DE2201826A1 - Verfahren zur herstellung von pentabromfluorbenzol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von pentabromfluorbenzolInfo
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Description
DIPL.-CHEM. JOACHIM DRESSLER PATENTANWALT
5202 Hennef./ S\*z 1, Ail^-or, Zar. Veingarten 11
22Q1826
15. 1. 1972
Th/ra; CPIC
Chemische Fabrik Kalk GmbH, ':>
Köln 91, Kalker Haupts tr. 22
eri'airren zur Jfersi^lluu' \τ-π Fen uarL-cüifluorhen^o
"llochhalorenierte aromatische; Verbindungen haben große technische
Bedeutung, beispielcvveise als inerte, warmestabile
Heizilüssigkaiten, als Jnneki-i^icle, als PlaMm-sohutzkoinponente
für Kunststoffe und dgl. In diesem Zusan;nenhan£; v/erden
Aromaten, die nur eine Halcceru.rt als Substituent aufweisen,
wie beispielsv/eise Hexaehlorbensol oder Octabroiodiphenyl,
von solchen Aro;naten unterschieden, die zviei oder
drei unterschiedliche Ilalogeiie als Substituenten enthalten.
Bekanntlich ist es relativ einfach, 'noehhalogenierte aromatische
Verbindungen mit nur einer· Halogenart als Substituent herzustellen und rein zu ^evriiinen. Schv/ieriger und
aufwendiger ist dagegen die Herstellung und vor allen die Reindarstellung von Aromaten mit zwei oder drei verschiedenen
Halor;enarten als Substituenten.
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So ist es beispielsweise bekannt, aus Hexabrornbenzol durch
Halogenaustausch mit Kaliumfluorid bei hohen Temperaturen
Gemische der Zusammensetzung (VBr F- herzustellen, d.h.
anstelle einer einzigen, definierten Verbindung entsteht neben Cz-Fx- ein Gemisch von Bromfluorbenzolen von CVBrF1- bis
DO 6 .5
C^Br1-F. Daneben treten durch thermische Zersetzungen auch
noch Bruchstücke solcher Verbindungen in dem Reaktionsgeniisch
auf. Ein solches Gemisch in die einzelnen Bestandteile zu zerlegen ist jedoch sehr schwierig und aufwendig und die Ausbeute
für eine jede einzelne der aus diesem Gemisch isolierten Verbindungen sehr gering.
In J. Gen. Chem. USSR 31 (1961) 1561 - 1564 wird ein Verfahren
beschrieben, nach dem Pentabromfluorbenzol durch Brotnierurig·
von Fluorbenzol gewonnen werden kann. Dazu wird die Ausgangssubstanz ohne Lösungsmittel in elementarem Brom in Anwesenheit
von Aluminiumoxid bei Temperaturen zwischen rj0 und
60 C umgesetzt. Obwohl die Ausbeute mit 97 $>
angegeben wird, konnten eigene Untersuchungen das Ergebnis nicht bestätigen.
Es wurden vielmehr stets entweder niedrigere Bromierungsstufen
in hoher Ausbeute oder Pentabrcmfluorbenzol in geringerer
Ausbeute erhalten. Nachteilig ist bei diesem Verfahren weiterhin der erforderliche hohe Bromüberschuß von etwa 100 r/>
über der theoretisch erforderlichen 1'It-TIgB.
Um die verfahrenstechnisch aufwendige Rückgewinnung eines so
großen Broinüberschurjses zu vermeiden, wurde ein Verfahren zur
Herstellung von Pentabromfluorbenzol gesucht, das bei guter
Ausbeute und Reinheit des Endproduktes einen wesentlich geringeren Bromüberschuß erfordert.
Es wurde ein Verfahren zur Hers tellung von Pentabromfluorbenzol
durch Umsetzung von Fluorbenzol Mit einer überschüssigen Menge an Brom in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter
Temperatur gefunden. Dieses Verfahren zeichnet sich dadurch
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aus, daß das Pluorbenzol und das Brom, letzteres in geringem
Überschuß über die theoretisch erforderliche Menge, einem inerten Lösungsmittel zugemischt und in Gegenwart von Eisenpulver
und eines Eisenstabes oder -korbes auf Temperaturen zwischen 70 und 130 °C erwärmt und gehalten v/erden, bis die
Bromierung beendet ist.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zunächst
Fluorbenzol als Ausgangssubstanz in ein inertes Lösungsmittel eingetragen. Als geeignete Lösungsmittel für das erfindungsgemäße
Verfahren haben sich halogenierte, vorzugsweise bromierte,
Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 5 C-Atomen im Molekül erwiesen.
