DE2124813A1 - N-alkylamido-o-naphthylthiol-phosphoric acid esters - as insecticides - Google Patents

N-alkylamido-o-naphthylthiol-phosphoric acid esters - as insecticides

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DE2124813A1
DE2124813A1 DE19712124813 DE2124813A DE2124813A1 DE 2124813 A1 DE2124813 A1 DE 2124813A1 DE 19712124813 DE19712124813 DE 19712124813 DE 2124813 A DE2124813 A DE 2124813A DE 2124813 A1 DE2124813 A1 DE 2124813A1
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Shigeo Machida Tokio; Kudamatsu Akio Kawasaki Kanagawa; Kurahashi Yoshio; Sumi Shozo; Hachioji Tokio; Shiokawa Kozo Kawasaki Kanagawa; Kishino (Japan)
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24Esteramides
    • C07F9/2404Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/242Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds

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Description

  • Insektrizides und fungizides Mittel Die vorliegende, Erfindung betrifft neue organische Pnosphorsäureester und deren Anwendung zur Bekämpfung von schädlichen Insekten und Pilzen.
  • Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein/insektizides und fungizides Mittel, welches als Wirkstoff einen orgas wischen Phosphorsäureester der nachstehend angeführten allgemeinden Formel enthält, worin R¹ und R² niedere Alkylreste sind.
  • Aus der. USA-Patentschrift Nr. 3 328 4O4 ist es bekannt, daß eine Verbindung der nachstehend angeführten Formel (II)- hewbizide, nematozide, insektizide und fungizide Wirksamkeit aufweist.
  • Durch Untersuchungen hinsichtlich der physiologischen wirkung von organischen Phosoiornaphthylestern wurde festgestellt, daß die neuen S-Alkyl-N-alkyl-O-naphthyl-phosphoramidothiolate der allgemeinen Formel (I) ausgezeichnete insektizide und fungizide Wirksamkeit besitzen, welche jener der bekannten Verbindungen der Formel ( weit überlegen ist.
  • Außerdem besitzen die erfindungesgemäßen Verbindungen eine Pflanzenhormonwirkung und können als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen organischen Phosphorsäureester besitzen sehr gute insektentötende Wirkung und werden zur BZekämofung verschiedener schädlicher saugender und stechender Insekten, schädlicher Pflanzenparasiten, gesundheitsshädlicher Insekten und jener, die gelagertes Getreide befallen. verwendet.
  • Vorzugsweise sind sie als Insektizide gegen in der Landwirtschaft auftretende schädliche Insekten wie jenen der Gattungen Coleoptera, Lezidoptera, Hemiptera, Orthostera, Isoptera und Diptera, Spinnmilben und im Erdreich auftretende schädliche Nematoden wirksam. Sie können daher als Pflanzenschutzmittel gegen diese Insekten verwendet werden.
  • Die erfinugnsgemäßen Verbindungen haben sich als besonders wirksam in der Bekämpfung von Insekten der Gattung Leoidostera erwiesen, deren Bekämpfung mit herkömmlichen Insektiziden schwierig ist.
  • Die erfindungsgernäßen organischen PhoslDhorsäureester weisen ausgezeichnete fungizide und wachstumshemmende Wirkung gegen Pflanzen befallende Pilze und Bakterien auf und können.
  • innerhalb eines weiten Anwendungsbereiches zur Bekämpfung von Pilzbefall eingesetzt werden.
  • Als Fungizide können sie mit gutem Erfolg zur AusIottung von Pflanzenkrankheiten, die durch Archimycetes. Phycoeycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Fungi imperfecti und andere Bakterien bewirkt werden, eingesetzt werden. besonders gut ist ihre Wirksamkeit für die Ausrottung von Bakterien, die Krankheiten auf Reispflanzen, Obstbäumen und Gemüse herv.orrufen.
  • Die erf indungsgemäen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete biologische Wirksamkeit innerhalb eines so weiten Anwendungsbereiches auf, daß sie sowohl als Insektizide als auch als Fungizide eingesetzt werden können und daher von große praktischem Wert sind.
