DE2234751A1 - Verfahren zur flammfestausruestung und steigerung der farbstoffaufnahmefaehgikeit von fasern - Google Patents
Verfahren zur flammfestausruestung und steigerung der farbstoffaufnahmefaehgikeit von fasernInfo
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Description
Patentanwälte Dipl.-Ing. F. Weickmann,
Dipl.-Ing. H."Weickmann, Dipl.-Phys. Dr.K.Fincke
Dipl.-Ing. R A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber
8 MÜNCHEN 27, DEN
MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 483921/22
CASE: 15 565-F
THE DOW CHEMICAL COICPAFi,
Midland, Michigan, V.St.A. 929 East Main Street
"Verfahren zur Flaminfe, Stausrüstung und Steigerung der Farbstoff
auf nahmefähigke it von Fasern"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Flammfestausrüstung
und Steigerung der Farbstoffaufnahmefähigkeit von Fasern, Sie
betrifft insbesondere die Behandlung gewisser synthetischer Fasern mit einer lösung eines bromierten Phenolderivates in
einem organischen Lösungsmittel, um die Fasern leichter färbbar und gegen Verbrennen beständig zu machen. Sie betrifft
ferner die dabei erhaltenen behandelten Fasern.
Gewebe und Fasern aus Polyester oder Cellulosetriacetat werden
üblicherweise mit sogen, Dispersionsfarbstoffen gefärbt,
209886/11U
die - ν;ie man annimmt - durch direktes Eindringen der
Farbstoffcoleküle in die Faserstruktur unter Ausbildung
einer festen Lösung wirken. Zur Erleichterung dieses Verfahrens werden diese Pasern vor dem oder im Verlauf des
Färbeverfahrens ait einem Färbehilfsmittel behandelt, um
die Fasern für den Farbstoff aufnahmefähiger zu machen. Gemäß einer Theorie quillt des Färbehilfsmittel die Fasern
auf und macht sie für die Färbstoffmoleküle durchlässiger.
Üblicherweise v/ird dieses Färbehilfsmittel in die wäßrige
Färbeflotte eingearbeitet und die Faser oder das Gewebe werden gleichzeitig sowohl mit dem Färbehilfsmittel als auch
mit dem Farbstoff behandelt. Typische Färbehilfsmittel sind Biphenyl, Phenylsaiicylat, o-Phenylphenol, (Trichlorbenzol,
Benzoesäure und Methylsalicylat. Dieses Verfahren ist jedoch
für.einige Verbindungen, die sonst nützliche Färbehilfsmittel
darstellen nicht anwendbar, da sich, wenn sie in die Färbeflotte eingebracht werden, eine Fleckenbildung
oder eine ungleichmäßige Färbung ergeben. Bei derartigen Verbindungen ergibt eine Vorbehandlung des zu färbenden Materials
mit einer Lösungsmittellösung das erwünschte Ergebnis,
In jüngster Zeit hat sich mehr und· mehr das Bedürfnis entwickelt,
Textilgewebe feuerbeständiger au machen. Dies erfolgte
durch eine Oberflächenbehandlung des gefärbten Gewebes mit einer oder mehreren flammfestmachenden Chemikalien
und wurde auch durch Einarbeiten einer flammfestmachenden Verbindung als Weichmacher oder lediglich als
Additiv in eine Polymerisatfaser erreicht. Flammfestmachende oder feuerbeständig machende Monomere wurden in
die Polymer'isatstrulztur einaischpolyiaerisiert, um diese
Wirkung zu erzielen. All diese Verfahren leiden jedoch an charakteristischen ITachteilen» Die Oberflächenbehandlung
eines Gewebes ergibt normalerweise lediglich eine seitliche begrenzte Viirkung und das feuerbeständig machende Additiv
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8AD
geht schnell verloren, wenn das Gewebe gewaschen oder trocken gereinigt wird«, Additive, die physikalisch mit
dem Polymerisat vermischt oder chemisch darin eingearbei~
tet sind, beeinträchtigen normalerweise die Eigenschaften
der Polymerisatfaser, so daß die Paser, obwohl die Plammfestausrüstung
relativ dauerhaft sein kann, spröder sein kann, eine geringere. Reißfestigkeit aufweisen kann oder
gegenüber dein oxyd&tiven Abbau eine geringere Beständigkeit
zeigen kann.'
Es wurde nun gefunden, daß Polyesterfasern oder Cellulosetriacetatfasern
gleichzeitig flaamfest ausgerüstet und
für den Dispersionsfarbstoff cufnähmefähiger gemacht v/erden
können dadurch^ daß man die Fasern mit einer lösung eines polybroraierten Phenolderivates, wie einem hydroxylierten
Hiedrigalkyläther von .Tribromphenol und Tetrabrombisphenol
A1 einem gemischten Ester aus Phosphorsäure, und
ITieärigalkylenpolyolen und Tribromphenylglyceryläther oder
Tribromphenylacetat in einem organischen Lösungsmittel
imprägniert. Die Ausdrücke lliedrigalkyl und ITiedrigalkylen
umfassen Gruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Beispiele besonderer Verbindungen sind:
2-(2,4,6-Tribromphenoxy)-äthanol,
1 -(2,4,6-Tribromphenoxy)-2-propanol, 3-(2,4,6-Tribromphenoxy)-1,2-propandiol, 1-(2,4,6-Tribromphenoxy)-2-butanol, 2,2!-Isopropyliäen-bis-(2,6-dibrom-p-phenylenoxy)-diäthanol,
1 -(2,4,6-Tribromphenoxy)-2-propanol, 3-(2,4,6-Tribromphenoxy)-1,2-propandiol, 1-(2,4,6-Tribromphenoxy)-2-butanol, 2,2!-Isopropyliäen-bis-(2,6-dibrom-p-phenylenoxy)-diäthanol,
1 ,1 '-Isopropyliden-bis-(2,6-dibrom-p-phenylenoxy)-di-2-propanol,
2,4,6-Tribromphenylacetat,
B is- (2-hydr oxypropyl) ^-hydroxy-^- C2 3 4,6-tr ibromphenoxy) propylphosphat,
und
2Ό9886/11Α4
Bis~[2-TiyärDxy~3-(2,4,6~tribroiiiphe"noxy)-propyl]-2-hydrox3räthylphosphat.
Als Lösungsmittel ist irgendein inertes organisches Lösungsmittel,
in dem eine wirksame Menge der bromierten Verbindung
gelöst werden kann, geeignet, wobei jedoch zur. gleichmäßigen Verteilung der Verbindung in der Phase ein Lösungsmittel
bevorzugt ist, das einen Siedepunkt besitzt, der höher liegt als der Schmelzpunkt der Verbindung. Bevorzugte
Lösungsmittel sind aliphatisch und aromatische Kohlenwassex'stoffe
und die chlorierten Derivate dieser Verbindungen, v;obei Perchloräthylen ein besonders vorteilhaftes
Lösungsmittel darstellt.
Zur wirksamen Flammfestausrüstung und zur Erzielung einer guten Farbaufnahmefähigkeit wird die Faser vorteilhafterweise
mit einer Menge der bromierten Verbindung imprägniert, die ausreicht, um etwa 1 bis 10 Gew.-$ Brom zu "ergeben,
Das Imprägnierungsverfahren besteht im wesentlichen darin, daß man die Faser vorzugsweise bei einer Temperatur
von 50 bis 15O0G lediglich mit der Lösungsmittellösung tränkt und die imprägnierte Faser zur Entfernung des
Lösungsmittels trocknet. Die behandelte Faser kann dann zum Färben in eine übliche wäßrige Färbeflotte eingebracht
werden.
Ein besonderer und überraschender Vorteil der Erfindung liegt in der Tatsache, daß die oben erwähnten bromierten
Verbindungen nicht nur nicht durch eine übliche Spülbehandlung oder durch eine anderweitige Behandlung von dem
gefärbten Material entfernt werden müssen, sondern daß sie so fest an der Faser anhaften, ds β diese während des VJascheiu!
und Trockenreinigens hochbeständig ist gegenüber einem Verlust des Bromgehaltes. Die Spülbehandlung, die
nach dem Färbeverfahren durchgeführt wird, kann somit entwe-
209886/1 IU
'der vollständig unterlassen werden oder in eine kürzere oder unter milderen Bedingungen durchgeführte Behandlung abge.-ändert
v/erden, bei der lediglieh die Qberflächenfärbung entfernt wird.
