DE2021768C3 - Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien - Google Patents
Schichtträger für die Herstellung photographischer AufzeichnungsmaterialienInfo
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- DE2021768C3 DE2021768C3 DE19702021768 DE2021768A DE2021768C3 DE 2021768 C3 DE2021768 C3 DE 2021768C3 DE 19702021768 DE19702021768 DE 19702021768 DE 2021768 A DE2021768 A DE 2021768A DE 2021768 C3 DE2021768 C3 DE 2021768C3
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Description
H5C-/ N-CH3
enthüll.
35
Die Erfindung betrifft Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien,
bestehend aus einer Folie aus Polyethylenterephthalat) oder Poly(l,4 - cyclohexylendimethylenterephthalat)
mit einem Gehalt an einem Farbstoffgemisch aus einem roten und mindestens einem weiteren Farbstoff.
Es ist allgemein bekannt, zur Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien Schichtträger
zu verwenden, die zum Zwecke der Vermeidung der Ausbildung von sogenannten Kanten- und Lippenschleiern
Pigmente oder Farbstoffe enthalten. So ist es z. B. aus der US-PS 26 22026 bekannt, zur Herstellung
photographischer Aufzeichnungsmaterialien ^0
Celluloseesterschichtträger zu verwenden, die ein Gemisch aus einem roten Monoazofarbstoff und
einem blaugrünen Anthrachinonfarbstoff enthalten. Aus der DT-OS 14 22 840 ist es des weiteren bekannt,
zur Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien Polyesterschichtträger zu verwenden,
die ein Pigment, z. B. Titandioxid oder Ruß, enthalten.
Es ist des weiteren bekannt, daß Polyester, die aus linearen Ketten von wiederkehrenden Glykolresten
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Dicarbonsäureresten mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen bestehen, ausgesprochen
hohe Schmelzpunkte besitzen, wenn ihre durchschnittlichen Molekulargewichte oberhalb von
etwa 20000 liegen. So liegt beispielsweise der Schmelz- ^5
punkt eines handelsüblichen Poly(äthylenterephthalates) mit einer Intrinsic-Viskosität von 1 und einem
Molekulargewicht von etwa 30 000 bei etwa 264° C, wobei gilt, daß die Schmelzpunkte von anderen
linearen Polyestern, welche eine technische Bedeutung erlangt haben, noch höher liegen.
Auf Grund ihrer sehr hohen Schmelzpunkte ist die Färbung derartiger Polyester mit Farbstoffen für den
Fachmann äußerst problematisch. Ursache für die bestehenden Schwierigkeiten ist, daß die meisten
Farbstoffe nur eine relative gelinge Wärmestabilität aufweisen und infolgedessen leicht zerstört werden,
wenn die Polyester, in denen sie enthalten sind, der Einwirkung von Wärme ausgesetzt werden.
Beim Extrudieren von Folien beispielsweise wird eine Mischung aus Polyester und Farbstoff auf eine
Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Polyesters erhitzt, d. h. in eine Schmelze übergeführt,
wobei dieser Schmelzzustand mindestens etwa 15 Minuten und in vielen Fällen beträchtlich langer,
beispielsweise 60 Minuten oder noch langer, aufrechterhalten wird.
Es hat sich gezeigt, daß nur sehr wenige organische Farbstoffe bei derart extremen Temperaturbedingungen
eine ausreichende Hitzestabilität und Sublimationsfestigkeit haben und sich infolgedessen zum
Färben von Polyestern eignen. Nicht geeignet sind z. B. die aus der US-PS 26 22 026 bekannten Farbstoffgemische,
die zum Einfärben von Celluloseesterschichtträgern geeignet sind. Verwiesen wird ferner
beispielsweise auf die DT-AS 15 47 807, in der substituierte Anthrachinonfarbstoffe vorgeschlagen werden,
von denen nur sehr wenige ausreichend stabil sind.
Um zum Einfärben von Polyesterschichtträgern für photographische Aufzeichnungsmaterialien geeignet
zu sein, müssen die Farbstoffe jedoch nicht nur hitzestabil und sublimationsfest sein, sondern dürfen
die auf die Schichtträger aufgetragenen lichtempfindlichen Schichten auch nicht beeinträchtigen. Auch
darf die optische Dichte der Schichtträger durch den Farbstoffzusatz nicht zu stark erhöht werden.
