DE2227008A1 - Kathodenstrahlen-empfindlicher Überzugsfilm des Positivtyps - Google Patents

Kathodenstrahlen-empfindlicher Überzugsfilm des Positivtyps

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DE2227008A1
DE2227008A1 DE19722227008 DE2227008A DE2227008A1 DE 2227008 A1 DE2227008 A1 DE 2227008A1 DE 19722227008 DE19722227008 DE 19722227008 DE 2227008 A DE2227008 A DE 2227008A DE 2227008 A1 DE2227008 A1 DE 2227008A1
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methyl methacrylate
copolymer
cathode
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Hajime; Nonogaki Saburo; Tokio. M Morishita
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists

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Description

  • Beschreibung zu der Patentanmeldung der Firma Kanthodenstrahlen-empfindlicher Überzugsfilm des Positivtyps.
  • Die Erfindung bezieht sich auf einen fü.r Kathodenstrahlen empfindlichen Überzugsfilm des Positivtyps, der am besten geeignet zur Verwendung als korrosionsbeständiger Überzugsfilm ist beispielsweise als Fotoresist, bei dem nach Belichten eines gewLinschten Bereiches des Uberzugsfilnts mit Katho denstrahlen nur der so belichtete Bereich in einem gewünschten lösungsmittel gelöst werden kann.
  • Es ist bereits gut bekcmnt, daß nach Auftragen eines Ka-thodenstrahlen-empfindlichen Uberzugsfilms auf einem Substrat und Belichten eines gewünschten Bereiches dieses Überzugsfilms mit Kathodenstrahlen in vorbestimmter Srahlungsmenge, nur der so belichtete Anteil in ein Material übergeführt wird, das in einem ges sichten Lösungsmittel löslich ist. Im allgemeinen wird ein Überzugsfilm mit solchen Bigenschaften als Kathodenstrahlen-empfindlicher Uberzugsfilm des positiven Typs bezeichnet.
  • Diese positiven Kathodenzstrahlen-empfindlichen Überzugsfilme können beispielsweise als Eotoresistmaterial zum Herstellen von Masken verwendet werden, die zum Ätzen besonders winzige Bereiche eines Halbleitermaterials beim Herstellen von Halbleitervorrichtungen, und als Aufzeichnungsmedium zum Aufzeichnen von Informationen, die durch Kathodenstrahlen übertragen werden, verwendet werden.
  • Polymethylmethacrylat ist gut bekannt als typischer, Kathodenstrahlen-empfindlicher Überzugsfilm des positiven Typs. Dieses Polynhylmethacrylat wird löslich in einem Lösungsmittel, wie Methylisobutylketon, nachdem es durch Kathodenstrahlung in einer Strahlungsmenge von mehr als 5 # 10-3 Coulomb/cm2 bestrahlt wurde.
  • Die bekannten Kathodenstrahlen-empfindlichen Überzugsfilme des positiven Typs, wie das erl n-te Polymethylmethacrylat, haben jedoch Nachteil, daß zum Erzielen der Löslichkeit eine relativ hohe Strahlungsr.lenge an Kathodenstrahlung erforderlich ist, d.h., sie haben geringe Empfindlichkeit. Zum Erhalten der gewünschten positiven Kathodenstrahlung-Belichtungsbilder in diesen Materialien ist daher eine sehr lange Dauer der Belichtung mit Kathodenstrahlen notwendigerweise erforderlich.
  • Es ist daher Ziel der Erfindung, einen Kathodenstrahlen-empfindlichen Uberzugsfilm des positiven Typs zugänglich zu machen, der hohe Empfindlichkeit gegenüber Kathodenstrahlung aufweist.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Kathodenstrahlen-empfindlieher Uberzugsfilm des positiven Typs, der iul wesentlichen aus einem Copolymeren von Methylmethacrylat mit einem der Monomeren Acrylnitril, Methacrylnitril oder Maleinsäureanhydrid, besteht.
  • Der verbesserte, Kathodenstrahlen-empfindliche Überzugsfilm des positiven Typs gemäß der Erfindung zeigt die Eigenschaft, daß selbst bei Bestrahlen mit Kathodenstrahlung einer geringeren Strahlungsmenge, als sie für konventionelle Überzugsfilme benutzt wird, er in ein Material übergeführt wird, das in einem gewünschten Lösungsmittel löslich ist.
  • Die Erfindung geht im einzelnen aus der folgenden, ausführlicheren Beschreibung hervor.
  • Der erfindungsgemäße Kathodenstrahlen-empfindliche Überzugsfilm des positiven Typs besteht im wesentlichen aus einem Copolymeren von Methylmethacrylat mit Acrylnltril, Methacrylnitril oder Maleinsäureanhydrid.
  • Der erfindungsgemäße, aus diesem Copolymeren bestehende Überzugsfilm kann feine Kathodenstrahlungs-Bilder des positiven Typs aufnehmen, wobei etwa 1/10 der Belichtung mit Kathodenstrahlung erforderlich ist, wie für konventionelle, Kathoden-Strahlungs-empfindliche Überzugsfilme des positiven Typs.
  • Das den erfindungsgemäßen Überzugsfilm bildende Copolymere kann in einfacher Weise nach einer üblichen, bekannten Methode hergestellt werden.
  • So wird das Copolymere durch Vermischen von Methylmethacrylat und einem der Monomeren Acrylnitril, Methacrylnitril und Maleinsäureanhydrid in einem geeigneten Mengenverhältnis und Copolymerisation dieser Mischung, hergestellt. Die Empfindii chke it des CopoLymeren gegen Kathodenstrahlung erhöht sich, wenn der molare Anteil des Comonomeren erhöht wird. Wenn vedoch das Molverhältnis des Comonomeren 50 Mol% überschreitet, so beginnt die Empfindlichkeit des Copolymeren sich zu. vermindern. Das Copolymerc mit einem solchem Molvcrhältnis zeigt die Schwierigkeit, daß selbst bei Bestrahlen des Copolyiueren durch Kathodenstrahlung in einer großen Strahlungsmenge, das bestrahlte Copolymere nicht entfernt werden kann, da bisher kein Lösungsmittel zum Entfernen eines derartigen, bestrahlten Copolymeren gefunden wurde.
  • Es wird bevorzugt, daß der molare Anteil des Comonomeren etwa 0,5 bis 10 Mol ob beträgt, um Copolymere mit hoher Empfindlichkeit zu erhalten.
  • Die Erfindung wird ausführlicher durch die folgenden Beispiele erläutert.
