DE2142686A1 - Faerbeverfahren - Google Patents

Faerbeverfahren

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DE2142686A1 DE19712142686 DE2142686A DE2142686A1 DE 2142686 A1 DE2142686 A1 DE 2142686A1 DE 19712142686 DE19712142686 DE 19712142686 DE 2142686 A DE2142686 A DE 2142686A DE 2142686 A1 DE2142686 A1 DE 2142686A1
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hydroxydiphenyl ether
cellulose esters
hydroxy
dyeing
polyesters
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Guenther Dr Boehmke
Karl-Hans Jakobs
Hans-Juergen Dr Neuhahn
Karlfried Dr Wedemeyer
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Description

  • Färbeverfahren nie Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Gebilden aus Polyestern oder Celluloseestern mit Dispersionsfarbstoffen; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben oder Bedrucken in Gegenwart von Hydroxydiphenyläther-Derivaten der Formel vornimmt, in der R1 Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe, R2 eine C1-C3-Alkylgruppe, ein Chlor-~oder Bromatom, R3 Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe, R4 Wasserstoff, eine °1-C3-Alkylgruppe, ein Chlor-oder ein Bromatom m eine Zahl von 1 bis 3 und n eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten, mit der Maßgabe, daß entweder R1 oder R3 eine Hydroxygruppe Besonders bewährt haben sich die Hydroxydiphenyläther-Derivate der Formel I, in der R1 für eine Hydroxygruppe, R2 für eine Methylgruppe oder ein Chloratom und R3 und R4 für Wasserstoff stehen und m 1 ist.
  • Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxydiphenyläthr-Derivateder Formel (I) seien beispielsweise genannt: 2-Hydroxy-3-methyl-diphenyläther (1) 2-Hydroxy-4-methyl-diphenyläther (2) 2-Hydroxy-5-methyl-diphenyläther (3) 2-Hydroxy-6-methyl-diphenyläther (4) 3-Hydroxy-2-methyl-diphenyläther (5) 4-Hydroxy-3-methyl-diphenyläther (6) 4-Hydroxy-2-methyl-diphenyläther (7) 2-Hydroxy-2'-methyl-diphenyläther (8) 2-Hydroxy-3-methyl-2'-methyl-diphenyläther (9) 4-Hydroxy-2-methyl-2'-methyl-diphenyläther (10) 2-Hydroxy-2', 3', 5'-trimethyl-diphenyläther (11) 2-Hydroxy-3-äthyl-diphenylEther (12) 2-Hydroxy-3-isopropyl-diphenyläther (13) 2-Hydroxy-5-chlor-diphenyläther (14) und 2-Hydroxy-3-chlor-diphenyläther (15).
  • Die Herstellung der Hydroxydiphenyläther der Formel (I) kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Solche Herstellungaverfahren sind z.B. von Ungrade und Zilch, Journ.
  • Org. Chem. 15, S. 1108 (1950) und 16, S. 1311 (1951) sowie von F. Fujikawa, Journ. pharm. Soc., Japan, 63, (1943), S. 102 be ieben.
  • Die erforderlichen Mengen an den erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxydiphenyläther-Derivaten der Formel (I) lassen sich durch Vorversuche von Fall zu Fall leicht ermitteln. Im allgemeinen haben sich Mengen von 1 bis 7 g je Liter Färbeflotte bei den üblichen Flottenverhältnissen von 1:5 - 1:40, bzw. 10 bis 40 g je Liter Klotzflotte, bewährt.
  • Da die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxydiphenyläther-Derivate gut verträglich mit anderen Carriern sind, können sie auch in Mischung mit bekannten anderen Carriern verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxydiphenyläther-Derivate der Formel (I) werden vorteilhaft zusammen mit anionaktiven oder nichtionogenen Emulgiermitteln bzw. Dispergiermitteln eingesetzt. Besonders bewährt haben sich als Emulgatoren Gemische aus a) Alkali- und/oder Ammoniumsalzen gesättigter oder ungesättigter durch 1, 2 oder 3 Hydroxygruppen substituierter Fettsäuren, wie Rizinolsäure oder Mono- und iihydroxystearinsäure, und b) Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammoniumsalsen organischer mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweisender Sulfonsäuren, wie Dodecylbenzolsulfonsäure, Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, dC-Sulfofettsäuren und Rizinoleyl-methyltaurit.
  • Die Mengen an Emulgier- bzw. Dispergiermitteln betragen zweckmäßig 5 bis 15 % des Gewichts der Carriereinstellung.