Wenn die Faser gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelt
wird, enthält sie typischerweise etwa 1 bis ίο Gew.-5·$
vorzugsweise etwa 2 bis 6 Gew.-55 Brom, -und ist dadurch im
wesentlichen und in dauerhafter V/eise gegen Verbrennen beständig.
Zum Beispiel bestehen Teppichmaterialien, die in dieser Weise behandelt wurden, den sogen, "l'ablet-Test".
Da die oben erwähnten bromierten Verbindungen auch
wirksame Färbehilfsmittel darstellen, führen sie auch zu gefärbten Geweben, die den gleichen.Farbton aufweisen wie
Materialien, die in gleicher Weise jedoch unter "Anwendung üblicher Färbehilfsmittel, wie Biphenyl, gefärbt wurden.
Die neuen erfindungsgemäßen flammfestausrüstenden Färbehilfsmittel
können mit irgendwelchen üblicherweise zur Färbung von Polyesterfasern und Cellulosetriacetatfasern
verwendeten Dispersionsfarbstoffen verwendet werden. Beispiele für Dispersionsfarbstoffen sind:
C.I. (Color Index) Disperse Red 1,
CI. Disperse Blue 55,
CI. Disperse Red 60,
CI. Disperse Yellow 23 und
CoI. Disperse Red 55»
CI. Disperse Blue 55,
CI. Disperse Red 60,
CI. Disperse Yellow 23 und
CoI. Disperse Red 55»
Der Ausdruck- "Polyester", wie er hierin verwendet wird, steht
für hochpolymere im wesentlichen lineare Polyesterharze, die durch Umsetzen einer Dicarbonsäure oder eines Esters in Anwesenheit
eines Veresterungskatalysators oder eines TJmesterungskatalysators
mit einem Diol erhalten wurden. Beispiele für dabei verwendete Dicarbonsäuren sind Malonsäure,
209886/1U4
Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure, Hydronuk on säure, Isophthalsäure, Terephthalsäure
und Cycloherca-ndiearbonsäuren, Beispiele für geeignete
Diole sind Äthvlenglykol, Propylenglykol, But;/lenglykol
und 1,6-Hexandiol. Die üblichen, ia Handel erhältlichen
Polyesterharze sind Polyethylenterephthalat und PoIyäthylenterephthalat,
das durch Einschließen geringer Ilengen eines anderen Glykole oder einer anderen Dicarbonsäure
-während des Polyester-bildenden Verfahrens modifiziert wurde. Der in den Beispielen verwendete Polyester war
Polyäthylenterephthalat.
Cellulosetriacetat steht für das vollständig veresterte Material; deren Acetatgruppen am Cellulosemolekül nur geringfügig
oder nicht hydrolysiert sind.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Eine Anzahl von Polyestergewebeproben wurden durch Eintauchen
in eine 6 gev.-^ige Lösung von 2-(2,4,6-Tribromphenoxy)·
äthanol in Perchloräthylen bei 9O0G befeuchtet. Die überschüssige
Lösung wurde abzentrifugiert und die Gewebeproben wurden bei 1210G getrocknet.
