DE2226780A1 - Neue geschmackstoffe - Google Patents

Neue geschmackstoffe

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DE2226780A1
DE2226780A1 DE2226780A DE2226780A DE2226780A1 DE 2226780 A1 DE2226780 A1 DE 2226780A1 DE 2226780 A DE2226780 A DE 2226780A DE 2226780 A DE2226780 A DE 2226780A DE 2226780 A1 DE2226780 A1 DE 2226780A1
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benzyl
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bad
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Paul Dr Dubs
Mario Dr Pesaro
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Givaudan SA
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L Givaudan and Co SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2056—Heterocyclic compounds having at least two different hetero atoms, at least one being a nitrogen atom

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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  • Seasonings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Dr. Ing. A. von der Warft 2. Juni 1972
Dr. ί-ruiu Löderer
PATENTANWALT! 2226780
6510/6'
L. Givauckn & Cie Societe Anonyme, Vemier-Geneve (Schweiz)
Neue Geschmackstoffe
Die Erfindung betrifft neue Geschmackstoffe. Es handelt sich hierbei um Δ --Thiazoline der allsemeinen Formel
R-
worin R einen C7, ,,-Alkylrest, den Benzyl- oder den 2-Methylthioäthylreat darstellt.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Hersteil ung dor A.;~Thiazoline der allgomeincn Formel I, deren Verwendung zur Arorüati.sierung von Nahrungsmitteln r.;owLe Aror.iifi!<ninpn.'ij.1:ionen s ^el<enn'-ioj.ohnet durch einen Oelialt an oinom A' -Tliiaaolin der aL 1 garne; Lnen Formel I.
BAD ORIGINAL 20 9 883/1220
Der C-, „-Aikylrest kann gerad-· oder verzweigtketlig sein. Er umfasst beispielsweise die folgenden Gruppen: Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, seit.-Butyl, Pentyl, Kexyl.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können dadurch erhalten v/erden, dass man einen Aldehyd der allgemeinen Formel
0
Ii
R-C—H II
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Ammoniak oder einem Ammoniumsalζ und α-Mercaptoacetaldehyd umsetzt.
Beispiele von Ammoniumsalzen sind Ammoniumsalze von Miner al säuren, z.B. von Halogenwasserstofjf'säuren, wie Chlor·-., Brom- oder Jodwasserstoff, von Schwefel säure, Salpetersäure etc. Der α-Mercaptoacetaldehyd kann auch in situ aus geeigneten Vorläufern, wie z.B. aus dem Dimeren (Bis-mercaptoacetaldehyd) oder auch aus anderen α-substituierten Acetaldehyden, wie z.B. aus a-Halogenacetaldehyd, durch umsetzung mit beispielsweise Natriumhydrogensulfid erzeugt v/erden.
Die Umsetzung der Ausgangsmatorialien kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt v/erden. Beispiele solcher Lösungsmittel sind: Alkohole, z.B. Älicanolc wie Methanol, Aethanol, etc.; Aether wie Diäthyläther, Dl:lsopropyläthor, Dioxan, Tetrahydrofuran etc.; aliphatisch© oder aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Pentau, Hexan, Benzol, Toluol,etc.; sekundäre und tertiäre Amine wie Diäthyl- und Triethylamin, iM.cv; Amide v/l ο Dime thy.!formamid, etc.; Wasser, odei' auch ί.Ίϋ/ϋ;1.Γ,ο;ι Ammoniak. Ein bevoi'/.ugtes Lönungnmittol ist Diäthyläthor.
BAD ORK31NAL
2 G -i a 8 Ί / 1 ? ? 0
Das molare Mengenverhältnis der Verbindung II zum ce-Mercaptoacetaldehyd beträgt zwGckmässigGrvjeise 1;1, doch kann jede der beiden Komponenten auch im Ueberschuss, z.B. im Verhältnis 2il, eingesetzt werden.