So können beispielsweise 1,2-Dibromäthan, 1,2,3>-Tribrompropan,
l-Chlor-2-brom-äthan oder Dibrornmethan als Lösungsmittel
verwendet werden. Dabei ist es für den Ablauf der Reaktion gleichgültig, ob die Ausgangssubstanz sieh in
dem Lösungsmittel löst oder darin verteilt bzw. emulgiert werden muß. Die Menge an Lösungsmittel soll vorteilhaft etwa
1 bis 5 Mol pro Mol Fluorbenzol betragen. Anschließend
wird dor Lösung bzw. dem Gemisch eine Menge an feinteiligem
Eisenpulver zugegeben, die 0,01 bis 10 g pro Mol Ausgarigs-substanz
entspricht. Zusätzlich zu dew Eisenpulver wird ein
Eisenstab oder ein Eisenkorb in die lösung bzw. das Gemisch
eingebracht, dessen von der Lösung bzv.r. dem Gemisch bedeckte
Oberfläche pro Mol eingesetztes Pluorbenzol etwa 10 bis βίο
nige 100 cm betragen kann. Es ist ituch möglich, direkt im Eisenreaktor zu arbeiten. Nunmehr wird das Gemisch auf die Ausgangstemperatur von 20 bis 100 0C gebracht und unter lebhaftem Rühren die erforderliche Menge Brom im Verlauf von 5 bis [j)0 Stunden zugegeben. In dem Maße, wie das zugesetzte Brom sich mit dem Pluorbenzol umsetzt, bildet sich eine äquivalente Menge an Bromwasserstoff, der aus dem Reaktionsgemisch entweicht. Es ist ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß der als Nebenprodukt gebildete Bromwasserstoff fluorfrei anfällt, so daß er gewonnen und anderweitig verwendet werden kann. Während der Dauer der Brornzugabe wird
nige 100 cm betragen kann. Es ist ituch möglich, direkt im Eisenreaktor zu arbeiten. Nunmehr wird das Gemisch auf die Ausgangstemperatur von 20 bis 100 0C gebracht und unter lebhaftem Rühren die erforderliche Menge Brom im Verlauf von 5 bis [j)0 Stunden zugegeben. In dem Maße, wie das zugesetzte Brom sich mit dem Pluorbenzol umsetzt, bildet sich eine äquivalente Menge an Bromwasserstoff, der aus dem Reaktionsgemisch entweicht. Es ist ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß der als Nebenprodukt gebildete Bromwasserstoff fluorfrei anfällt, so daß er gewonnen und anderweitig verwendet werden kann. Während der Dauer der Brornzugabe wird
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die Temperatur des Reaktionsgemisches von der Ausgangs tempera
tür auf 80 bis 200 0C gesteigert. Nachdem die gesamte Brommenge
zugesetzt worden ist, wird das Reaktionsgemisch unter Aufrechterhaltung der zuletzt erreichten Temperatur und für
die Dauer einer Nachreaktionszeit von 1 bis 10 Stunden weiter gerührt. Dann wird durch Zugabe einer entsprechenden Menge
eines ungesättigten Kohlenwasserstoffs, beispielsweise Äthylen, Allylchlorid etc., der Bromüberschuß im Reaktionsgeniisch
beseitigt. Dabei ist es zweckmäßig, als ungesättigten Kohlenwasserstoff einen solchen zu verwenden, der sich mit dem überschüssigen
Brom zu dem im Reaktionsgemisch vorliegenden Lösungsmittel umsetzt. Andernfalls sollte aber der im Reaktionsgemisch
gebildete bromierle Kohlenwasserstoff die Wirksamkeil
des Lösungsmittels nicht verändern, so daß es nicht erforderlich ist, ihn aus dem Lösungsmittel vor dessen Wiederverwendung
abzutrennen.
Anschließend wird durch Abkühlung des Reaktionsgemisches auf
Rauntemperatur oder darunter das Endprodukt Pentabramfiuorbenzol
als Festprodukt ausgeschieden und durch Filtration oder Zentrifugieren aus dem Reaktionsgemisch, abgetrennt. Der
noch im Lösungsmittel enthaltene Rest an Pentabromflucrbenzol
lcann durch Eindampfen der Mutterlauge und erneute Abkühlung
zum größten Teil gewonnen werden, wodurch sich die Ausbeute erhöht. Wird jedoch die Mutterlauge wieder in einem
neuen Ansatz als Lösungsmittel verwendet, kann dieser Verfahrensschritt
unterbleiben.
Der Filterrückstand, gegebenenfalls vereinigt mit dem Rückstand
aus der eingeengten Mutterlauge, wird in Methanol und/ oder Dioxan aufgeschlämmt und erneut filtriert oder zentrifugiert
und anschließend getrocknet. Werden an das Endprodukt besondere Reinheitsanforderungen gestellt, kann es noch
einmal umkristallisiert werden, wobei sich als Lösungsmittel
Dibromäthan, dem etwa,1 bis 10 Volumenprozent Benzol zugemischt
wurden, als besonders vorteilhaft erwiesen hat. Die
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Ausbeute an Pentabromfluorbenzol, bezogen auf das eingesetzte
Fluorbenzol, beträgt mehr als 85 % der Theorie.
Anschließend sei das Verfahren der Erfindung anhand eines Beispiels
näher erläutert.
In ein Reaktionsgefäß, das mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer,
Rückflußkühler mit aufgesetztem Kühlfinger, Gaseinleitungsrohr
sowie Heiz- und Kühlvorrichtung versehen ist, v/erden 3OO Gewichtsteile Dibromäthan gegeben und diesem 57,6 Gewichtsteile
Fluorbenzol zugemischt. Weiterhin wird dem Gemisch 1 Gewichtsteil Eisenpulver zugegeben und gleichzeitig ein Eisenstab
bis zum Boden des Reaktionsgefäßes in d5e Lösung eingetaucht.
