DE2126148A1 - Prepn of uracil derivs - useful as plant - protection agents and their inters - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Uracilderivaten Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Uracilderivaten. Man erhält sie, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel worin die Reste RI und R3 sowie die Reste R und R2 gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoff- bzw. Stickstoffatom Bestandteil eines gegebenenfalls substituierten Ringsystems sein können, wobei im Ringsystem gegebenenfalls anstelle eines Kohlenstoffatoms auch ein Sauerstoff-, Schwetel- oder Stickstoffatom stehen kann, wobei die Anzahl der Ringglieder im Falle R1 mit R3 7 bis 20, im Falle R1 mit R2 4 bis 8 betragen kann, die Reste R1 und R2 weiterhin fur einen der Reste OR4, SR4 oder NR4R5 stehen kdnnen, wobei R4 für einen aliphatischen oder araliphatischen Rest stehen kann und R5 gleich oder verschieden R4 sein kann, R2 auch fUr Halogen stehen kann und wobei R³ für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten sliphatischen, eruliphatischen-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht, und falls R1 und RZ einen Ring bilden, R3 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, araliphatischen-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht und R² und R3 gerne insam mit den sie tragenden Kohlenstoffatomen Bestandteil eines gegebenenfalls substituierten Ringsystems sein können und worin weiterhin, für den Fal.l, daß R1 und R3 gemeinsam einen Ring bilden, R für Halogen, einen niederen 0 Alkylrest sowie den Phenoxyrest stehen kann und wobei für den Fall, daß nur R¹ einen der Reste OR4, SR4 oder NR4R5 bedeutet und die Reste R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, R2 und R3 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen-, araliphatischen-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht und wobei R2 und R3 gemeinsam mit den sie tragenden Kohlenstoffatomen auch Bestandteil eines gegebenenfalls substituierten Ringsystems sein können und wobei weiterhin für den Fall, daß nur R2 für einen der Reste OR4, SR4 oder NR4R5 steht, wobei R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, R¹ und R3 für einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen-, araliphatischen-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht und R3 auch Wasserstoff bedeuten kann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel worin X Halogen, -o- Alkyl 0 Aryl, -SZ Alkyl oder -S- Aryl bedeutet, Y für NCO sowie für die Gruppe -NHCOZ steht, wobei Z Halogen, -O- Alkyl, -O- Aryl, -S- Alkyl oder -S- Aryl bedeutet, gegebenenfalls in Anwesenhe@@ eines Halogenwasserstoffakzeptors im Temperaturbereich von etwa 0 bis 200° C umsetzt.
- Im allgemeinen hat es sich als zweck@äßig erwiesen, zur Durchführung des Verfahrens die Beaktionskomponenten im unteren Temperaturbereich (ca. 0 - 60° C), bevorzugt bei Raumtemperatur zusammenzugeben und nach Abklingen der leicht exothermen Reaktion bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffabspaltung zu erhitzen Dies wird im allgemeinen im Bereich von etwa 40 bis etwa 150° C, vorzugsweise 60 - 130° C durchgeführt.
- Die Reaktionskomponenten werden in etwa stöchiometrischen Mengenverhältnissen eingesetzt. Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin die Reste R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung besitzen.
- FUr den Fall, daß einer oder mehrere der Reste R¹, R2, R3 oder R4 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest stehen sind geradkettige sowie gegebenenfalls verzweigte Alkylreste mit 1 - ?(), vorzugsweise 1 - 8 Kohlenstoffatomen zu verstehen, welche gegebenenfalls auch eine Doppel- oder Dreifachbindung enthalten können.
- Selbstverständlich fallen unter den Begriff aliphatische Reste auch cycloaliphatische Reste mit 3 - 12, vorzugsweise 5, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen im Ringsystem. Als Substituenten am aliphatischen Rest seien niedere 0-Alkyl-, S-Alkylreste (vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoffatome) sowie Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom),CN sowie am Cycloalkylrest auch niedere Alkylgruppen (vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoffatome) genannt. Besonders bevorzugte aliphatische Reste sind geradkettige, sowie gegebenenfalls verzweigte Alkylreste mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen.
- Für den Fall, daß einer oder mehrere der Reste R1, R2, R3 oder R4 für einen araliphatischen Rest stehen, enthält dieser im aliphatischen Teil 1 - 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und im aromatischen Teil den Naphthyl-, vorzugsweise aber den Fhenylrest.