Im Hinblick auf die geschilderten Probleme bei Polyesterschichtträgern ist bisher vergeblich versucht
worden, mit organischen Farbstoffen eingeRirbte, die
Ausbildung von Kanten- und Lippenschlciern vermeidende Polyesterschichtträger für photographische
Aufzeichnungsmaterialien herzustellen. Nachteilig an der Verwendung von hitzestabilen Pigmenten gemäß
DT-OS 14 22 840 ist, daß sich nur äußerst feinteilige Pigmente einer Teilchengröße von umer 0,2 Mikron
verwenden lassen, die nur schwer herzustellen sind. Hinzu kommt, daß die Pigmente, /. B. Rußteilchen,
leicht agglomerieren, weshalb es schwierig ist, gleichförmig eingefärbte Schichtträger herzustellen.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde.
Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien anzugeben, die zum Zwecke
der Vermeidung der Ausbildung von Kanten- und Lippenschleiern mit organischen Farbstoffen eingefärbt
sind, welche die auf die Schichtträger aufgetragenen lichtempfindlichen Schichten nicht nachteilig
beeinflussen.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich zur Herstellung der Schichtträger in hervorragender
Weise Gemische aus l,4-Dihydroxy-5,8-dip - toluidinoanthrachinon und bestimmter! 2 - Oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthroncn
eignen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien, bestehend aus einer Folie aus Polyfäthy-
lenterephthalat) oder PoIy(I,^cyclohexylendimethy- e) 1 -Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-m-toluidino-
lenterephthalat) mit einem Gehalt an einem färb- 2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
bildenden Farbstoffgemisch aus einem roten und
mindestens einem weiteren Farbstoff, die dadurch Q
gekennzeichnet sind, daß dei- Schichtträger (1) als 5
grünen Farbstoff U^-Dihydroxy-S.S-di-p-toluidino-
anthrachinon und (2) als roten Farbstoff ein 2-Oxo- C2 H5 O2L-
2,3-dihydro-3-azabenzanthron der folgenden Formeln:
a) 1 - Phenyl - 3 r methyl - 6[N - 3 - (dimethylamino)-propyiamino]-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
io N-CH3
H5C6
N-CH3
O NHCH2CH2N(CHj)2
0 1 -Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-o-toIuidino-20
2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
b) 1 - Phenyl - 3 - methyl - 6 - [ρ - (1 - methylbutyl)-anilino]-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
25
C2H5O2C
N-CH3
H5Q
N-CH3
35
O NH
C5H11
c) 1-Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-(2,4-dimethylanilino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
4°
g) 3 - Methyl - 6 - ρ - toluidino - 2 - oxo - 2,3 - dihydro-3-azabenzanthron
N-CH3
45
O NH-/ V-CH
h) 1 - Äthoxycarbonyl - 3 - methyl - 6 - (4' -1. - amyl-
d) 1 - Äthoxycarbonyl - 3 - methyl - 6 - ρ - toluidino- 55 anilino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
O
C2H5O2C-/ N-CH3
C2H5O2C-/ N-CH
V-CH3
C5Hu-tert.
i) 1 - Phenyl-3-methyl-6-(2'.4'-dimethylanilino)-2-oxo-2.3-dihvdro-3-azabcnzanthron
H5C11-/ N-CH,
IO
enthält.
Die Position der Subslituenten am 2-Oxo-2,3-dihydro-3-azabcnzanthronkern
ergibt sich aus der folnenden
Formel:
Die Verwendung von Azabenzanthronen zum Färben von Polyestern ist an sich, z. B. aus der GB-PS
1047 089, bekannt. Die Farbstoffe wurden jedoch bisher nur zum Färben von Textilfasern verwendet.
Jedenfalls konnte der Fachmann hieraus nicht folgern, daß sich bestimmte Azabenzanthrone gemeinsam
mit 1,4-Dihydroxy-5,8-di-p-toluidinoanthrachinon
zur Herstellung von Schichtträgern für photographische Aufzeichnungsmaterialien eignen würden.
Es ist schließlich auch*bereits vorgeschlagen worden
(vgl. die DT-AS 15 47 807), zum Färben von photographischen Polyesterschichtträgern das 1,4-Dihydroxy-5,8-di-p-toluidinoanthrachinon
zu verwenden. Davon unterscheidet sich der Erfindungsgegenstand dadurch, daß bei ihm ein Gemisch von Farbstoffen
verwendet wird, welches außer dem genannten Färbstoff
noch bestimmte l-Oxo-^-dihydro-S-azabenzanthrone
enthält
Die vorliegende Erfindung wird schließlich auch nicht durch die US-PS 25 71 319 vorweggenommen,
aus der es bekannt war, zum Färben von Textilfasern auf Polyesterbasis aus drei Farbstoffen bestehende
Gemische mit einem aus einem Azabenzanthronfarbstoff bestehenden roten Farbstoff und einem aus
1,4 - Di - ρ - butylanilino - 5,8 - dihydroxyanthrachinon bestehenden grünen Farbstoff zu verwenden.
