DE2224936B2 - Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien - Google Patents

Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien

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Description

a) 1 - Phenyl - 3 - methyl - 6[N - 3 - (dimethylamino)-propylamino] - 2 - oxo - 2,3 - dihydro - 3 - azabenzanthron
H5Q
N-CH3
O NHCH2CH2N(CH3J2
b) 1 - Phenyl-3-methyl-6[p-(l -methylbutyl)-anilino]-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzan thron
H,Cfi
N-CH
5 6
c) I-Äthoxycarbonyl-3-mcthyl-6-(2,4-dimethyl- h) 1 -Älhoxycarbonyl - 3 - methyl-6-(4'-l.-amyl-
anilino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron anilino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
O N-CH,
C2H5O2C
C5H1 ,-ten.
C,H,O,C
O NH
d) 1 -Äthoxycarbonyl-S-methyl-ö-p-toluidino^-
oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron η oder
i) 1 - Phenyl - 3 - methyl - 6 - (2',4' - dimethylanilino)-
2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
0 NH
e) 1 -Äthoxycarbonyl - 3 - methyl - 6 - m - toluidino-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
C2H5O2C
0 1 -Äthoxycarbonyl - 3 - methyl - 6 - ο - toluidino-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanlhron
C1H5O2C
g) 3-Methyl-6-p-toluidino-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzan thron
N-CH,
H5Q
CH,
O NH -<
enthält.
Obwohl sich die aus der DT-PS 20 21 768 bekannten Farbstoffgemische ausgezeichnet zur Vermeidung der Ausbildung von Kanten- und Lippenschleiern eignen, hat sich doch gezeigt, daß die Farbkraft des bei den bekannten Farbstoffgemischen verwendeten grünen Farbstoffes, d.h. des l,4-Dihydroxy-5,8-di-p-loluidinoanthrachinons, nicht besonders stark ist. Tatsächlich nimmt die Farbkraft des Farbstoffes bei der üblichen Umkristallisation des rohen Farbstoffes vor seiner Verwendung zur Herstellung von photographischen Schichtträgermaterialien beträchtlich ab.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, einen grünen Farbstoff aufzufinden, der gegenüber dem in den bekannten Farbstoffgemischen verwendeten grünen Farbstoff den Vorteil hat, bei der Umkristallisation des rohen Farbstoffes nicht an Farbkraft einzubüßen.
Der Erfindung lag die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß der grüne Farbstoff 1,4-Dihydroxy-5,8-di-p-butylanilinoanthrachinon die in der DT-PS 20 21 768 beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften besitzt, darüber hinaus jedoch noch den Vorteil hat, bei der Umkristallisation des rohen Farbstoffes an Farbstärke zuzunehmen.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien, bestehend aus einer Folie
bo aus Poly(äthylenterephthalat) oder Poly(l,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) mit einem Gehalt i>n einem Farbstoffgemisch aus einem roten 2-Oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron-Farbstoff einer der angegebenen Formeln a) bis c) sowie einem grünen
b5 Anthrachinonfarbstoff, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er als grünen Anthrachinonfarbstoff 1,4-Dihydroxy-5,8-di-p-butylanilinoanthrachinon enthält.
Die Position der Substituenlen am 2-Oxo-2.3-di-
hydiO-3-azabenzanthronkcrn ergibt sich aus der folgenden Formel:
C)
Die Verwendung von Λ/abcnzanthronen zum Färben von Polyestern ist an sich, z. B. aus der CiB-PS 10 47 089, bekannt. Die Farbstoffe wurden jedoch bisher nur zum Färben von Textilfaser!! verwendet. Jedenfalls konnte der Fachmann hieraus nicht folgern, daß sich bestimmte Azabenzanthrone gemeinsam mit I ^-Dihydroxy-S.H-di-p-bulylanilinoanthrachinon zur Herstellung von Schichtträger!! für photographische Aufzeichnungsmaterialien eignen würden.
Die vorliegende Erfindung wird schließlich auch nicht durch die US-PS 25 71 319 vorweggenommen, aus der es bekannt war, zum Färben von Textilfascrii auf Polycslcrbasis aus drei Farbstoffen bestehende Gemische mil einem aus einem Azabenzanlhronfarbstoff bestehenden roten Farbstoff und einem aus I ^-Di-p-butylanilino-S.S-dihydroxyanlhrachinon bestehenden grünen Farbstoff zu verwenden.
Die erfinderische Leistung, die dem Patent zugrunde liegt, ist in der Auswahl ganz bestimmter Farbstoffe und Kombinationen derselben zur Lösung der gestellten Aufgabe zu sehen.