  • Beispiel 1 Dieses Beispiel bezieht sich auf ein Methylmethacrylat -Acrylnitril - Copolymeres, d.h., in diesem Beispiel wird Acrylnitril als eines der Comonomeren verwendet.
  • Das Copolymere wird in folgender Weise hergestellt. Durch ein Ionenaustauscherharz geleitetes Wasser wird in ein Reaktionsgefäß gegeben, ein Emulgator, beispielsweise Natriumlaurylsulfat, wird in dem Wasser gelöst, die Atmosphäre in dem Reaktionsgefäß wird durch eine sauerstoffreie Atmosphäre, wie eine Stickstoffatmosphäre verdrängt und ein Gemisch aus Acrylnitri 1 und Methylmethacrylat in geregeltem Nengenverhältnis wird in das Wasser eingeführt. Dann werden dem Wasser geringe Mengen an Kaliumpersulfat und Natriurnbi sulfat zugesetzt und das Reaktionsgefäß während etwa 4 Stunden unter Rühren des wässerigen Mediums bei etwa 450C gehalten.
  • Durch entsprechendes Einstellen der Mengenverhältnisse von Methylmethacrylat und Acrylnitril werden Methylmethacrylat-Acrylnitril - Copolymere erhalten, deren Anteile an Acrylrlitri.l 0,5 Mol ¼, 5 Mol %, 10 Mol So, 50 Mol 4; bzw. 70 Mol % betragen.
  • Ein Uberzugsfilri aus dem Methylmethacrylat - Acrylnitril - Copolymeren einer Dicke von etwa 0,5 Mikron wird auf einer ChroTfl schicht gebildet, die auf ein Glassubstrat aufgetragen ist. Oi.e Ausbildung des Uberzugsfilms erfolgt durch Lösen des Copolymeren in Nethyicellosolve-acetat, Auftragen des gelösten Copolymeren auf die Chromschicht und Trocknen des aufgetragenen Copolymeren.
  • In Tabelle 1 sind die Stahlungsintensität von Kathodenstrahlung und Entwickler aufgeführt, die zum Erzielen von feinen Kathodenstrahlungs-Abbildungen des positiven Typs auf Überzugsfilmen aus im Beispiel 1 beschriebenen Copolymeren erforderlich sind.
  • Tabelle 1 Molarer Anteil Menge der Kathoden- Entwickler an Acr Tlnitril strahlung (Coulomb/ (Mol ,0) cm ) 0,5 1 x 10 5 Methylisobutylketon + Isopropylalkohol 5 5 # 10-6 Methylisobuthylketon 10 5 x 10 6 Nethylisobutylketon + Isopropylalkohol 50 70 0 5 # 10-5 Methylisobuthylketon (Polymethylmethacrylat) + Isopropylalkohol Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, zeigt ein Kathodenstrahlungs--empfindlicher Überzugsfilm aus einem Methylmethacrylat-Acrylnitril-Copolymeren gemäß der Erfindung die Eigenschaft, daß positive, feine Kathodenstrahlung-I3ilder bei einem molaren Anteil an Acrylnitril von 0,50/0', durch etwa 1/2 der Strahlungsmenge an Kathodenstrahlung, im Vergleich mit der für konventionelles Polymethylmethacrylat erforderlichen Menge, und mit etwa 1/10 der Strahlungsmenge an Kathodenstrahlung, im Vergleich mit konventionellem Polymethylmethacrylat erhalten werden können, wenn der molare Anteil an Acrylnitril 5 bis 10% beträgt.
  • Wenn jedoch das Molverhältnis von Acrylnitril in dem Copolymeren gemäß der Erfindung mehr als 50% beträgt, ist es nicht möglich, positive feine Kathodenstrahlungs-Bi-lder zu erzielen, da bisher eine Lösungsmittel zum Lösen der bestrahlten Teile des erfindungsgemäßen Copolymeren, bekannt sind.
  • Beispiel2 Ein Copolymeres, das aus 80 Mol % Methylmethacrylat und 20 Mol 0/3. Methacrylnitril besteht, wird nach der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise hergestellt. In Beispiel 2 wird jedoch Methacrylnitril anstelle des in Beispiel 1 eingesetzten Acrylnitrils verwendet.
  • Ein Überzugsfilm aus einem Copolymeren aus 80 M(>l % Me-thyl methacrylat und 20 Mol V Methacrylnitril einer Dicke von etwa 0,5 Mikron wird durch die .i11 Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensmaßnahmen hergestellt.
  • Ein Teil des Uberzugsfilms wird durch Kathodenstrahlung in einer Strahlungsmenge von 4 x 1 06 Coulomb/cm2 oder mehr bestrahlt und danach wird der Überzugsfilm während 2 Minuten in Methylisobuthylketon getauch. Außerdem wird Methylisobutylketon mit Hilfe einer Spritzpistole während 30 Sekunden gegen den eingetauchten Überzugsfilm gesprüht.
  • Als Ergebnis dieser Verfahrensmaßnahmen wird der bestrahlte Teil des Überzugsfilms entfernt. Wenn jedoch ein Teil des Überzugsfilms mit einer Strahlungsmenge von mehr als 4 x 10-6 Coulomb/cm2 bestrahlt wird, kann der bestrahlte Teil des Überzugsfilms durch die beschriebenen Maßnahmen nicht entfernt werden.
  • Beispiel 3 Bin Copolymeres, bestehend aus 99 Mol zum Methylmethacrylat und 1 Mol % Maleinsäureanhydrid, wird durch Reaktion in verschlossenem Rohr in Gegenwart eines Benzoylperoxydkatalysators erhalten. Ein Überzugsfilm aus diesem Copolymeren aus 99 Mol ,S Methylmethacrylat und 1 Mol % Maleinsäureanhydrid einer Dicke von etwa 0,5 Mikron wird durch die in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensmaßnahmen hergestellt.
  • Ein Teil des Überzugsfilms wird durch Kathodenstrahlung in einer Menge von 1,0 x 10 5 Coulomb/cm2 oder mehr bestrahlt und dann wird der Überzugs film in ein aus Methylisobutylketon und Isopropylalkohol bestehendes Lösungsmittel getaucht. Dadurch wird der bestrahlte Teil des Überzugsfilms vollständig entfernt.
  • Wie bereits ausgeführt, zeigen erfindungsgemäße, positive Kathodenstrahlen-empfindliche Überzugsfilme eine 2 bis 10 mal höhere Empfindlichkeit als Überzugsfilme aus dem bekannten, üblichen Polymethylmethacrylat.
  • Es ist allgemeine Meinung, daß ein E'otoresist des positiven Typs dem Fo-tore'sist des negativen Typs zum Erzeugen von Bilr dern überlegen ist, die winzige Anteile einer Größe von wenigor als 1 Mikron enthalten. Die -erfindurigsgemäße Überzugsschicht ist daher zur Verwendung als Fotoresist zum Herstellen von Bildern, die sehr kleine Anteile enthalten, besonders wirksam.

