sicherheit verhindert werden kann.
Zwar könnte durch eine Steigerung der Viskosität der Salben auch die Haftwirkung verbessert werden, wodurch
die Gefahr des Fortspülens verringert würde. Dadurch werden aber die Applikationsbedingungen verschlechtert,
weil die steifen Salben nur schwer auf die Schleimhäute aufgetragen werden können.
Aus der DE-PS 1 177288 sind als fettfreie Salbengrundlagen Alginsäure sowie Gele von Lösungsmitteln
oder Wasser mit kolloidalem Siliciumdioxid bekannt. Diese PS gibt auf Seite 4, Absatz 3 an, daß aus Alginaten
in Wasser unlösbare Alginsäure ausgeschieden wird, der keine Haftwirkung zu eigen ist. Die Gele von Lösungsmitteln
oder Wasser mit kolloidalem Siliciumdioxid sint! wohl Salbengrundlagen, jedoch ohne Haftsalbencharakter.
Das Werk Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik
und angrenzende Gebiete von Dr. Herbert P. Fiedler, Editio Cantor KG, 1971, gibt auf Seite 461 bei dem
Stichwort Polyvinylpyrrolidon an: P. wird als Verdickungsmittel, Schutzkolloid u. Tablettierhilfsstoff verwendet.
Römpps Chemie-Lexikon, 7. Auflage, 1971, gibt auf
der Seite 104 bei dem Stichwort Alginsäure an: Man verwendet A. u. Alginate als Verdickungsmittel u.
Schutzkolloid bei der Herst, von ... Kosmetika ... Cremes .... Diese Veröffentlichung bringt keine Aussage
über die Haftwirkung von bestimmten Alginaten bei Schleimhauthaftsalben und auch keine Aussage über die
Steigerung der Haftwirkung durch die Bildung Ca-, Mg- und Al-Salben des Na-Alginals.
Die DE-OS 2 106 673 nennt in Anspruch 1 als Komponenten
eines wasserfreien, mit Wasser mischbaren Mediums Polyäthylenglykole und Siliciumdioxid.
Ziel dieser Erfindung ist eine gute streichfähige, leicht auf die Schleimhaut auftragbare Salbe mit verbesserter
Haftfähigkeit.
Während die Haftsalben gemäß den vorgenannten Patentschriften eine anfängliche Steigerung der Haftwirkung
auf physikalischem Wege durch die Wasseraufnahme des quellfähigen Stoffes erfahren, erfolgt die Steigerung
der Haftfähigkeit bei einer Haftsalbe gemäß der Erfindung durch eine chemische Umsetzung.
Die Salbengrundlage für Schleimhauthaftsalben gemäß der Erfindung ist im wesentlichen gekennzeichnet
durch den Aufbau aus einer wasserfreien, wasseraufnahmefähigen Trägermasse, die entweder aus einer Suspension
von submikroskopisch feiner, hochdisperser Kieselsäure in einem wasserfreien, mit Wasser mischbaren,
physiologisch verträglichen Lösemittel oder aus einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in einem wasserfreien,
mit Wasser mischbaren, physiologisch verträglichen Lösemittel besteht, und Alkalialginat sowie einem Calcium-,
Magnesium- oder Aluminiumsalz mit einem physiologisch verträglichen und in Gegenwart von Wasser mit
dem Alginatanion des Alkalialginates austauschbaren Anion.
Als Lösemittel kann insbesondere verwendet werden:
1,2-Propylenglykol (Propandiol-1,2), Dimethylsulfoxid,
Glycerin.
Kieselsäure ist physiologisch indifferent.
Besonders bewährt hat sich jedoch eine Trägermasse aus Polyvinylpyrrolidon in einer Lösung zwischen 5 und
15 Gew.-% im wasserfreien Lösemittel. Polyvinylpyrrolidon
ist ebenfalls indifferent gegenüber den physiologisch-chemischen Reaktionen des Organismus. Es besitzt
bemerkenswerte virushemmende Wirkung, ist nicht toxisch, reizlos und besitzt blutstillende Wirkung.
Unter Feuchtigkeitseinwirkung entstehen klebrige Gele, die als Reaktionsbett mit ausreichender Haf<wirkung
für die übrigen Wirkstoffe der Haftsalbe dienen.
Vorteilhaft ist es, als Calcium-, Magnesium- oder Aluminiumsalz ein solches der Milchsäure anzuwenden.
Das Äquivalentverhältnis zwischen Alkalialginat und dem Metallsalz kann im Bereich von 1:1 bis 0,1 liegen.