Mit den crfindungsgcmäß verwendeten Farbstoffen lassen sich Polycstcrscliichtträger eines »neutralen« Farbtones herstellen.
Schichtträger, die zur Herstellung pholographischer Aufzcichnungsmalcrialien verwendet werden können, weisen in vorteilhafter Weise ein Dicke von 0.0127 bis 0.762 mm auf.
In einem typischen handelsüblichen photographischen Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger aus einer 0,10 mm dicken Polyälhylcntcrcphthalalfolie genügt z. B. eine optische Dichte von nur etwa 0.1, um das Auftreten von Kantcnsehleier zu verhindern, doch ist es oftmals aus dem Fachmann bekannten Gründen wünschenswert, wenn die optische Dichte des Scliichtträgers höher ist. Sie kann maximal etwa 0,5. vorzugsweise maximal etwa 0.35 (für panchromatische Filme) und maximal etwa 0,15 für Farbfilme betragen. Verwiesen sei in diesem Zusammenhange auf die US-PS 26 22 026, in der in Ccllulosecstcr-Schichllrägcm verwendbare Kombinationen aus roten und blaugi iinen Farbstoffen ausführlich beschrieben werden.
Hin »neutraler« Farbion kann durch einfaches »Ausbalancieren« geeigneter Mengen an rotem bzw. grünem Farbstoff erhalten «erden. In der Regel kann der rote Farbstoff in Mengen von etwa 40 bis 600 ppm und der grüne Farbstoff in Mengen von etwa 60 bis 1000 ppm vorliegen. F.s sind jedoch auch größere Mengen verwendbar, doch hai es sich in der Regel als vorteilhaft erwiesen, wenn die optische Dichte des Schichtlrägers (oder des nach der Belichtung und FnI-wicklting des lichtempfindlichen Produktes erhaltenen Negativs) höchstens elwa 0.3 beträgt, es sei denn, daß das erhaltene entwickelte Mild nicht als Diapositiv verwende! werden soll.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausführungs
form der Erfindung enthält- der Schichtträger 80 ppn des roten Farbstoffs 3-Methyl-6-p-toluidino-2-oxo 2.3-dihydrc7-3-azabenzanthron und 140 ppm 1,4-Di
ι hvdroxy-S.H-di-p-butylanilinotinlhrachinon.
Die Herstellung der Polyeslerformmassen erfolg in üblicher bekannter Weise.. So können die pulver förmigen Farbstoffe in einfacher Weise meehaniscl mit Schnitzeln, Flocken oder einem Granulat de; κι Polyesters in entsprechenden Konzentrationen zi einem beliebigen Zeitpunkt, bevor der Polyester auf geschmolzen und durch Wärmeeinwirkung vcrfornii wird, vermischt werden.
Gegebenenfalls kann auch ein sogenanntes »Färb η stoffkonzentrat« aus Farbstoff und dem Polyestci hergestellt werden, welches dann später mit weitcrerr Polyester vermischt wird, bevor die Masse aufgeschmolzen wird.
Andererseits können die erfmdungsgemäß vcrwcn-2" deten Farbstoffe auch schon bei der Erzeugung dei Polyester zugegeben sein. d. h. während des Polyesterkondensationsprozesses.
Die Wärmeverformung der Polycsterformmassen kann in üblicher bekannter Weise erfolgen, und zwar 2ί nach Verfahren, bei denen das Gemisch aus Farbstoff und Polyester aufgeschmolzen wird oder mindestens ausreichend stark erweicht wird, daß das Gemisch die erwünschte spezielle Form annehmen kann
Beispiel
Es wurde ein erfindungsgemäßer pholographischei PolyfäthylenterephthalatJ-Schichtträgcr durch Vermischen des im folgenden angegebenen Farbsloffgcmisehes mit zur Herstellung von photographischen γ. Polyesterschichtträgcrn üblichem Polyethylenterephthalat), Aufschmelzen der erhaltenen Mischung aul 280 C und Verformen der Schmelze nach 30 Minuten langem Erhitzen auf 280 C hergestellt.
3-Mcthyl-6-p-toluidino-2-oxo-2,3-di-4(1 dihydro-3-azabenzanthroii
(Farbstoff g) 80 pprr
1.4-Dihydroxy-5,8-di-p-bulylanilinoanlhrachinon 140 ppir
•r. Hs wurde ein ncutralgraucr Schichtträger erhalten, woraus sich ergibt, daß das verwendete Farbstoffgemisch eine ausreichende I lilzcslabilität besaß.
Entsprechende Ergebnisse wurden dann erhallen, wenn anstelle des 3-Melhyl-6-p-loluidino-2-oxo-
■-)<> 2.3-dihydro-3-azabenzanlhrons (Farbstoff g) ein anderer der angegebenen Farbstoffe a) bis i) verwendet wurde.
