DE2149945B2 - Iridiumkomplex und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Iridiumkomplex und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
- Publication number
- DE2149945B2 DE2149945B2 DE2149945A DE2149945A DE2149945B2 DE 2149945 B2 DE2149945 B2 DE 2149945B2 DE 2149945 A DE2149945 A DE 2149945A DE 2149945 A DE2149945 A DE 2149945A DE 2149945 B2 DE2149945 B2 DE 2149945B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydride
- compound
- complex
- oxygen
- inert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- -1 hydride compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N boron sodium Chemical compound [B].[Na] MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- DBPBAPSFGLNQOX-UHFFFAOYSA-N iridium trihydride Chemical compound [IrH3] DBPBAPSFGLNQOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1895—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing arsenic or antimony
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
- C07F15/004—Iridium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
- B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
- B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
- B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
- B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
- B01J2231/645—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0213—Complexes without C-metal linkages
- B01J2531/0219—Bimetallic complexes, i.e. comprising one or more units of two metals, with metal-metal bonds but no all-metal (M)n rings, e.g. Cr2(OAc)4
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/827—Iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Making Paper Articles (AREA)
Description
worin die Reste R1 bis R4 Wasserstoff, Alkyl- oder Aryl-
25 gruppen darstellen.
Während der Durchführung des Verfahrens muß
Die Erfindung betrifft einen Iridiumkomplex der wegen der hohen Reaktivität derartiger Komplexe, die
Formel sich leicht zersetzen, Feuchtigkeit und molekularer
UC H ϊ pi ir irrPir H ^ ι Sauerstoff ferngehalten werden.
U<~e"5)sf fcir — ιΠη<~*Η5)*]ϊ 30 Der erhndungsgemäße Komplex zeigt eine gute ka-
und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung. talytische Aktivität, insbesondere bei Wasserstoffüber-
Iridium-oCluster«-Verbindungen, die die folgende tragungsreaktionen zwischen ungesättigten Molekülen,
Formel aufweise«! wodurch man Diene und gesättigte Kohlenwasserstoffe
in hohen Ausbeuten und Selektivitäten erzielt. Bisher
lrn(CU)m 35 war es beispielsweise zur Herstellung von mehrfach
worin « eine ganze Zahl von 2 oder 3, m eine größere ungesättigten Verbindungen aus monoolefinischen
Zahl -Is u und im allgemeinen kleiner als 6 ist, und Verbindungen durch Dehydrierung notwendig, bei sehr
das Kchlenmonoxyd eine Brückenbindung oder eine hohen Temperaturen zu arbeiten. Durch den erfin-
endständige Gruppe darstellen kann, sind aus der Li- dungsgemäßen Iridiumkomplex können solche Reak-
teratur bekannt (vgl. z. B. F. C a 1 d e r a ζ ζ ο , R. E r - 43 tionen mit einem beträchtlichen Energiegewinn bei
cο 1 i, G. Natta in »Organic Syntheses Via Metal niedrige!·. Reaktionsiemperaturen durchgeführt wer-
Carbonylse Ed. I. Wender, P. Pino, J. Wiley New den.
York, 1968).
York, 1968).
Der Ausdruck »Cluster« umfaßt alle Verbindungen
die intermetallische Bindungen aufweisen (vgl. z. B. die 45 B e i s ρ i e 1 1
genannte Literaturstelle).
genannte Literaturstelle).
Der nunmehr gefundene neue Komplex des Iridiums
enthält Moleküle, die sich von Kohlenmonoxyd unter- Ein Komplex der Formel IrHJg[P(C6Hs)3]S; oder
scheiden, und die Iridiumatome weisen intermetallische IrH8J[P(CjHg)3]S, wurde mit Natriumborhydrid (0,12
Bindungen auf. 50 Mol) in absolutem Äthylalkohol umgesetzt und bei Der erfindungsgemäße Komplex zeigt interessante 30 bi; 4O0C während etwa 3 Stunden unter Stickstoff katalytische
Eigenschaften. Er ist ein sehr guter Kata- atmosphäre von Gas befreit. Dann wurden 50 ecm
lysator für Hydrierungs-, Dehydrierungs- und Carboxy- wasserfreies und entgastes Benzol zugesetzt. Zu der
lierungsreaktionen. gerührten Mischung gab man im Verlaufe von etwa Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Her- 55 2 Stunden bei 5O0C einen Propylenstrom. Die Lösung
stellung des Iridiumkomplexes, das dadurch gekenn- wurde eingedampft und der Rückstand in wasserzeichnet
ist, daß man freiem Benzol gelöst, filtriert und erneut getrocknet.
