DE2166407A1 - Verfahren zur herstellung von wachs - Google Patents

Verfahren zur herstellung von wachs

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DE2166407A1 DE19712166407 DE2166407A DE2166407A1 DE 2166407 A1 DE2166407 A1 DE 2166407A1 DE 19712166407 DE19712166407 DE 19712166407 DE 2166407 A DE2166407 A DE 2166407A DE 2166407 A1 DE2166407 A1 DE 2166407A1
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Toshio Kobayashi
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Description

  • 1 MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES LTD., Tnokyo/Japan Verfahren zur Herstellung von Wachs [Ausscheidung aus Patent . ... ... (Patentam.P 21 26 725.4-44)] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Wachs durch Polymerisation von Äthylen und insbesondere ein Verfahren zur einstufigen Herstellung von Wachs aus Äthylen durch Polymerisation von Äthylen in Gegenwart großer Mengen Wasserstoff.
  • Bisher wurde Wachs hauptsächlich durch Extraktion und Reinigung eines Destillationsrückstandes beim Erdöl-Raffinierungsverahren hergestellt. Neuerdings wurden, um der wachsenden Nachfrage für Wachse für bekannte und neue Verwendungszwecke zu begegnen, im Handel Wachse neuer Art erhältlich, die durch thermischen Abbau von Polyäthylen hergestellt worden waren. Diese Wachsart wird durch Pyrolyse von Polyäthylen geringer Dichte, das durch Polymerisation in Gegenwart freier Radikale (radikalische Polymerisation) erhalten wurde, hergestellt. Es ist daher notwendig, zunächst Äthylen zu polymerisieren und dann durch Hitze zu zersetzen, um dadurch das Molekulargewicht zu vermindern.
  • Polyäthylen, das nach dem Ziegler-Verfahren hergestellt wurde, bei dem Äthylen unter Verwendung eines Koordinations-Katalysators polymerisiert wird, ist durch die Tatsache gekennzeichnet, daß das Molekulargewicht frei variiert werden kann Daher kann Polyäthylen mit einem Molekulargewicht, das so liegt, daß das Polyäthylen in einem wachsartigen Zustand vorliegt direkt hergestellt werden, ohne daß eine Extrastufe für den thermischen Abbau erforderlich ist, die sonst, wenn man von Hochdruckpolyäthylen ausgeht, notwendig ist. Übliche Polyäthylenwachse, die nach dem Ziegler-Verfahren hergestellt wurden, gelieren bei der Oxydation, und die Oxydationsreaktion kann nicht wirksam ablaufen. Daher ist dieses Material zur Verwendung als oxydiertes Wachs nicht geeignet.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Herstellung von Wachs aus Äthylen in einer Stufe zu schaffen, ohne daß die Stufe des thermischen Abbaues erforderlich ist.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein einstufiges Verfahren zur Herstellung von Polyäthylenwachs (mit anderen Worten, eines wachsartigen Äthylenpolymerisats) zu schaffen, das zur Herstellung von oxydierten Wachsen geeignet ist.
  • Die obengenannten Ziele der vorliegenden Erfindung können durch das erfindungsgemäße Verfahren erreicht werden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Äthylen in einem gesättigten Kohlenwasserstoff und/oder dem erhaltenen geschmolzenen Wachs als Polymerisationslösungsmittel in Gegenwart von Wasserstoff und/ oder einem a-Olefin unter Verwendung eier Titan- und/oder Vanadium-Halogen-Verbindung, die von einem Trägermaterial, das aus einer kohlenwasserstoffunlöslichen rnagnesiumhaltigen Verbindung besteht, getragen wird, und einer aluminiumorganischen Verbindung als Katalysator unter folgenden Bedingungen polymerisiert: a) daß das Atomverhältnis von Aluminium zu Titan und/oder Vanadium in dem Katalysator 1-100:1 beträgt, b) die Konzentration des Katalysators in dem oben angegebenen Polymerisationslösungsmittel derart ist, daß die Menge der Aluminiumatome in dem Katalysatorsbestandteil 0,01 bis 10 mMol pro 1 des Polymerisationslösungsmittels beträgt, c) Äthylen, Wasserstoff und «-Olefin in solchen Mengen zugeführt werden, daß die Dampfphase in dem Polymerisationsgefäß mit Ausnahme des Dampfanteils des Lösungsmittels aus 5 bis 90 Molprozent Wasserstoff, 0 bis 35 Molprozent a-Olefin und dem Rest aus Äthylen besteht, und d) die Polymerisationstemperatur derart gewählt ist, daß das entstehende Polymerisat als Flüssigkeit vorhanden ist, und der Polymerisationsdruck 20 bis 100 kg/cm², für den Fall, daß als Lösungsmittel ein gesättigter Kohlenwasserstoff verwendet wird, und 5 bis 100 kg/cm2im Fall, daß das gebildete geschmolzene Wachs als Lösungsmittel verwendet wird, beträgt, so daß man ein wachsartiges Äthylenpolymerisat mit einer Dichte von 0,85 bis 0,98 g/ccm und einem viskositätsmittleren Molekulargewicht von 400 bis 20 000 erhält und gewünschtenfalls das wachsartige Äthylenpolymerisat oxydiert und gewünschtenfalls das oxydierte Wachs mit einer Maleinsäureverbindung modifiziert.
  • Der Ausdruck "Wachs", wie er hierin verwendet wird, bezeichnet eine wachsartige Substanz, die einen Erweichungspunkt (bestimmt mit Hilfe des Ring- und Kugel-Tests gemäß der Vorschrift JIS K-2531) von 80 bis 1350C, eine Schmelzviskosität bei 1400C von 5 1 bis 10 Centipoise, eine Härte (gemäß JIS K-2530 mittels der Penetration bestimmt) von 0 bis 50, eine Dichte von 0,85 bis 0,98 g/ccm und ein viskositätsmittleres Molekulargewicht von 400 bis 20 000 (wobei die Viskosität des Polymerisats bei 135 0C unter Verwendung von Decalin als Lösungsmittel gemessen und dann gemäß der Formel Mv = 2,51x 10 [rt ]1, 235 berechnet wird) aufweist.
  • Bei spiele für magnesiumhaltige Verbindungen, die erfindungsgemäß als Trägermaterialien brauchbar sind, schließen kohlenwasserstoffunlösliche anorganische Verbindungen in feinverteilter Form ein, wie Magnesiumoxyd, Magnesiumhydroxyd, Magnesiumchlorid, Magnesiumoxychlorid, Magnesiumcarbonat und basisches Magnesiumcarbonat, wobei Magnesiumchlorid und Magnesiumoxyd bevorzugt sind und Magnesiumchlorid die bevorzugteste Verbindung darstellt, ein. Verbindungen, die Magnesium und ein anderes Metallatom enthalten, wie Magnesiumaluminat, können ebenfalls eingesetzt werden. Das Katalysatorträgermaterial sollte vorzugsweise eine spezifische Oberfläche von mindestens 20 m²/g, vorzugsweise 40 bis 500 m²/g, und einen durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 0,5 bis 500/u (Mikron)aufweisen.