Die Vortcilhafligkeil der Verwendung des grünen Farbstoffes 1,4 - Dihydroxy - 5.8 - di - ρ - butylanilino-
T) anihrachinon gegenüber der Verwendung von 1,4-Dihydroxy-5.8-di-p-toiuidinoaIiihrachinon ergibt sich aus einem Vergleich der Dichtekurven der Farbstoffe vor und nach Umkristallisatioii derselben, die bei Verwendung von Lösungen von 50 mg Farbstoff pro
wi Liter Lösungsmittelgemisch, bestehend zu 90 Vol-% aus Älhylcndiclilorid und 10 Vol.-% Methanol, erhalten wurden. Die Umkristallisatioii der Farbstoffe erfolgte ebenfalls aus einem Lösungsiniltelgemisch. (.Ins zu 90 Vol.-"/ii aus Äthvlendiclilorid und zu 10 VoI,-
ii-i Prozent aus Methanol bestand.
Die folgende Tabelle zeigt die Farbsloffdiehlcn bei 420, 645 und 685 um vor Umkristallisalion und nach I hnkrislallisalion an
ίο
hiiibsloi'f Dichte im sichtbaren Bereich
iles Spektrums
iWcllenliinücn in mm
-420 M> (iH?
l.4-Dihydroxy-5,8-di- 0.64 1.58 I.SO
p-bulylanilinoanlhraehinon
vor Umkrislallisalion
nach Umkristamsalion 0.85 1.1J5 132
I 4-Dihydmxy-.\K-di- 0.5K 1.72 1.93
p-toJuidinoanlhrachinon
vor DmkrislaHisation
nach Umkrisiallisalion 0.5H 1.37 1.63
Aus den milgelcilten Dichicwcrlen erjiibl sich, daß chinon) die Dichle nach der Umksrislallisation /uini Falle des erlindungsgemäß eingesetzten Färb- nimmt, wohingegen im Falle des anderen grünen stoffes < 1,4-Dihydroxy-S.K-di-p-bulylanilinoanthnj- jo Farbstoffes eine Abnahme tier Dichte erfolgt.

Claims (1)

Patentanspruch: Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien, bestehend aus einer Folie aus Poly(äihy]enterephthalat) oder Poly(l,4 - cyclohexylendimethylenterephthalat) mit einem Gehalt an einem Farbstoffgemisch aus einem roten 2-Oxo-2,3-dihydro-3-azabenzajithron-Farbstoff einer der folgenden Formeln: a) l-Phcnyl-3-methyl-6[N-3-(dimethylamino)-propylamino] - 2 - oxo - 2,3 - dihydro - 3 - azabenzanthron H5Q N-CH, 21) O NHCH2CH2N(CH.,), b) 1 - Phenyl-3-mcthyl-6[p-(l -methylbutyl)-anilino]-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron H5Q -CH., c) I - Äthoxycarbonyl - 3 - methyl - 6 - (2,4 - di- 4" methylanilino) - 2 - oxo - 2,3 - dihydro - 3 - azabenzanthron d) 1 -Äthoxycarbonyl-S-methyl-o-p-toluidino-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron C2H5O2C hl) O NH e) ! -Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-m-toluidin 2-oxo-2,3-dihydro-3-azabcnzanthron O O l-Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-o-toluidin 2-oxo-2.3-dihydro-3-Lizabcnzan thron O C2H5O2C N-CH, g) 3-Methyl-6-p-toluidino-2-oxo-2,3-dihydr 3-azabenzanthron O N-CH3 CH, O NH- h) 1 -Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-(4'-t.-amy anilino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron O N-CH, O NH C5H,,-tert. i) 1 -Phenyl-3-methyl-6-(2',4'-dimethylanilino 2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron O H,C sowie einem grünen Anlhrachinonfarbstoff, d a durch gekennzeichne t, daß der Schichtträger als grünen Anthrachinonfarbstoff 1.4-Dihydroxy-5,8-di-p-butylanilinoanthrachinon enthält. Die Erfindung betrifft Schichtträger für die Herstellung phoiographischer Aufzeichnungsmaterialien, r, bestehend aus einer Folie aus Polyethylenterephthalat) oder PoIy(1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) mit einem Gehall an einem Farbstoffgemisch aus einem roten 2-Oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron-Farbstofl" sowie einem grünen Anthrachinonfarbsto/T. >o Es ist allgemein bekannt, zur Herstellung photographischer Aufzcichnungsmaterialien Schichtträger zu verwenden, die zum Zwecke der Vermeidung der Ausbildung von sogenannten Kanten- und Lippenschleiern Pigmente oder Farbstoffe enthalten. So ist es z. B. aus der US-PS 26 22 026 bekannt, zur Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien Celluloseesterschichtträgcr zu verwenden, die ein Gemisch aus einem roten Monoazofarbstoff und einem blaugrünen Anthrachinonfarbstoff enthalten, Aus der DT-OS 14 22 840 ist es des weiteren