  • Die bei dem erfindungsgemäßen Färbeverfahren zur Anwendungen gelangenden Dispersionsfarbstoffe sind die dblicherweise zum Färben von Polyestern und Celluloseestern verwendeten Dispersionsfarbstoffe, wie sie beispielsweise in Color Index, Vol. 1, S. 1655 - 1742, 2. Edition (1956), beschrieben sind. Das Färben der aus Polyestern oder Celluloseestern bestehenden Gebilde in Gegenwart der erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxydiphenyläther-Derivate wird nach den für das Färben mit Dispersionsfarbstoffen üblichen kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren durchgefühtt; als solche seien genannt: das übliche bei 980C arbeitende Verfahren, das Hochtemperatur- und das Thermosol-Verfahren.
  • Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, Gebilde, z.B. Fäden, Fasern, Gewebe, Gewirke, Filme und Folien aus Polyestern, wie Polyterephthalsäureglykoiestern, oder Polyestern aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, und Celluloseestern, z.B. Cellulosetriacetat, mit Dispersionsfarbstoffen in tiefen Tönen und hervorragend gleichmäßig zu färben.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxydiphenyläther-Derivate eignen sich besonders zum Färben von Polyester-Wolle-Mischgeweben, weil bei ihrer Verwendung die Anschmutzung des Wollanteils durch die Dispersionsfarbstoffe vermieden wird.
  • Es sind schon viele Verbindungen als Carrier zum Färben von Polyester-Materialien mit Dispersionsfarbstoffen vorgeschlagen worden; z.B. Halogenbenzole, wie Mono-, Di- und Trichlorbenzole, Methyl- und Methoxynaphthaline, Diphenyl, Diphenyläther, o-,m- und p-Oxydiphenyle oder p-Oxydiphenyläther. Diese Verbindungen haben jedoch alle irgendeinen Nachteil, so daß in der Praxis immer noch ein echtes Bedürfnis nach preiswerten Carriern bestebt, die diese Mängel nicht aufweisen.
  • Die Halogenbenzcle kommen wegen ihrer Toxizität nicht mehr als Carrier in Betracht; Methyl- und Methoxynaphthaline haben den Nachteil, daß sie die Lichtechtheit der Färbungen nachteilig beeiflussen. Diphenyl besitzt an sich gute Carrier eigenschaften, nat aber den Nachteil, leicht Carrierflecken zu verursachen, weil es wegen seines hohen Schmelzpunktes in den Färbebädern leicht auskristallisiert und beim Anheizen der Bäder schlecht emulgiert. Diphenyiäther hat den Nachteil, daß seine Carrierwirksamekeit stark von der Konstitution des verwendeten Dispersionsfarbstoffs abhängt und daß deshalb beim Färben mit Farbstoffkombinationen, z.B. solchen zur Erzeugung von Grau- und Olivtönen, keine reproduzierbaren Färbungen erhalten werden. p-Oxydiphenyl besitzt zwar gute Carriereigenschaften, kann aber nicht als Carrier im Normalfärbeverfahren bei 98 - 100°C eingesetzt werden, da es bei diesen Temperaturen noch fest ist.
  • Außerdem beeinträchtigt es die Lichtechtheit der Färbungen.
  • Gegenüber diesen genannten Carriern weisen die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxydiphenyläther=Derivate die Vorteile auf,daß sie nicht toxisch sind, daß sie keine Carrierflecken verursachen, weil sie wegen ihres niedrigen Schmelzpunktes - die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxydiphenyläther-Derivate sind entweder flüssig oder weisen einen Schmelzpunkt unterhalb von 40°C auf - nicht aus den Färbebädern auskristallisieren; daß sie die Lichtechtheit der Färbungen nicht nachteilig beeinflussen; daß ihre Wirksamkeit unabhängig von der Farbstoffkonstitution ist und daß sich deshalb mit ihrer Hilfe reprodusierbare Eombinnationsfärbungen herstellen lassen.
  • Gegenüber dem bekannten Carrier o-Oxydiphenyl weisen sie den Vorteil auf, daß sie bereits in geringeren Konzentrationen wirksam sind. Außerdem sei hervorgehoben, daß sie das Aufbauvermögen der Dispersionsfarbstoffe wenn nicht gar verbessern zumindest aber nicht beeinträchtigen wie dies andere Carrier bewirken, die die Farbstoffe im Färbe bad zurückhalten. Als weiterer Vorteil sei das ausgezeichnete Ausgleichsvermögen für Fadenstrukturdifferenzen von thermofixiertem Polyester-Material genannt.