a) Triphenylphosphinkomplexe von IrHJ2 oderIrH2J Das erhaltene Produkt konnte durch langsames
durch Umsetzen mit einem Alkali- oderErdalkali- Verdampfen des Losungsmittels aus der Losung kn-
oder Erdalkali-Metallhydrid oder mitNatriumbor- 6o stalhsiert werden.
hydrid in eine Hydridverbindung überführt und c D,ie Komplexstruktur wurde mit Hilfe des NMR-
die Hydridverbindung in einem einzigen Reak- ^™*' des »-Spektrums, des Molekulargewichts
tionsmedium oder einem inerten Medium oder un T d df ^^^f^^^f- 1 u - ■
b) den Komplex IrH1[P(C1H1)J1 in einem inerten Insbesondere die IR-und NMR-Spektren bestätigten
Medium 5 Anwesenheit von Phosphinhganden, die Abwesenheit
von Nitridbanden oder anderer Signale, die Alkyl-
bei einer über der Raumtemperatur liegenden Tempe- oder Alkenyl-Derivaten zuzusprechen sind.
ratur und in Abwesenheit von Feuchtigkeit, Sauerstoff Die Elementaranalyse stand im Einklang mit der
Struktur, wobei die Molekulargesichtsbestimmung Werte von etwa 1450 ±5% ergab.
1 mMol des Iridiumhydridkomplexes der Formel PCCgH^li Benzol wurde ihn wenigen ecm Benzol
suspendiert und mit 5 Mol Isoamylen versetzt. In einem geschlossenen System wurde die Temperatur während
etwa 3 Stunden auf 50 bis 600C erhöht Die Lösung
wurde dann filtriert und das Lösungsmittel eingedampft.
Der so erhaltene feste Rückstand zeigte die gleichen physikalisch chemischen Eigenschaften wie
das in Beispiel 1 erhaltene Produkt.
Claims (2)
- oder sauerstoff-freisetzende Verbindungen mit einem Patentansprüche: WasserstoSacceptor umsetztDas erfindungsgemäße Verfahren besteht in eioer1- Iridiumkomplex der Formel Reduktionsreaktion, durch die das Iridium in einenS niedrigen Oxydationszustand übergeführt wird. WennI(C«Hs)3P]sIr Ir[P(CeH5)3]. ^6 r^^ou -m inerten aromatischen Kohlenwasser-
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung stoffen durchgeführt wird, erhält man Hydridkomplexegemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß verschiedener Zusammensetzung und im allgemeinenman einer unbestimmten Zusammensetzung. Es wurdea) Triphenylphosphinkomplexe von IrHJ. oder io überraschenderweise gefunden, daß man, wenn man an IrH2J durch Umsetzen mit einem Alkali- oder das Reduktionsverfahren eine Behandlung der Lösun-Erdalkali-Metallhydrid oder mit Natriumbor- gen mit Wasserstoffacceptoren anschließt, den erfinhydrid in eine Hydridverbindung überführt und dungsgemäßen Komplex durch Eindampfen der erhaldie Hydridverbindung in einem einzigen Reak- tenen Lösungen erhält. Geeignete Wasserstoffacceptionsmedium oder einem inerten Medium oder 15 toren sind ungesättigte Verbindungen der allgemeinenb) den Komplex IrH3[P(CeH5)S]2 in einem inerten Formel
Mediumbei einer über der Raumtemperatur liegenden ^ rTemperatur und in Abwesenheit von Feuchtigkeit, x \Sauerstoff oder sauerstoff-freisetzenden Verbin- 20 C = C vdüngen mit einem Wasserstoffacceptor umsetzt. R2 R4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT3089770 | 1970-10-13 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2149945A1 DE2149945A1 (de) | 1972-06-15 |
| DE2149945B2 true DE2149945B2 (de) | 1974-06-20 |
| DE2149945C3 DE2149945C3 (de) | 1975-02-20 |
Family
ID=11232712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2149945A Expired DE2149945C3 (de) | 1970-10-13 | 1971-10-06 | Iridiumkomplex und Verfahren zu seiner Herstellung |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3773814A (de) |
| BE (1) | BE773735A (de) |
| CA (1) | CA989852A (de) |
| CH (1) | CH550827A (de) |
| DE (1) | DE2149945C3 (de) |
| DK (1) | DK141290B (de) |
| FR (1) | FR2110384B1 (de) |
| GB (1) | GB1343470A (de) |
| LU (1) | LU64051A1 (de) |
| NL (1) | NL170105C (de) |
| NO (1) | NO134376C (de) |
| SE (1) | SE384865B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2254342A1 (de) * | 1971-11-09 | 1973-05-17 | Allied Chem | Verwendung eines metallorganischen komplexes fuer molekuelaktivierung |