bekannt, zur Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien Polyesterschichtträger zu verwenden, die ein Pigment, z. B. Titandioxid oder Ruß, enthalten. Es ist des weiteren bekannt, daß Polyester, die aus r> linearen Ketten von wiederkehrenden Glykolresten mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Dicarbonsäureresten mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen bestehen, ausgesprochen hohe Schmelzpunkte besitzen, wenn ihre durchschnittlichen Molekulargewichte oberhalb von etwa 20 000 liegen. So liegt beispielsweise der Schmelzpunkt eines handelsüblichen Poly(äthylenterephthalates) mit einer Intrinsic-Viskosität von I und einem Molekulargewicht von etwa 30 000 bei etwa 264° C, wobei gilt, daß die Schmelzpunkte von anderen linearen Polyestern, welche eine technische Bedeutungerlangt haben, noch höher liegen. Auf Grund ihrer sehr hohen Schmelzpunkte ist die Färbung derartiger Polyester mit Farbstoffen für den Fachmann äußerst problematisch. Ursache für die bestehenden Schwierigkeiten ist, daß die meisten Farbstoffe nur eine relative geringe Wärmestabilität aufweisen und infolgedessen leicht zerstört werden, wenn die Polyester, in denen sie enthalten sind, der Einwirkung von Wärme ausgesetzt werden. Beim Extrudieren von Folien beispielsweise wird eine Mischung aus Polyester und Farbstoff auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Polyesters erhitzt, d. h. in eine Schmelze übergeführt, wobei dieser Schmelzzustand mindestens etwa 15 Minuten to und in vielen Fällen beträchtlich länger, beispielsweise 60 Minuten oder noch langer, aufrechterhalten wird. Es hat sich gezeigt, daß nur sehr wenige organische Farbstoffe bei derart extremen Temperaturbedingungen eine ausreichende Hitzestabilität und Sublimationsfestigkeit haben und sich infolgedessen zum Färben von Polyestern eignen. Nich; geeignet sind z. B. die aus der US-PS 26 22 026 bekannten Farbstoffgemische, die zum Einfärben von Celluloseesterschichtträgern geeignet sind. Verwiesen wird ferner beispielsweise auf die DT-AS 15 47 807, in der substituierte Anthrachinonfarbstoffe vorgeschlagen werden, -, von denen nur sehr wenige ausreichend stabil sind. Um zum Einfärben von Polyesterschichtträgern für pnotographische Aufzeichnungsmaterialien geeignet zu sein, müssen die Farbstoffe jedoch nicht nur hitzestabil und sublimationsfest sein, sondern sie dürfen die auf die Schichtträger aufgetragenen lichtempfindlichen Schichten auch nicht beeinträchtigen. Auch darf die optische Dichte der Schichtträger durch den Farbstoffzusatz nicht zu stark erhöht werden. Im Hinblick auf die geschilderten Probleme bei
1) Polyesterschichtträgern ist bisher vergeblich versucht worden, mit organischen Farbstoffen eingefärbte, die Ausbildung von Kanten- und Lippenschleiern vermeidende Polyesterschichtträger für photographische Aufzeichnungsmateriaüen herzustellen. Nachteilig an der Verwendung von hitzestabilen Pigmenten gemäß DT-OS 14 22 840 ist, daß sich nur äußerst feinteilige Pigmente einer Teilchengröße von unter 0,2 Mikron verwenden lassen, die nur schwer herzustellen sind. Hinzu kommt, daß die Pigmente, z. B. Rußteilchen, leicht agglomerieren, weshalb es schwierig ist, gleichförmig eingefärbte Schichtträger herzustellen.
Aus der DT-PS 20 21 768 ist des weiteren ein Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien, bestehend aus einer Folie aus Polyethylenterephthalat) oder Poly(l,4-cyclohexylendimethylenterephthalat) mit einem Gehalt an einem Farbstoffgemisch aus einem roten und mindestens einem weiteren Farbstoff bekannt, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er zum Zwecke der Vermeidung der Ausbildung von Kanten- und Lippenschleiern (1) als grünen Farbstoff l,4-Dihydroxy-5,8-di-p-toluidinoanthrachinon und (2) als roten Farbstoffein 2-Oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron der folgenden Formeln:
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