Das Ammoniak kann in beliebigen Mengen verwendet lierden, doch empfiehlt sich ein Uebersohuss bezüglich des Aldehyds der Formel II und des oc-Mercaptoaeetaldehyds. Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird gasförmiges Ammoniak durch das Reaktionsgemische enthaltend die Verbindung II, a-Mercaptoacetaldehyd und Lösungsmittel, geleitet.
Die Reaktion kann in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Wasser-cntziehenden Mittels durchgeführt werden. Wird die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel ausgeführt, verwendet man zxveckmässigerweise wasserfreies Natriumsulfat als Wasser-entziehendes Mittel«=
Die Reaktionstemperaturen liegen zwockmässigerweise zwischen etwa -JO und 1000C. Ein bevorzugter Temperaturbereich ist derjenige von etwa O bis 40°C, wobei vorzugsweise gegen Ende dor Reaktion noch etwas stärker erhitzt wird, z.B. auf 60°C. Die Reaktionszeit beträgt je nach der Reaktionsternperatur zwischen 5 Minuten und 2^ Stunden, bei Zimmertemperatur vorzugsweise etwa 10 bis 30 Minuten.
Die Isolierung des Reaktionsproduktes kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z.B. durch Abfiltrieren von gegebenenfalls vorhandenem Natriumsulfat und fraktionierte Destillation des Piltrats«
Die erfiiiduii{ii.igeniässen Verbindungen dur Formel I besitzen besondere Aromaeigensühaften, insbesondere weisen sie interessante Gemüsenoten, wie Dohnen-, Tomaten-, Peperoni-
2 Π : f 8 R 3 / 1 ? ? 0 BAD! 0RK31NAL
Spargel- oder auch Kartof.felnoten auf. So zeichnet sich z.B. das i?-Isobutyl~ A -thiazolin durch eiij=ii typisch bohneiiartigen Geruch mit'einer schwachen Peperoninote aus. Wird. 1 ppm dieser Verbindung einer l^igen Kochsalzlösung zugesetzt, go schmeckt die entstehende Lösung typisch nach frischen, grünen Bohnen. Wird andererseits diese Verbindung einer Bohnensuppe (aus marktüblicher anrührfertiger Beutel suppe hergestellt) zugegeben, so wird die ursprüngliche Bohnennote wesentlich verbessert, insbesondere kommt jetzt das Aroma von frischen, grünen Bohnen deutlieh zur Geltung.
Die Verbindungen der Formel I können demgemäss verwendet werden zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln, z.B. Suppen, Gemüsen, Saucen, etc. Die ausgeprägten geschmacklichen Qualitäten der erfindungsgemässen Verbindungen ermög]3nhen deren Verwendung im Fertigprodukt in geringen Konzentrationen, z.B. im Bereich von 0,01-10 ppm, vorzugsweise 0,1-1 ppm.
Die Verbindungen der Formel I können, gegebenenfalls mit anderen gesehmacksgebenden Bestandteilen, mit den üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und. gegebenenfalls mit Emulgatoren zu Aroniatisjjerungsmitteln vermischt werden, die Nahrungsmitteln einen Gercüsegeschmack verleihen oder einen solchen Geschmack verstärken. Die erllndungsgewässen Verbindungen der Formel I können den zu aromatlsierenden Produkten aber euoh slinin zugesetzt werden. In diesem Falle rnucs beim Zusetzen besonders auf eine gleiohmänsigo Verteilung j in zu aromatisiercnden Produkt geachtet werden«, Falls die Verbindungen als Komponenten i:.ur Herstellung von künstlichen Aromon dienen, können diese Aromen z.B. zu Flüssigkeiten, Pasten oder Pulvern formuliert werden« Die Produkte können z.B. sprühgetrocknet, vakuumgetrocknet oder lyophylisiert v;orden. Die Formulierung solcher künstlichen Aromen sowie die Aromatisierung von Nahrungsmitteln kann im übrigen auf an sich bekannte Art und We:ine
?0f!S83/1?2O
(vgl. J. Moror-y; Pood flavourings, composition, manufacture and υ.ϋβί Avi Paul. Co. Inc* Westport (1968)/vorgenommen werden.
