DE2233244A1 - Verfahren zur herstellung eines laktones - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines laktonesInfo
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Description
6600/9
Societe Anonyme des Etablissements Roure-Bertrand FiIs &
Justin Dupont, Paris (Frankreich)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-vinyl~5-oxo-tetrahydrofuran.
(+)-2-Methyl-2-vinyl-5-ozo-tetrahydrofuran wurde zuerst
von Ii. Bdnezet 1943 aus lavendelöl isoliert. Die Struktur des
Naturproduktes wurde anschliessend als die des (+);-Iaomere_n
der Verbindung der Formel
bestimmt. Die Verbindung hat einen süssen und warm-krautigen,
nussölartigen Geruch von massiger Haftfähigkeit und findet in der Herstellung von Parfümkompositionen Verwendung.
exnZft.ft.W72
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von
2-Methyl-2-vinyl-5-oxo-tetrahydrofuran ist dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Hemiacetal der Formel
II
oxidiert.
Die Oxidation kann in der für die Oxidation von sekundären Alkoholen zu Ketonen üblichen Weise durchgeführt werden. Eine
bevorzugte Oxidationsmethode ist die Chromsäureoxidation, die
zweckniässig in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt wird.
Vorzugsweise führt man sie in Gegenwart von Aethylather aus. Zur Herstellung eines Produktes, das die Konfiguration des
Naturproduktes hat, muss man von einem Hemiacetal ausgehen, das am O-Atom 2 die gleiche Konfiguration aufweist.
Analog ist es möglich, mittels des erfindungsgemässen
Verfahrens racemisches 2-Methyl-2-vinyl-5-oxo-tetrahydrofuran
sowie das links (unnatürliche) Isomere herzustellen. Die
Konfiguration der Hydroxygruppe in Stellung 5 des Hemiacetals
ist für das erfindungsgemässe Verfahren ohne Belang,
Anstelle eines Hemiacetals der Formel II kann auch ein
funktionelles Derivat der Formel
III
eingesetzt werden, wobei R eine nieder Alky!gruppe oder einen
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Rest der Formel
darstellt.
Die Verbindungen der Formel III werden im Verlauf der Oxidation in situ in das Hemiacetal der Formel II übergeführt.
Das Hemiacetal der Formel II ist als Racemat wie auch · in Form der optisch aktiven reinen Isomeren eine neue Verbindung
und ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Das Hemiacetal der Formel II oder die funktionären Derivate der Formel III können durch Ozonolyse von Linalool und
anschliessende Reduktion des Ozonids erhalten werden. Die Ozonolyse
kann nach den üblichen Methoden, beispielsweise mittels reinem Ozon oder mit Gemischen von Ozon und Sauerstoff ausgeführt
werden. Zweckmässig arbeitet man bei niederen Temperaturen, beispielsweise unterhalb 0°. Die bevorzugte Ozonolyse-Temperatur
beträgt 0 bis. -20°, obwohl man die Reaktion auch bei Temperaturen bis hinunter zu -80° durchführen kann. Zweckmässig arbeitet man
in einem üblichen inerten organischen Lösungsmittel wie einem Kohlenwasserstoff oder einem Alkanol wie Methanol.
"Wenn man als Lösungsmittel ein Alkanol verwendet wird
eine gewisse Menge einer Verbindung der Formel III, in der R die Alleylgruppe des verwendeten Alkanols darstellt,, gebildet.
Die Ozonolyse kann mit optisch inaktiven Linalool oder dem
optisch aktiven reinem Stereoisomeren, .d.h. mit (+)> (+) oder
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■» 4 -
(-) Linalool durchgeführt werden. Es ist somit möglich, das
Hemiacetal der Formel II wie auch die Derivate der Formel III
mit verschiedener Konfiguration am C-Atom 2 herzustellen.
Zur Herstellung von (+)-2-Methyl-2-vinyl~5-oxo-tetrahydrofuran
verwendet man (-)-Linalool als Ausgangsmaterial.
Die Reduktion des Ozonide kann mittels der üblichen Methoden durchgeführt werden, beispielsweise mittels Kaliumiodid und
einem organischen Lösungsmittel wie Essigsäure.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.
a) In 282 g (+)-Linalool und 5,7 Liter absolutes Methanol wurden bei -10° 18 Stunden lang Ozon unter Rühren eingeleitet.