Bezüglich des Gewichtsmengenverhältnisses vor: Trägermasse zu Alkalialginat und Metallsalz liegt der bevorzugte
Bereich im Gebiet zwischen 55 bis 80 Teilen Trägermasse zu 45 bis 20 Teilen der anderen Komponenten. In
manchen Fällen ist es erwünscht, die Salbenkonsistenz bzw. die Haftwirkung weiter zu verbessern, indem entweder
ein Teil des Alkalialginates oder ein Teil des Alkalialginates und ein Teil der Metallsalze durch einen natürlichen
oder synthetischen Quellstoff (z. B. Polysaccharide. Gume. Hemicellulosen, Carboxyvinylpolymere) oder
durch Polyäthylenglykol geeigneter Konsistenz ersetzt wird.
Die Konsistenz der Salbengrundlagen und die Charakteristik deren Haftwirkung kann beeinflußt werden
durch eine Variation der Anteile der Komponenten der Trägermasse sowie durch das Verhältnis der Anteile der
Trägermasse zu den Anteilen der anderen Komponenten.
Lösliche Alginate, z. B. Natriumalginat, ergeben mit
Wasser hochviskose Lösungen, die infolge des starken Wasserbindevermögens an feuchten Oberflächen eine
deutliche Haft- und Klebwirkung besitzen. Unter dem Einfluß von H +-Ionen wird aus Alginaten die freie, in
Wasser unlösliche Alginsäure ausgeschieden, der keine Haftwirkung zu eigen ist.
Werden einer wäßrigen Lösung von Natriumalginat steigende Mengen von Salzlösungen anderer Kationen
zugesetzt, deren Alginate schwerer löslich sind als Natriumalginat, so erfolgt ein Kationenaustausch, der mit
einer Viskositätssteigerung verbunden ist. Hierbei ist jedoch eine optimale Haftwirkung dann nicht zu erwarten,
wenn ein unlösliches Alginat entstanden ist.
So wurde gefunden, daß z. B. bei Umsetzung einer 0,2-molaren Natriumalginatlösung mit CaCl2-OH2O,
MgCl2 · 6H2O oder Aluminiumacetat die klebende Wirkung
zunächst zunimmt, bis etwa 25 bis 35% der Na + Ionen
gegen Me2 + - bzw. Me3 +-Ionen ausgetauscht wurden.
Wenn mehr als etwa 35% der Na-Ionen durch Me2 + - bzw. Me3 +-Ionen ausgetauscht wurden, ergab
sich ein Nachlassen der Klebkraft.
Wenn jedoch natürliche oder künstliche Quellstoffe oder andere hochviskose, indifferente Stoffe neben Na-Alginat
in der Salbengrundlage vorliegen, so tritt eine Steigerung der Haflwirkung auch dann ein, wenn die zum
Kationenaustausch befähigten Salze Me2+ und Me3 +
mehr als 35% ja sogar 100% der Alginatäquivalente betragen.
Die Funktionalitäl der eigentlichen Haftkomponenten, nämlich des Alkalialginats mit dem Calcium-, Magnesium-
oder Aluminiumsalz beruht darauf, daß nach dem Einarbeiten von einesteils Natriumalginat und anderenteils
eines Calcium-. Magnesium- oder Aluminiiimsalzes.
z.B. von Milchsäure, in eine wasserfreie Trägermasse eine Reaktion zwischen dem Natriumalginat und z.B.
dem milchsauren Salz noch nicht stattfindet, eben weil kein Wasser vorhanden ist. Erst bei Zutritt von Feuchtigkeit,
im praktischen Fall also bei der Berührung mit der Mundschleimhaut, quillt das Natriumalginat teilweise
auf. Gleichzeitig tritt eine Haftwirkung an der feuchten Schleimhaut ein. Da Natriumalginat nicht nur wasserquellbar
sondern wasserlöslich isi, wäre die Haftwirkung allein vcn Natriumalginat in einer Trägermasse bei starkem
Speichelfluß oder über längere Zeit hin gesehen begrenzt. Dem wird nun durch eine weitere Teilkomponente,
z. B. das milchsaure Salz von Calcium-, Magnesium- oder Aluminium entgegengewirkt, indem nämlich
Calcium-, Magnesium- oder Aluminiumalginat gebildet wird. Ein jedes dieser Alginate ist schwerer löslich als
Natriumalginat. Auch ist deren Viskosität bei gleicher Konzentration höher ils die von Natriumalginat.