Die erfinderische Leistung, die dem Patent zugrunde liegt, ist in der Auswahl ganz bestimmter
Farbstoffe und Kombinationen derselben zur Lösung der gestellten Aufgabe zu sehen.
Mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen lassen sich Polyesterschichtträger eines »neutralen«
Farbtones herstellen.
Schichtträger, die zur Herstellung photographischer
60 Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden können
und in vorteilhafter Weise eine Dicke von etwa 0,0127 bis 0,762 mm haben, lassen sich beispielsweise
aus Polyesterformmassen herstellen, denen z. B. 88 Teile pro Million Azabenzanthron oder Diazabenzanthron
und 144 Teile pro Million des Anthrachinonfarbstoffes zugesetzt werden.
Ganz allgemein läßt sich der wahrnehmbare »neutrale« Farbton durch einfaches Ausbalancieren entsprechender
Konzentrationen eines roten und des grünen Farbstoffes erzielen.
Ganz allgemein kann die Konzentration des roten Farbstoffes dabei bei etwa 40 bis etwa 600 Teilen
pro Million und die des grünen Farbstoffes bei etwa 60 bis etwa 1000 Teilen pro Million liegen.
Gegebenenfalls können auch höhere Konzentrationen verwendet werden. Jedoch soll die optische
Dichte des Schichtträgers (oder des erhaltenen Negativs nach der Belichtung und Entwicklung des sensibilisierten
Aufzeichnungsmaterials) vorzugsweise bei höchstens etwa 0,2 liegen, sofern das erhaltene entwickelte
Material als Diapositiv verwendet werden soll.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe lassen sich gemeinsam mit üblichen Zusätzen, die Polyesterformmassen
einverleibt werden, verwenden, d. h. beispielsweise mit üblichen Weichmachern, anderen
Farbstoffen und/oder Pigmenten, wobei letztere beispielsweise in Form von Dispersionen, z. B. Ruß-,
Titandioxyd- und/oder Kieselsäuredispersionen verwendet werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe kann nach Verfahren erfolgen, die z. B.
aus »The Chemistry of Synthetic Dyes« von K. Venkataraman, Bd. II, Verlag Academic
Press, 1952, S. 854—855 und 1000-1001 bekannt sind.
Die Herstellung der Polyesterformmassen erfolgt in üblicher bekannter Weise. So können die pulverförmigen
Farbstoffe in einfacher Weise mechanisch mit Schnitzeln, Flocken oder einem Granulat des
Polyesters in entsprechenden Konzentrationen zu einem beliebigen Zeitpunkt, bevor der Polyester aufgeschmolzen
und durch Wärmeeinwirkung verformt wird, vermischt werden.
Gegebenenfalls kann auch ein sogenanntes »Farbstoffkonzentrat« aus Farbstoff und dem Polyester
hergestellt werden, welches dann später mit weiterem Polyester vermischt wird, bevor die Masse aufgeschmolzen
wird.
Andererseits können die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe auch schon bei der Erzeugung dei
Polyester zugegeben sein, d. h. während des Polyesterkondensationsprozesses.
Die Wärmeverfonnung der Polyesterformmassei
kann in üblicher bekannter Weise erfolgen, und zwai nach Verfahren, bei denen das Gemisch aus Färb
stoff und Polyester aufgeschmolzen wird oder min destens ausreichend stark erweicht wird, daß da
Gemisch die erwünschte spezielle Form annehmet kann.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung nähe veranschaulichen.
Es wurden zwei erfindungsgemäße photographisch Polv^thylenterephthalaliSchichtträger A und B durc
Vermischen der im folgenden angegebenen Farbstof
609652/12!
gemische mit zur Herstellung von photographischen Polyesterschichtträgern üblichem Polyethylenterephthalat),
Aufschmelzen der erhaltenen Mischungen auf 2800C und Verformen der Schmelzen nach
30 Minuten langem Erhitzen auf 280"C hergestellt.
Schichtträger A
l-Phenyl-3-methyl-6-(2',4'-dimethylanilino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
SO ppm
mit jeweils 144 ppm des grünen Farbstoffes 1.4-Oi
hydroxy-S.S-di-p-toluidino-anthrachinon und de
in der folgenden Tabelle aufgeführten roten Azabenx anthronfarbstoffen hergestellt:
anthrachinon (grüner Farbstoff) .. 125 ppm
Schichtträger B
1 -Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-p-toluidino-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthi
on 78 ppm
l,4-Dihydroxy-5,8-di-p-toluidinoanthrachinon (grüner Farbstoff) .. 125 ppm
In beiden Fällen wurden neutralgraue Schichtträger erhalten, woraus sich ergibt, daß die verwendeten
Farbstoffgemische eine ausreichende Hitzestabilität besaßen.
Dies Beispiel veranschaulicht die hervorragende Hitzestabilität eines weiteren, erfindungsgemäß verwendbaren
roten Azabenzanthronfarbstoffes, nämlich 3-Methyl-6-p-toluidino-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron.
Es wurden Polyethylenterephthalat !schmelzen mit
500 ppm des Farbstoffes hergestellt und sofort nach ihrer Herstellung und nach 30 bzw. 60 Minuten
langer Erhitzung auf 2800C zu Schichtträgern verarbeitet.
Die erhaltenen Schichtträger wiesen in allen Fällen den gleichen roten Farbton auf, woraus sich
ergibt, daß der Farbstoff auch eine 60 Minuten lange Erhitzung auf 280 C aushielt.
larbsloff
l-PhenyI-3-methyl-6[N-3-(dimcthylamino)-propylaminoJ-2-oxo-2.3-dihydro-
3-azabenzanthron
l-ÄthoxycarbonykVmelhyl-ö-p-toluidino-2-oxo-2.3-dihydro-3-a/aben/anthron
l-Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-m-toluidino-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
l-Äthoxycarbonyl^-methyl-o-o-toJuidino-2-oxo-2.3-dihydro-3-azabenzanthron
l-Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-(4'-t.-amylanilino)-2-oxo-2,3-üihydro-3-azabenz- anthron
l-Phcnyl-3-methyI-6-(2',4'-dimethylaniIino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenz-
anthron
l-Phenyl-3-methyl-6-[p-(l-methylbutyl)-anilino]-2-oxo-2.3-dihydro-3-azabcnz-
anthron
I-Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-(2.4-dimethylanilino)-2-oxo-2.3-dihydro-
3-azabenzanthron
K ml/ei
Inilinii
in ppm
106
106 106 106 120
114 119 KW
40
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden weitere Polyäthylcntcrephthalat-Sehichtträge1·
In allen Fällen wurden neulralgraue Schichiträgc; erhalten. Entsprechende Ergebnisse wurden dam
erhalten, wenn bei Verwendung gleicher Farbstoff konzentrationen an Stelle von Poly(äthylenterephtha
lat(Schichtträger]! PoIy(1.4-cyclohexylendimethylen
terephthalat)Schichtträger hergestellt wurden. In den zuletzt genannten Fall wurden die Polyester-Farb
Stoffmischungen bei 295 C aufgeschmolzen und nacl 30 Minuten langem Erhitzen auf 295 C zu Schicht
trauern verformt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Schichtträger für die Herstellung photographischer Aufzeichnungsmaterialien, bestehend aus einer Folie aus Polyethylenterephthalat) oder Polyil.'l-cyclohexylendimethyleßterephthalat) mit einem Gehalt an einem Farbstoffgemisch aus einem roten und mindestens einem weiteren Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß de.· Schichtträger (1) als grünen Farbstoff 1,4-Dihjr droxy-S.e-di-p-toluidinoanthrachinon und (2) als roten Farbstoff ein 2-Oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron der folgenden Formeln:a) l-Phenyl-3-methyl-6[N-3-(dimethylamino)-propylamino] - 2 - oxo - 2,3 - dihydro - 3 - azabenzanthronH5Q,N-CH,O NHCH2CH2N(CH3);,b) 1 - Phenyl - 3 - methyl - 6[p - (1 - methylbutyl)-anilino]-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron4045C5Hnc) 1 -Älhoxycarbonyl-3-methyl-6-(2,4-dimethylaniiino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthronN-CH,556065d) 1 -Äthoxycarbonyi-^-methyl-o-p-toluidino-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthronC2H5O2C-/ N-CH3O NH-f V-CHe) l-Äthoxycarbonyl-3-methyl-6-m-toluidino-2-oxo-2.3-dihydro-3-azabenzanthronC2H5O2C N-CH3f) 1-Äthoxycarbonyl -3 -methyl -6-c-toluidino 2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthronC2H5O2C-^ N-CH,O NH-<(~\ CH3g) 3.Methyl-6-p-toluidino-2-oxo-2,3-dihydro 3-azabenzanthronO NH>- -CH1h) 1 -Äthoxycarbonyl-3-methyl-< >-(4'-t.-amylanilino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthronC2H5O2C-( N-CH3>— C,H„-tert.oderi) l-Phenyl-3-methyl-6-(2\4'-dimethylanilino)-2-oxo-2,3-dihydro-3-azabenzanthron
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US82203269A | 1969-05-05 | 1969-05-05 | |
| US82203269 | 1969-05-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2021768A1 DE2021768A1 (de) | 1970-11-19 |
| DE2021768B2 DE2021768B2 (de) | 1976-05-06 |
| DE2021768C3 true DE2021768C3 (de) | 1976-12-23 |
Family
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