DE2228517C3 - Kontaktlinse - Google Patents

Description

Obwohl Kontaktlinsen seit Jahren bekannt sind wuchs und Schemen auch dem Auge wasser zu und verwendet werden, sind sie von den meisten entziehen. ■,-„„„Μΐίη«. ist ein«· Kontakt-

Personen, die Sehschwierigkeiten haben, noch nicht Eine ideal definierte ^JKS iSS

voll akzeptiert worden. Bei den Kontaktlinsen handelt ₃o linse mit enem Brechungsindex es sich im augemeinen um zwei Typen, nämlich die dei^Tränenflüsse.«:uA J^j ,elende und corneale Kontaktlinse. Kontaktlinsen und CO_S und emem genog» vom scleralen Typ bedecken b J der Benutzung einen sollte auch so weich ^afJ erheblichen Teil der Augenflä, he. Dies trägt dazu bei, dennoch,hartgenugsein^ die Zirkulation von Tränen und die Atmosphäre 35 «Λ Im D» ^Ι auszuschließen, was eine partielle Asphyxierung Fonnpressen der Lmse ist bedingt, die den Stoffwechsel und das Sehvermögen da eine £">&= Zf^{1 von} f.™** des Auges beeinträchtigt. Die neueren Cornea-Linsen, um den verschiedenen ⁰P*^ die wegen ihrer relativ geringeren Größe und ihres künfüger Träger zu genügen. Die ^ν^ leTchterln Gewichtes geringere Reizung verursachen, 4» verschiedenen Eigenschaften hat man haben daher etwas größere Anerkennung gefunden. bisher war jedoch noch nundn der Die Gewöhnungszeit jedoch, die nötig ist, um das Kontaktlinse J⁸^^^ S Auge des Trägers an eine Cornea-Linse oder Sclera- Kombinatenj^ Linse zu gewöhnen, dauert gewöhnlich beträcMiicft uer Deiurwe.««« ν.»«., lange und manche Personen fanden Kontaktlinsen 45 Μ*^^^ψ

sderalen Typs sind gewöhnlich aus Poly-(methy!. so geben, deren Breraungsroara·

f d *

den Vorteil, daß es leicht und bearbeitbar ist. Wenn gehalt aufweist, und

erstenMaliBdasAugeeinesPatienteneingeführtwird, 55 die^mechanif«

eit, ^

TraceiL. anaererseit&

'S Lirin gewöhnen können. Selbst diejenigen Uute, g/ ^ϊδϊίΓιΐί? efnen WaS?

die sich erfolgreich an PMMA-Linsen gev/öhnen, 6_S von wenigstens 1000 Cenbfaarrer »^ einerTWasser .leiden unter dem Bewußtsein, eine Linse im Auge zu gsMt von nicht mehr *J *2?«ί2ί3Α^ in Haben. Dies ist teils auf die Steifheit der Linse zurück- Folgende Verbindung kommt beispielsweise in zuführen und teils dadurch bedangt, daß dem Auge Frage:

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Perßuoralkyl-alkyl-methacrylate der Formel Methyl-methacrylat als Funktion des Gewichtspro

zentsatzes Methyl-methacrytet im Mischpolymerisat. In den F i g. 1 und 2 ist die Kontaktlinse mit der Nummer I bezeichnet und §m Aage ist die Cornea

r-R trttλ rrn-Λ r> r· r- nu 5 mit 2, die Sclera mit 3, der Limbus mit 4, die Linse Ch,-(Ci·,)»—(CH,)»—O—C—C — CHj _mif. _{g und dJe Irjs mit} g bezeichnet. Man beachte,

daß zwischen dem Auge und der Linse eine Tränen-

worin λ eine ganze Zahl von 1 tas 13 und m eine schicht ist, die in der Zeichnung nicht dargestellt ist. ganze Zahl von I bis 5, YOiZüpwersci oder 2 bedeutet. Die Linsen werden aus transparenten, tiinensions-