Das getrocknete Gewebe enthielt etwa 6 Gew„-$ der bromierten
Verbindung (entsprechend 3,2 $ Br). Beim Pärben des behandelten Gewebes in einer üblichen wäßrigen Färbeflotte,
die C.I. Disperse Blue 55 enthielt, wobei jedoch kein Farbstoff
trägermaterial vorhanden war, ergab, sich der gleiche
Farbton, wie der alt Hilfe eines üblichen Trägermaterial er-
209886/1 IU
zielte« Sowohl Sas gefärbte Gewebe als auch das behandelte
Gewebe tot dera färben zeigten eine um 50 i° verminderte Entflammbarkeit
iia Vergleich zu einen nicht behandelten und in üblicher Weise gefärbten Gewebe, wobei als Ver-Cleichsuntersuchung
ein Verfahren angewandt wurdB, bei dem ein Gewebestreifen halbkreisförmig mit den· beiden Enden nach
-unten hängend angeordnet wird und eines der Enden angezündet
wird, wobei die Stelle des Gewebestreifens bestimmt wird·,
an der die Flamme verlöscht. Die Brennstrecke ist dann ein
Haß für die relative Entflammbarkeit des Gewebes0
Polyestergewebeproben, die gemäß dem Verfahren von Beispiel 1
behandelt wurden und etwa 6 Gew.-^ 2-(2,4,6-Tribromphe.noxy)-äthanol
enthielten, wurden unter Anwendung eines handelsüblichen Vaschmittels mit Hilfe einer automatischen Haushaltswaschmaschine
wiederholten Waschzyklen unterzogen. Eine weitere Gruppe von Gev/ebeproben, die in gleicher Weise
behandelt worden waren, wurde unter Verwendung von Perchloräthylen
als Reinigungsflüssigkeit in einer automatischen Trockenreinigungsmaschine einer Anzahl von Reinigungszyklen
unterzogen. In jedem Fall wurden mehrere Proben in Intervallen während der Reingiungsverfahren auf den Bromgehalt
hin anal3rsiert, um die Wirksamkeit festzustellen,
mit der die bromierte Verbindung von der Polyesterfaser zurückgehalten wurde, Die angegebenen Prozentsätze stellen
die Mittel mehrerer Analysen dar;
209886/1 1 U
Iieinigungijzyklen $ der in dem Gewebe zurück·-'
gehaltenen -Verbindung
. Väschen | Tr ο ckenre in i ge n | |
1 | 99,8 | 98,9 |
2 | 97,2 | 92,0 |
5 | 98,5 | 83,0 |
10 | 96,8 | 81,7 |
Eü ist er&ichtlich, daß das behandelte Gewebe bei beiden
Reinigungsverfahren insbesondere beim Waschen mit der wäßrigen
Waschlauge hochbeständig war gegen einen Verlust der
bromierten Verbindimg.
Polyestergewebeproben wurden wie in Beispiel 1 beschrieben
mit Perchloräthylenlösungen behandelt, die die folgenden
Verbindungen in ähnlichen Konsentrationen enthielten:
1 - (2,4-, 6-Tribronrphenqxy) -2-propanol,
1-(2,4,6-Tribromphenoxy)-2~butanol,
3-(2,4,6-Tribroi]]phenoxy)-1,2-propandiol,
2,4,6-Tribromphenyla cetaf,
2,2 f-Isopropyliden-bis-(2,6-dibrorn-p-phenylenoxy)-diäthänol,
1,1 '-Isopropyliden-biß-(2,6-dibroin-p-phenylenoX3r)-di-2-propanol,
Bio- (2-h;-droxj-prop;rl)-2-liydroxy-3- (2,4,6-tribronphenoxy )-propylphonphEt,
Me behandelten und getrockneten Proben waren in jedem Pail
in ähnlicher ' eice farbstoffaufnahrjefühig und 'feuerbeständig
•wie die IIateria.lien dea Beispiels 1,
In gleicher V/eise werden Proben aus Polyestergewebe, die mit
.dem erfindungsgemäßen Verfahren rait den bromierten Verbindungen
der vorhergehenden Beispiele in ähnlichen Konzentrationen in o.naeren chlorierten Lösungsmitteln behandelt
wurden, farbaufnähmefähig und feuerbeständig gemachte
Vergleichbare Ergebnisse erzielt man, wenn man die Verfahrensweisen
der obigen Beispiele wiederholt, wobei anstelle des Polyeotergewebes Cellulosetriacetatgewebe verwendet
wird, obwohl im Ps.ll des Cellulosetriacetatgewebes·
.geringfügig höhere1 Prozentsätze des Bromgehaltes erforderlich
sind, um den gleichen G-rad der Feuerbeständigkeit zu
erreichen.