In ein Gemisch aus 52 g dimerem a-Mercaptoacetaldehyd (M. Thiel, F. Aslnger, K. Schmiedel, Ann., 6ll,/126 (I958)), 97 g Isovaleraldehyd, J50 S wasserfreiem Natriumsulfat und 200 ml Aether wurde unter RUhren bei 20° während 20 Minuten langsam Ammoniakgas eingeleitet. Dann wurde auf 6o° erhitzt und weitere 10 Minuten Ammoniakgas eingeleitet. Man filtrierte vom Natriumsulfat ab, wusch zweimal mit je 20 ml Aether und destillierte das Lösungsmittel bei Normaldruck über eine Kolonne ab. Mittels fraktionierter Destillation des Rückstände« über eine Vigreux-Kolonne erhielt man 53*5 S (Ausbeute 55$> bezogen auf a-nercaptoacetaldehyd) gaschromatogräphisch einheitliches 2-IßObutyl-A-5-thiazolin, Kp. Q 73--74°> n^° = 1,4956s IR (fl.)i Banden u.a. bei l64o und 3.465 cm"1.
Die Verbindung v/eist einen bohnenartigen, grünen, schwach fettigen, an Peperoni sowie Rüben erinnernden Geruch, sowie einen bohnenähnlichen, grünen,etwas brenzligen, erdigen, peporonlähnlichen Geschmack auf.
Beispiel 2
Durch Umsetzung von 52 g dimorem a-Meroaptoaoetaldehyd mit 97 Z racemic ehern 2-Me thylbuty raidehyd gemass Beispiel 1 wurden 69,2 g(Auibeute 72Jy,bezogen auf a-Mercaptoacctaldehyd) einefj Gemisches dor beiden dlaotereomeren Enantiomercnpaare
aek.-Butyl-A3-thiai!oliiis, Kp.„ 7^-76°, n^0 = 1I^1O, erhalten!
209883/17.20 BAD 0RK3INAL
IR (Π*)? Banden u.a. bei l6S0 und l46o cm"1
3ruchi_ gr-lhi-ffiui'fig, karloffellilmiieh., in Richtung frische Bohnen und Rüben; Geschmackt grlin, Richtung Tomate-Spargel, Bratkartoffel.
Beispiel "5
T-I1 im. r- Λ ..ι· r\m
Durch Umsetzung von 52 g dimerem a-Mercaptoacetaldehyd mit 81,5 g Isobutyraldehyd geraäss Beispiel 1 wurden 50,1 g (Ausbeute 57/i» bezogen auf a-Mercaptoacetaldehyd) 2~Isopropyl=> A^-thiazolln, Kp.Q 6Ο-630, n^° = 1,4991, erhalteni IR (fl.): Banden u.a. bei I650 und l4?0 cm .
Gerücht pyridinartig, schweflig-metallisch, grün, schwach, LÖsungsmittel-ähnlleh;
GpschKiack.%_ brenalig, nuGsartig, Rj chtung verbrannte Kartoffeln«
Beispiel 4
Durch Umsetzung von 52 g dimerem a-Mercaptoaoetaldehyd mit 120 g 3-Msthylthioproplonaldehyd (Methional) geinäss Beispiel 1 wurden 65.8 g (Ausbeute 6θ>ί, bezogen auf α-Merc apt o~ acetaldehyd) 2-(2-Methylthioäthyl)-A ^-thiazolen, Kp.Q ^ 95-96°, n^° = 1,5642, erhalten: IR (fl.):. Banden u.a. bei 1645, 1430 und 1225 cm""1.
G er ucii S1 methional art ig. erdig, grün, metallisoli. Riclrt-ung rohe Kartoffeln uxid Pilze;
i££.5ilnilis5lfj. grünlich, Richtung Kartoffeln, Tomaten., Bohnen, Pilse.