| GB8312781D0 (en) * | 1983-05-10 | 1983-06-15 | Bp Chem Int Ltd | Catalyst system |
| CN111116670B (zh) * | 2019-12-24 | 2022-10-04 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用 |
-
1971
- 1971-10-06 DE DE2149945A patent/DE2149945C3/de not_active Expired
- 1971-10-08 GB GB4706571A patent/GB1343470A/en not_active Expired
- 1971-10-08 FR FR7136235A patent/FR2110384B1/fr not_active Expired
- 1971-10-11 BE BE773735A patent/BE773735A/xx unknown
- 1971-10-11 CH CH1479471A patent/CH550827A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-10-12 LU LU64051D patent/LU64051A1/xx unknown
- 1971-10-12 DK DK494171AA patent/DK141290B/da unknown
- 1971-10-12 NO NO3747/71A patent/NO134376C/no unknown
- 1971-10-12 CA CA124,967A patent/CA989852A/en not_active Expired
- 1971-10-13 SE SE7112997A patent/SE384865B/xx unknown
- 1971-10-13 NL NLAANVRAGE7114052,A patent/NL170105C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-13 US US00189048A patent/US3773814A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL170105C (nl) | 1982-10-01 |
| GB1343470A (en) | 1974-01-10 |
| SE384865B (sv) | 1976-05-24 |
| FR2110384B1 (de) | 1977-11-04 |
| FR2110384A1 (de) | 1972-06-02 |
| NL170105B (nl) | 1982-05-03 |
| BE773735A (fr) | 1972-01-31 |
| DE2149945A1 (de) | 1972-06-15 |
| LU64051A1 (de) | 1972-04-21 |
| DK141290B (da) | 1980-02-18 |
| NO134376B (de) | 1976-06-21 |
| NO134376C (de) | 1976-09-29 |
| CH550827A (fr) | 1974-06-28 |
| CA989852A (en) | 1976-05-25 |
| US3773814A (en) | 1973-11-20 |
| DK141290C (de) | 1980-08-04 |
| NL7114052A (de) | 1972-04-17 |
| DE2149945C3 (de) | 1975-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0606065A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Biphenylderivaten | |
| DE2805488A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer 2-arylpropionsaeure | |
| DE2149945C3 (de) | Iridiumkomplex und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2731480A1 (de) | Verfahren zur herstellung von vincamin und verwandten alkaloiden | |
| DE3207470C2 (de) | ||
| EP0285548B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Ethinyl-17beta-hydroxy-18-methyl-4,15-estradien-3-on und die neuen Zwischenprodukte für dieses Verfahren | |
| DE60031509T2 (de) | Optisch aktive fluorierte binaphthol-derivate | |
| DE1768943B2 (de) | Verfahren zur herstellung eines kobalt-chelatkomplexes | |
| DE2506157A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aldehyden | |
| DE3108602A1 (de) | "verfahren zur herstellung von eine perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden aldehyden" | |
| EP0385287A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Mannosaminderivaten | |
| DE4312475A1 (de) | Fullerenalkohole | |
| DE2822486A1 (de) | 3alpha, 6alpha-dihydroxy-5beta- cholestan-24-on-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2336396A1 (de) | Gold enthaltendes material | |
| DE2620968C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2-methyl-crotonaldehyd | |
| AT368165B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen magnesiumverbindungen | |
| DE1468624B2 (de) | Verfahren zur herstellung von beta-cyanketonen | |
| DE1793041C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen durch Oxydation von 1,2 Diaryl athanolen | |
| DE1468900C (de) | Verfahren zur Entbromierung von 9 alpha Brom 1 lbeta hydroxy bzw 1 lbeta fluor steroiden oder 5alpha Brom 6beta hydroxy steroiden | |
| DE960818C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3ª‰-Oxy-5(6)-cholensaeure | |
| DE1802428C (de) | ||
| DE1019302B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 1, 4-Androstadien-3, 11, 17-trions [1 (2)-Dehydroadrenosterons] | |
| DE1793417B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Kobaltkomplexen | |
| DE1135486B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrochinon oder Chinhydron | |
| DE2129938B2 (de) | Verfahren zur herstellung von epoxydverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |