DE2227597C2 - Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial

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DE2227597C2 DE19722227597 DE2227597A DE2227597C2 DE 2227597 C2 DE2227597 C2 DE 2227597C2 DE 19722227597 DE19722227597 DE 19722227597 DE 2227597 A DE2227597 A DE 2227597A DE 2227597 C2 DE2227597 C2 DE 2227597C2
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description

10
in der R; und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe oder Halogen substituierte Alkyl- oder Arylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R4 einen gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R5 und R6 Wasserstoff oder Carboalkoxyreste mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R3 und R4 zu einem Ring geschlossen sein können.
2. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 Wasserstoff oder Phenylreste, R3 und R4 Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl und R5 und R6 Wasserstoff sind.
Die Erfindung betrifft druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend als Farbbildner 4-(4'-Aminophenyl)-pyridine der Formel I
35
R1
(D
40
45
in der R1 und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe oder Halogen substituierte Alkyl- oder Arylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 K ohlenstoffatomen, R4 einen gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R5 und R6 Wasserstoff oder Carboalkoxyreste mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R3 und R4 zu einem Ring geschlossen sein können^
Im einzelnen kommen als Reste z.B. in Betracht: für R1 und R2 außer Wasserstoff Methyl, Äthyl, iso-Propyl, Butyl, Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Äthoxyphenyl, y-Methoxypropyl, p-Chlorphenyl, von denen Wasserstoff und Phenyl besonders bevorzugt sind, für R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, von denen Methyl, Äthyl und η-Butyl bevorzugt sind für R4 Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, 0-Chloräthyl, /i-Cyanäthyl, Phenyl, Benzyl, p-Methoxyphenyl, p-Äthoxyphenyl, von denen Methyl, Äthyl, n-Propyl und Phenyl bevorzugt sind, für R5 und R6 außer Wasserstoff der OHC
• V
R4
oder Arylvinylketonen der Formel
R2- C-CH = CH^^~^
!! ο
mit Ketonen der Formel R1 — CO — CH3 in Gegenwart von Ammoniak oder Ammoniak abspaltenden Mitteln. Bevorzugte Ausgangsstoffe sind dabei z. B. als 4-Aminobenzaldehyde: 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4 - Diäthylaminobenzaldehyd, 4 - N - Methyl-N - (4' - äthoxyphenyl-)aminobenzaldehyd und 4 - N - Methyl - N - ([S - chloräthyl) - aminobenzaldchyd sowie 4-N-Morpholinobenzaldehyd; als Arylvinylketone: 4 - Ditnethylaminobenzalaceton, 4-Diäthylaminobenzalaceton, 4 - N - Methyl - N -(ft - cyanäthyl-)-aminobenzalacetophenon, 4 - Dimethylaminobenzalacetophenon, 4' - Chlor - 4 - diäthylaminobenzalacetophenon, 4'-Methoxy-A-dimethylaminobenzalacetophenon; als Ketone der Formel R1—CO — CH3: Aceton, Acetophenon, 4-Methoxyacetophenon, 4-Chloracetophenon.
Im Pyridinkern unsubstituierte Verbindungen der Formel I (R1, R2, R5 und R6 sind Wasserstoff) können auch durch Kondensation von Anilinderivaten mit Pyridin in Gegenwart von Benzoylchlorid und gegebenenfalls Kupferpulver in bekannter Weise hergestellt werden. Als Anilinderivate kommen z. B. in Betracht: N,N - Dimethylanilin, N,N - Diäthy!anilin, N - Methyl - N - benzylanilin, N - Methyl - N - (/* - Cyanäthyl-)anilin, N - Äthyl - N - (ß - Phenyläthyl-)anilin, N-Methyldiphenylamin.
Literaturstellen, die Herstellung der Farbbildner betreffend, sind: Ann. 509 (1934), 142, J.Am.Chem. Soc. 74 (1952), 200 und 3605, Zurnal Obscei Chimii, 38 (1968), 1368, Ber. 90 (1957), 789.
Die 4-(4'-Aminophenyl)-pyridine der Formel I sind schvvachgelbe bis farblose Verbindungen. Sie ergeben, gelöst in nicht oder nur schwachpolaren Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen, Chlorkohlenwasserstoffen oder Estern bei Zusatz saurer Substanzen intensiv gelbe bis orange Färbungen. Diese Reaktionen, die auch durch Kaolin, Zeolithe, Bentonit, Kieselsäure, Alaun, Zinksulfat, Oxalsäure und phenolische Kondensationsprodukte bewirkt wird, macht die Verbindungen geeignet als Farbbildner Tür druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, insbesondere für die Herstellung von Kopierpapieren. Solche druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien können in be-
kannter Weise hergestellt werden, beispielsweise dadurch, daß man den Farbbildner zusammen mit einem Bindemittel auf einen Träger aufbringt. Insbesondere kann man die Verbindungen, gegebenenfalls auch in Mischung mit anderen Farbbildnern, wie Kristallviolettlacton, N-Phenylleukoauramin, N-Benzoylleukomethylenblau, in gelöster Form nach bekannten Verfahren in Mikrokapseln einhüllen und die Kapseln zusammen mit dem Bindemittel auf Papier aufstreichen. In Kontakt mit einer anderen Oberfläche, die sauer reagiert, entsteht bei entsprechendem, die Kapseln zerstörendem Schreibdruck das Schriftbild.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht. ,.
Beispiel 1
158 Teile Pyridin und 155 Teile Benzoylchlorid werden mit 4 Teilen Kupferpulver 1 Stunde lang auf 100 bis 105° C erhitzt. Bei 70 bis 80° C gibt man an- ao schließend 197 Teile Methylbenzylanilin zu und erhitzt weitere 5 Stunden auf 100 bis 1050C. Nach beendeter Reaktion werden bei 70 bis 80° C 800 Teile Toluol zugefügt, der Niederschlag wird abgesaugt und in 1000 Teilen 5%iger Salzsäure gelöst. Man klärt mit Tierkohle und fällt in der Kälte mit Ammoniak das Produkt wieder aus, das zur weiteren Reinigung aus Äthanol/Wasser umkristallisiert wird. Man erhält 50 Teile 4-(4'-Methyl-benzyl-aminophenyl)-pyridin als nahezu farblose Kristalle, die bei 118 bis 119° C schmelzen.
Die Verbindung wird in chloriertem Diphenyl gelöst, in Mikrokapseln eingeschlossen und zusammen mit einem Bindemittel auf eine Papieroberfläche gestrichen. In Kontakt mit einer sogenannten sauren Nehmerschicht erhält man beim Beschreiben ein grünstichiggelb gefärbtes Schriftbild.
Beispiel 2
75 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd und 125 Teile Acetophenon werden zusammen mit 500 Teilen Ammoniumacetat in 1000 Teilen Eisessig 4 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Der nach 12stündigem Stehen bei Raumtemperatur ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus 500 Teilen Äthanol umkristallisiert, wobei 57 Teile der schwachgelbgefärbten Verbindung 2,6 - Diphenyl - 4 - (4' - dimethylaminophenyl) - pyridin mit einem Schmelzpunkt von 128 bis 129° C erhalten werden.
Die Verbindung wird in Chlorparaffin gelöst, in Mikrokapseln eingeschlossen und zusammen mit einem Bindemittel auf eine Papieroberfläche aufgestrichen. Beim Beschreiben in Kontakt mit einer sauren Nehmerschicht erhält man ein Schriftbild in gelboranger Färbung.
Auf analoge Weise, wie im Beispiel 1 oder 2 beschrieben, erhält man die 4~(4'-Aminophenyl)-pyridine, die durch Angabe der Reste R1 bis R6 in ihrer Konstitution und durch Schmelzpunkt sowie durch die Färbung, die durch Reaktion mit sauren Substanzen gebildet wird, in der folgenden Tabelle charakterisiert sind:
Beispiel
Nr.		 R.
3 H
4 H
5 H
6 H
7 H
g C6H5
9 C6H5
10 P-C6H4 OCH3
11 CH3
R2 R3
H CH3
H CH3
H CH5
H CH3
H n-C4H9
C6H5 CH3
C6H5 CH3
P-C6H4 — OCH3 CH3
CH3 CH3
R4 R5
CH3 H
C2H5 H
C2H5 H
n-C3H7 H
n-C4H9 H
C6H5 H
P-C6H4-OC4H5 H
CH3 H
CH3 CO2C2H5
Ra Fp. ( C) Färbung
H 235—237 GrUnstichiggeib
H 154 Grünstichiggelb
H 156—158 GrUnstichiggeib
H 123 Grünstichiggelb
H 156—157 Grünstichiggelb
H 136—138 Orange
H 144—145 Orange
H 130—131 Orange
CO2C2H5 124—125 Gelb

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend als Farbbildner 4-<4'-Aminophenyl)- s pyridine der Formel
Carbomethoxy-, der Carboäthoxy-, der Carbopropoxy- und der Carbobutoxyrest, von denen der Carboäthoxyrest bevorzugt ist.
Die 4-(4'-Aminophenyl-)pyridine der Formel I können in bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Kondensation von 4-(4'-Aminophenyl-)pyryliumsalzen mit Ammoniak oder Ammoniak abspaltenden Mitteln oder durch Kondensation von 4-Aminobenzaldehyden der Formel
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