⁷¹FiT die Herstellung der erfindurigsgemäßen Linsen io stabilen, festen Materialien mit folgenden Eigensind die folgenden Fluorester besonders geeignet: schäften herg stellt: einem Brechungsindex von etwa '" Perfluoralkyl-äthyl-methacrylatc der Formel 1,36 bis 1,45; einer Knoop-Härte von ewa 5 bis 16,

vorzugsweise 5 bis 12, die sie gerade Hart genug macht, daß sie bearbeitbar und polierbir sind; einem Zugi₅ modul von etwa 3520 bis 17 600 kg/cm² (50 000 bis ^_n i _rH 25000Opsi), der sie genügend geschmeidig macht, so OCO-C- CH_{1 daß sje nicht zerbrech}i_{ich sind und aucn} genügend

geschmeidig, so daß sie an ihren Rändern leicht defor-

FernuoraikyinKii»·: aKinasfjlate der Forme! miert werden können, um sich dem Auge anzupassen;

so einer O₂- und COg-Permeabibtät von wenigstens 1000 Centibarrer unJ einem Wassergehalt von weniger als etwa 5% des Gew" ätes das Gesamtmaterials der

CF₃-CFs-(CF₈-CFj)_n-CH₈-OCO-C = CHt Bevorzugte Polymerisate, aus denen die Kontakt-

a5 linsen der vorliegenden Erfindung hergestellt werden,

und Gemische davon, worin η in jedem Fall eine sind Mischpolymerisate von Methyl-methacrylat und

ganze Zahl von Ibis 5, vorzugsweise 2 oder 3, bedeutet. bestimmten Fluorestern, die mit Methyl-methacrylat

In der bevoizugten Ausführungsform enthält das mischpolymerisierbar sind, insbesondere Fluorester

fluorhaltige Mischpolymerisat etwa 10 bis etwa 50 Ge- aus der Gruppe der Perfluoralkyl-alkyl-methacrylate

wichtsprozent Methylmethacryiat und etwa 50 bis 30 der Formel:

etwa 90 Gewichtsprozent entweder Perfluoralkyl-äthyl- O Qn₃

methacrylat oder Perfluoralkyl-methyl-inethacrylat der 11 1

obigen Formel als Fluorester; eine besonders geeignete _{rp (Γτ:} . .„„. _{o r r} _ _rH

Masse ist ein fluorhaltiges Mischpolymerisat, das ein ^{c r 3} ^^r^" "" l*-"·*·—^u ~ *~ ^L ~ ^L"²
Mischpolymerisat aus etwa 20 Gewichtsprozent Me- 35

thylmethacrySat und etwa 80 Gewichtsprozent Per- worin η eine ganze Zahl von 1 bis 13 und ml oder 2 ce-

fluoralkyl-äthyl-methacrylat umfaßt. deuten. Die folgenden mit Methyl-methacrylat misch-

j Durch die Verwendung dieser Materialien wird eine polymerisierbaren Fluorester haben sich in diesem

j Γ on taktlinse erzielt, die erstmalig cäne Kombination Zusammenhang als besonders bmacfcbar erwiesen:

! von Eigenschaften aufweist, die die in jedem anderen 40 ^Perfluoralkyl-äthyl-methacryteie der Frrrmel
Linsenmaterial angetroffene Kombination von fiigen-

ί schäften weit übertrifft. Die erfinduEgsgemäGe Linse O CH₃

{ hat einen Brechungsindex, der genügend nahe bei dem || |

j der Träneniiussigkeit iiegi, so &jB die Linse nicht CF₃ CF₄ (CF₂ CF₂ )„ CHj, CH₅ Q-C-C = CH₂ ! (ümmert. Sie hat auc^ eine Knoop-Härte, die genügend 45

j hoch ist, so daß die Linse bearbeitet und poliert vorzugsweise Perfluoralkyl-äthyl-methacrylat, das die

werden kann, und sie hat ein genügend niedriges folgende Formel hat
r Modul, se daß die Linse sich gut dem Auge anpassen

. kann. Darüber hinaus ist die Liese für O₁ und CO₂ O CH_S

genügend pemeabel, so daß die Reizung, die normaler- 50 ! !