Nachdem die Lösung auf eine Temperatur von 90 C erwärmt wurde, v/erden im Verlauf von 9 Stunden unter lebhaftem
Rühren 528 Gewichtsteile Brom zugetropft. Dabei v/ird die
Temperatur des Reaktionsgemische« langsam auf 13O C gesteigert.
Diese Temperatur wird nach Abschluß der Bromzugabe fürweitere
2 Stunden auf diesem Wert gehalten, wobei weiter gerührt wird. Der während der Umsetzung gebildete Bromwasserstoff
entweicht über den Rückflußkühler und wird in einer geeigneten
Vorrichtung aufgefangen. Nach Beendigung der Umsetzung wird so lange Äthylen durch das Reaki. ionsgemisoh geleitet,
bis das überschüssige Brom gebunden ist, was sich durch Verschwänden des Broms im Gasraum bemerkbar macht. Dann wird
das Reaktionr;gernisch auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei sich das gebildete Pentabronfluorbenzol kristallin abscheidet.
Das Kristallj sat wird abfiltriert und das Filtrat in einer
Destillationseinrichtung auf 1/10 bis 1/20 seines Volumens eingeengt. D<;r Destillationsrückstand wird auf Raumtemperatur
abgekühlt, wobei sich weiteres Pentabromfluorbenzol abscheidet,
das abfiltriert und mit dem Rückstand der ersten Filtration vereinigt wird. Dor Kristallbrei wird in Methanol
aufgeführt, abfiitriert, mit Wiiterem ""Ihanol auf dem Filter
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gewaschen und getrocknet. Es fallen 250 Gewichtsteile Pentabromfluorbenzol
an, was einer Ausbeute von 84,9 % der Theorie entspricht. Die Analyse ergibt 8l,0 Gewichtsprozent Brom,
j5,78 Gewichtsprozent Fluor (theoretisch 8l,5 Gewichtsprozent
Brom, 3,87 Gewichtsprozent Fluor). Durch Umkristallisieren
aus 220 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 95 Vo1-$ Dibromäthan
und 5 Vo1-$ Benzol über Aktivkohle werden weiße Kristalle
erhalten mit einem Schmelzpunkt von 199 °c und einem
Siedepunkt von ca. yjQ C. Die gaschromatographische Analyse
ergibt eine lOQ^ige Reinheit.
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Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Pentabromfluorbenzol
durch Umsetzung von Fluorbenzol mit einer überschüssigen Menge an Brom in Gegenwart eines Katalysators
bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß/Fluorbenzol und das Brom,
letzteres in geringem Überschuß über die theoretisch erforderliche Menge, in einem
inerten Lösungsmittel gemischt und in Gegenwart von Eisenpulver und eines Elisenstabes
oder -korbes auf Temperaturen zwischen 70 und 130 0C erwärmt und gehalten
werden, bis die Bromierung beendet ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Lösungsmittel halogenierte,
vorzugsweise bromierte, Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 5 C-Atomen
im Molekül verwendet werden.
/ dRS
-2-
3 0 9 8 ? {Λ Ι ϊ 10 Yi
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Lösungsmittel in Mengen von 1 bis 5 Mol pro
Mol Fluorbenzol eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das Brom in einem Überschuß bis höchstens 10 Gewichtsprozent der theoretisch erforderlichen
Menge eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß das Eisenpulver in einer Menge von 0,01 bis 10 g pro Mol Fluorbenzol eingesetzt wird.
3 0 9 8 2 9/1 I ü H
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722201826 DE2201826A1 (de) | 1972-01-15 | 1972-01-15 | Verfahren zur herstellung von pentabromfluorbenzol |
| FR7245299A FR2167540A1 (en) | 1972-01-15 | 1972-12-19 | Pentabromofluorobenzene prodn - by brominating fluorobenzene at high temp with an iron catalyst |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722201826 DE2201826A1 (de) | 1972-01-15 | 1972-01-15 | Verfahren zur herstellung von pentabromfluorbenzol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2201826A1 true DE2201826A1 (de) | 1973-07-19 |
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ID=5833075
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19722201826 Pending DE2201826A1 (de) | 1972-01-15 | 1972-01-15 | Verfahren zur herstellung von pentabromfluorbenzol |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2201826A1 (de) |
| FR (1) | FR2167540A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4446075A (en) * | 1980-02-22 | 1984-05-01 | Riedel-De Haen Ag | Substituted bromofluorobenzene derivatives and process for its manufacture |
-
1972
- 1972-01-15 DE DE19722201826 patent/DE2201826A1/de active Pending
- 1972-12-19 FR FR7245299A patent/FR2167540A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4446075A (en) * | 1980-02-22 | 1984-05-01 | Riedel-De Haen Ag | Substituted bromofluorobenzene derivatives and process for its manufacture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2167540A1 (en) | 1973-08-24 |
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