  • Außerden sind die erfinungsgemäßen Verbindungen frei von schädlichen Schwermetallen und xerursachen daher keine Probleme in Hinsicht auf qiftige Rückstände in den hckerbauprodukten.
  • Auch weisen sie keine akute Toxizität gegeniber Menschen und Haustieren auf, wie dies bei Parathion u.dgl. der Fall ist, dessen Verwendung wegen seiner direkten und indirekten Toxizität auf den Menschen Verboten istt und sie können daher phne Gefahr als landwirtschaftliche Chemikalien verwendet werden.
  • Die erfinungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach dem nachstehend angeführten Verfahren heroestellt werden: worin R1 und R2 wie oben in Formel (I) definiert sind, M ein Metallatom oder Ammoniumrest und Hal ein Halogenatom bedeutet.
  • Spezifische Beispiele für R1 und R2 im oben angeführten Reaktionsschema sind niedere Alkylreste wie Methyl, Äthyl, n-(oder iso-) Propyl und.n-(oder iso-, sec.- oder tert.-)Butyl.
  • Als Beispiele für M können Metallatome wie z.B. Natrium und Kalium und dei Ammoniumrest ungeführt werden.
  • Beispiele für Hal sind Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Brom und Jod.
  • Beispiele für die N-Alkyl-O-napththyl-thiophosphate der Formel (III) in dem oben angeführten Reaktionsschema sind die folgenden: Kalium, Natrium oder Ammonium N-methyl-O-naphthylthiophosphat Kalium, Natrium oder Ammonium N-äthyl-O-naphthlthiophosphat N-Isopropyl-O-naphthylthiophosphat und N-sec.-Butyl-O-naphthylthiophosphat.
  • Beispiele für die Alkylhalogenide der Formel (IV) in dem oben angeführten Reaktionsschema sind die nachstehenden: Methylbromid (oder -chlorid oder -jodid), Äthylbromid (oder -chlorid oder-jodid).
  • n-Propylbrornid (oder -chlorid oder -jodid) und n- (oder sec.-) Butylbromld (oder -chlorid oder jodid).
  • Die Herstellung der erfindungesgemäßen Verbindungen wird in einem Lösungs- oder Vordünnungsmittel duichgeführt. Zu diesem Zweck ist jedes beliebige inerte Lösungs- oder Verdürnungsmittel geeignet. Als Lösungs- und Verdünnungsmittel werden vorzugsweise Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe (welche gegebenenfalls chloriert sein können) wie z.B. Hexan, Cyclohexan, Petroläther, Ligroin, Benzols Toluoyl, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Mono-, Di- und Trichloräthylen und Chlorbenzol: Äther, wie z.B. Diäthyläther, Methyläthyläther, Isopropyläther. Dtbutyläther, Äthylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone wie z.B. Aceton, Methyläthylketon und Methyl-isobutylketon, Nitrile wie z.B. Acetonitril, Prooionitr£1 und Acrylnitril: Alkohole wie z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol. Butanol und Äthylenglycol; Ester wie z.B; Äthylacetat und Amylacetat; Säureamide wie z.B. Dimethylformamid und Dimethylacetamid und Sulfone und Sulfoxide wie z.B. Dimethylsulfoxid, Sulfolan, verwendet.
  • Das oben angeführte erfindungsgemäße Verfahren kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches vorgenommen werden, im allgemeinen führt man, es bei Temperaturen von -20°C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vozzugsweise innerhalb des Temperaturbereiches von 0 - 1000C durch.
  • Die Reaktion wird vorzugsweite bei atmosphärischem Druck vorgenommen, doch ist es möglich, sie bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchzuführen.
  • Die als Ausgangsprodukte verwendetenN-Athyl-O-na?hthylthioohosphate können nach herkömmlichen Verfahren, z.B. durch Reaktion von O-Naohthyl-N-alkylamidthionophosphorylchlorid mit einem Alkalihydroxid, hergestellt werden, wie in dem nachstehend angeführten Reaktionsschema gezeigt wird: worin R1 und M wie oben definiert sind.