wsise bei O_rMangel auftritt, verhütet wird, und sie CF₃ CF₂ (CF₂- CF₂->i CH₂- CH₈-O-C-C = CH₂ enthält nicht so viel Wasser, daß Bakterienwpcht'um,

! SÄSSÄ!£Ä?Ä53h£ ^und Pernuoralkyi-methyi-methacrylat. der Formol
! geringe Oberflächenreibung des fluorhaltigen Poly- 55 0 ^ή

merisates, aus dem die Linse besieht, ebenfalls zu einer ,, . ³

verminderten Augenreizung beiträgt. J, ' „

Die Erfindung sei an Hadd der folgenden Figuren CP₃-CF₂-(CFs-CFi)_n-CHsT-O-C-C = CH₈

und Beispiele näher erläutert.

F i g. 1 ist eins Ansicht eines vertikalen Schnittes 60 vorzugsweise Psrfiuoralkyl-methyl-methacrylat, das die eines Teils eines menschlichen Auges, das hier eine folgende Formel hat
Cornea- Kontaktlinse trägt; O CH₃

F i g. 2 ist eine Ansicht eines vertikalen Schnittes i| j

eines Teste ά&ε~ menschlichen Auges, das hier eine CF-CF (CF,-CF,)»CH,—O—C —C = CK,

Sclera-Kontaktlinse trägt; 65°""

F i g. 3 ist eine graphische Darstellung des Bre- und Gemische davon, wober: in jedem Fall η eine chi'Ttgsindf iiiid der Knoop-Härte von Mischpoly- ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet,
merisaten aus- Periltioralkyf-athyl-meihacryJat und Die obengenannten Perfluoralkyl-äthyl-niethacrylat-

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monomeren und-ein Verfahren zu ihrer Herstellung O CH₁

sind« in ,.den . USA.-Patcntschriflen 3 282 905 ,und ' j[ |

3 542 461 beschrieben. Perfluoralkyl-methyl-melhacry- CF, (CF,)* CH_t CH₁ O C C = CH

lat'und Perfluoralkyl-propyl-methacryJatmonomere - ^; '

und/ein'Verfahren zu,ihrer Herstellung sind in den 5 enthält, worin η 5 und 7 bedeutet, und 20 Teile Mclhyl-. USA.-Patentschriften 3102 103 und 2642416 bc- > ' metbacrylat werden* unter ,Stickstoff-Stunden bei schrieben, f Schließlich -sind telomerCiAlkoliol-rneth« - 5O⁰C, dann 3 Stunden fang bei 90^aC, unter Verwen-' acrylatmon'omere und ein Herstellungsverfahren in der dung von 0,15 Teilen 2,2'-Azo-bis-{isobutyronitril) als ' USA.-Patentsehrift 2 628 958 beschrieben. Die Tech- Katalysator, mischpolymerijiert.' Nach dem Abkühlen nikenzur Herstellung dieser Fluorester führen gewöhn- io wird das Polymerisat in Stücke zerlegt, in einem lieh zu Mischungen, die einen Hauptanteil des ge- Cumberland-Cutter pulverisiert einer Extraktionswiinschten spezieilen Fluoresters und verschiedene Extrudier-Behandlung unterworfen, um flüchtige Reste Homologe dieses Ffuorcbtcrs enthalten. Derartige zu entfernen und schließlich pcUelisiert. Gemische sind ebenfalls als Kontaktlinsenmatcrial Gaschromafographische Analyse des verwendeten brauchbar. Die Verfahren, nach denen diese Mono- 15 Fluoresters zeigt, daß er etwa 62% eines Fluoresters meren mit Methyl-methacrylat rnischpolymensicrt der obigen Formel, worin η - 5, etwa 33% eines Fluorwerden, sind in den nachstehenden Beispielen be- esters der obigen Formel, woiin η ~ Ί und eins geschrieben, ringe Menge Ester, bei denen η 3,9 und 11, enthält.