Durch die mehr oder weniger weitgehende Überführung von Natriumalginat in Calcium-, Magnesium- oder
Aluminiumalginat wird die Haftwirkung der Alginatkomponente der Salbengrundlage erhöht und zeitlich gestreckt.
Zur Prüfung der Haftwirkung wurden zwei Gruppen von Tests ausgeführt:
Bei Test 1 wurde die Salbengrundlage in dünner Schicht auf einen Lederstreifen aus Sämischleder aufgetragen,
der außen um eine zylindrische Trommel von etwa 30 ein Durchmesser gespannt ist. Der untere Teil des
Zylinders taucht in ein Wasserbad von etwa 37°C ein.
Die Trommel dreht sich ungefähr 1 mal in der Minute und führt dabei die auf dem Lederstreifen haftenden
Proben durch das Wasserbad.
Test 2 wurde ausgeführt, weil die Wirkung einer Haftsalbe
nicht nur von der Adhäsion an den Auflageflächen. sondern auch von der Zähigkeit der Salbe abhängig ist.
Hierzu wurde die Haftfestigkeit unter zusätzlicher Gewichtsbelastung geprüft.
Zu diesem Test wurde ein Gerät benutzt, das aus einer um 5° nach oben geneigten planen Metallplatte besteht,
welche mit Filterpapier abgedeckt ist.
Auf dem Filterpapier liegt ein MetaHring von 23,5 mm
äußerem und 20 mm innerem Durchmesser und etwa 1,75 mm Stärke, der mit der Haftsalbe gefüllt wird. Die
Filterpapierunterlage wird angefeuchtet und durch Auftropfen von Wasser mit einer Geschwindigkeit von etwa
1 Tropfen/Sek. ständig feucht gehalten. Gleichzeitig tropft auf die Probe Wasser mit einer Geschwindigkeit
von 1 Tropfen/Sek. Der Ring wird unter einem Winkel von 2,5° einer Zugbelastung von 3, 5, 10. 15 g oder ggf.
höheren Gewichten ausgesetzt, indem man an dem Ring einen Faden befestigt, der über eine Rolle geführt wird
und an dem die genannten Gewichte angehängt werden.
Wenn sich der Ring nach 1 Stunde nicht verschoben hat, wird das nächst höhere Gewicht angehängt.
Mit Hilfe des Tests 2 läßt sich die Haftfestigkeit unter extrem ungünstigen Bedingungen testen.
Versuchsbericht
Die Haftwirkung einer nach OE-PS 179 015 hergestellten
Zahnprothesenhaftsalbe (A) und zweier nach DE-PS 1 275 729 hergestellten Schleimhauthaftsalbengrundlagcn
(B und C. entsprechend Beispiel 4 und 5 der genannten Patentschrift) wurden mil neun verschiedenen Salbengrundlagen
gemäß der Erfindung (1 bis 9) verglichen:
Die nach Tesi 1 und 2 erhaltenen Ergebnisse sind in der
nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
Rezeptübersicht
A) Eine Haftsalbe bestehend aus 50 g Traganth, 50 g Vaseline und 0,5 g Zucker.
B) Eine Salbengrundlage bestehend aus 1 g Natriumalginat, 69 g Glycerin und 30 g von aus Johannisbrot und
Guar erhaltenen Hemicelluiosen, welche 2 Polysaccharide der Gulactomanangruppe enthalten (anstelle
von Guaran).
C) Eine Salbengrundlage bestehend aus 1 g MethylceRu-Iose,
71,2 g Dimethylsulfoxid und 30 g von aus Johannisbrot und Guar erhaltenen Hemicelluiosen, welche
2 Polysaccharide der Gulactomanangruppe enthalten (anstelle von Guaran).
1. Salbengrundlage mit 58 % indifferenter Trägermasse
und 80% Äquivalentaustausch des Alginats. bestehend aus:
46,0 g 1,2-Propylenglykol,
6,0g einer submikroskopisch reinen. hochdispersen
Kieselsäure,
6,0 g eines Polyäthylenglykols weichwachsähnli-
6,0 g eines Polyäthylenglykols weichwachsähnli-
cher Konsistenz,
30,0 g Natriumalginat und
12,2 g MgCl2-OH2O.
30,0 g Natriumalginat und
12,2 g MgCl2-OH2O.
2. Salbengrundlage mit 60 % indifferenter Trägermasse und 80% Äquivalentaustausch des Alginats, bestehend
aus:
48,0 g 1,2-Propylenglykol,
6.0 g einer submikroskopisch feinen, hochdispersen Kieselsäure,
6,0 g eines Polyäthylenglykols weichwachsähnli-
6.0 g einer submikroskopisch feinen, hochdispersen Kieselsäure,
6,0 g eines Polyäthylenglykols weichwachsähnli-
cher Konsistenz,
30,0g Natriumalginat und
10,0 g Aluminiumacetal.
