DE2215314C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-ChloräthanphosphonsäuredichloridInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
a) solcher Verbindungen, die mindestens ein 3- bis Sbindiges Stickstoff- oder Phosphoratom enthalten,
welches im Falle des Stickstoffs mit 1 —4 Valenzen — im Falle des Phosphors mit
mindestens 3 Valenzen — an organische Reste mit bis zu 20 C-Atomen gebunden ist, wobei 2
dieser Valenzen eine Doppelbindung bilden können, oder in Gegenwart
b) von 1- bis 3bä5ischen organischen oder anorganischen vollamidierten Säuren des 3-
oder 5wertigen Phosphors, deren N-Atome durch aliphatische Reste mit bis zu 20 r
C-Atomen alkyliert und deren organische Reste bis zu 20 C-Atomen enthalten können, bei
Temperaturen von 90° — 170° C
gemäß Paieni 2132 962, dadurch gekennzeichnet,
daß der Anteil der unter a) bzw. b) genannten Katalysatoren zwischen 0,01 und 0.2
Gew.-%. bezogen auf das Ausgangsprodukt, beträgt.
35
15
20
Gegenstand des Patents 21 32 962 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid,
dadurch gekennzeichnet, daß man - vorzugsweise in einem Lösungsmittel - Phosphortrichlorid und
Äthylenoxid bei Temperaturen von + 10° bis +500C miteinander umsetzt, das Tris-(2-chloräthyl)-phosphit
enthaltende rohe Umsetzungsprodukt ohne weitere Reinigung auf 140° bis 200"C erhitzt (Umlagerung) und
das so erhaltene 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester enthaltende Rohprodukt, gegebenenfalls
nai:h Abdestillieren eines verwendeten Lösungsmittels in Gegenwart
a) solcher Verbindungen, die mindestens ein 3- bis
5bindiges Stickstoff oder Phosphoratom enthalten, welches im Falle des Stickstoffs mit I —4 Valenzen
— im Falle des Phosphors mit mindestens 3 Valenzen - an organische Reste mit bis zu 20
C-Atomen gebunden ist. wobei 2 dieser Valenzen eini! Doppelbindung bilden können, oder in
Gegenwart
b) vor I- bis 3basischen organischen oder anorganischen
vollamidierten Säuren des 2- oder 5wertigen Phosphors, deren N-Atome durch aliphatische
Reste mit bis zu 20-Atomen alkyliert und deren organische Reste bis zu 20 C-Atome enthalten
können, bei Temperaturen von 90' —170" C mit
Phosgen umsetzt.
40 Die Konzentration der für das erfindungsgemäße
Verfahren benötigten Katalysatoren wird in der Beschreibung dieser Anmeldung mit 0,2—5 Gew.-%
oder mehr angegeben.
Es wurde nun gefunden, daß man die Herstellung des 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorids gemäß dem Verfahren
der Hauptanmeldung auch mit Katalysatormengen zwischen 0,01 und 0,2 Gew.-%, bezogen auf das
Ausgangsprodukt, durchführen kann.
Neben der Ersparnis an Katalysator hat diese Verringerung der Katalysatormengen den Vorteil, daß
— insbesondere bei technischen Ansätzen — die Reaktionsgemische über die ganze Dauer der Reaktion
eine dünnflüssige und pumpfähige Konsistenz behalten, während bei höheren Konzentrationen bisweilen
zähflüssige Reaktionsphasen auftreten können. Außerdem nehmen auch die nicht destillierbaren Rückstände
mit abnehmender Katalysatorkonzentration ei α as ab.