  • Die entstandenen Thiophosphate der Formel (III) können entweder nach Isolierung verwendet oder gleich ohne Isolierung mit einem Alkylhalogenid in Reaktion gebracht werden, um das zu erzielende Produkt der oben ungeführten allgemeinen Formel (I), herzustellen.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird nun an Hand des nachstehend angeführten Versuchsbeispiels näher erläutert: Vpr5uchsbeis lel: 11,2 g Kaliumhydroxid werden in 100 ml Wasser gelöst, zu dieser Lösung werden 150 ml Dioxan hinzugefügt. Dann werden unter Rühren 27,2 g O-(1-Naphthyl)-N-methylamidhionophosphorylchlorid zugetropft. Das Reaktionsgernisch wirdbei 60°C 2 Stunden lang gerührt und das Wasser und Dioxan wird dann abdestilliert. Der Rückstand wird in Wasser wieder aufgelöst, dieser Lösung wird Benzol hinzugefügt, worauf die Lösung geschüttelt wird. Die wässerige Phase wird isoliert und das Wasser wird abdestilliert Der Rückstand wiLd in 60 ml Alkohol gelöst; dieser Lösung werden 12,3 g n-Prosylbromid hinzugefügt. Nach 3-stündigem Rühren bei 70 - 80 0C wird das Gemisch abgekühlt und das anorganische Salz abfiltriert. Nach Abdestillieren des Alkohols wird das Rraktionsgemisch in Benzol aufgelöst, diese Lösung wird dann mit Wasser und 1 -igem wässerigem Natriumcarbonat gewaschen und über wasserfreien Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols und darauffolgende Vakuumdestillation des Rückstandes erhält man 22 g O-(1-Naphthyl)-S-n-propyl-N-methylphosphor,amidothiolat.
  • Das Produkt besitzt einen Siedepunkt von 213 - 218°C/0.1 mm Hg und einen Brechungsindex nD20 von 1,6029.
  • Die folgenden Verbindungen können nach dem dem oben angeführten ähnlichen Verfahren hergestellt werden . T a b e l l e 1 Verbindung Nr. R¹ R² physikalische Eigenschaften 1 CH3 CH3 Kp 200-210°C/0,1 mm Hg, Fp 88 - 90°C 2 CH3 C2H5 " 207-208°C/0,1 mm Hg, " 58 - 60°C 3 CH3 n-C3H7 " 213-218°C/0,1 mm Hg, nD20 1,6029 4 CH3 n-C4H9 " 216-218°C/0,08 mm Hg, nD20 1,5952 5 CH3 sec-C4H9 nD20 1,5930 6 C2H5 n-C3H7 nD20 1,5943 7 C2H5 n-C4H9 nD20 1,5844 8 iso-C3H7 CH3 Fp 106 - 108°C 9 iso-C3H7 n-C3H7 nD20 1,5871 10 iso-C3H7 n-C4H9 nD20 1,5800 T a b e l l e 2 Verbindung Nr. R¹ R² physikalische Eigenschaften 11 CH3 CH3 Kp 184-188°C/0,1 mm Hg, Fp 80 - 81°C 12 CH3 C2H5 " 82 - 84°C 13 CH3 n-C3H7 " 205-206°C/0,15 mm Hg, " 52 - 54°C 14 CH3 n-C4H9 " 210-217°C/0,1 mm Hg, " 52 - 53°C 15 iso-C3H7 CH3 " 71 - 72°C 16 iso-C3H7 C2H5 " 68 - 70°C 17 iso-C3H7 n-C3H7 " 53 - 54°C 18 iso-C3H7 n-C4H9 " 50 - 51°C 19 iso-C3H7 sec-C4H9 nD20 1,5831 20 sec-C4H9 n-C3H7 " 194-197°C/0,15 mm Hg, Fp 57 - 59°C 21 sec-C4H9 n-C4H9 " 199-205°C/0,2 mm Hg, " 79 - 81°C Wen die erfindungsgemäßen Verbindungen als Insektizide und Fungizide verwendet werden, werden sie entweder so, wie sie sind mit Wasser verd'innt oder vorher je nach Bedarf mit Lösungsmitteln oder Hilfsstoffen vermischt verwendet. Man kann sie auch vermischt mit verschiedenen inerten gasförmigen, flüssigen- oder festen Verd:innungs- und/cder Trägermitteln und ge gebenenfalls mit weiteren Hilfsstoffen wie oberflächenaktiven Mitteln, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Spreitern und Klebern in der bei der Zubereitung von landwirtschaftlichen Chemikalien üblichen Art in den verschiedensten Formen verwenden.