- Für den Fall, daß einer oder mehrere der Reste R1, R2, R3 oder R4 für einen aromatischen Rest stehen, sind solche mit bis zu 14 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, wobei der Naphthyl-, insbesondere jedoch der Phenylrest bevorzugt genannt sei.
- Für den Fall, daß einer oder mehrere der Reste R1, R2, R3 oder R4 für einen heterocyclischen Rest stehen, enthalten diese 5, 6 oder 7 Ringglieder, wobei als Heteroatome bzw.
- Gruppen, vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder ein durch einen niederen Alkylrest (vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoffatome) substituiertes Stickstoffatom genannt sei und wobei das Heteroringsystem gegebenenfalls auch mit einem Benzolring annelliert sein kann, welcher gegebenenfalls auch teilweise hydriert sein kann.
- Für den Fall, daß R2 und R3 gemeinsam Bestandteile eines gegebenenfalls substituierten Ringes bilden, sind darunter 3, 4, 5, 6 und 12-gliedrige, vorzugsweise 5- und 6-gliedrige, zumindest partiell hydrierte carbocyclische Ilingsysteme zu verstehen, die gegebenenfalls mit einem 6-gliedrigen carbocyclischen Ringsystem annelliert sein können oder in denen eine CH2-Gruppe durch einen N-Niederalkylrest, bevorzugt aber durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ersetzt ist.
- Als Substituenten derartiger Ringsysteme seien vorzugsweise niedere Alkylreste (insbesondere 1 - 4 Kohlenstoffatome) genannt.
- Als Substituenten am araliphatischen-, aromatischen- bzw.
- heterocyclischen Ringsystem kommen außer den bereits für die aliphatischen Reste genannten noch die Nitro-Gruppe sowie niedere (vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome) Halogenalkylgruppen (vorzugsweise Fluor, Chlor) in Betracht, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sein können; als bevorzugter Halogenalkylrest sei beispielhaft der Trifluormethylrest genannt.
- Für den Fall, daß R1 und R2 gemeinsam einen Ring bilden, kommen als Substituenten an diesem Ringsystem alle diejenigen in Betracht, welche auch für aliphatische Ringsysteme sowie für araliphatische-, aromatische- bzw. heterocyclische Ringsysteme oben genannt sind. Bevorzugte Ringsysteme im Falle R1 und R2 sind solche mit 5 und 6 C-Atomen im Ringsystem.
- Bevorzugte Ringsysteme für den Fall, daß R1 und R3 gemeinsam einen Ring bilden, sind solche mit insgesamt 13 Ringgliedern, insbesondere unsubstituierte.
- Die für das Verfahren Verwendung findenden Azomethinderivate sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren erhältlich.
- Auch die für das Verfahren Verwendung findenden Iminodicarbonsäurederivate vom Typ sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren erhältlich. In der allgemeinen Formel steht Halogen vorzugsweise für Chlor, während die Alkyl- und Arylreste den für R1, R2 und R3 angegebenen Bedeutungsumfang besitzen. Als beispielhafte Vertreter der Iminodicarbonsäurederivate seien genannt: Chlorcarbonylisocyanat, Methoxycarbonylisocyanat, Äthoxycarbonylisocyanat, Phenoxyearbonylisocyanat, Iminodicarbonsäuredimethylester, Iminodicarbonsäurediäthylester, Iminodicarbonsäurediisopropylester und Iminodicarbonsäurediphenylester, Iminodicarbonsäure-di-pchlorphenylester.
- Werden für die ITmsetzung IminodicnrbonsäurederivaS der Formel verwendet, in der X oder der gegebenenfalls für Y stehende Rest NH-COZ mit Z für Halogen steht, so wird vorteilhafterweise in Gegenwart von Halogenwasserstoffakzeptoren gearbeitet. Hierfür können die üblicherweise Verwendung findenden tertiären Amine eingesetzt werden, wie z.B.: Triäthylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, Pyridine, N,N-Dimethylanilln.
- Das erfindungsgemäße Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert: Die nach dem Verfahren erhältlichen Verbindungen sind wertvolle Ausgangsverbindungen für Pflanzenschutzmittel und können auch direkt als solche Verwendung finden.
