DE2209257A1 - Verfahren zur reinigung von lactamen - Google Patents

Verfahren zur reinigung von lactamen

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DE2209257A1
DE2209257A1 DE19722209257 DE2209257A DE2209257A1 DE 2209257 A1 DE2209257 A1 DE 2209257A1 DE 19722209257 DE19722209257 DE 19722209257 DE 2209257 A DE2209257 A DE 2209257A DE 2209257 A1 DE2209257 A1 DE 2209257A1
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DE
Germany
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lactams
caprolactam
activated carbon
active carbon
vapours
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Pending
Application number
DE19722209257
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English (en)
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Hugo Dr Fuchs
Kurt Dr Kahr
Dieter Dr Lautenbach
Dietmar Dr Werner
Gerd Dr Wunsch
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02Preparation of lactams
    • C07D201/04Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/16Separation or purification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung von Lactamen Es ist eine Reihe von Verfahren für die Reinigung von Lactamen bekannt. Je nach Art der Herstellung und der Verunreinigungen der Lactame, insbesondere Caprolactam, wendet man Destillation, Kristallisation, Extraktion, Sublimation, Ausfrieren oder Aussalzen aus Lösungen, Durchleiten von Gasen und Dampfen, chemische Umsetzungen, sowie Hydrierungen und andere reduktive oder oxydative Behandlungen für die Reinigung an. Daneben1wird auch die Behandlung wäßriger Lactamlösungen oder Schmelzen mit Ionenaustauschern, Zeolithen, Metalloxiden oder Aktivkohle durchgeführt. Auch kann die Qualität von Rohlactamen mit hohem Gehalt an flüchtigen Basen verbessert werden, wenn man das Lactam in der Dampfphase bei höherer Temperatur über Metalloxide leitet. Im allgemeinen ist eine Kombination mehrerer Reinigungsmethoden erforderlich.
  • Viele der bekannten Verfahren sind nur mit hohem technologischen Aufwand durchführbar oder mit einem erheblichen Bedarf an Chemikalien oder Hilfsstoffen belastet. Die ständig steigenden Forderungen an die Reinheit der Lactame, insbesondere an Caprolactam, können bei Anwendung der meisten Reingungsverfahren nicht mehr hinreichend erfüllt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Lactame, die durch Beckmannsche Umlagerunvfih Depolymerisation von Polyamiden, katalytische Umlagerung/Ketoximen oder nach anderen bekannten Verfahren hergestellt worden sind, vorteilhaft reinigen kann, wenn man die Lactame dampfförmig bei Temperaturen oberhalb des Kondensationspunktes über Aktivkohle leitet.
  • Bei der Durchfuhrung des Verfahrens werden die Lactamdämpfe bei Temperaturen, die mindestens 2 0C über der vom angewendeten Druck abhängigen Kondensationstemperatur der Lactame liegen und deren obere Grenze durch die Zersetzung der betreffenden Lactame bestimmt wird, über fest angeordnete Schüttungen von vorzugsweise körniger Aktivkohle geleitet, oder in eine fluidisierte Schicht oder Wanderschicht von bewegter Aktivkohle eingebracht und daraus nach an sich bekannten Methoden wieder abgeschieden. DSse Behandlung der Lactame wird vorzugsweise immer dann angewendet, wenn die Lactame bereits durch andere Operationen in dampfförmigem Zustand vorliegen. So zum Beispiel nach der Destillation von Roh- oder Extraktlactamen, von Kopf- oder Sumpfprodukten, destillativer Aufarbeitung von Mutterlaugen oder wenn die Lactame bereits von der Heukellung her dampfförmig anfallen, wie es z.B. bei der katalytischen Umlagerung von Ketoximen der Fall ist.
  • Vorzugsweise arbeitet man bei vermindertem Druck oder bei Temperaturen, die 2 bis 150, vorzugsweise 5 bis 800C, oberhalb der Kondensationstemperatur liegen. Die Durchführung des Verfahrens ist auch in Gegenwart inerter Gase oder Lösungsmitteldämpfe möglich.
  • Das nach der Aktivkohlebehandlung kondesierte Produkt zeigt die hohe Reinigungswirkung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
  • Bei hoher Lebensdauer der Aktivkohle - ihre ursprüngliche Aktivität ist nach bekannten Regenerierverfahren leicht wieder herzustellen - ist schon bei einmaliger Behandlung die Lichtabsorption, Oximgehalt, Permanganat-Titrationszahl (PTZ), Gehalt an flüchtigen Basen (FBZ) und Oktahydrophenazin (OHP) erheblich verbessert.
