DE2202500A1 - Herstellung des 4,4'-Isomeren von Diaminodiphenylmethan - Google Patents
Herstellung des 4,4'-Isomeren von DiaminodiphenylmethanInfo
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Description
DR-RVOITHENLEITNER TEL. 3592201/205 -8 MÜNCHEN 23
25 - TEL. 39 02 33
B 20 575
Herstellung des 4,4'-Isomeren von üiaminodipheny!methan
Die Erfindunj bezieht sich auf Polyamine.
Die Herstellung von aromatischen Polyaminen durch Umsetzung von Anilin und Formaldehyd ist allgemein bekannt
und beispielsweise in den US-PS 2 683 730, 3 277 173, 3 344 162 und 3 362 979 beschrieben. Durch Phosgenierung
dieser Amine werden die entsprechenden Isocyanate erhalten. Die Funktionalität und die Isomerverteilung der
Isocyanate wird weitgehend von dem Aminvorläufer bestimmt. Der Aminvorläufer ist gewöhnlich eine Mischung aus Poly(methylenphenylaminen)
mit einer Funktionalität von mehr als 2 und den 2,2'-, 2,4'- und 4,4'-Isomeren von Diaminodiphenylmethan.
Das übliche Verfahren, bei dem Anilin mit Formaldehyd in Gegenwart einer Mineralsäure als Katalysator
umgesetzt wird, liefert ein Polyamin, in dem der Anteil der 2,2'- und 2,4'-Isomeren in dem Diaminodiphenylmethananteil
gewöhnlich wenLjer als 10 έ betr'kjt.
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In neuerer Zeit wurden Verfahren für die Umsetzung von Anilin mit Formaldehyd beschrieben, die Produkte liefern,
welche mehr als 10 % der 2,4*- und 2,2'-Isomeren in der
Diaminfraktion enthalten. Solche Verfahren sind beispielsweise in den US-PS 3 362 979 und 3 277 173 angegeben.
Die erhaltenen Mischungen aus aromatischen Polyaminen und Diaminodiphenylmethanen mit mehr als 10 % der 2,4'- und
2,2'-Isomeren in der Diaminfraktion können dann beispielsweise
durch Umsetzung mit Phosgen in die entsprechende Mischung von Polyisocyanaten und Diisocyanaten übergeführt
werden, die zum Beispiel für die Erzeugung von Polyurethanschäumen vorteilhaft sind.
Wie in der US-PS 3 362 979 angegeben ist, weisen solche Mischungen von aromatischen Polyisocyanaten mit mehr als
10 % des 2,4'- und 2,2'-Isomeren gegenüber bekannten Mischungen
dadurch Vorteile auf, daß sie beständigere Flüssigkeiten sind und weniger zur Abscheidung von Feststoffen bal niederen
Temperaturen neigen als ähnliche aromatische Polyisocyanate
mit einem Gehalt von weniger als 10 % der 2,4'- und 2,2'-Isomeren.
Es wurde nun jedoch festgestellt, daß das Vorliegen der 2,4'- und 2,2'-Isomeren von Diisocyanatodiphenylmethan
in großen Mengen gewisse Nachteile hat, wenn Polyurethanschaum erzeugt wird. Beispielsweise werden Wärmeverformungstemperaturen
und Feuerhemmung durch Gegenwart beträchtlicher Mengen der 2,4'- und 2,2'-Isomeren nachteilig beeinflußt.
Trotzdem bieten die Verfahren Vorteile, welche die Vorlauf erpolyamine mit hohen Gehalten der 2,2'-und 2,4'-Diaminisomeren
liefern. Besonders ist beispielsweise das Verfahren, das einen festen sauren kieselsäurehaltigen Katalysator
(vgL.US-PS 3 362 979) verwendet, gegenüber dem üblichen Verfahren mit Chlorwasserstoffsaur.akataly^ator
(vgl. US-PS 2 683 730) wirtschaftlich vorteilhaft, da im
ersten Fall große Mengen korrodierender Säuro und Alkali
ve rin i e de η we nie η .
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Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht daher die Anwendung eines wirtschaftlich bevorzugten Verfahrens zur Erzeugung von Polyaminen aus Anilin und Formaldehyd, liefert
aber ein Produkt, das weniger als 10 % 2,2'- und 2,4'-Isomere in dem Diaminodiphenylnethananteil enthält. Diese
Isomerverteilung führt bei Umwandlung in Polyisocyanate und
später in Polyurethane zu überlegenen Ergebnissen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist jedoch nicht hinsichtlich der Methode, nach der das Anilin und Formaldehyd umgesetzt
werden, begrenzt. Jedes Verfahren für die Umsetzung von Anilin und Formaldehyd, das mehr als 10 % der 2,4*- und
2,2'-Diaminisomeren liefert, kann erfindungsgemäß verbessert werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Diaminodiphenylmethan und Polyaminen mit einer Funktionalität von mehr als 2 durch Umsetzung von Anilin mit Formaldehyd, das darin besteht, daß man die gesamte Menge
oder einen Teil der 2,2'- und 2,4'-Isomeren von Diaminodiphenylmethan su der Anilin-Formaldehyd-Beschickung surückführt, so daß im Ergebnis nur geringe oder keine Bildung der
2,2'- und 2,4'-Diaminodlphenylmethanisomeren stattfindet
und weniger als IO Gewichtsprozent der 2,2'- und 2,4'-Isomeren in der Diaminfraktion des Produkts erhalten werden.
Da die Umsetzung von Anilin und Formaldehyd die 2,2'- und
2,4'-Isomeren von Diaminodiphenylmethan sowie das 4,4'-Isomer erzeugt, wäre die Annahme logisch, daß die Rückführung der 2,2'- und 2,4'-Isomeren zu der Anilin-Formaldehyd-Beschickung zu einer ständig zunehmenden Ansammlung der 2,2'- und 2,4'-Isomeren führen würde.
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Überraschenderweise wurde nun jedoch gefunden, daß, falls überhaupt, im Ergebnis nur eine geringe Erzeugung von 2,2'-
und 2,4'-Diaminodiphenylmethan in dem Reaktionsprodukt stattfindet, wenn Anilin, Formaldehyd, 2,2'-Diaminodiphenylmethan
und 2,4'-Diaminodiphenylmethan in den richtigen Verhältnissen umgesetzt werden. Dieses überraschende
Ergebnis beruht darauf, daß die 2,4'- und 2,2'-Isomeren
von Diaminodiphenylmethan reaktionsfähiger als das 4,4'-Isomer für eine weitere Kondensation mit Formaldehyd
sind. Wenn daher die 2,4'-und 2,2'-Isomeren zurückgeführt
werden, werden sie bevorzugt zu Polyaminen mit einer Funktionalität von mehr als 2 umgesetzt und erscheinen in
der Polyaminfraktion statt sich lediglich in der Diaminfraktion anzusammeln. Deshalb können die 2,2'- und 2,4'-Isomeren
in dem Produkt zu der Beschickung zurückgeführt werden, wodurch sich ein Gleichgewichtsverfahren ergibt, das
schließlich Polyamine und 4,4'-Diaminodiphenylmethan, aber
sehr wenig 2,2'- oder 2,4'-Diaminodiphenylmethan liefert.
Es wird ausserdem bevorzugt, daß das Endprodukt etwa 25 % Polyamin und 75 % Diaminodiphenylmethan bis etwa
65 % Polyamin und 35 % Diaminodiphenylmethan enthält.
Für das erfindungsgemäße Verfahren werden Anilin und Formaldehyd in beliebiger Form, zum Beispiel als wässrige
Formaldehydlösung oder Paraformaldehyd, benötigt. Ein besonderer Katalysator ist nicht erforderlich. Die Erfindung
ist selbstverständlich nur auf Aminhersteilungsverfahren
mit Vorteil anwendbar, bei denen die Menge an 2,2'- und 2,4'-Diaminodiphenylmethanisomeren mehr als
10 % der Diaminfraktion ausmacht. Das Erfindungsprinzip läßt sich jedoch zur Verminderung des Gehalts der 2,2'-
oder 2,4'-Isomeren auf jede niedrigere Menge anwenden.
Die wesentlichen Merkmale der Erfindung werden durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
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Beispiel 1
In einigen Vorversuchen wurden Anilin und Formaldehyd in Gegenwart von zurückgeführtem 2,2'- und 2,4'-Diaminodiphenylmethan
umgesetzt. Diese Vorversuche hatten den Zweck, genügend Information über die Zusammensetzung der
Reaktionsteilnehmer und die Isomerverteilung in den Produkten
zu liefern, so daß eine mathematische Analyse durchgeführt werden konnte. Aufgrund dieser Analyse war es
möglich/ vorher festzulegen, wie die Reaktionsteilnehmer-Verhältnisse
beschaffen sein sollten, so daß nur geringe oder keine Bildung der 2,2'- und 2,4'-Isomeren stattfand.
In diesem Beispiel bestand das gewünschte Produkt aus etwa 50 Gewichtsprozent Diaminodiphenylmethan mit einem gesamten
Gehalt der 2,2'- und 2,4'-Isomeren von weniger als 10 Gewichtsprozent
und aus etwa 50 Gewichtsprozent von höheren Kondensationsprodukten aus Anilin und Formaldehyd mit
Aminfunktlonalitäten von mehr als 2.