Claims (2)

Patent;an8prüche
1. Kathodenstrahlen-empfindlicher Überzugsfilm des positiven Typs, bestehend im wesentlichen aus einem Copolymeren von Methylmethacrylat mit Acrylnitril, Methacrylnitril oder Maleinsäureanhydrid.
2. Kathodenstrahlen-empfindlicher Überzugsfilm nach Anspruch 1, 5 a d u r c h g e k e n n z e 1 c h n e t , daß das Copolynere aus 90 bis 99,5 Mol 54 Methylmethacrylat und 0,5 bis 10 Mol% des Comonomeren besteht.
DE19722227008 1971-06-04 1972-06-02 Durch Kathodenstrahlen depolymerisierbare Schicht Expired DE2227008C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3867271A JPS514108B1 (de) 1971-06-04 1971-06-04
JP3867271 1971-06-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2227008A1 true DE2227008A1 (de) 1972-12-28
DE2227008B2 DE2227008B2 (de) 1976-10-14
DE2227008C3 DE2227008C3 (de) 1977-05-26

Family

ID=

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2535423A1 (de) * 1974-09-26 1976-04-15 Ibm Verfahren zur herstellung eines resistbildes
EP0007976A1 (de) * 1978-05-22 1980-02-20 Western Electric Company, Incorporated Photoresist und Artikel, Verfahren zur Herstellung

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2535423A1 (de) * 1974-09-26 1976-04-15 Ibm Verfahren zur herstellung eines resistbildes
EP0007976A1 (de) * 1978-05-22 1980-02-20 Western Electric Company, Incorporated Photoresist und Artikel, Verfahren zur Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DE2227008B2 (de) 1976-10-14
JPS514108B1 (de) 1976-02-09

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