Homopolymerisate der obenerwähnten Fluorester Wie oben bereits erwähnt, ergeben die Arbeitshaben im allgemeinen eine Knoop-Härte von etwa 2,0. so techniken zur Herstellung der Fluorester dieses Bei-Diese Härte ist für die Bearbeitbarkeit und/oder Polier- spiels im allgemeinen derartige: Gemische, die Hauptbarkeit im allgemeinen zu gering, obgleich Kontakt- komponenten der Mischung können jedoch in der linsen durch Formpressen aus ihnen hergestellt werden Zusammensetzung ziemlich schwanken und ergeben können, wie es in der USA.-Patenrschrifi 3 542 461 dennoch akzeptable Linsen-Mischpolymerisate, beschrieben ist Sie haben außerdem einen niedrigen as Der in diesem Verfahren speziell verwendete Kataly-Brechungsindex, im allgemeinen unter 1,4. Im vor- sator ist 2^'-Azo-bis-{isobaryronJlriI). Es kann aber liegenden Fall wurde gefunden, daß durch Mischpoly- auch jeder geeignete, dem Fachmann bekannte Katalymerisation ausgewählter Mengen Methyl-methacrylat sator zur Erzeugung freier Radikale verwendet werden, mit dem Fluorester die Knoop-Härte auf 5 bis 16, Die Polymerisat-PelJets werden dann in der Schmelze vorzugsweise 5 bis 12 erhöht werden kann, ohne den 30 zu einer Folie vergossen, aos dieser Folie werden dann Brechungsindex merklich zu erhöhen und ohne die Linsen-Rohlinge gestanzt. Die Linsen-Rohlinge wer-Linsen spröde bzw. zerbrechlich zu machen, wie es bei den dann unter Anwendung bekannter Arbeitsreinen PMMA-Linsen der Fall ist. Es wurde auch ge- techniken zu vorgeschriebenen Linsen verarbeitet »ind funden, daß diese Mischpolymerisate, die eine Knoop- poliert.

Härte von 5 bis 12 babcn, zu Linsen verarbeitet und 35 Die so geformten Linsen haben einen Brechungspoliert werden können. Nicht alle Materialien mit index von 1,4, eine Knoop-Härte von 6,5, ein Zugeiner Knoop-Härte unter 12 können so verarbeitet modul von 9840 kg/cm* (140 000 psi), eine Dichte von werden. Die Bearbeitbarkeit und Polierbarksit der 1,57 g/cm* eine (^-Permeabilität von 2500Centi-Linsen stellt aus den obea erörterten Granden einen barrers und eine CO_rPermeabiiitit von 8700 Centi-Fabrikationsvorteii gegenüber dem Formpressen dar. 40 barrers und einen Wassergehalt von weniger als

Die ausgezogene Linie in F i g. 3 veranschaulicht 5 Gewichtsprozent, die Zunahme des Brechungsindex eines Mischpolymerisates aus Perfluoralkyl-äthyl-meihacrylat und

Methyl-methacrylat mit zunehmendem Methyl-meth- BeisDiel 2

acrylat-Gehalt. Die gepunktete Linie veranschaulicht 45 die Zunahme der Knoop-Härte des gleichen Materisis

mit zirehmendem Methyl-methacrylat-Gehalt. Aus Man wiederholt das Verfahivn des Beispiels 1 mit

dieser graphischen Darstellung ist ersichtlich, daß der der Ausnahme, daß ein Fluorester, der hauptsächlich

Zusatz von etwa 10 Gewichtsprozent Meifcylmeth- einen Fluorester der Formel:

acrylat zur Zusammensetzung des Mischpolymeri- 50

sates, die Knoop-Jiärte auf etwa 5 und den Brechungs- O CH₃

index auf etwa 1,38 erhöht; bei etwa 20 Gewichts- 1 j

prozent Methyl-methacrylat wird die Knoop-Härte CF, — (CF₂), — CH, — O — C — C = CH, auf 6,5 und der Brechungsindex auf etwa 1,4 erhöht

Bei etwa 50 Gewichtsprozent Methyl-methacrylat be- 55 worin η die Zahl 5 bedeutet, enthält, der aber andere

trägt die Knoop-Härte etwa 12 und der Brechungs- Fluorester der Formel mit « = 1 bis 13 enthält, an

index etwa 1,43. Bei etwa 70 Gewichtsprozent Methyl- Steiie des Fluoresters des Beispiels 1 verwendet wird

methacrylat beträgt die Knoop-Härte etwa 16 und der Aus diesem Mischpolymerisat hergestellte Linsen

Brechungsindex etwa 1,45. Mit 10 bis 70 Gewichts- haben Eigenschaften, die denjenigen der Linse des 3ei-

prozeni Metayi-methacrylat wird daher der Brechungs- 60 spieis 1 entsprechen, index unter etwa 1,46 gehalten, und die Knoop-Härte wird zwischen 5 bis 16 gehalten.

Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungs- Beispiel 3 gegenstand wetter erläutern.

Beispiel 1 ^{&s Mas} weäethoit dss Verfahren des Beispiels 1,

., . „ , , , . mit der Ausnahme, daß an Steiie des FTuoresters des

80 leite eines Flaoresters, der hauptsächlich Fluor- Beispiels 1 ein Fluorester verwendet wird, der hauptester der Formel sächlich einen Fluoresier der Formel:

7 8

O CH;, diesem Mischpolymerisat hergestellte Linsen haben Ij ! ähnliche Eigenschaften wie die Linse des Beispiels 1. CF_s—(CFj)„ CH₂-CH₁-CHj-O-C-C = CH₂ Die Permeabilität (Einheit Ccntibarrer) ist bestimmt

worden nach ASTM-Prüfnorm D1434-66 (ASTM,

worin η die Zahl 5 bedeutet, enthält, der aber andere 5 Vol. 27, 1970), wobei ein Bezugsdruck von 1 Pounds/ Fluorester der Formel mit'« von 1 bis 13 enthält. Aus Quadratzoll überdruck (= 0,07 atü) Anwendung fand.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

1. \ ι ²

   ,O, vorenthalten wird wegen der geringen Permeabilität J Patentanspruch: von PMMA gegenüber O_t.

   Es sind viele Anstrengungen jnternommen worden,

   Kontaktlinse, aufgebaut aus einem fiuorhaltigea um Sclera- und ^^^^^^SekeiSVkS' Polymerisat, für optische Korrekteren am Auge, 5 die bequem sind und ^.J^^^^f^L dadurch gekennzeichnet, daß das lation erlauben. Die .USA.-Patent^hrrft 3 542461 fiuorhaltige Polymerisat aus einem Mischpoly- beschreibt den Vorteil ^^Κ°^Χ™Χ merisat aus 10 bis 70 Gewichtsprozent Methyl- linsen aus einem MatenaU das e.neη 1Brechungsindex methacrylat und 90 bis 30 Gewichteprozent wenig- in der Nähe du Bfcchunpmdexes der lranen- «tens eines Methacrylates eines fiuorsubstituierten io flüssigkeit hat, das ist etwa 1,336. Ux υ*a.-raieni Alkoholes besteht, einen Brechungsindex zwischen schrift 3 228 741 beschreibt den Vorteil ™nLinsen, l,36undl,45,eineKnoop^Härtezwischen5undl6, die aus einem Material mit M einen Zugmodul zwischen 3520 und 17 600 kg/cm*, Permeabilität gemacht sind, umι eine Permeabilität für O₂ und CO₅ von wenigstens Asphyxierung bedingte Augenreizung lOOOCentibarrer und einen Wassergehalt vor. 15 und empfiehlt die Verwendung ei^ nicht mehr als 5 Gewichtsprozent hat. Silikon-Kautschuks zur Erzielung ^JJJ

   meabflität Die USA.-Patentschnft 3 551 Ott empnemt STsteiferes Material nämlich Poly-i^methylpenten i), für den gleichen Zweck. Schüeßl.ch beschreibt die

   oo USA-Patentschrift 3 220 960 den Komfort-Vorteil

   von Linsen, die aus weichen Hydrogel-Matenauen hergestellt sind, diese Materiahen leiden jedoch im aUgSnen unter einem Mangel an Dimensions-Die Erfindung betrifft eine Kontaktlinse, aufgebaut Stabilität, was dazu fahrt, ^afj^ic*™ jSü