30,0g Natriumalginat und
10,0 g Aluminiumacetal.
Salbengrundlage mit 68,3 % indifferenter Trägermasse und 10 % Äquivalentaustausch des Alginats, bestehend
aus:
6,83 g Polyvinylpyrrolidon,
61,49 g 1.2-Propylenglykol,
30,00 g Natriumalginat und
61,49 g 1.2-Propylenglykol,
30,00 g Natriumalginat und
1,68g CaCl2-OH2O.
4. Salbengrundlage mit 66 % indifferenter Trägermasse und 100% Äquivalentaustausch des Alginats, bestehend
aus:
6,6 g Polyvinylpyrrolidon,
59,4g 1,2-Propylenglykol,
8,0 g Natriumalginai.
4,0g CaCl2-OH2O und
59,4g 1,2-Propylenglykol,
8,0 g Natriumalginai.
4,0g CaCl2-OH2O und
22,0g von aus Johannisbrot und Guar erhaltenen Hemicelluiosen. welche 2 Polysaccharide der
Gulactomanangruppe enthalten.
5. Salbengrundlage mit 57.7 % indifferenter Trägermasse
und 80 % Äquivaleniaustauich des Alginats, bestehend
aus:
5,77 g Polyvinylpyrrolidon.
51.91g 1,2-Propylenglykol,
30.00 g Natriumalginat und
12,32 g MgCl2-OH2O.
51.91g 1,2-Propylenglykol,
30.00 g Natriumalginat und
12,32 g MgCl2-OH2O.
6. Salbengrundlage mit 63.7% indifferenter Trägermasse
und 50% Äquivalentaustausch des Alginats. bestehend aus:
9,56 g Polyvinylpyrrolidon. ,^0/- ι ..'
* _. , *, ,r j = I3%iae Losuna
34,18 g Dimethylsulfoxid
30,00g .Natriumalginat und
6,26g Aluminiumacetat.
6,26g Aluminiumacetat.
7. Salbengrundlage mit 58,4% indifferenter Trägermasse und mit 80% Äquivalentaustausch des Alginats.
bestehend aus:
5.84ε Polyvinylpyrrolidon, mn/- ι ··
52,56 g 1.2-Propylenglykol. = ' ° %I8e LosunS
30,00 g Ammoniumalginat und 11,6 g Aluminiumlactat.
8. Salbengrundlage mit 62.8 % indifferenter Trägermasse und mit 100% Äquivalentaustausch des Alginats.
bestehend aus:
6,3 g Polyvinylpyrrolidon, _t
56,5 g 1,2-Propylenglykol. ~ 10,5 g Natriumalginat,
5,3 g Aluminiumlactat und
5,3 g Aluminiumlactat und
21,5 g von aus Johannisbrot und Guar erhaltenen Hemicelluiosen, welche 2 Polysaccharide der
Gulactomanangruppe enthalten.
9. Salbengrundlage mit 73,3 % indifferenter Trägermasse
und mit 80% Äquivalentaustausch des Alginals.
bestehend aus:
3.68 g Polyvinylpyrrolidon, ,... ...
3.68 g Polyvinylpyrrolidon, ,... ...
69,66 g Glycerin 99,8% = 5 %.ge Losung
20,00 g Natriumalginat und
6,66g Aluminiumlactat.
6,66g Aluminiumlactat.
Zusammenstellung der Testergebnisse
Versuchs-
Beurteilung nach Test 1 Beurteilung nach Tesi 2
Salbe läßt sich nur schwer auf das nasse Leder auftragen. Salbe bleibt nur stückweise haften.
Masse quillt etwas und wird rissig, inhomogen.
Nach 15 h noch etwa 75% der Masse vorhanden. Nach 8 h noch etwa 50 % der Masse vorhanden.
Nach 8 h noch etwa 80% der Masse vorhanden. Nach 8 h noch etwa 90 % der Masse vorhanden.
Nach 1 h Substanz weggerutscht.
3 g 1 Stunde gehalten. 5 g nicht gehalten.
5g 1 h gehalten,
10 g nicht gehalten.
10 g nicht gehalten.
5 g 45 min gehalten,
10 g nicht gehalten.
10 g nicht gehalten.
5g 1 h gehalten.
10geben nicht mehr gehalten.
10geben nicht mehr gehalten.
5 g I h gehalten.
10 g 3 min gehalten.
10 g 3 min gehalten.
5 g 1 h gehalten.
Zusammenstellung der Testergebnisse Vcrsufhs-
Beurteilung nach Tesi I Beurteilung nach Tesi 2
Nach 16 h unverändert. Nach 10 h unverändert.
Nach 15 min 2/3 der Masse abgefallen.
Rest bleibt über 12 h unverändert.
Nach 15 min die Hälfte der Masse abgefallen.
Rest bleibt 12 h unverändert.
Nach 12,5h noch unverändert.
Nach 10 h noch unverändert. 10g I h gehalten. 15 g 5 min gehallen.
5 g 1 h gehallen, 10 g nicht gehalten.
5g 1 h gehalten. 10g 5 min gehalten. 15g 1 h gehallen.
20g eben nicht mehr ausgehalten. 1OgIh gehalten.
15 g 5 min gehalten. IOj! 1 h gehalten. 15g 15min ausgehalten.
30g .Spitzenbelastung 3 min ausgehalten
Bei einem Vergleich der Versuchsergebnisse zeigt sich, daß unter Verwendung von Aluminiumsalzen vergleichsweise
die stärkste Haftwirkung erzielt werden kann.
Claims (7)
1. Salbengrundlage für Schleimhauthaftsalben, gekennzeichnet durch den Aufbau aus einer wasserfreien,
wasseraufcahinefähigen Trägermasse, die entweder aus einer Suspension von submikroskopisch
feiner, hochdisperser Kieselsäure in einem wasserfreien, mit Wasser mischbaren, physiologisch verträglichen
Lösemittel oder aus einer Lösung von Polyvinylpyrroliden in einem wasserfreien, mit Wasser
mischbaren, physiologisch verträglichen Lösemittel besteht, und Alkalialginat sowie einem Calcium-,
Magnesium- oder Aluminiumsalz mit einem physiologisch verträglichen und in Gegenwart von Wasser
mit dem Alginatanion des Alkalialginates austauschbaren Anion.
2. Salbengrundlage nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösemittel 1,2-Propylenglyicol,
Dimethylsulfoxid oder Glycerin vorliegt.
3. Salbengrundlage nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Calcium-, Magnesium- oder
Aluminiumsalz ein solches der Milchsäure vorliegt.
4. Salbengrundlage nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Äquivalentverhältnis zwischen
Alkalialginat und dem Metallsalz im Bereich von 1: 1 bis 0,1 liegt.
5. Sdbengrundlage nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Gewichtsmengenverhältnis von Trägermasse zu Alkalialginat und Metallsalz im
Bereich von 55 bis 80 Teilen Trägermasse zu 45 bis 20 Teilen der anderen Komponenten liegt.
6. Salbengrundlage nach Anspruch 1, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, das ein Teil des Alkalialginats
durch einen natürlichen oder künstlichen Quellstoff oder durch Polyäthylenglykol ersetzt ist.
7. Salbengrundlage nach Anspruch 1, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil des Alkalialgina
ts und ein Teil des Metallsalzes durch einen natürlichen oder künstlichen Quellstoff oder durch Polyäthylenglykol
ersetzt ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722239355 DE2239355C2 (de) | 1972-08-10 | 1972-08-10 | Salbengrundlage für Schleimhauthaftsalben |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722239355 DE2239355C2 (de) | 1972-08-10 | 1972-08-10 | Salbengrundlage für Schleimhauthaftsalben |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2239355A1 DE2239355A1 (de) | 1974-02-21 |
DE2239355C2 true DE2239355C2 (de) | 1982-12-16 |
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ID=5853221
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722239355 Expired DE2239355C2 (de) | 1972-08-10 | 1972-08-10 | Salbengrundlage für Schleimhauthaftsalben |
Country Status (1)
Country | Link |
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Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
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WO1996002275A1 (fr) * | 1994-07-20 | 1996-02-01 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Onguent buccal a liberation prolongee |
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Family Cites Families (3)
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DK121137C (da) * | 1967-02-17 | 1976-07-05 | Pierrel Spa | Middel, i det vesentlige avndfrit, til fastholdelse af medikamenter, hud- eller silmhindebehandlingsmidler eller desinfektionsmidler i kontakt med hud eller slimhinder |
CH562613A5 (de) * | 1970-02-13 | 1975-06-13 | Dso Pharmachim |
-
1972
- 1972-08-10 DE DE19722239355 patent/DE2239355C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2239355A1 (de) | 1974-02-21 |
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