B e i ρ ρ i e 1 IjO
Proben aus in herkömmlicher v/eise gefärbten Polyes fcorteppichen
wurden mit einer Perchlorätnylenlösung getränkt, die 6 Gew,-^ 2-(2,4,6-Tribrornphenoxy)-äthanol enthielt und wie
in Beispiel 1 beschrieben getrocknet. Das behandelte Polyeotorgewebe enthielt etwa .6 Gew.-^ der bromierten Verbindung
und bestand leicht den "Tablet-Teot" (DOC-FPI-70),
da der verbrannte Bereich lediglich einen .Durchmesser von 2,54 cu aufwies. Die unbehandelten Proben des gleichen
Teppiohrr verbrannten bei dieser Untersuchung vollständig.
20 9 8 86/ 1 UA
BAD ORtGINAL
Claims (2)
1. Verfahren aur P-lanmfestausrüstung und Steigerung
dor Par br. toffaufnahnefähigkeit von Polyesterfasern oder
Cellulosetriacefcatfacern, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Paηorη ait einer Lösung einer bronierten Verbindung,
v/ie einen hydroxylierten Niedrig&lkylUtlier von Tribroiüphenol
oder Te trabroia-bisphenol A, einen gemischten Eater
aus riior.phorsäure und liiedrigalkylenpolyolen und Tribroniphenylglycerj'lUther
oder Tribronplienylaoetat in eineia organischen
Lösungsmittel imprägniert.
Verfahren geiaäi? Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die broiaierte Verbindung
2- (?., 4,6-Tr ibr oraphenoxy) -äthanol,
1 - (2,4,6-Pr ibi-oEipheno:,^r)-2-pr op?1 nol,
I -. (2,4} 6-Tr ibroraphenoxy )~2-butaTiol,
3- (2,4,6-Tribrompheno>:y ) -1,2, propand iol,
2,2 l-Isopropyliclen-bis-(2,6-dibroE—p-phenv
1,1 '-•Ioopropyliden-bis-(2,6-dibron-p-phenylenoxy)--äi-2-propanol,
2,4,G-Tribromphenylacetafc oder
Bin- (l'-hyd r oxypropyl) «2-hydr oxy-3- (2,4,6-tribr oiaphenoxy) pr
ο py 1 ph ο :■·. pha t
3o Verfahren ;;fr.i:iß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch
fc;5l:otnu:eichnfi fc, dri..'.i das or[rf~\\±'-H:}\Q Lö"uu;;?;r]it bei Perchlor-
:iblyLen Lf't# 209 886/ 11U
BAD ORIGINAL
4. IPlamafest ausgerüstete Polyesterfasern oder CelluloöetriacetatfaBern,
enthaltend 1 bis 10 Gevi.-yo dispergiertes
Brom in Form eines hydroxylierten ITiedrigalkyläthers von
Tribroraphercl oder Tetrabrom-bisphenol A, eine« gemischten
Enters aus Phosphorsäure mit einem ITiedrigalkylenpolyol
und Tribrornphenylglyceryläther oder Tribromphenyla.eetat.
5. Pasern geratiß Anspruch 5j dadurch gekennzeichnet,
daß die broraierte Verbindung
2- (2 f 4,6-Tribroiaphenoxy ) -äthanol t
1 -(2,4,6-Tribromphenoxy)-2-propanol, 1-(2,4,6-Tribromphenoxy)-2-butanol, 3-(2,4,6-TribroiBphenoxy)-1,2-propandiol," 2,2l-lsopropyliden~bis-(2,6-dibroin~p-phenylenoxy)-diäthanol,
1 -(2,4,6-Tribromphenoxy)-2-propanol, 1-(2,4,6-Tribromphenoxy)-2-butanol, 3-(2,4,6-TribroiBphenoxy)-1,2-propandiol," 2,2l-lsopropyliden~bis-(2,6-dibroin~p-phenylenoxy)-diäthanol,
1,1l-Isopropyliden~bis-(2,6-dibroLi-p-phenylenoxy)"di-2-propanol,
2,4» 6-Tribroinpheny lace tat oder
Biß-(2~hydroxypropyl)-2-hydroxy-3~(2,4,6-tribromphenoxy)-propylphosphat
2.09 8 86/ 1 U X
8AD
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