- Beispiel 1 l-Benzyloxy-6-phenyl-uracil Zu einer Lösung von 5,3 g (0,05 Mol) N-Chlorcarbonyl-isocyanat in 50 ml Chlorbenzol tropft man bei 30 - 350 C innerhalb einer halben Stunde die Lösung von 11,3 g (0,05 Mol) Acetophenon-0-benzyl-oxim in 50 ml Chlorbenzol zu, rührt das Reaktionsgemisch 15 Minuten nach und erhitzt es dann innerhalb 3 Stunden auf 1300 C, wobei Chlorwasserstoffentwicklung festzustellen ist. Der Ansatz wird anschließend gekühlt, mit Petroläther versetzt, der Niederschlag abgesaugt, mit Aether gewaschen, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 7,1 g (48 ffi d.Th.) l-Benzyloxy-6-phenyl-uracil vom Pp. 1810 C.
- C17H14N2O3 (294,3) Ber.: C: 69,38%H: 4,79%N: 9,52% Gef.: C: 68,82% H: 4,89%N: 9,86% Beispiel 2: 1-Morpholino-60phenyl-uracil Zu einer Lösung von 4,1 g (0,039 Mol) Chlorcarbonylisocyanat in 100 ml Chlorbenzol wird bei Raumtemperatur eine Lösung von 8 g (0,039 Mol) N-Morpholinoacetophenonimin in 100 ml Chlorbenzol getropft. Das Gemisch wird 15 Min. bei Raumtemperatur gerührt, dann innerhalb von 3 h auf 950 erhitzt. Es bildet sich ein kristalliner Niederschlag, der abgesaugt und aus Aethanol umkristallisiert wird.
- Ausbeute: 7,8 g (73,2 % d.Th.) Fp: 238 - 2390 Analyse: Ber.: C: 61,53% H: 5,53% N: 15,38% Gef.: C: 61,8 % H: 6,2 % N: 15,0 % Beispiel 3: Benzoxazolouracil Zu einer Lösung von 26,5 g (1/4 Mol) Chlorcarbonylisocyanat in 200 ml Chlorbenzol läßt man die Lösung von 33,5 g (1/4 Mol) 2-Methylbenzoxazol in 50 ml Chlorbenzol unter Kühlen und Rühren bei 00 C einlaufen. Dann bringt man das Reaktionsgemisch auf Rückfluß und hält 10 h unter Durchleitung von Stickstoff bei 1300 C, bis kein HC1 mehr entweicht. Man saugt nach dem Erkalten ab und kristallisiert aus Methylglykolacetat (7 Teile) um. Die Ausbeute an Benzoxazolouracil beträgt 47 g (93 %), farbl. Krst. vom Fp. 218 - 2190 C.
- Beispiel 4: 1. 6-Oxazolinouracil Zu einer Lösung von 26,5 g (1/4 Mol) Chlorcarbonylisocyanat in 300 ml CH2C12 läßt man unter Rühren und Kühlen bei -100 C die Lösung von 21,5 g (1/4 Mol) 2-Methyloxazolin und 33,5 g N,N-Dimethylanilin in 100 ml CH2C12 einlaufen. Danach läßt man die Temp. auf 200 C ansteigen, rührt noch 20 h nach und saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab. Man erhält auf diese Weise 16 g (41,6 % d.Th.) an 1,6-Oxazolinouracil, gelbliche Kristalle vom Fp. 2640 C (Zers.),(7 Tle. Wasser).
- Beispiel 5: Zu einer Lösung von 124 g (1 Mol) Diazabicyclononen in 250 ml Chlorbenzol werden bei 5 - 100 C 163 g (1 Mol) Phenoxycarbonylisocyanat getropft, anschließend 1 Std. auf 1000 C erhitzt, abgekühlt, die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und mit Chorbenzol und Petroläther gewaschen.
- Ausbeute: 170 g (95 % d.Th.) Fp.: 306 - 3100 Z.
- Analyse : Ber. : C: 56,0% H: 5,7% N: 21,75% O: 16,6% Gef.: C: 56,1,' H: 5,9,' N: 21,6 % 0: 16,7% Beispiel 6: Ein Gemisch aus 69 g (0,5 Mol) 1,8-Diazabicyclo 5.3.0 -decen-7 und 89 g (0,55 Mol) Iminodicarbonsäurediäthylester wird aufgeschmolzen, dann bei einer Sumpftemp. von 150 - 2700 C 49 g Aethanol abdestilliert. Die hinterbleibende helle Schmelze wird aus 3 Teilen DMF umristallisiert. Man erhält 65 g (62,9 ffi d.Th.) an "Tricyclouracil", farbl. Krist. vom Fp. 273 - 2740 C. Beispiel 7: 1. 5-Decamethylen-6-methoxy-uracil In die Lösung von 52,8 g (0,5 Mol) Chlorcarbonylisocyanat in 300 ml CH2C12 läßt man unter Rühren und Kühlen innerhalb 20 Min.