  • Beispiel 1 Garne aus Polyesterfasern werden im Flottenverhältnis von 1:40 in ein auf 600C erwärmtes Bad eingebracht, das im Liter 0,25 g des Farbstoffs der Formel 2 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonat und Formaldehyd, 2 g Natriumdihydrogenphosphat, 3 g des Hydroxydiphenyläthers der Formel 0,3 g Natrium-ricinoleat und 0,3 g Natrium-dodecylbenzolsulfonat enthält. Der pH-Wert des Bades wird mit Essigsäure auf pH 4,5 - 5 eingestellt. Dann wird das Bad auf 980C erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Man erhält eine gleichmäßige Blaufärbung.
  • Eine gleichwertige Blaufärbung wurde ebenfalls erhalten, wenn statt des verwendeten Hydroxydiphenyläthers die gleiche Menge des in der Beschreibung genannten Hydroxydiphenyläthers Nr. 2, Nr. 3, Nr. 4, Nr. 59 Nr. 14 und Nr.
  • 15 eingesetzt wurde.
  • Beispiel 2 Stückware, deren Kette und Schuß aus Polyester-Stapel-faser hergestellt ist, wird im Flottenverhältnis 1.40 in ein auf 50°C erwärmtes Bad gegeben, das im Liter 0,2 g eines Farbstoffe der Formel 2 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonat und Formaldehyd, 2 g Natriumdihydrogenphosphat, 2 g des Hydroxydiphenyläthere der Formel 0,2 g Natrium-rioinoleat und 0,2 g Natrium-dodecylbenzolsulfonat enthält. Der pH-Wert des Bades wird mit Essigsäure auf pH 4,5 - 5 eingestellt. Dann wird die Färbeflotte auf 980C erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten.
  • Es wird eine volle, gleichmäßige Rotfärbung erhalten.
  • Eine gleichwertige Rotfärbung wurde ebenfalls erhalten, wenn statt des verwendeten Hydroxydiphenyläthers die gleiche Menge des in der Beschreibung genannten Hydroxydiphenyläthers Nr. 7, Nr. 10 und Nr. 14 eingesetzt wurde.
  • Beispiel 3 Loses Polyester-Stapelmaterial wird im Flottenverhältnis 1:15 bei 700C in eine Flotte eingebracht, die im Liter 2 g eines Farbstoffs gemäß Colour Index, 2. Auflage, (1956), Band 3, Nr. 12790 2 g eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonat, 2 g Natriumdihydrogenphosphat, 3,5 g des Hydroxydiphenyläthers der Formel 0,3 g Natrium-ricinoleat und 0,3 g Natrium-benzolsulfonat enthält. Der pH-Wert des Bades wird mit Essigsäure auf pH 4,5 - 5 eingestellt. Die Flotte wird auf 9600 erhitzt und 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten.
  • Man erhält eine volle, leuchtende Gelbfärbung.
  • Beispiel 4 Ein Wickelkörper aus Polyester-Endlosfadengarn wird im Flottenwerhältnis von t*10 in ein auf 600C erwärmtes Bad eingebracht, das im Liter t g eines Dispersionsfarbstoffs gemäß Beispiel 2, 0,18 g eines Farbstoffs nach Beispiel 1, 0,03 g eines Farbstoffs entsprechend Beispiel 3, 2 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonat und Formaldehyd, 2 g Natriumdihydrogenphosphat, 3,5 g des Hydroxydiphenyläthers der Formel 0,3 g Natrium-ricinoleat und 0,3 g Natrium-dedecylbenzolsulfonat enthält. Der pH-Wert des Bades wird @it Essigsäure auf pH 4,5 - 5 eingestellt. Dann wird das Bad auf 98°C erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Man erhält eine satte Rotbraunfärbung.

Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben von Gebilden aus Polyestern oder Celluloseestern mit Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben in Gegenwart von Hydroxydiphenyläther-Derivaten der Formel vornimmt, in der R1 Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe, R2 eine C1-C3-Alkylgruppe, ein Chlor- oder Bromatom, R3 Wasserstoff ode eine Hydrorygruppe, R4 Wasserstoff, eine C1-C3-Alkylgruppe, ein Chlor-oder Bromatom, m eine Zahl von 1 bis 3 und n eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten, mit de-r Maßgabe, das entweder F oder R3 eine Hydroxygruppe
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Hydroxydiphenyläther-Derivaten der in Anspruch 1 angegebenen Formel färbt, in der R1 für eine Hydroxygruppe, R2 für eine Methylgruppe oder ein Chloratom und R3 und R4 für Wasserstoff stehen und m 1 ist.
3. Gebilde aus Polyestern oder Celluloseestern gefärbt nach Anspruch 1 oder 2.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2837085A1 (de) * 1977-08-30 1979-03-15 Mobay Chemical Corp Egalisiermittel
WO2014135656A3 (en) * 2013-03-06 2014-11-27 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Arylene carriers for enhanced polycarbonate tinting

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