Das Ozon wurde mit einer Doppelelektrode in einer Sauerstoffzufuhr
von 100 Liter pro Stunde erzeugte Danach wurden im Verlaufe
γόη 10 Minuten 450 ml Eisessig und 450 g Kaliumiodid langsam
in gleichen Teilen zugesetzt. Das G-emisch wurde dann 45 Minuten bei -10° gerührt, im Verlauf von einer Stunde auf +20°
aufgewärmt und dann mit 3 Litern lO^iger wässriger Natriumhydro-Bulfitlösung
bei 20 bis 25° gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde dann in 18 Liter Wasser gegossen und viermal mit 4 Litern niedrig
siedenden Petroläther extrahiert. Die ätherischen Extrakte wurden vereinigt und mit 3 Litern Wasser, 3 Litern gesättigter Natriumbicarbonatlösung
und nochmals mit 3 Litern V/asser gewaschen. Das Waschwasser wurde erneut mit 4 Litern niedrig siedendenden
Petroläther extrahiert. Die vereinigten Petrolätherextrakte wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft.
Der Rückstand wurde an der Wasserstrahlpumpe destilliert. Man erhielt 147 g (~)-2-Methyl-2-vinyl-5-methoxy-tetrahydrofuran
vom Siedepunkt 42-45/12 mm. Ausbeute
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b),Eine Lösung von 512 g (i)-2-Methyl-2-vinyl-5-methoxytetrahydrofuran
in 512 ml Aethyläther wurde bei 0° im Verlauf ■
von 1 1/2 Stunden mit einer lösung von 800 g Natriumbichromatdihydrat
in 5100 ml 20$iger wässriger Schwefelsäure versetzt. Die Temperatur des Reaktionsmediums wurde 6 Stunden lang auf 0°
(-2°) gehalten. Das Reaktionsprodukt wurde dann, dekantiert und
die wässrige Phase dreimal mit 500 ml Aethyläther extrahiert. Die ätherischen Extrakte· wurden neutral gewaschen und destilliert,
Das erhaltene Destillat (406 g) wurde dann unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert.
Nach wiederholter Destillation der Zwischenfraktionen wurden etwa 300 g (-)-2~Methyl-2-vinyl~5-oxo~tetrahydrofuran
erhalten. ' ·
Siedepunkt 73-75°/5 mm 84,84-85°/lO mm
nj5 = 1,4550.
a) eine Lösung von 94 g (-)-Linalool in 1900 ml absolutem
Methanol, wurde auf -80° gekühlt und mit einem Strom von ozönosiertem
Sauerstoff behandelt. Die Gaszufuhr betrug etwa 100 Liter;pro Stunde und die Konzentration an Ozon etwa 100 mg
pro Liter. Es wurde die einer Doppelbindung entsprechende Menge
Ozon nämlich 29,3 g eingesetzt. Das gebildete Ozonid wurde bei -40° durch Zusatz von Kaliumiodid in Essigsäure unter Rühren
reduziert. Anschliessend wurde die Temperatur 20 Minuten bei -40° gehalten, sodann wurde das Reaktionsgemisch unter fortwährendem
Rühren auf Zimmertemperatur erwärmt. Das freigesetzte
Jod wurde durch Zusatz von !Obiger Hyposulfitlösung reduziert.
Das Reaktionsprodukt wurde dann in 6 Liter Wasser gegossen und
mit Dilitliyläther extrahiert. Die ätherische Lösung wurde mit
Wasser, Natriumbicarbonat und Wasser neutral gewaschen und dann destilliert. Man erhielt 62 g (+) 2-Methyl-2-vinyl-5-hydroxy-
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tetrahydrofuran. Die Ausbeute an Rohprodukt betrug 73/6.
b) Zu einer Lösung von 20 g des wie unter a) beschrieben hergestellten 2-Methyl~2-vinyl~5-hydroxy-tetrahydrofurans in
20 ml Diäthyläther wurde eine Lösung von 17,7 g Natriumbichromathydrat
in 13 ml konzentrierter Schwefelsäure gegeben. Die Temperatur wurde dabei bei 25° gehalten. Das Gemisch wurde dann
3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, mit Aether extrahiert und die ätherische Lösung neutral gexfaschen. Nach Destillation
wurden 14 g Rohprodukt erhalten, die bei der Redestillation 8,5 g (+)-2-Methyl-2-vinyl-5-oxo-tetrahydrofuran lieferten. Ea]n=
+20° (c = 6% in Tetrachlorkohlenstoff)ο Ausbeute 30$, bezogen
auf Linalool.
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Claims (4)
- PatentansprücheU) Verfahren zur Herstellung von 2-Kethyl-:2-vinyl-5-oxotetrahydrofuran der Formel . ·dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-2-vinyl-5-hydroxy~ tetrahydrofuran der PormelIIoxidiert.
- 2. Verfahren .nach Anspruch * 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mittels Chromsäure oxidiert. .
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxidation in einem organischen Lösungsmittel durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch.gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel Diäthyläther ist. ' ·20 9 8 83/1246
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