- die Lösung von 105,5 g (0,5 Mol) Laurinlactimmethyläther und 61 g N,N-Dimethylanilin in 200 ml CH2C12 bei -5° C einlaufen.
- Man läßt die Temp. auf 200 C ansteigen, rührt noch 3 h nach und schüttelt die Lösung mit einer Mischung aus 50 g HC1 6onz. und 200 g Eis aus. Die org. Phase wird über Na2S0+ getr., eingeengt und der hinterbleibende Rückstand aus 5 Tln. Butylacetat umkristallisiert. Das l.5-Decamethylen-6-methoxyuracil (80 g, 57 schmilzt bei Fp. 220-2210 C, farbl. Kristalle.
- Beispiel 8: 1. 5-Decamethylen-6-chloro-uracil In die Suspension von 99 g (1/2 Mol) Laurinlactam in 500 ml Toluol leitet man bei 0° C unter Rühren 70 g Phosgen ein, man läßt die Temp. auf 20° C ansteigen, hält 3 h bel dieser Temp., wobei eine klare Lösung entsteht, und zieht dann überschüssiges Phosgen mitsamt einem Teil des LM im 'çV ab. Danach läßt man innerhalb 5 Min. die Lösung von 53 g (1/2 Mol) Chlorcarbonylisocyanat in 50 ml Toluol unter Rühren bei 0° C zulaufen, bringt innerhalb 1 h zum Rückfluß und leitet 1 1/2 h trockenen Stickstoff durch die Lösung, bis das Abgas praktisch frei von HC1 ist.
- Nach dem Abkühlen erhält man farblose Kristalle, die aus 3 Teilen Toluol umkristallisiert werden. Die Ausbeute an 1.5-Decamethvlen-6-chlorouracil beträgt 127 g (89,5 % d.Th.), Fp. 197 - 1980 C.
- Analog Beispiel 1 - 8 wurden hergestellt: Fp: 1. 6-Thiazolino-6-phenyl-uracil 2590 C 1.5-Decamethylen-6-penoxy-uracil 243° C 1-Methoxy-5-methyl-6-phenyl-uracil 195-1970C 1-(2-Dimethylamino-äthoxy)-60phenyl-uracilhydrochlorid (ausgehend von Acetophenon-O-(2-dimethylamino-äthyl)-oxim-hydrochlorid) 204-205°C 1-(4-Methyl-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 191° C 1-(3-n-Propoxy-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 121° C 1-(2-Chlor-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 186-187° C 1-(4-Chlor-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 199° C 1-(3-Nitro-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 229-230°C 1-(2-Phenäthoxy)-6-phenyl-uracil 134° C 1-(Dimethylcarbomoyl-oxy)-6-phenyl-uracil 192-193 0C 1-Methoxy-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrochinazolin 1-(2-Dimethylamino-äthoxy)-2,4-dioxo-1,2,3,4,5, 6,7,8-octahydro-chinazolin-hydrochlorid (ausgehend von Cyclohexanon-O-(2-dimethylamino-äthyl) -oxim-hydrochlorid) 1 -Piperidino-6-phenyluracil 228-229 0C 1-Dimethylamino-6-methyluraoil 208-210°C 1-Diallylamino-6-phenyluracil 169-1710C 1-Dimethylamino-5-methyl-6-phenyluracil 241-243°C 1-Dimethylamino-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-chinazolin Ebenfalls analog den Beispielen 1 - 8 wurden die auf den beiden folgenden Seiten formelmäßig wiedergegebenen Verbindungen erhalten: Nach dem AbktElen erhält man farblose Kristalle, die aus 3 Teilen Toluol umkristallisiert werden. Die Ausbeute an 1.5-Decamethvlen-60chlorouracil beträgt 127 g (89,5 % d.Th.), Fp. 197 - 1980 C.
- Analog Beispiel 1 - 8 wurden hergestellt: Fp: 1.6-Thiazolino-6-phenyl-uracil 259° C 1.5-Decamethylen-6-penoxy-uracil 243° C 1-Methoxy-5-methyl-6-phenyl-uracil 195-197°C 1-(2-Dimethylamino-äthoxy)-6-phenyl-uracilhydrochlorid (ausgehend von Acetophenon-O-(2-dimethylamino-äthyl)-oxim-hydrochlorid) 204-205°C 1-(4-Methyl-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 1910 C 1-(3-n-Propoxy-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 121° C 1-(2-Chlor-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 186-187°C 1-(4-Chlor-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 1990 C 1-( 3-Nitro-benzyloxy)-6-phenyl-uracil 229-23O0C 1-(2-Phenäthoxy)-6-phenyl-uracil 134° C 1-(Dimethylcarbomoyl-oxy)-6-phenyl-uracil 192-193°C 1-Methoxy-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrochinazolin 198° C 1-(2-Dimethylamino-äthoxy)-2,4-dioxo-1,2,3,4,5, 6,7,8-octahydro-chinazolin-hydrochlorid (ausgehend von Cyolohexanon-O-(2-dimethylamino-äthyl) -oxim-hydrochlorid) 156-1 570C 1-Piperidino-60phenylaracil 228-229°C 1-Dimethylamino-6-methyluracil 208-2100C 1 -Diallylamino-6-phenyluracil 169-171 0C 1-Dimethylamino-5-methyl-6-phenyluracil 241-243°C 1-Dimethylamino-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8- 180 190°C octahydro-chinazolin Ebenfalls analog den Beispielen 1 - 8 wurden die auf den beiden folgenden Seiten formelmäßig wiedergegebenen Verbindungen erhalten: Fp.: 2100 C 209-211° C 283-285° C 300-302° C 3060 c 272° C 273° C Fp. : 305° C (Zers.) 298° C (Zers.) > 360° C 309-311° C 314° C 205-208° C
Claims (1)
- Patentanspruch Verfahren zur Herstellung von Uracilderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel worin die Reste Rl und R3 sowie die Reste R1 und R2 gemeinsam mit dem sie tragenden Kohlenstoff- bzw. Stickstoffatom Bestandteil eines gegebenenfalls substituierten Ringsystems sein können, wobei im Ringsystem gegebenenfalls anstelle eines Kohlenstoffatoms auch ein Sauerstoff", Schwefel- oder Stickstoffatom stehen kann, wobei die Anzahl der Ringglieder im Falle R1 mit R3 7 bis 20, im Falle R1 mit R² 4 bis 8 betragen kann, die Reste R1 und R2 weiterhin für einen der Reste OR4, SR4 oder NR4R5 stehen können, wobei R4 für einen aliphatischen oder araliphatischen Rest stehen kann und R5 gleicil oder verschieden R4 sein kann, R² auch für Halogen stehen kann und wobei R3 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, araliphatischen-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht, und falls R1 iirid R² einen Ring bilden, R3 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, araliphatischen-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht und R2 und R3 gemeinsam mit den sie tragenden Y.ohlenstoffatomen Bestandteil eines gegebenenfalls substituierten Ringsystems sein können und worin weiterhin, für den Fall, daß R1 und R3 gemeinsam einen Ring bilden, R2 für Halogen, einen niederen O-Alkylrest sowie den Phenoxyrest stehen kann und wobei für den Fall, daß nur R¹ einen der Reste OR4, SR4 oder NR4R5 bedeutet und die Reste R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, R2 und R3 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen-, araliphatischen-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht und wobei R2 und R3 gemeinsam mit den sie tragenden Kohlenstoffatomen auch Bestandteil eines gegebenenfalls substituierten Ringsystems sein können und wobei weiterhin für den Fall, daß nur R2 für einen der Reste OR4, SR4 oder NR4R5 steht, wobei R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, R1 und R für einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen-, araliphatischen-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht und R3 auch Wasserstoff bedeuten kann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel worin X Halogen, -O-Alkyl, -O-Aryl, -S-Alkyl oder -S-Aryl bedeutet, Y für NCO sowie für die Gruppe -NHCOZ steht, wobei Z Halogen, -O-Alkyl, -O-Aryl, -S-Alkyl oder -S-Aryl bedeutet, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Halcgenwasserstoffakzeptors im Temperaturbereich von etwa O bis 2000 C umsetzt.
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