  • Vorzugsweise wird das Trägermaterial, bevor es die Titan- und/ oder Vanadium-Halogen-Verbindungen aufnimmt, mit einem Elektronendonator behandelt. Der Elektronendonator ist unter den Behandlungsbedingungen entweder flüssig oder gasförmig und schließt aliphatische Carbonsäuren, aromatische Carbonsäuren, Alkylester von aliphatischen Carbonsäuren, Alkylester von aromatischen Carbonsäuren, aliphatische Äther, cyclische Äther, aliphatische Ketone, aromatische Ketone, aliphatische Aldehyde, aliphatische Alkohole, aliphatische Säurehalogenide, aliphatische Nitrile, aromatische Nitrile, aliphatische Amine, aromatische Amine, aliphatische Phosphine und aromatische Phosphine ein. Beispiele für die bevorzugten Elektronendonatoren sind aliphatische Carbonsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Valeriansäure und Acrylsäure; aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Phthalsäure; aliphatische Carbonsäureester, wie Methylformiat, Dodecylformiat, Äthylacetat, Butylacetat, Vinylacetat, Methylacrylat, Octylbutyrat, Äthyllaurat und Octyllaurat; aromatische Carbonsäureester, wie Methylbenzoat, Äthylbenzoat, Octyl-p-oxybenzoat und Dioctylphthalat; aliphatische Äther, wie Äthyläther, Hexyläther, Allylbutyläther und Methylundecyläther; cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Trioxan; aliphatische Amine, wie Methylamin, Diäthylamin, Tributylamin, Octylamin und Dodecylamin; aromatische Amine, wie Pyridin, Anilin und Naphthylamin; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylisobutylketon, Äthylbutylketon und Dibexylketon; aliphatische Aldehyde, wie Propionaldehyd; aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Hexanol, 2-Äthylhexanol, Octanol und Dodecanol; aliphatische Nitrile, wie Acetonitril, Valeronitril und Acrylnitril; aromatische Nitrile, wie Benzonitril und Phthalonitril; aliphatische Säureamide, wie Acetamid; und Phosphine, wie Triäthylphosphin und Triphenylphosphin.
  • Die Behandlung des Trägermaterials mit dem Elektronendonator kann dadurch erfolgen, daß man das Trägermaterial innig mit dem Elektronendonator bei einer Temperatur unterhalb der Zersetzungstemperatur des Trägermaterials in Berührung bringt.
  • Eine Halogenverbindung von Titan und/oder Vanadium wird als Katalysatorbestandteil, der von dem Trägermaterial getragen wird, verwendet. Die bevorzugten Halogenverbindungen sind Titantetrachlorid, Titantetrabromid, Monoalkyltrichlortitanat, Dialkyldichlortitanat, Vanadiumtetrachlorid und Vanadiumoxytrichlorid.
  • Die gleichzeitige Verwendung der Titanverbindung und der Vanadiumverbindung kann zu einer breiteren Verteilung des Molekulargewichts des entsteher-iden Wachses oder einer erhöhten Polymerisationsaktivität als Folge eines synergistischen Effeks führen, was wiederum zu einer Verminderung der zu verwendenden Katalysatormenge führen kann. Das bevorzugte Verhältnis von Titan zu Vanadium beträgt, als Atomverhältnis ausgedrückt, 1:10 bis 300:1. Die bevorzugte, von dem Trägermaterial getragene Katalysatormenge beträgt 0,05 bis 1,0 mMol, berechnet als Titan- und/oder Vanadiummetall.
  • Die Titan- oder Vanadiumhalogenverbindung kann durch eine Vielzahl von Verfahrensweisen auf dem Trägermaterial aufgebracht werden, z.B. durch Eintauchen des Trägermaterials oder eines mit einem Elektronendonator, wie oben eingegeben, vorbehandelten Trägeflraterials in die flüssige Titan- oder Vanadiumhaiogenverbindung, durch Eintauchen des Träcermaterials oder des wie oben angegeben vorbehandelten Trägermaterials in eine Lösung oder Suspension der Titan- oder Vanadiumhalogenverbindung in einem Lösungsmittel, durch Durchleiten des Dampfes der Titan- oder Vanadiumhalogenverbindung durch eine Schicht bzw. ein Bett aus dem Trägermaterial oder einem wie oben angegebenen vorbehandelten Trägermaterial und durch eine gleichzeitige Pulverisierungsbehandlung (Copulverisierung) des Trägermaterials zusammen mit der Vanadium- oder Titanhalogenverbindung.
  • Die mit der von dem Trägermaterial getragenen Titan- und/oder Vanadiumhalogenverbindung zu kombinierende aluminiumorganische Verbindung schließt z.B. ein Trialkylaluminiumverbindungen, wie Triäthylaluminium, Triisobutylaluminium und Trihexylaluminium; Dialkylaluminiumhalogenide, wie Diäthylaluminiumchlorid, Diäthylaluminiumbromid und Dibutylaluminiumchlorid; Alkylaluminiumsesquihalogenide, wie Äthylaluminiumsesquichlorid; Alkylaluminiumdihalogenide, wie Äthylaluminiumdichlorid, Äthylaluminiumdifluorid und Butylaluminiumdichlorid; und Dialkylaluminiumalkoholate, wie Diäthylaluminiumäthylat, Diäthylaluminiumbutylat und Diäthylaluminiumphenolat.
  • Das Verhältnis des Aluminiumbestandteils zu dem von dem Trägermaterial getragenen Bestandteil beträgt vorzugsweise 100:1 bis 1:1, ausgedrückt als Atomverhältnis der Aluminiumatome zu den Titan- und/oder Vanadiumatomen.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die gleichen Vorrichtungen und Verfahrensweisen verwendet, wie sie bei der Herstellung von thermoplastischen Kunststoffen unter Verwendung von Ziegler-Katalysatoren benützt werden. Das Charakteristikum des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Polymerisation von Äthylen bei höheren Temperaturen und Drücken und unter Verwendung größerer Wasserstoff- und/oder a-Olefin-Mengen durchgeführt wird. die Bevorzugte a-Olefine,/erfindungsgemäB geeignet sind, enthalten 3 bis 12 Kohlenstoffatome und stellen Verbindungen dar, wie Propylen, 1-Buten, 1-Hexen und 4-Methyl-1-penten.
  • Vorzugsweise werden die Mengen von Wasserstoff und/oder a-Olefinen in Abhängigkeit von der Zusammensetzung der Dampfphase in dem Polymerisationsgefäß eingestellt. Wenn Wasserstoff allein verwendet wird, kann die Menge zwischen 3 und 90 Mol-%, vorzugsweise zwischen 5 und 70 Mol-%, am bevorzugtesten zwischen 10 und 60 Mol-% liegen. Wenn Wasserstoff und «-Olefin gleichzeitig verwendet werden, können die Mengen, in Abhängigkeit von der Art des verwendeten a-Olefins, geändert werden. Wenn z.B.
  • Wasserstoff zusammen mit Propylen eingesetzt wird, beträgt die Menge an Wasserstoff 3 bis 70 Mol-% und die Menge an Propylen O bis 35 Mol-%. Im Fall der gleichzeitigen Verwendung von Wasserstoff und 1-Buten beträgt die Menge an Wasserstoff 3 bis 70 Mol-% und die Menge an 1-Buten bis zu 20 Mol-%.
  • Die erfindungsgemäße Polymerisationsreaktion wird in Gegenwart eines Polymerisationslösungsmittels der Art, wie es oben angegeben wurde, bei hohen Temperaturen und Drücken durchgeführt.
  • Die Polymerisationsreaktion muß bei einer Temperatur, bei der das entstehende Äthylenpolymerisat im Reaktionssystem flüssig ist, oder bei einer Temperatur, die oberhalb dieses Punktes liegt, durchgeführt werden. Man kann ein Äthylenpolymerisat mit einem viskositätsmittleren Molekulargewicht von 400 bis 20 000 und einer Dichte von 0,85 bis 0,98 g/ccm erhalten, wenn man die Polymerisation unter Bedingungen durchführt, bei denen das Produkt im wesentlichen eine homogene Phase mit dem gesättigen Kohlenwasserstofflösungsmittel bei hohen Temperaturen (wobei angenommen wird, daß die Hauptmenge des entstehenden Polymerisats in dem Lösungsmittel gelöst wird und der Rest in geschmolzenem Zustand vorliegt) oder eine homogene flüssige Phase selbst bildet. Die bevorzugte Polymerisationstemperatur erstreckt sich von 130 bis 200°C. Der bei der Reaktion angewandte Druck kann zwischen 20 und 100 kg/cm 2, vorzugsweise 2 zwischen 30 und 60 kg/cm2 variiert werden. Beispiele für erfindungsgemäß als Polymerisationslösungsmittel zu verwendende gesättigte Kohlenwasserstoffe schließen Pentan, Cyclopentan, Methylcyclopentan, Hexan, Isohexan, Cyclohexan, Heptan, Isoheptan, Octan und Isooctan ein, wobei das Wachs, wenn ein Lösungsmittel verwendet wird, bei einem Druck von normalerweise 5 kg/cm2 oder höher gebildet wird.
  • Da das entstehende wachsartige Polyäthylen eine geringe Viskosität aufweist und bei der Polymerisationstemperatur flüssig ist, kann es, wie oben bereits angegeben wurde, selbst als Polymerisationslösungsmittel verwendet werden. In solchen Fällen kann der Katalysator in Form einer Lösung oder Suspension in einer geringen Menge eines Kohlenwasserstofflösungsmittels, wie Hexan, in die Polymerisationszone eingeführt werden.
  • Das aus dem Polymerisatonsgefäß abgezogene Reaktionsprodukt ist wegen der hohen Temperaturen und Drücke flüssig. Wenn der Druck, während das Produkt in den Abscheider überführt wird, auf etwa Atmosphärendruck abgesenkt wird, verdampfen das Polymerisationslösungsmittel und das nicht-umgesetzte Comonomere, und das geschmolzene Polymerisat sammelt sich am Boden des Abscheiders.
  • Das Polymerisat kann direkt in eine Flockenbildungs-Vorrichtung oder einer Aufarbeit-Einrichtung überführt werden.
  • Von den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen wachsartigen Äthylenpolymerisaten besitzen jene mit einer Dichte von 0,94 bis 0,98 g/ccm überlegene mechanische Pulverisierbarkeit, eine hohe Abriebfestigkeit und Härte im Vergleich mit üblichen Wachsen, die unter dem Handelsnamen MICROWAX erhält lich sind, und sind daher geeignet zur Anwendung in Druckflüssigkeiten, trockenen Farbpigment-Dispergiermitteln und Papierbereitungsnitteln. Die Zugabe geringer Mengen derartiger Wachse zu formbarem Polystyrol-, Polypropylen-oder Polyvinylchloridharzen führt zu einer Verbesserung der Glätte, und die geformten Gegenstände lassen sich besser aus der Form entnehmen.
  • Die Materialien mit einer Dichte von 0,85 bis 0,94 g/ccm besitzen höhere Erweichungs- und Schmelzpunkte als Wachse geringer Dichte, die durch den thermischen Abbau von Hochdruckpolyäthylen hergestellt wurden.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten wachsartigen Äthylenpolymerisate besitzen den Vorteil, daß sie eine höhere thermische Stabilität und eine geringere Verfärbung aufweisen als Wachse, die durch den thermischen Abbau von Hochdruckpolyäthylen hergestellt wurden.
  • Wenn Äthylen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in Gegenwart von Wasserstoff allein polymerisiert wird, erhält man ein geradkettiges Polyäthylenwachs mit einer Dichte von 0.96 bis 0, 98 g/ccm und einem Erweichungspunkt (nach der Ring- und 0 Kugel-Methode gemäß JIS K-2531 bestimmt) von 128 bis 135 C.
  • Wenn man das a-Olefin zusammen mit Wasserstoff verwendet, kann die Dichte und das Ausmaß der Kristallinität des entstehenden wachsartigen Äthylenpolymerisats auf die gewünschten Bereiche vermindert werden, und es können Wachse mit entsprechenden Eigenschaften erhalten werden.
  • Die Molekülkette des durch Polymerisation von Äthylen in Gegenwart von Wasserstoff und einem a-Olefin hergestellten erfindungsgemäßen Wachs enthält beträchtlich große Mengen niederer Alkyl-Verzweigungen, die, wie man annimmt, eine Folge der Mischpolymerisation des «-Olefins sind. Somit besitzen die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Wachse für Anwendungen, bei denen eine Modifizierung erforderlich ist, Vorteile, da sie reaktiv sind.
  • Die in den erfindungsgemäß erhaltenen Wachsen vorhandenen Verzweigungen, sind hauptsächlich kurzkettig. Da Hochdruckpolyäthylen viele lange verzeigte Ketten aufweist, da es durch radikalische Polymerisation hergestellt wurde, weisen die aus Hochdruckpolyäthylenen hergestellten Polyäthylenwachse ein schlechteres Fließvermögen in geschmolzenem Zustand auf und besitzen niedrigere Erweichungspunkte im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Wachsen,die im wesentlichen die gleichen Molekulargewichte aufweisen.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden das Molekulargewicht und die Dichte des Polyäthylenwachses durch die Menge des zugeführten Wasserstoffs und/oder a-Olefins und durch die Durchführung der Reaktion bei hohen Temperaturen und Drücken gesteuert, wodurch der Gehalt an Doppelbindungen vermindert wird. Im allgemeinen sind in Polyäthylenen, die mit Hilfe von Ziegler-Katalysatoren hergestellt wurden, Doppelbindungen vorhanden, die eine Gelierung bei der Oxydationsreaktion oder eine Vernetzung bewirken können. Weiterhin kann, gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren die Herstellung von Polyäthylenwachsen in geschmolzenem Zustand bei hohen Temperaturen durchgeführt werden, so daß sich kein Polyäthylen als Nebenprodukt mit außergewöhnlich hohem Molekulargewicht auf Grund einer ungleichförmigen Polymerisation bildet, und es können demzufolge in vorteilhafter Weise homogenere Polyäthylenwachse mit einer engeren Molekulargewichtsverteilung erhalten werden.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt ein Verfahren zur Herstellung von oxydiertem Wachs durch Oxydieren des nach der Abtrennung von dem Polymerisationslösungsmittel sich ergebenden Polyäthyl enwach ses.
  • Die erfindungsgemäße Oxydation des Polyäthylenwachses wird dadurch erreicht, daß man das von dem Polymerisationslösungsmittel abgetrennte Polyäthylenwachs bei 130 bei 200°C in geschmolzenem Zustand hält und Sauerstoff oder ein Gas, das Sauerstoff enthält, in das geschmolzene Polyäthylenwachs einleitet.
  • Das zu oxydierende Polyäthylenwachs kann im wesentlichen aus gerackettigem Polydthylen bestehen oder Seitenketten enthalten.
  • Die Herstellung von Polyäthylen mit Seitenketten kann in wirksamer Weise erfolgen, indem man die Polymerisation von Äthylen in Gegenwart eines Monoolefins mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, wie Propylen, 1-Buten oder 1-Hexen, durchführt. Die bevorzugte Menge an Seitenketten beträgt bis zu 100 Kohlenstoffatome pro 1000 Kohlenstoffatome Polyäthylen, vorzugsweise bis zu 30 Kohlenstoffatome. Weiterhin sind kürzere Seitenketten, wie Methylgruppen, bevorzugt. Polyäthylene mit langen Seitenketten, wie man sie bei der radikalischen Polymerisation (Hochdruckverfahren) erhält, neigen dazu, Wachse zu bilden, die eine außergewöhnlich breite Molekulargewichtsverteilung aufweisen.
  • Es wird angenommen, daß Polyäthylen mit einem geringen Gehalt an Doppelbindungen in der Hauptkette nach dem erfindungsgemäßen erfahren erhalten wird, weil Äthylen bei hohen Temperaturen von 1200C oder höher direkt zu Polyäthylen mit niedrigem Molekulargewicht polymerisiert wird und ein hochaktiver, von einem Trägermaterial getragener fester Katalysatorbestandteil bei der Polymerisation eingesetzt wird. Wegen der geringen Anzahl von Doppelbindungen in der Hauptkette unterliegt das nach dem erfindungsgemäßen Verfahrer h gestellte Polyäthylen bei der Oxydationsreaktion nicht der Vernec=ng, und man kann ein oxydiertes Polyäthylenwachs mit einer guten Farbe und einer guten thermischen Stabilität herstellen. Weiterhin kann, da - wie bereits angegeben wurde - die Polymerisation von Äthylen bei hohen Temperaturen in geschmolzenem Zustand durchgeführt wird, ein homogenes Polyäthylenwachs mit einer engen Molekulargewichtsverteilung erhalten werden, ohne daß man ein als Nebenprodukt anfallendes Polyäthylen als Folge einer ungleichförmigen Polymerisation mit einem außergewöhnlich hohen Molekulargewicht erhält. Dies ist ebenfalls sQnschenswert, wenn das Polyäthylenwachs in ein oxydiertes Polyäthylenwachs überführt werden soll.