  • Als Beispiele für gasförmige Verdünnungs- oder Trägermittel seien Freon und andere Treibmittel für Aerosole, welche unter normalen Bodingungen gasförmig sind, benannt. Als flüssige Verdünnungs- oder Trägermittel können Wasser, organische Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Xylol, Toluol, Benzol, Dimethylnaphthalin und aromatische Erdölfraktionen, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chlorbenzol, Chlormethylen, Chloräthylen und Kohlenstofftetrachlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Benzin, Cyclohexan und Paraffin, Alkohole wie z.B.
  • Methanol, Propanol und Butanol, Ketone wie z.B. Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon und polare Lösungsmittel wie z.B.
  • Acetonitril, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid genannt werden. Als feste Verdünnungs- oder Trägermittel sind die Pulver natürlicher mineralischer Substanzen wie Atapulgit, Ton, Kreide, Talk, Kaolin, Montmorillonit, Kieselgur und Calciumcårbonat und die Pulver synthetischer mineralischer Substanzen wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate zu nennen. Als Beispiele für Hilfsstoffe seien nichtionische und anionische oberflächenaktive Mittel oder Emulgatoren wie Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylen-aliphatische Alkohc'l-' äther, Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfo° nate und Dispergiermittel wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose genannt. Auch kann man je nach Bedarf die erfindunsgemäßen wirkstoffe zusammen mit anderen Landwirtschaftlichen Chemikalien wie z.B. Insektiziden, Nematoziden, Fungiziden (einschließlich Antibiotika), Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngern und Düngemitteln einsetzen.
  • Das erfindungsgemäße insektizide und fungizide Mittel enthält C,l - 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 - 90 Gew.-%, des oben erwähnten Wirkstoffes. Der Wirkstoffgehalt Dann je nach Zubereitunesfcrm, Verfahren, Gegenstand, Zeit und Ort der Anwendung und Befallsgrad variiert werden.
  • Das erfindungsgemäße insektizide und fungizide Mittel kann entweder nur aus dem Wirkstoff bestehen oder in jeder beliebigen anderen, bei der Herstellung von landwirtschaftlichen Chemikalien üblichen Zubereitungsform, wie z.B. als flüssige Zubereitung, emulgierbare Flüssigkeit, konzentrierte Emulsion, benetzbares Pulver, lösliches Pulver, ölige Zubereitung, Aerosol, Paste, Verräucherungsmittel, Staub, Teilchen, inkrustierte Teilchen, Tabletten, Granulate und Schrot eingesetzt werden.
  • Das erfindungsgemäße inseltizide und fungizide Mittel kann entweder direkt auf den Lebensraum der schädlichen Insekten und/oder pathogenen Bakterien oder :rt Hilfe von Vorri-htunoen mittels Besprühen, Werstreuen, Zerstäuben, Vernebeln, Verstreuen von Pulver, Verstreuen von Teilchen, Vermischen, Verräuchern, Einspritzen oder Bedecken mit Pulver verwendet werden. Auch ist es möglich, das erfindungsgemäße insektizide und fungizide Mittel nach dem sogenannten "Ultra Low Volume"-Sprühverfahren anzuwenden, welches Wirkstoffkonzentrationen von 95 bis zu 100 % ermöglicht.