Durvh Umsetzung \/on 52 g dimorem a-Mercaptoaectaldch.vd mit 1J55 g Phenylacetaldehyd gomäüs Be.ii.5p:]el 1 wurden ?0,6 g
20 ii RR 3/1220
BAD ORIGINAL
(Ausbeute 17$, bezogen auf α-Mercaptoacetaldehyd) 2-Benzyl-^ thiazolin, Kp. Λ , 365-170°, n?° = 1,6015, erhalten: IR (fl*): Banden u.a. bei l64o, l600, 1495 und 1.450 cm..·
GeTU1ChJ- sUsslich, blumig, entfernt honigartig, erdig, grünlich, pilzartigj
Geschmack; honigähnlich, etwas blumig, erdig.
Beispiel, 6
Durch Umsetzung von 4^,8 g dimerem a-Mercaptoacctaldchyd mit 95*2 g Capronaldehyd gernäss Beispiel 1 wurden 6l,5 g (Ausbeute 68$, bezogen auf α-Mercaptoacetaldehyd) 2-n-Pentyl-
z-olin, Kp. 96-97°, n^° = 1,W5* erhalten. IR (fl.): Banden u.a. bei 16^5, 1^70 und 1220 cm"1« Geruch; grün, hülsenfruchtartig?
^iLL hohnenartig, erbsenartig, schweflig.
Beisniel, J.
Durch Umsetzung von 43,8 g dimerern a-Mercaptoacetaldehyd. mit 106,1 g Heptanal gemäss Beispiel 1 wurden 54,28 g (Ausbeute 55$, bezogen auf a-Mercnptoso.etaüdobyd) 2-n~Hexyl~A^- Kp^n n„ 84°C, n^° = 1,4928, erhalten. IR (fl.):
Banden u.a. bei 1650, 1470 und 1225 cm" .
M V.»-, ~i ·! ~ V. . CJJi).'.' .' V-JJ j
, hülsenfrucht art ig, entfernt pepperonie/Kjhrnack^ grün, fett j g, aldehydartig, ähnlich grünen
Bohnen.
Beispiel 8
Durch Umsetzung von 52 G dimerem a-Mercaptoacetaldehyd mit 79,2 c n-Butyraldohyd gemäss Beispiel 1 wurden 70,1 g (Ausbeute 80;», bezogen auf a-Mercaptoacetaldehyd) 2-n-Propyl-
2 U U 8-8 3 / 1 ? 7 0
BAD ORK3INA.L
ώΛ-thlazolin, Kp., 70°C, nj:0 = 1,5031, erhalten. IR (fl.): Banden u.a. bei Iö4^, l465 und J230 cm
Geruch; intensiv grün, gemUseartig (Bohnen,Erbsen), ent fernt an He.xenal erinnernd;
Geschmack: grünlich, erdnussartig.
Beispiel 9
Durch Umsetzung von 52 g dimorern α-Mercaptoacetaldehyd mit 97 g n-VaJLeraldehyd gemäss Beispiel 1 wurden 80,9 g (Ausbeute 83$, bezogen auf α-Mercaptoacetaldehyd) 2-n-Butyl-A thiazolin, 84-85°C, n^u = 1,4968, erhalten. IR (fl.): Banden u.a. bei 1645, 1465 und 1220 cm"1.
Geruch: grün, etwas erdig, karottenartig, entfernt hülsenfruchtartIgj
Geschmack^ grünlich, erdig, kartoffelähnlich.
Beispiel 10
Arornakonj£osjtion, ' (Typ Kartoffel) A B
Vanillin 2,0 2,0
Diacetyl 3,0 3,o
Buttorsäure 3,0 3,o
Acctylme thy1c arbinol 5,0 5,0
Methional 6ofo 20,0
2-(2-Methylthioäthyi- b?-
thiazolln		 40,0
-Alkohol 927,0
ι!οοο,ο ι'οορ,ο
Durch teilweisen Ersatz von Methional in der Komposition A durch 2™(2-Methylthioäthy])-- £. -thiazolin wird eine typische "Bratkartoffcl-Note" erzielt (Komposition B).