  • Da das Polyäthylen, das aus der Polymerisationszone herausgeführt wird, eine hohe Temperatur aufweist, ist es teilweise in dem Polymerisationslösungsmittel gelöst, Wenn diese Reaktionsmischung in ein Gefäß bei Atmosphärendruck geführt wird, verdampfen nicht-umgesetztes Athylen und das Polymerisationslösungsmittel, und das geschmolzene Polyäthylen wird dadurch von diesen Materialien abgetrennt. Das verdampftenicht-umgesetzte Äthylen und das Polymerisationslösungsmittel werden in das Polymerisationsgefäß zurückgeführt, und das sich am Boden des Gefäßes bei etwa normal-at;nosphärischem Druck abscheidende Polyäthylen liegt in geschmolzenem Zustand vor. In einer bevorzugten Ausführungsform wird daher das geschmolzene Polyäthylen ohne Abtrennung des Polymerisationskatalysators in ein Oxydationsreaktionsgefäß überführt und dort oxydiert. Dies ist aus Gründen der Wirtschaftlichkeit der Wärmezuführung bevorzugt.
  • Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß der Polymerisationskatalysatorbestandteil, der in dem Polyäthylen verbleibt, wirksam bei der Oxydationsreaktion des Polyäthylens wirkt, obwohl der Mechanismus dafür unbekannt ist.
  • Wenn es jedoch erwünscht ist, das oxydierte Polyäthylen bei Anwendungen einzusetzen, bei denen das Vorhandensein einer Metallverbindung nicht erwünscht ist, wird vorzugsweise der Katalysator durch Filtration abgetrennt. Es ist natürlich möglich, den Katalysatorrückstand durch Filtration direkt nach der Beendigung der Polymerisation von Äthylen abzutrennen.
  • Die Oxydation von Polyäthylenwachs wird durchgeführt, indem man Sauerstoff oder ein Gas, das Sauerstoff enthält, wie Luft, direkt in das vom Lösungsmittel befreite geschmolzene Poly- -äthylen einführt. Die Verfahren bei denen das Polyäthylen in Form einer Suspension in einem Losungsmittel, oder bei denen Polyäthylenteilchen, während sie im Schweben gehalten werden, unter Verwerlduny eines sauerstoffhaltigen Gases oxydiert werdcn, sind nicht wünschenswert, da die Oxydation nicht gleichförmig durchgeführt werden kann.
  • GemäP der vorliegenden Erfindung wird die Oxydation von Polyäthylen durch Schreizen des AusgangJpol{thylens und Zuführung von Sauerstoff oder sauerstoffhaltigcm Gas in das geschmolzene bewirkt. Die bevorzugte Reaktionstemperatur beträgt 130 bis 2O00C, insbesondere 140 bis 1700C. Im allgemeinen wird Luft als Sauerstoffquelle verwendet, wird jedoch wegen der Explosionsgefahr nach dem Verdünnen mit einem inerten Gas, wie Stickstoff oder dergleichen, verwendet. Die Oxydationsreaktion wird vorzugsweise durchgeführt, indem man Luft in geschmolzenes Polyäthylen einbläst. Da das Ausgangspolyäthylen, wenn es geschmolzen ist, selbst in Abwesenheit eines Lösungsmittels eine sehr niedrige Viskosität besitzt, kann die Reaktion ausreichend und gleichförmig durchgeführt werden, indem die eingeblasene Luft vom Boden des Oxydationsreaktionsgefäßes in Form von feinen Bläschen nach oben steigt. Aus diesem Grunde müssen keine besonderen Rühreinrichtungen verwendet werden.
  • Zur Beschleunigung der Oxydation kann ein organisches Peroxyd als Katalysator in einer Menge von 0,1 bis 1 Gewichts-%, bezogen auf das Ausgangspolyäthylen, zugesetzt werden. Die organischen Peroxyde können diejenigen sein, die im allgemeinen als Initiatoren für die radikalische Polymerisation verwendet werden.
  • Mit dem Fortschreiten der Oxydation des erfindungsgemäßen Polyäthylenwachses werden gewisse Mengen Wasser, Kohlendioxydgas, Wasserstoff, niedrige Ketone, Alkohole, Aldehyde, Carbonsäuren oder Kohlenwasserstoffe gebildet, und das Molekularyewicnt nimmt etwas ab, während der Säurewert ansteigt. Es ist jedoch keine merkliche Bildung von Gel durch das Auf treten einer vernetzten Struktur zu beobachten. Die Oxydationsreaktion wird beendet durch Verfolgen des Säurewertes des oxydierten Polyäthylens und durch Beendigung der Sauerstoff-Zuführung an einem Punkt, der für die betreffende Anwendung des Produktes gewünscht ist. Ohne weitere Sachbehandlung erhält man ein Produkt, das ein oxydiertes Polyäthylenwachs mit einer für den Handel geeigneten Qualität darstellt.
  • Der Sauerstoffgehalt des entstehenden Polyäthylenwachses beträgt 0,2 bis 10 Gewichts-». Es wurde gefunden, daß der Sauerstoff im wesentlichen in Form von Hydroxyl-, Carboxyl-, Keton- und der Rest als Estergruppen vorn tal Ds äußere Erscheinungsbild des oxydierten Polyäthylens variiert in Abhängigkeit von dem Molekulargewicht, dem Sauerstoffgehalt und dergleichen des Ausgangs-Polyäthylens und kann sich von einer weißen wachsartigen Substanz bis zu einer öligen Substanz hin erstrecken.
  • Gewünschtenfalls kann das erfindungsgemäß erhaltene oxydierte Polyäthylenwachs mit einer Maleinsäureverbindung modifiziert werden.
  • Oxydierte Wachse, die zur Modifizicrung mit Maleinsäureverbindungen geeignet sind, sind diejenigen, die man durch Oxydieren von erfindungsgemäß erhaltenen Polyäthylenwachsen bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Wachses bis zu einer Temperatur von 140°C erhält.
  • Die Oxydation wird so gesteuert, daß der Sauerstoffgehalt des oxydierten Polyäthylenwachses die gewünschte Reaktivität mit der Maleinsäureverbindung ergibt. Der Sauerstoffgehalt des oxydierten Polyäthylenwachses kann durch Verfolgen des Säurewertes des zu oxydierenden Polyäthylens gesteuert werden.
  • Das entstehende oxydierte Polyäthylenwachs besitzt vorzugsweise einen Sauerstoffgehalt von 0,1 bis 1 Gewichts-%. Es ist notwendig, daß der Hauptanteil des vorhandenen gebundenen Sauerstoffs in Form von Peroxydgruppen vorliegt. Daher muß eine Oxydationsreaktion bei oberhalb 1400C vermieden werden, da bei diesen Temperaturen die Zersetzung der Peroxygruppen in heftiger Form eintritt.
  • Die Reaktion zwischen dem oxydierten Polyäthylenwachs und der Maleinsäureverbindung wird in Abwesenheit von Sauerstoff durchgeführt. Wenn Sauerstoff während dieser Reaktion vorhanden st, reagiertdie Maleinsäureverbindung in geringerem Ausmaß mit t dem Polyäthylenwachs. Die Reaktion wird durchgeführt, indem man die Maleinsäureverbindung zu dem aus dem Oxydationsreaktionsgefdt.ß abgezogenen Polyäthylenwachs in Abwesenheit von Sauerstoff, vorzugsweise in einer Inertgasatmosphäre, wie in einer Stickstoffatmosphäre, bei einer Temperatur von 140 bis 1800C unter Rühren zugibt oder die Materialien mit einer Einrichtung, wie z.B. einem Extruder, vermischt.
  • Das oben angegebene Verfahren führt zu einem Aufpfropfen der Maleinsäureverbindung auf das oxydierte Polyäthylenwachs. Wenn die Reaktion in unzureichendem Maße erfolgt, insbesondere wenn die Menge der Maleinsäureverbindung größer als die Menge des in dem oxydierten Polyäthylen gebundenen Sauerstoffs ist, kann die nicht-umgesetzte Maleinsäureverbindung durch Extraktion rnit einem geeigneten Lösungsmittel oder durch Erhitzen unter vermindertem Druck abgetrennt werden, und dies gilt für den Fall, daß das entstehende Produkt bei Anwendungsweisen verwendet werden soll, bei denen selbst geringe Mengen der freien Maleinsäureverbindung nicht erforderlich sind.
  • Der Ausdruck "Maleinsäureverbindung", wie er hierin verwendet wird, schließt Dialkylester von Maleinsaure zusätzlich zu Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid ein. Die Menge der Maleinsäureverbindung kann frei gewählt werden, jedoch ist es im allgemeinen bevorzugt, daß die Menge derart ist, daß der SauerstoIlgehalt des endgültigen Polyäthylenwachses (das in den Handel gebracht wird 0,1 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise 0,5 bis 2 Ccwichts-%, beträgt Im allgemeinen besitzen Wachse, insbesondere Polyäthylenwachse, eine schlechte Verträglichkeit mit Wasser. Die erfinfungsgemänen Wachse, die wit der Maleinsäureverbindung modifiziert sind, sind mit Wasser veyürälich und sind daher zur Verwendung als Emulsionen geeignet. Da die mit Maleinsäureverbindungen modifizierten wachse, die erfindungdgemäß erhalten wurden, eine Farbstoffaffinität zu Farbstoffen und Pigmenten aufweisen, sind die weiterhin brauchbar als Dispergierhilfsmittel für Färbemittel. Versuche, verstärkte Kunstoffmaterialien durch Einarbeiten von Glasfasern in Polyolefine, wie Polyathylen und Polypropylen, herzustellen, scheiterten häufig an der schlechten Adhäsich zwischen den Polyolefinen und den Glasfasern. Wenn jedoch zu diesem Zweck das erfindung-sgemäße modifizierte Polyäthylenwachs zugegeben wird, wird die Adhäsion zwischen den Polyolefinen und den Glasfasern beträchtlich erhöht.
  • Polyäthylenwachse, die mit Maleinsäureverbindungen modifiziert sind, können den meisten Reaktionen unterzogen werden, denen Maleinsäureverbindungen unterworfen werden können. Daher können sie bei der Reaktion mit Alkali verseift werden. Als Wirkung davon wird die Farbe des modifizierten Wachses verbessert und de Transparenz gesteigert. Wenn diese modifizierten Wachse mit höheren Alkanolen oder Aminen umgesetzt werden, können leicht Halbesterverbindungen oder Halbamidverbindungen hergestellt werden.
  • Durch Umsetzen der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen oxydierten Wachse und mit Maleinsäure modifizierten Wachse mit Alkoholen können deren Carboxylgruppen verestert werden. Normalerweise wird die Veresterung durch Zugabe eines Alkohols in einer derartigen Menge zu dem Wachs erreicht-, daß das chemische Äquivalenzverhältnis der Carboxylgruppe zu der Hydroylgruppe des Alkohcls 0,2 bis 5,0 beträgt, und gpwünschtenfalls wird die Veresterung in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur vom Schmelzpunkt des Wachses bis 200°C üblicherweise während einer Zeitdauer von 1 bis 10 Stunden durchgeführt. Beispiele fur Alkohole, die für die Veresterungsreaktion geeignet sind, schließen einwertige oder mehrwertige gesättigte Alkohole ein, z.B. einwertige gesättigte aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanole, Butanole, Hexanole, Octanole, wie 2-Athylhexanol, Nonanol, Decancl und Undecanol, zweiwertige gesättigte aliphatische mlKohole, wie Äthylenglykol, Propylenglykole und Butylenglykole, und mehrwertige Alkohole, ie Glycerin und Pentaerythrit. Geeignete Katalysatoren fr diese Reaktion schließen z.B. ein pToluolsuifonsäure, p-Toluolsulfonylchlorid, Äthyltitanat, Propyltitanat, Butyltitanat und Titantetrachlorid. Die Menge des Katalysators beträgt nornalerweise O,C1 bis 5 », bezogen auf das Gewicht des oxydierten Wachses oder des mit der Maleinsäureverbindung modifizierten Wachses. Die Reaktion wird beendigt, wenn der Säurewert des in dem Veresterungsreaktionssystem vorhandenen Wachses 1/10 oder weniger des Wertes bei Beginn der Reaktion beträgt.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.
  • In jedem der Beispiele wurde der durchschnittliche Teilchendurchmesser des Trägermaterials durch das Sedimentationsverfahren gemessen und das Gewichtsmittel von Teilchen, die die entsprechenden Größen aufwiesen, berechnet. Die Eigenschaften der entstehenden Äthylenpolymerisate wurden wie folgt bestimmt: Viskositätsmittleres Molekulargewicht Die Viskosität des Polymerisats wird bei 135 0C unter Verwendung von Decalin als Losungsmittel bestimmt, und das viskositätsmittlere Molekulargewicht wird dann mit Hilfe der folgenden Formel M = 2,51 x 10 C 0 ]1,235 Lerealnet.
  • Erweichungspunkt Der Erweichungspunkt wird gemäß der Vorschrift JIS K 2531 nach der Ring- und Kugel-Methode bestimmt.
  • Härte Die Härte wurde nach der Untersuchungs-Vorschrift JIS K 2530 nach der Penetrationsmethode gemessen.
  • Schmelzvi skosität-Die Schmelzviskosität wurde bei 140°C bestimmt.
  • Anzahl der Methylverzweigungen Die Methylverzweigungen wurden mit Hilfe des Infrarotspektrums bestimmt.
  • Beispiel 1 Trockenes Magnesiumoxyd mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 1 Mikron und einer spezifischen Oberfläche von 50 m²/g wurde in Titantetrachlorid suspendiert, und die Suspension wurde 1,5 Stunden bei 135°C stehengelassen. Sie wurde dann mit entwässertem Hexan gewaschen und getrocknet. Der entstehende, von einem Trägermaterial getragene Katalysatorbestandteil enthielt 9 mg Titan und 135 mg Chlor pro g.
  • Ein Polymerisationsdruckgefäß wurde mit 6 miíol des von einem Träaermaterlal getragenen Katalysatorbestandteils (berechnet als Titan), 20 mMol Triäthylaluminium und 90 1 Hexan pro Stunde beschickt, und Äthylen, Wasserstoff und Hexan wurden kontinuierlich zugegeben, so daß die Menge an Wasserstoff in dem Polvmerisationsgefäß 8 Mol-X betrug, und Äthylen wurde bei 195°C und einem Druck von 60 kg/cm2 polymerisiert. Die mittlere Ver weilzeit des Katalysators betrug 40 Minuten. Man erhielt 12 kg Wachs pro Stunde. Das entstehende wachshaltige Äthylenpolymerisat hatte ein viskositätsmlttleres Molekulargewicht von 4000, keine Methylverzweigungen pro 1000 Kohlenstoffatome, eine Dichte te von X,97 g,/ccm, eine Schmelzviskosität von 550 Centipoise und eine Härte von nicht mehr als 1.
  • Beispiel 2 Magnesiumaluminat (Al/Mg-Atomverhältnis = 1/3, spezifische Oberffläche 340 m²/g, durchschnittliche Teilchengröße 48 Mikron) wurde durch tropfenweise Zugabe einer wäßrigen Lösung von Magnesiumchlorid und Aluminiumnitrat zu wäßrigem Ammoniak hergestellt, und der copräzipitierte Feststoff wurde bei 1500 C vorgetrocknet und 500°C während 1 Stunde calciniert. Das entstehende Magneslumaluminat wurde während 2 Stunden bei 1300C in Titantetrachlorid umgesetzt, mit Hexan gewaschen iind getrocknet.
  • Man erhielt einen Katalysatorbestandteil, bei dem 17 ;ng Titan pro g des von einem Träger getragenen Katalysators enthalten war. Dann wurde Äthylen in der gleichen wie in Beispiel 1 angegebenen Weise polymorisiert, mit dem Unterschied, daß die Propylenmenge auf 33 Mol-% und die Wasserstoffmenge auf 9 Mol-% eingestellt wurde. Man erhielt ein Wachs in einer Menge von 7 kg pro Stunde, das eine Dichte von 0,92 g/ccw, ein viskositätsmittleres Molekulargewicht von 2000, 12 Methylverzweigungen pro 1000 Kohlenstoffatome, einem Erweichungspunkt von 114°C eine Schmelzviskotität von 48 Centipoise und eine Härte von 12 aufwies.
  • Beispiel 3 Magnesiumhydroxyd wurde bei 150°C getrocknet, sc daß man ein Trägermaterial mit einer spezifischen Oberfläche von 60 m² pro g und einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 31 Mikron erhielt. Titantetrachlorid und Vanadiumoxytrichlorid wurden atlE dieses Trägermaterial aufgebracht. Pro g des von einem Trägermaterial getragenen Katalysatorbestandteils waren 6 mg Titan und 8 mg Vanadluni vorhanden. Die Polymerisation von Äthylen wurde unter den gleichen Bedingungen, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt, mit dem Unterschied, daß die Propylenmenge im Polymerisationsgefäß auf 18 Mol-% und die Menge von Wasserstoff auf 6 Mol-% eingestellt wurden. Man erhielt ein wachsartiges Äthylenpolymerisat in einer Menge von 10 kg pro Stunde mit einer Dichte von 0,93 g/ccm, einem viskositätsmittleren Molekulargewicht von 4200, mit 20 Methylverzweigungen pro 1000 Kohlenstoffatome, einem Erweichungspunkt von 122°C, einer Schmelzviskosität von 470 Centipoise und einer Härte von 4.
  • Beispiel 4 100 g im Handel erhältlichen wasserfreien Magnesiumchlorids [das durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 0,l49 mm (100 mesh) dringt und eine spezifische Oberfläche von 4 m²/g aufweist] und 10 g Titantetrachlorid wurden in einer Kugelmühle aus rostfreiem Stahl gleichzeitig bei Raumtemperatur während 48 Stunden pulverisiert. Der entstehende feste Katalysator wurde unter Bildung einer aufschlämmung ;n Hexan gegeben. Der entstehende feste Katalysator enthielt 22 mg Titan pro g des Katalysators.
  • Ein Polymerisationsgefäß der gleichen Art, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde mit 15 mMol des von einem Trägermaterial getragenen Katalysatorbestandteils (berechnet als Titan),30 mMol Triäthylaluminium und 90 1 Hexan beschickt. Äthylen und Wasserstoff wurden in derartigen Mengen zugeführt, daß die Wasserstoffmenge 60 Mol-% betrug, und die Polymerisation von Äthylen wurde bei 1900C und bei einem Gesamtdruck von 60 kg/cm2 mit einer durchschnittlichen Verweilzeit von 40 Minuten im Reaktionssystem durchgeführt. Man erhielt 9 kg Wachs pro Stunde.
  • Das entstehende wachsartige Äthylenpolymerisat hatte ein viskositätsmittleres Molekulargewicht von 900, Null Methylverzweigungen pro 1000 Kohlenstoffatome, eine Dichte von 0,96 g/ccm, einen Erweichungspunkt von 1220C, eine Schmelzviskosität von 10 Centipoise und eine Härte von weniger als 1. Dieses Material besaß die Eigenschaften von sogenanntem mikrokristallinen Wachs und war durch einen hohen Erweichungspunkt gekennzeichnet.
  • Beispiel 4 Der in Beispiel 1 hergestellte, von einem Trägermaterial getragene feste Katalysator ( 1 mMol der Titanverbindung), 10 mol Triisobutylaluminium und 90 1 Hexan wurden in das Reaktionsge--fäß eingegeben. Dann wurden Äthylen, Wasserstoff und 1-Buten kontinuierlich zugeführt, so daß die Menge an Wasserstoff in der Dampfphase des Polymerisationsgefäßes auf 60 Mol-% sich einstellte und die Menge an 1-Buten 5 Mol-% betrug. Äthylen wurde bei 170°C polymerisiert, und man erhielt ein weißes Wachs mit einer durchschnittlichen Menge von 10 kg pro Stunde.
  • Dieses Wachs besaß ein viskositätsmittleres Molekulargewicht von 3800, eine Dichte von 0,89 g/ccm mit einer Anzahl von 28 athylgruppen pro 1000 Kohlenstoffatome, einen Erweichungspunkt von 1100C, eine Schmelzviskosität von 580 Centipoise und eine Härte von 11.
  • Beispiel 6 Eine 10 l-Reaktionsvorrichtung, die mit Glas ausgekleidet war und mit einem Rührer versehen war, wurde mit 5 1 Hexan und 5 kq wasserfreiem Magnesiumchlorid (durchschnittlicher Teilchendurchmesser 100 Mikron) beschickt. Unter Rühren wurden im Verlauf von 1 Stunde 2 kg Äthanol tropfenweise zugegeben, und die Mischung wurde weitere 2 Stunden gerührt. Dann wurde das Rühren beendet, und man ließ die Mischung stehen. Nach der Abtrennung der Hexanschicht wurden 10 kg Titantetrachlorid zugegeben und das Ganze aufgeschlämmt. Die Reaktion wurde unter Rühren während 1 Stunde bei 1200C durchgeführt, und dann wurde Titantetrachlorid durch Hexan ersetzt. Der entstehende feste Katalysator enthielt 28 mg Titan pro g.
  • Dieser feste Katalysator ( 1 mMol, berechnet als Titanverbindung), 5 mMol Triäthylaluminium und 90 1 Hexan wurden pro Stunde in das Polymerisationsgefäß eingegeben, und Wasserstoff und Äthylen wurden in derartigen Mengen zugegeben, daß die Wasserstoffmenge in der Dampfphase des Polymerisationsgefäßes 50 Mol-% betrug. Äthylen wurde kontinuierlich bei 1600C mit einer durchschnittlichen Verweilzeit von 1 Stunde polymerisiert, so daß man ein weißes Wachs mit guter Färbung in einer Menge von 18 kg pro Stunde erhielt. Dieses Wachs besaß ein mittleres Molekulargewicht von 2200, eine Dichte von 0,98 g/ccm, Null Methylverzweigungen pro 1000 Kohlenstoffatome, einen Erweichungspunkt von 1300C, eine Schmelzviskosität von 73 Centipoise und eine Härte von weniger als 1.
  • Verqleichsbeis-,iel 1 Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit dem Unterschien, daß 6 m10l Titanterachloi:id und 20 m4ol Triäthylaluminium anstelle des von einem Trägermaterial getragenen festen Kataly~ators zugeführt wurden. Man erhielt eine geringe Menge eines schwarzen polymerisatartigen Materials, jedoch kein Wachs.
  • Verqleichsbei spiel 2 Das Verfahren von Beispiel 1 wurde unter Verwendung von Titantrichlorid (ß-Titantrichlorid) anstelle von Titantetrachlorid widerho1t. Man erhielt: Polyäthylen (1 kg pro Stunde) mit einer sehr schlechten Farbe das ein viskositätsmittleres Molekulargewicht von 80 000 besaß. Man erhielt kein Wachs. Wenn die Wasserstoffkonzentration auf 80 Mol-% gesteigert wurde, erhielt man kaum ein Polymerisat.
  • Verqleichsbeispiel 3 Das erfindungsgemäß erhaltene Wachs wurde mit Hinsicht auf die Hitzefestigkeit und die Oxydationsgeschwindigkeit untersucht, und die Hitzewiderstandsfähigkeit der erfindungsgemäßen oxydierten Wachse wurde mit der der im Handel erhältlichen Wachse verglichen.
  • 1.) Hitzebeständigkeit von Wachs Die Wachsprobe wurde unter Verwendung eines Ofens (gear oven) in eine Luftatmoshäre bei 150°C gebracht, und die Farbveränderungen im Verlauf der Zeit wurden bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
  • Doppelbindun- Farbe der Schmelze Dichte und gen im Wachs vor der nach nach durchschnittl. pro 1000 Koh- Untersu- 24 46 Probe Molekulargewicht lenstoffatome chung Stdn. Stdn.
  • Erfin- d = 0,97 g/ccm 0,4 20 20 20 dungs- M = 4000 gemäß Wachs Erfin- d = 0,92 g/ccm 0,6 20 20 20 dungs- M = 2000 gem.
  • Wachs Im Han- d =0,925 g/ccm 3,9 50 300 400 del er- -hältl. 1) 3000 Wachs A Im Han- d =0,916 g/ccm 0,2 30 30 40 del er- M = 2800 hältl.
  • Wachs B 2.) Oxydationsgeschwindiakeit des Wachses Ein 500 ccm-Glasreaktionsgefäß wurde mit 100 g Wachs beschickt und bei atmosphärischem Druck auf 1600C erhitzt.
  • Unter Rühren mit i500 UpM wurden 60 1 Luft pro Stunde zuzugeführt, und der Anstieg des Säurewertes während der Reaktion wurde gemessen. Die Ergebisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
  • Dichte Doppelbin- Anstieg des und Mole- dungen im Wachs Säurewertes Probe kulargewicht pro 1000 C-Atome 4 Stdn. 10 Stdn.
  • Erfindungs- d = 0,94 g/ccm 0,6 2,9 10,5 gemäßen M = 3400 Wachs Im Handel d = 0,925 g/ccm 3,9 1,7 5,9 erhältli- X = 3000 ches Wachs A Im Handel d = 0,920 g/ccm 0,8 1,7 5,6 erhältli- M = 3600 ches 2) Wachs C Mit dem Fortschreiten der Reaktion steigt die Viskosität der im Handel erhältlichen Wachse A und C an, während die Viskosität der erfindungsgemäßen Wachse abfällt. Dies ist wahrscheinlich der Grund, warum die Diffusion des oxydierenden Gases besser wird und die Oxydationsgeschwindigkeit ansteigt.
  • 3.) Hitzebeständigkeit von oxydiertem Wachs Die Probe des oxydicrten Wachses wurde in ein Glasgefäß gegeben und 4 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre unter Riihren bei 1500 UpM auf 1800C erhitzt. Es wurde der Anstieg der Gardner-Zahl bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folwenden Tabelle zusammengefaßt.
  • Dichte und Gardner-Zahl vor und mittleres Säure- nach der Untersuchunq Probe Molekulargewicht wert vor nach Erfindungs- d = 0,94 g/ccm 4,7 <1 <1 gemäßes M = 3000 Wachs Im Handel d = 0,925 g/ccm 3,1 # 1 3 erhältli- M = 3000 ches Wachs A Anmerkunq: 1) Im Handel erhältliches Wachs A: Produkt, das durch thermischen Abbau von Hochdruckpolyäthylen erhalten wurde.
  • 2) Im Handel erhältliches Wachs C: Produkt, das durch thermischen Abbau und anschließende Hydrierung von Hochdruckpolyäthylen erhalten wurde.
  • Beispiel 7 Ein Autoklav aus rostfreiem Stahl, der mit einem elektromagnetischen Induktionsrührer versehen war, wurde mit 400 g des in Beispiel 1 hergestellten Wachses beschickt (wobei der Katalysator durch Filtration abgetrennt worden war), und das Wachs wurde bei 1400C geschmolzen. Der Autoklav wurde dann mit einem Stickstoffstrom gespült. Danach wurden 0,8 mMolTriäthylaluminium und 0,1 mol des in Beispiel 4 hergestellten festen Katalysators nacheinander zugegeben. Nach der Zugabe von 30 kg/cm2 Wasserstoff wurde Äthylen kontinuierlich während 1 Stunde bei 180°C zugeführt, so daß der Gesamtdruck 40 kg/cm² erreichte. Der Druck wurde dann abgesenkt, und das Polymerisat wurde abgezogen.
  • Man erhielt 520 g des Produktes. Das Polymerisat hatte ein vi kositätsmittleres folekulargewicht von 4800, eine Dichte von 0,97 g/ccm, einen Erweichungspunkt von 133°C, eine Schmelzviskosität bei 140°C von 700 Poise und eine Härte von weniger als 1.
  • Beispiel 8 Äthylen wurde in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 angegeben, polymerisiert, mit dem Unterschied, daß die Polymerisatiens.-temperatur 160°C betrug. Das flüchtige Material wurde abgetrennt, und 200 g des entstehenden Polyäthylens, das ein viskositätsmittleres Molekulargewicht von 2200, einen Erweichungspunkt von 128°C, eine Dichte von 0,977 g/ccm bei 25 C, Null Methylverzweigungen pro 1000 Kohlenstoffatome und eine Schmelzviskosität von 100 Centipoise aufwies, wurde heftig bei 150°C gerührt. In das gerührte Polyäthylen gab man Sauerstoff in einer Menqe von 10 1 pro Stunde, und die Reaktion wurde bei Atmosphärendruck durchgeführt. Während der Reaktion konnte keine Gelbildung festgestellt werden. Nach Ablauf der Zeitdauer von 4 Stunden erhielt man ein weißes Wachs mit einem viskositätsmittleren Molekulargewicht von 1500, einem Säurewert von 21,0 und einer Schmelzviskosität von 48 Centipoise.
  • Beispiel 9 Unter Verwendung des Katalysators von Beispiel 1 wurde Äthylen bei 180°C in Gegenwart von Wasserstoff und Propylen polymerisiert, so daß man Polyäthylen mit einem viskositätsmittleren Molekulargewicht von 3500, einer Dichte von 0,935 g/ccm, einem Erweichungspunkt von 12200 und 14,9 Methylverzweigungen pro 1000 Kohlenstoffatome erhielt. 500 kg dieses Polyäthylenmaterials wurden in einem 1001-Reaktionsgefäß, das mit einem Drei-Flügel-Rührer veitsehen war, oxydiert, indem man Luft am Boden 3 des Reaktionsgefäßes in einer Menge von 11 m pro Stunde bei 160 C und Atmosphärendruck einführt. Die Geschwindigkeit des Rührers betrug 190 UpM. Pz,an erhielt die folgenden Wachse. In der folgenden Tabelle ist der Zusammenhang zwischen der Oxydationszeit und den entstehenden Produkten angegeben.
  • Produkt Oxydati- Viskozitätsmittleres Säure- Schmelzviskosität onszeit Molekulargewicht wert (160°C 0 3500 - -1 3400 0,9 176 Centipoise 3 3200 4,4 160 6 2900 10,3 135 9 2700 16,4 110 Beispiel 10 Äthylen wurde bei 1600C in Gegenwart von Wasserstoff in einem Hexanlösungsmittel polymerisiert, wobei man als Katalysator Triäthylaluminium und Titantetrachlorid auf einem Magnesiumoxyd-Träger verwendete. Man erhielt nach Abtrennung der flüchtigen Materialien ein Polyäthylenwachs, des einen Erweichungspunkt von 129°C, ein Molekulargewicht von 2500 und eine Dichte von 0,976 g/ccm besaß. Das entstehende Polyäthylenwachs wurde bei 130°C gerührt, und 30 l Luft wurden pro Stunde pro 100 g Polyäthylenwachs zugeführt. Nach einer 5-stündigen Reaktionszeit besaß das Polyäthylenwachs einen Sauerstoffgehalt von 0,53 Gewichts-%. 200 g des mit Sauerstoff vorbehandelten Polyäthylenwachses wurden dann in ein mit Stickstoff gespültes Reaktionsgefäß gegeben, und in dem Moment, da die Temperatur auf 150°C erhöht worden war, wurden 0,5 g Maleinsäurenhydrid zugegeben. Dann wurde die Reaktion während 1 Stunde fortgesetzt und das Produkt abgekühlt. Das erhaltene modifizierte Polyäthylenwachs wurde in 150 ml Xylol unter Erhitzen gelöst.
  • Die Lösung wurde nach und nach in 2 1 kaltes Aceton eingegossen, um das Wachs auszufällen, das dann abfiltriert wurde. Dieses Verfahren wurde wiederholt, und das entstehende Wachs wurde im Vakuum während 15 Minuten bei 600C getrocknet. Das Verfahren diente dazu, das nicht-umgesetzte Maleinsäureanhydrid und ein Homopolymerisat von Maleinsäureanhydrid abzutrennen.
  • Das entstehende modifizierte Polyäthylenwachs zeigte einen Säurewert von 13,6. Das Infrarotspe-ktrum des Wachses zeigte eine klare Carbonylabsorption des Säureanhydrids bei 1781 cm 1 und 1860 cm @. Das entstehende modifizierte Polyäthylenwachs bildete bei der Reaktion mit Dodecanol bei 150°C leicht einen Halbester.
  • Beispiel 11 Unter Verwendung des Katalysators von Beispiel 10 wurde Äthylen bei 160°C in Gegenwart von Wasserstoff und Propylen polymerisiert, so daß man Polyäthylenwachs mit einem Molekulargewicht von 1600, einer Dichte von 0,926 g/ccm und einem Erweichungspunkt von 121°C erhielt. Das entstehende Polyäthylenwachs wurde mit Luft bei 130°C in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 angegeben, oxydiert und dann mit Maleinsäureanhydrid modifiziert.
  • In der folgenden Tabelle ist der Zusammenhang zwischen der Oxydationszeit und dem modifizierten Polyäthylenwachs angegeben.
  • Maleinsäureanhydrid Modifiziertes zugegebene Reaktions- Pool Polyäthylenwachs Oxydations- Menge zeit Sauerstoff- Molek.- Säurezeit (Stdn.) (Gew.-%) (Stunden) gehalt(Gew.%) Gewicht wert 3 0,5 1 0,35 1500 5,8 5 0,5 1 0,78 1600 14,3 Beispiel 12 Das in Beispiel 10 erhaltene Polyäthylenwachs wurde mit Luft bis zu einem Sauerstoffgehalt -von 0,92 Gewichts-% oxydiert und dann mit Maleinsäure bzw. Maleinsäuredialkylestern umgesetzt. Die Reaktion wurde während 2 Stunden bei 1600C durchgeführt. Die Eigenschaften der entstehenden Polyäthylenwachse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
  • Modifiziertes Polyäthylenwachs Maleinsäureverbindung Moleku- Versei-Mengen large- Säure- fungs-Art (Gew.%) wicht wert wert Maleinsäure 2 2300 8,6 -Maleinsäuredimethylester 2 2500 0,92 9,5 Maleinsäuredioctylester 2 2400 0,81 7,6

Claims (4)

  1. Patentansprüche (1.) Verfahren zur Herstellung von Polyäthylenwachs, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylen in einem gesättigten Kohlenwasserstoff und/oder dem gebildeten geschmolzenen Wachs als Polymerisationslösungsmittel in Gegenwart von Wasserstoff und/oder einem «-Olefin unter Verwendung einer Titan- und/ oder Vanadium-Halogen-Verbindung, die von einem Trägermaterial, das aus einer Kohlenwasserstoff-unlöslichen magnesiumhaltigen Verbindung besteht, getragen wird, und einer aluminiumorganischen Verbindung als Katalysator unter den folgenden Bedingungen, nämlich a) daß das Atomverhältnis von Aluminium zu Titan und/oder Vanadium in dem Katalysator 1-100:1 beträgt, b) die Konzentration des Katalysators in dem Polymerisationslösungsmittel derart ist, daß die Menge der Aluminiumatome in dem Katalysatorbestandteil 0,01 bis 10 mMol pro 11 des Polymerisationslösungsmittels.ausmacht, c) Äthylen, Wasserstoff und «-Olefin in derartigen Mengen zugeführt werden, daß die Dampfphase in dem Polyrnerisationsgefäß mit Ausnahme des Dampfanteils des Lösung mittels aus 5 bis 90 Mol-X Wasserstoff, 0 bis 35 Mol-% a-Olefin und dem Rest aus Äthylen besteht, und d) die Polymerisationstemperatur eine derartige Temperatur ist, daß das entstehende Polymerisat als Flüssigkeit vorliegt und der Polymerisationsdruck 20 bis 100 kg/cm2 im Fall, da ein gesättigter Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel verwendet wird, und 5 bis 100 kg/cm2 im Fall, da das geschmolzene gebildete Wachs das Lösungsmittel darstellt, beträgt, polymerisiert, so daß man ein wachsartiges Äthylenpolymerisat mit einer Dichte von 0,85 bis 0,98 g/ccm und einem viskositätsmittleren Molekulargewicht von 400 bis 20 000 erhält, man das entstehende wachsartige Äthylenpolymerisat von dem Polymerisationslösungsmittel abtrennt, Sauerstoff oder ein sauerstoffhaltiges Gas in eine Schmelze des wachsartigen Polyäthylenpolymerisats bei einer Temperatur oberhalb des Schmlezpunkts des Äthylenpolymerisats bis zu einer Temperatur von 140°C einführt und danach das oxydierte Polyäthylenpolymerisat mit einer Maleinsäureverbindung in Abwesenheit von Sauerstoff bei 140 bis 1800C umsetzt.
  2. 2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dampfphase im Polymerisationsgefäß mit Ausnahme des Dampfanteils des Lösungsmittels aus 5 bis 60 Mol-% Wasserstoff und dem Rest aus Äthylen besteht.
  3. 3.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die magnesiumhaltige Verbindung Aluminium zusätzlich zu Magnesium enthält.
  4. 4.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Titan- und/oder Vanadiumverbindung ein Tetrahalogenid oder Oxychlorid ist.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0744413A2 (de) * 1995-05-24 1996-11-27 Basf Aktiengesellschaft Herstellung von Polyalkenylbernsteinsäure-Derivaten und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
EP1162211A1 (de) * 1999-06-17 2001-12-12 Mitsui Chemicals, Inc. Ethylen(co)polymere und deren verwendung

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0744413A2 (de) * 1995-05-24 1996-11-27 Basf Aktiengesellschaft Herstellung von Polyalkenylbernsteinsäure-Derivaten und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
EP0744413A3 (de) * 1995-05-24 1997-04-16 Basf Ag Herstellung von Polyalkenylbernsteinsäure-Derivaten und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
EP1162211A1 (de) * 1999-06-17 2001-12-12 Mitsui Chemicals, Inc. Ethylen(co)polymere und deren verwendung
EP1162211A4 (de) * 1999-06-17 2002-10-30 Mitsui Chemicals Inc Ethylen(co)polymere und deren verwendung
EP1582533A1 (de) * 1999-06-17 2005-10-05 Mitsui Chemicals, Inc. Ethylen(co)polymer und dessen Verwendung
US7335716B1 (en) 1999-06-17 2008-02-26 Mitsui Chemicals, Inc. Ethylene (co)polymers and uses thereof
US7563849B2 (en) 1999-06-17 2009-07-21 Mitsui Chemicals, Inc. Ethylene (co) polymer and its use
US7687579B2 (en) 1999-06-17 2010-03-30 Mitsui Chemicals, Inc. Ethylene (co) polymer and its use

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