Aufgrund der genannten mathematischen Analyse wurden als Beschickung 279,3 g Anilin (3 Mol), 81,1 g 37-prozentige
wässrige Formaldehydlösung (30,0 g HCHO = 1 Mol), 5,0 g 2,2I-Diaminodiphenylmethan, 29,9 g 2,4'-Diaminodiphenylmethan
und 4,7 g Aerocat(R)-Katalysator ( ein synthetischer SiIiciumdioxid-Aluminiumoxid-Crackkatalysator)
festgelet. Das Anilin, die Diaminisomeren und der Katalysator wurden in einen 1 1 Kolben gegeben, der mit einem Rührer, einem
Stickstoffeinlaßrohr, einem Thermometer, einem Tropftrichter
und einem auf einen Rückflußkühler montierten Dean-Stark-Wasserabscheider
ausgerüstet war. Die Mischung wurde auf 142 0C erwärmt und die Formaldehydlösung wurde aus dem
Tropftrichter während einer Zeit von 30 Minuten tropfenweise zugegeben, während die Temperatur bei etwa 140 C gehalten
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wurde. Aus dem Reaktionskolben wurde mit Hilfe der Dean-Stark-Falle ständig Wasser entfernt. Die Anilinschicht
in der Falle wurde in den Kolben zurückgeführt und die Mischung wurde dann 1 Stunde auf 140 C erwärmt. Dann wurde
die Temperatur auf 200 0C erhöht und 2 Stunden unter Rühren bei diesem Wert gehalten. Die Reaktionsmischung
wurde abgekühlt und der Katalysator wurde abfiltriert, wodurch 263,5 g Material erhalten wurden.
Durch gas-flüssigkeit-chromatographische Analyse der
Reaktionsproduktmischung wurde folgende Zusammensetzung ermittelt:
nichtumgesetztes Anilin 97
Polyamin 63
2,2'-Diaminodiphenylmethan 6
2,4'-Diaminodiphenylmethan 33
4,4*-Diaminodiphenylmethan 64
Es ist zu beachten, daß der 2,2'- und 2,4'-Isomergehalt
in der Beschickung etwa 35 g und in dem Produkt 39 g betrug. Es fand also eine sehr geringe Nettobildung dieser
Isomeren statt. 35 g der 2,2'- und 2,4'-Isomeren in dem
Produkt können zur Beschickung zurückgeführt werden, so daß nur 4 g 2,2'- und 2,4'-Isomere in dem Produkt oder
etwa 6 % des gesamten Diaraingehalts in dem Produkt verbleiben.
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Beispiel 2
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde unter Verwendung der folgenden Beschickung ein Versuch durchgeführt,
um ein Produkt mit erheblich höherem Polyaraingehalt zu erzeugen:
Anilin 372,4 g
Formaldehyd 60,0
2,2'-Diaminodiphenylinethan 5,0
2,4'-Diaminodiphenylmethan 31,5
Nach der Umsetzung wurde das Produkt durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie
analysiert. Es wurde folgende Zusammensetzung gefunden:
2,2'-Diaminodiphenylmethan 6,3
2,4'-Diaminodiphenylinethan 37,8
4,4'-Diaminodinhenylmethan 93,4
Polyamine 155,5
Es fand also eine sehr geringe Nettobildung der 2,2'-
und 2,4'-Diaminisomeren statt. Nach Entfernung von 36,5 g
dieser Isomeren durch Destillation für die Rückführung hatte das Produkt eine Endzusatnmensetzung aus 39 % Diamin und
61 % Polyamin, wobei nur 7,7 % der Diaminfraktion aus
2,2'- und 2,4'-Isomeren bestanden.
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Die Maßnahmen, die zur Entfernung der 2,2'- und 2,4'-Isomeren
aus der Reaktionsmischung angewandt werden, bilden kein wesentliches Merkmal der Erfindung. Es wurde jedoch gefunden,
daß diese Isomeren zur Rückführung am leichtesten durch Vakuumdestillation entfernt werden können, da die
2,2'- und 2,4'-Isomeren bei einer niedrigeren Temperatur
als das 4,4'-Isomere sieden.
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Claims (2)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Diaminodiphenylmethan und Polyaminen mit einer Funktionalität von mehr als 2 durch Umsetzung von Anilin mit Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man die gesamte Menge oder einen Teil der 2,2'- und 2,4'-Isomeren zu der Anilin-Formaldehyd-Beschickung zurückführt, so daß im Ergebnis nur geringe oder keine Bildung der 2,2'- und 2,4'-Diaminodiphenylmethanisomeren erfolgt und die Diaminfraktion des Produkts weniger als 10 Gewichtsprozent der 2,2'- und 2,4'-Isomeren enthält.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Endprodukt erzeugt, das etwa 25 Gewichtsprozent Polyamin und 75 Gewichtsprozent Diaminodiphenylmethan bis etwa 65 Gewichtsprozent Polyamin und 35 Gewichtsprozent Diaminodiphenylmethan enthält.209833/1137
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