  • Die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten Kennzahlen sind wie folgt definiert. Die Permanganat-Titraffonszahl (PTZ) ist der Verbrauch an n/10 KMnO4-Lösung in ml, berechnet auf 1 kg Caprolactam, der bei der Titation in 50prozentiger Schwefelsäure gefunden wird. Der Gehalt an flüchtigen Basen im Caprolactam (FBZ) wird nach der Destillation von Caprolactam in Gegenwart von wäßriger Natronlauge bestimmt, indem die flüchtigen Basen mit Wasserdampf aus der Probe abgetrennt, in einer Vorlage mit verdünner Salzsäure aufgefangen und dann mit n/50 Natronlauge titriert werden; FBZ wird als mäq flüchtige Basen je kg Caprolcatam angegeben.
  • Der Gehalt an oxydierbaren Substanzen im Capnlactam, der sogenannte Oximwert, wird durch folgende Bestimmung ermittelt.
  • Die Nebenprodukte im Caprolactam werden mit 5prozentiger Schwefelsäure hydrolisiert. Danach wird mit Eisen III-su7fat in stark sauerer Lösung oxydiert und das entstandene Eisen-Il-sulfat anschließend mit Kaliumdichromat titriert. Die oxydierbaren Substanzen werden als % Oxim angegeben.
  • Der Gehalt an 0HP wird anhand der W-Absorptionsspektren aus der Extinktion bei 310 m/u bestimmt.
  • Beispiel 1 400 g Caprolactam mit einem Gehalt an 840 ppm OHP werden innerhalb von 4 Stunden bei einem Druck von 2 bis 3 Torr damp£-förmig über 80 g gekörnte Aktivkohle geleitet, deren Temperatur bei 2000C gehalten wird. 390 g Caprolactam werden kondensiert, die 195 ppm 0HP enthalten.
  • Beispiel 2 1000 g Caprolactam, das durch Entwässern einer Kristallisationsmutterlauge erhalten wird ist, werden innerhalb von 8 Stunden bei einem Druck von 3 Torr dampfförmig über 80 g gekörnte Aktivkohle geleitet, deren Temperatur bei 2000C gehalten wird.
  • 950 g Caprolactam mit deutlich verbesserten Kennzahlen werden erhalten.
  • Ungereinigter Ausgangsstoff: PTZ 14 000, FBZ 38 mäq/kg, 1,37 % Oxim, 7 200 ppm 0HP Kondensat: PTZ 2 150, FBZ 9,2 mäq/kg, 0,20 % Oxim, 495 ppm 0HP Beispiel 3 In einem senkrecht stehenden, elektrisch beheizten und mit einer Glasfritte versehenen Rohr von 2 000 mm Länge und 100 mm Durchmesser, das mit einer Vorrichtung zum kontinuierlichen Zuführen und Entnehmen von Katalysator versehen ist, werden 3,3 kg/h Katalysator, bestehend aus 51 Gewichtsprozent Al203 und 23 49 Gewichtsprozent B203 mit einer Korngröße von 0,2 bis 1,0 mm und einem Schüttgewicht von 0,54 kg je Liter, auf die Reaktionstemperatur von 350 bis 360 0C erhitzt. Durch Zufuhr von 3 500 Nl/h Stickstoff wird der Katalysator bei einem Druck von 900 Torr gewirbelt, während stündlich 7,2 kg Cyclohexanonoxim mit einem Wassergehalt von 8,8 ffi flüssig in die Wirbelschicht eingedüst und zu Caprolactam umgelagert werden.
  • 0 Das aus dem Reaktor durch einen auf 325 C geheizten Zyklon strömende Dampfgemisch wird über eine fest angeordnete Schüttung von 2 kg Aktivkohle geleitet, deren Temperatur bei 31OOC gehalten wird. Die Dämpfe kondensieren dann in einer Glockenbodenkolonne, auf deren Kopf stündlich 1,2 kg Wasser gegeben werden.
  • Nach 2 Stunden und 25 Minuten werden 14,3 kg Rohlactam mit den folgenden Kennzahlen erhalten: PTZ 2 800, FBZ 18,8 mäq/kg, 0,31 % Oxim, 1 070 ppm OHP. Das Gewicht der Aktivkohle hat sich in dieser Zeit um 190 g erhöht.
  • Zum Vergleich werden die Reaktionsdämpfe unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen aber ohne die Aktivkohlebehandlung wie zuvor beschrieben kondensiert. Stündlich werden 6,0 kg Rohlactam, erhalten mit den Werten für die Kennzahlen: PTZ 5 500, FBZ 25,0 mäq/kg, 0,75 % Oxim, 1 900 ppm OHP.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Reinigung von Lactamen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lactame dampfförmig bei Temper$uren oberhalb ihren Kondensationspunktes über Aktivkohle leitet.
DE19722209257 1972-02-26 1972-02-26 Verfahren zur reinigung von lactamen Pending DE2209257A1 (de)

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BE794925D BE794925A (fr) 1972-02-26 Procede de purification de lactames
DE19722209257 DE2209257A1 (de) 1972-02-26 1972-02-26 Verfahren zur reinigung von lactamen
NL7302158A NL7302158A (de) 1972-02-26 1973-02-15

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DE2209257A1 true DE2209257A1 (de) 1973-09-06

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NL (1) NL7302158A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0041751A1 (de) * 1980-06-10 1981-12-16 Stamicarbon B.V. Verfahren zur Reinigung von 2-Pyrrolidon

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0041751A1 (de) * 1980-06-10 1981-12-16 Stamicarbon B.V. Verfahren zur Reinigung von 2-Pyrrolidon

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BE794925A (fr) 1973-08-02
NL7302158A (de) 1973-08-28

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