Natürlich variiert der optimale Bereich der Konzentration mit der Axt des gewählten Katalysators und mit
seinem Molgewicht
Die folgenden Beispiele wurden in einer Begasungsapparatur durchgeführt, die aus einem senkrecht
stehenden Glasrohr von 225 mm Durchmesser und 2000 mm Länge bestand; das Fassungsvermögen betrug etwa
80 1. Die Apparatur wurde jeweils mit 85 kg (316 Mol) rohem 2-ChloräthanphosphonsäuΓe-bis-2-chioΓäthylester
gefüllt, mittels einer Heizschlange auf 1500C geheizt und von unten mit Phosgen (insgesamt 85 kg =
860 MoI entsprechend 136% d. Th.) begast. Die Reaktionszeit betrug jeweils etwa 20 Stunden. Während
der Begasung wurde das Reaktionsgemisch ständig im Gegenstrom umgepumpt, d. h. am unteren Ende des
Rohres abgezogen und mittels einer Pumpe auf den Kopf der Anlage gefördert. Es fielen bei allen Beispielen
etwa 55 kg Phosphonsäuredichlorid an, das bis zu 10%
Vinylphosphonsäuredichlorid enthielt. Das Rohprodukt
enthielt außerdem wechselnde Mengen an Dichloräthan, sowie geringere Mengen an HCI und COCl2, die
durch Hindurchblasen von Stickstoff in der Wärme weitgehend entfernt werden konnten. Die in den
Beispielen für den Katalysator angegebenen Mol-% sind bezogen auf das eingesetzte Ausgangsmaterial.
| Mol | Mol | 1 | Aufarbeitung des Rohproduktes Destillat Rückstand |
2 | Aufarbeitung des Rohproduktes Destillat Rückstand |
|
| Beispiel | % | o/o | % % | % % | ||
| Katalysator: Triphenylphosphin | 0.10 | 0.35 0.24 0.12 |
93 5.3 | 91 6.0 92 5.5 92 5.0 |
||
| Katalysator Menge Gew. |
Beispiel | |||||
| g % | Katalysator: Triäthylamin | |||||
| 85 0.10 | Katalysator Menge Gew. |
|||||
| g °fa | ||||||
| 115 0.14 80 0.09 40 0.05 |
3 4
Analoge Ergebnisse wie in Beispiel (1) und (2) erhält Triphenylätbyl-phosphonium-2,4-diamino-
man bei Verwendung von beispielsweise benzolsulfonat,
Chinoün, Pyridin,Triphenylpbosphinoxid, Tris-(dimethylamino}-phosphin-oxjd,
Dimethyl-phenyl-phosphinsulfid, Pyridin-N-oxid, Dimethylanilin, Trimetbylamin,
Dimethyl-bexylphosphinoxid, 5 Tetramethylharnstoff, Dimethylformamid,
Dimethyl-chlormethylphospbin-oxid, Tri-n-butyl-phosphm, Benzimidazol, Diäthylamin,
Dimethyl-dodecylphosphin-sulfid, Imidazo), Benzthiazol, Benztriazol,
Dimethyl-phenyl-phosphin-oxid, Dimethyl-flnor-sulfonyläthyl-phosphinoxid,
Dimethyl-dodecylphosphinoxid, N-Cyclohexenyl-{l)-pyrroüdm, 1A4-Triazol,
Dimethyl-n-eicosyl-phosphinoxid, io Pentamethylenimin, Butylamin,
2-Dimethyl-phosphinyI-propionsäuremethyIester, Dimethylphosphinigsäurediisopropylamid,
1 -Methylphospholen-{3), TriphenyIphosphin-2-hydroxyäthyI-imm,
N-{Dimethylphosphinylmethyl)-pyrro!idin, S.Z-Dimethyl^-oxo-pyrazolo/l^-a/pyrimidiii,
Isochinolin, N-Vmylimidazol, Dimethylamino-acetonitril
Benzyl-triäthyl-ammonhimchlorid, 15 als Katalysator.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid durch Umsetzung von Phosphortrichlorid und Äthylenoxid bei Temperaturen von +10° bis +500C, Erhitzung des Tris-(2-Chloräthyi)-phosphit enthaltenden Rohproduktes ohne weitere Reinigung auf 140—200° und Umsetzung des erhaltenen, 2-ChIoräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester enthaltenden Rohproduktes mit Phosgen in Gegenwart
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- 1972-03-29 DE DE19722215314 patent/DE2215314C3/de not_active Expired
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |