DE2152194A1 - Verfahren zur herstellung von polylaurinlactam - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polylaurinlactamInfo
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Description
CHEMISCHE WERKE HÜLS AG 4370 Mari, den 18. Oktober 1971
- Patentabteilung - 2066/G
Unser Zeichen: O.Z. 2584
Verfahren zur Herstellung von Polylaurinlactam
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polylaurinlactam durch Polymerisation von Laurinlactam
bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von Wasser ggf. in Gegenwart von Mono- oder Polycarbonsäuren als Kettenregler,
wobei in einer ersten Stufe unter Druck vorpolymerisiert
und nach Entfernen des Wassers in einer zweiten Stufe nachpolymerisiert
wird.
Es ist bekannt, bei der Herstellung von Polyamiden in Gegenwart von Wasser und ggf. Kettenreglern in einer ersten Stufe
unter Druck bei einer Temperatur zwischen 180 und 300 0C vorzupolymerisieren
und nach Entfernen des Wassers in einer zweiten Stufe innerhalb des gleichen Temperaturbereiches nachzupolymerisieren
(US-PS 2 241 322).
Es ist auch bekannt, dieses bekannte Verfahren auf die Polymerisation
von Laurinlactam zu tibertragen, wobei in einer ersten Stufe zwischen 200 und 340 0C und in einer zweiten Stufe
zwischen 270 und 340 0C gearbeitet wird (DT-AS 1 495 149,
FR-PS 1 413 397). Aus diesen Literaturstellen geht hervor, daß die Nachpolymerisation des Laurinlactams unterhalb2900C zu
technisch unbrauchbaren Produkten mit hohem Monomeranteil
führt.
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Es ist auch bekannt, Laurinlactaro in Gegenwart von Katalysatoren
des Typs starker Mineralsäuren, wie Phosphorsäure, phosphorige Säure oder Sulfonsäuren bei Temperaturen zwischen
280 und 300 0G einstufig vorzunehmen (DT-OSS 1 520 551,
1 907 032, 1 495 147), oder zunächst bei Temperaturen oberhalb 300 C auszuführen und dann ggf. bei Temperaturen unterhalb "
des Schmelzpunktes des PoIylaurinlaetams nachzukondensieren
(DT-AS 1 267 428). Das Arbeiten mit derartig starken sauren Katalysatoren hat jedoch den Nachteil, daß die so hergestellten
Polylaurinlactame bei ihrer Verarbeitung einen verstärkten
hydrolytischen Abbau erfahren, da die verwendeten Katalysatoren im Polymeren verbleiben.
Der Stand der Technik erfordert demnach die Verwendung von
stark sauren Katalysatoren, um bei der Nachkondensation bei
wesentlich niedrigeren Temperaturen arbeiten zu können, und erzielt damit besonders durch hydrolytischen Abbau gefährdete
Produkte. Bei dieser Arbeitsweise sind zusätzlich die Polymerisationsreaktoren
einer verstärkten Korrosion unterworfen.
Bei der Arbeitsweise in Gegenwart von Wasser ist es erforderlieh,
bei der Nachkondensation mindestens bei Temperaturen von etwa 290 °C zu arbeiten, um den Extraktanteil niedrig zu
halten. Bei dieser Arbeitsweise wird jedoch der sogenannte Gelstippengehalt in unerwünschter Weise erhöht, so daß die
erhaltenen Produkte nicht zur Herstellung von Fäden, Monofils
und insbesondere Folien genügend brauchbar sind.
Es wurde nun gefunden, daß man entgegen der bisherigen Lehre des Standes der Technik diese Nachteile vermeiden kann, wenn
man in einer ersten Stufe bei einer Temperatur von 265 bis 320 0C vorpolymerisiert und bei einer niedrigeren Temperatur
als in der ersten Stufe, von 220 bis 265 0C nachpolymerisiert.
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Das so hergestellte Polylaurinlactam zeigt überraschenderweise
einen niedrigen Extraktgehalt und einen wesentlich verbesserten
niedrigeren Gelstippengehalt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Laurinlactam im Gemisch
mit 0,5 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent Wasser,bezogen auf die Gewichtsmenge Laurinlactam
in üblichen Druckgefäßen 2 bis 20 Stunden, vorzugsweise
5 bis 10 Stunden, auf 265 bis 320 0C, vorzugsweise auf 270
bis 290 0C, erhitzt. Dabei stellt sich in Abhängigkeit von
der Temperatur, der zugegebenen Wassermenge und dem freien Gasvolumen im Reaktor ein Eigendruck von bis zu 70 atü ein.
Vorteilhaft wird bei Eigendrücken von 10 bis 30 atü gearbeitet. Zweckmäßig arbeitet man unter einem Schutzgas, wie Stickstoff.
Nach dieser Vorpolymerisation wird das Wasser durch Entspannen
entfernt. Danach wird bei 220 bis 265 C, vorzugsweise bei bis 265 0C, unter Überleiten eines Schutzgases, beispielsweise
Stickstoff bis zum Erreichen der gewünschten Viskosität, beispielsweise 0,5 bis lO Stunden bei Normaldruck nachpolymerisiert.
Die Nachpolymerisation kann im gleichen Druckgefäß, im Rahmen
der erfindungsgemäßen Temperaturgrenzen beispielsweise bei durch Abkühlen erniedrigter Temperatur erfolgen. Das Vorpolymerisat
kann aber auch nach Umpumpen in ein weiteres übliches Druckgefäß dort nachkondensiert werden.
Zum Regulieren des Molekulargewichtes können dem Laurinlactam
vor oder während der Polymerisation übliche Kettenregler wie Mono- oder Polycarbonsäuren, insbesondere Dicarbonsäuren in
Mengen von 0,05 bis 2 Molprozent, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Molprozent zugesetzt werden. Beispielsweise verwendet man
Essigsäure, Propionsäure, Stearinsäure, Adipinsäure, Sebazin-
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säure. Azelainsäure oder Decandicarbonsaure, insbesondere
Adipinsäure und Sebazinsäure.
In einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus lOO Teilen
Laurinlactam, 3 Teilen Wasser und 0,2 Teilen Adipinsäure unter Stickstoff 9 Stunden auf 275 C erhitzt. Dabei stellt
. sich ein Eigendruck von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhält-"
ηis Lactamschmelze-Wässer zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1 ί 1) .
Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem Entspannen wird unter Überleiten
von Stickstoff über die Polymerschmelze bei Normaldruck 0,5
Stunden bei 255°C nachpolymerisiert. Zur B< stippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
Stunden bei 255°C nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der GeI-
In einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus lOO Teilen
Laurinlactam, 3 Teilen Wasser und 0,2 Teilen Adipinsäure unter Stickstoff 9 Stunden auf 280 0C erhitzt. Dabei stellt
sich ein Eigendruck von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhältnis
Lactamschmelze-Wasser zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1:1).
Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem Entspannen wird unter Überleiten
von Stickstoff über die Polymerschmelze bei Normaldruck
0,5 Stunden bei 265 0C nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der
Gelstippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
In. einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus lOO Teilen
Laurinlactam, 3 Teilen Wasser und 0,2 Teilen Adipinsäure unter Stickstoff 9 Stunden auf 270 0C erhitzt. Dabei stellt
sich ein Eigendruck von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhältnis
Lactamschmelze-Wasser zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1 s 1}.
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Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig
entfernt wird. Nach dem Entspannen wird unter Überleiten von Stickstoff über die Polymerschmelze bei Normaldruck
0,5 Stunden bei 240 C nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der
Gelstippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
' Beispiel 4
In einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus 100 Teilen Laurinlactam, 3 Teilen Wasser und 0,35 % Adipinsäure unter Stickstoff
12 Stunden auf 275 0G erhitzt. Dabei stellt sich ein Eigendruck
von 16 bis 20 atü ein (das Volumenverhältnis Lactamschmelze-Wasser zu Volumen Gasraum beträgt ca. 1 : I)'. Danach wird langsam
entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem Entspannen wird unter Überleiten von Stickstoff
über die Polymerschmelze bei Normaldruck 1 Stunde bei 260 C
nachpolymerisiert. Zur Bestimmung der Gelstippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
In einem geschlossenen Druckgefäß wird ein Gemisch aus 100 Teilen Laurinlactam und 3 Teilen Wasser unter Stickstoff 6 Stunden auf
280 0C erhitzt. Dabei stellt sich ein Eigendruck von 16 bis
20 atü ein (das Volumenverhältnis Lactamschmelze-Wasser zu Volumen
Gasraum beträgt ca. 1 : 1). Danach wird langsam entspannt, wobei das Wasser praktisch vollständig entfernt wird. Nach dem ·
Entspannen wird unter Überleiten von Stickstoff über die Polymerschmelze
bei NormaldruckQ 5 Stunden bei 260 C nachpolymerisiert.
Zur Bestimmung der Gelstippigkeit wurden Blasfolien hergestellt.
Unter den, in der folgenden Tabelle, angegebenen Bedingungen
wurde analog Beispiel 1 bis 3 bei den in der Tabelle angegebenen Temperaturen und Zeiten gearbeitet.
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215219A
6 - O.Z. 2584
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In der Tabelle sind zur Veranschaulichung des technischen Fortschritts
die Eigenschaften der nach dem erfxndungsgeinaßen Verfahren
erhaltenen Produkte im Vergleich zu Produkten, die nach dem Verfahren des Standes der Technik erhalten wurden, zusammengestellt.
Die Tabelle zeigt, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hochmolekulare
Produkte mit niederem Extraktgehalt erhalten werden, die ausgezeichnete Gelstippennoten aufweisen. Demgegenüber zeigen
die Produkte, nach dem Verfahren der DT-AS 1 495 149 hergestellt,
schlechte Gelstippennoten. Zur Beurteilung der Gelstippigkeit
wurden aus dem Polylaurinlactam Folien hergestellt und
die Gelstippen, die in den Folien deutlich sichtbar sind nach
folgendem subjektivem Bewartang.sschlussel beurteilt.
Note 1: keine Gelstippen
Note 2: sehr wenig und nur sehr kleine Gelstippen; nicht störend
Note 3: viele und auch größere Gelstippen; sehr störend
Note 3: viele und auch größere Gelstippen; sehr störend
Die rel. Lösungsviskosität wurde bei 25 C in m-Kresol bei
einer Konzentration von 0,5g/l00 ml gemessen.
DerExfccaktgehaTt wurde durch Extraktion mit Methanol bestimmt.
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Vorpoly mer isation Temp. Zeit 0C Std. |
Nachpoly mer isation Temp. Zeit C Std. |
rel.Vis kosität |
Extrakt (Gew. %) |
Gei st ippen~ note |
|
Beispiel 1 | 275 9 | 255 0,5 | 1,84 | 1,2 | 2 |
Beispiel 2 | 280 9 | 265 0,5 | 1,84 | 1,1 | 2 |
Beispiel 3 | 270 9 | 240 0,5 | 1,88 | 1,1 | 2 |
Beispiel 4 | 275 12 | 260 1 | 1,61 | 1,1 | 2 |
Beispiel 5 | 280 6 | 265 0,5 | 1,95 | 1,5 | 2 |
Vergleichs beispiel 1 |
295 3 | 290 3 | 1,78 | 1,2 | 3 |
Vergleichs beispiel 2 |
295 2 | 300 3 | 1,73 | 1,3 | 3 |
Vergleichs beispiel 3 |
29Ο 2 | 290 2,5 | 1,74 | 1,3 | 3 |
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Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Polylaurinlactam durch Polymerisation
von Laurinlactam bei erhöhten Temperaturen in Gegenv/art von Wasser und ggf. in Gegenwart von Mono- oder Polycarbonsäuren
als Kettenregler, wobei in einer ersten Stufe unter Druck vorpolymerisiert und nach Entfernen des Wassers in einer
zweiten Stufe nachpolymerisiert wird,
dadurch gekennzeichnet, daß
man in einer ersten Stufe bei einer Temperatur von 265 bis 320 C vorpolymerisiert und bei einer niedrigeren Temperatur
ale in der ersten Stufe von 220 bis 265 0C nachpolymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man in der ersten Stufe bei einer Temperatur von 270 bis 290 0C
vorpolymerisiert und bei einer Temperatur von 240 bis 265 °C nachpolymerisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß
man in Abwesenheit von kettenregelnden Mono- oder Polycarbonsäuren
arbeitet.\
3ÜS81//U97U
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