209883/1770 BAD ORK3INAL
Beispiel
ArornakompoGititon (Typ Tomate) _A B
Aoetaldehyd i-VaIer!ansäure Caprylsäure Benzaldehyd i-Valeraldehyd Buttersäure Propionsäure Vanillin Phenylacetaldehyd Linalool Dimethylsulfid Vf0 Terpinylbutyrat cis-5-Hexenol Phenylesslgsäure-guajaoylester Methional
2-(2-Methylthioäthyl)-A5-thiazolin Methylheptenon Capronaldehyd
2,0 2,0
2,0 2,0
2,0 \2,0
5,0 '5,0
5,0 5,0
5,0 5,0
5,0 5,0
5,0 5,0
5,0 5,0
5,0 5,0
10,0 10,0
10,0 10,0
60,0 60,0
150,0 150,0
150,0 125,0
— 25,0
270,0 270,0
319,0._ ...... 319,0
1'000,0 1'000,0
Durch teilweisen Ersatz von Methional in der Komposition A; durch 2-(2-Methylthioäthyl)-A^thiasolin wird dio grüne Tomatennote erheblich verstärkt (Kornposition B).
20 9883/12 BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. Patent an s priiche
    Verfahren zur Herstellung von Λ -Thiazolinen der
    Formel
    X?
    worin R einen C-, „-Alkylrest, den Benzyl- oder den 2-Methylthio-äthylrest darstellt,
    dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der allgemeinen Formel
    R—C H
    IX
    worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
    mit Ammoniak oder einem Ammoniumsalz und oc-Mercaptoacetaldchyd umsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II Butyraldehyd verwendet.
    J)t Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II Isobutyraldehyd verwendet.
    h. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II 2-Methylbutyraldehyd verwendet.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    209883/1220
    BAD ORIGINAL
    dass man als Verbindung der Formel II Valeraldehyd verwendet.
    6. Verfahi'-en nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II Isovaleraldehyd verwendet.
    7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II Hexanal verwendet.
    8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II Hcptan-al verwendet.
    9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II 3-Methylthio.propionaldehyd verwendet*
    10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dar. s man als Verbindung der Formel Il Phenyl acetaldehyd verwendet.
    209883/1??0
    BAD ORKälNAt
    11. Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    N.
    worin R einen C, „-Alkylrest, den Benzyl- oder den 2-Methylthio-äthylrest darstellt,
    zusetzt.
    209883/1??0
    BAD ORtGINAL
    12. Verfahren zur Herstellung von neuon Aromakonipositionen dadurch gekennzeichnet, dass man bekannten Aromakompositionen eine Verbindung der Formel
    N.
    worin R einen C7 „-Alkylrest, den Benzyl- oder den 2-Methylthio-äthylrost darstellt,
    zusetzt oder dass man eine Verbindung "der Formel I mit als Bestandteil von Aroinakompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gercisohen vermischt.
    883/1220
    BAD ORfGINAt
    13· Geschmackstoffkompositioneii, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
    N.
    worin R einen C_ „-Alkylreotj don Benzyl- oder den 2-Methylthio-äthjrlrest darstellt-,
    209883/1220
    BAD ORIQWAL
    Verwendung einer Verbindung der Formel
    worin R einen C7, „.-Alleylrest, den Benzyl- oder den 2-Iiethylthio-äthylrest darstellt, als Geschmackstoff zur Aromatisierung von iiahrungsmltteln.
    209883/1220
    BAD ORfGINAL
    15. Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R einen C^ „-Alkylrecfc, den Benzyl- oder den 2-Methyltlilo-äthylrest darstellt.
    16. 2-Propyl-&^-thiazolin.
    17. 2-Isopropyl»^r-thiazolin. 18« 2-sek.-Butyl-A -thiazolin.
    19. 2-Butyl-ώ "thiazoline
    20. 2-Isobutyl- Δ -thiazoline 21.. 2-Pentyl- Δ^-thiazolin.
    22. 2-Hexyl-A-5-thiazolln.
    23. 2»(2-MGthylthio-äthyl)-Δ^-thiazolln.
    BAD ORKaINAi.
    209883/1220
DE2226780A 1971-06-30 1972-06-02 Neue geschmackstoffe Ceased DE2226780A1 (de)

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