  • Bei der tatsächlichen Anwendung kann der Wirkstoffgehalt in den gebrauchsfertigen Zubereitungen aus den gleichen Gründen, welche auf die Zubereitungsform selbst zutreffen, innerhalb eines weiten Bereiches variiert weiden. Vorzugsweise beträgt der Wirkstoffgehalt jedoch 0,0001 - 20 Gew.-%, insbesondere 0,001 - 5,0 Gew.-%. Die Anwendungsmenge an erfindungsgemäßen insektizidem und fungizidem Mittel ist 15 - 1000 g/10 a, vorzugsweise 40 - 600 g/10 a bezogen auf den Wirkstoff. In manchen Fällen kann diese Menge jedoch auch unter- oder überschritten werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein insektizides und fungizides Mittel, welches als Wirkstoff eine Verbindung der oben angeführten Formel (I), ein festes oder flüssiges Verdünnungs- und/oder Trägermittel und nach Bedarf einen Hilfsstoff enthält.
  • Weiters betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Bekämofung von Insekten und Pilzen, welches darin besteht, daß auf den Lebensraum der schädlichen Insekten und Bakterien eine Verbindung der oben angeführten allgemeinen Formel (1) all ein oder vermischt mit einem festen oder flüssigen Verdünnungs- und/oder Trägermittel, nach Bedarf zusammen mit einem Hilfsstoff, aufgebracht wird.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun an hand der nachstehend angeführten Beispiele, die jedoch nicht einschränkend sind, näher Erläutert.
  • Beispiel 1: 15 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 13, 80 Teile einer Mischung aus Kieselgur und 5 Teile eines Emulgators "Runnox" (Produkt der Toho Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) wurden zusammen vermahlen und in einbenetzbares Pulver über geführt, welches mit Wasser verdünnt angewendet wurde.
  • Beisoiel 2: 30 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr.3, 30 Teile Xylol, 30 Teile Kawakazol (Produkt der Kawasaki Kasei Koayo Kabushiki Kaisha! und 10 Teile eines Emulgators Sorpol (Pro- I dukt der Toho Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) wurden vermischt und unter Rühren in eine emulgierbare Zubereitung übergeführt, welche mit Wasser verdünnt angewendet wurde.
  • Beispiel 3: 10 feile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 11, 10 Teile Bentonit, 78 Teile Zeeklit und 2 Teile Ligninsulfonat wurden zu einer Mischung verarbeitet, diese wurde innig mit 25 Teilen Wasser vermengt. Das entstandene Gemisch wurde mit einem Ausstoßgranulator zu feinen Teilchen von 375 - 750/u (2C - 40 Mesch) verarbeitet, diese wurden bei einer Temperatur von 40 - 50°C betrocknet.
  • Beispiel 4: 2 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr.9 und 98 Teile eines Gemisches aus Talk und Ton wurden vermahlen und zu Stäuben vermischt.
  • Im Vergleich zu Wirkstoffen ahnlicher Struktur, die aus der einschlägigen Literatur bekannt sind oder bekannten Verbindungen ähnlicher Wirksamkeit sind die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen durch wesentlich verbesserte Wirkung und sehr geringe Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren gekennzeichnet. Die neuen erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind daher von großen praktischem Wert als insektizide und fungizide Mittel.
  • Aus den nachstehend angeführten Versuchsergebnissen sind die unerwartet großen Vorteile und die hervorragende Wirkung der neuen erfindungsgemäßen Wirkstoffe ersichtlich.
  • Test 1: Test hinsichtlich der Wirksamkeit gegen die rote Spinnmilbe Zubereitung der Testchemikalien: Lösungsmittel: 3 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 0,1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykoläther 1 Gew.-Teil eines entsprechenden Wirkstoffes wird mit der oben angeführten Menge an Lösungsmittel, welches die oben angeführte Menge an Emulgator enthält, mit Wasser soweit verdünnt, daß die gebrauchsfertige Zubereitung die vorgeschriebene Menge Wirkstoff enthält.
  • Testverfahren: Gartenbohnensetzlinge im Zweiblattstadium werden in einen Topf mit 6 cm DuIchmesser eingesetzt und mit 50 - 100 Imagines und Nymphen der roten Spinnmilbe infiziert. Zwei Tage nach der Infektion wird eine mit Wasser verdünnte emulgierbare Flussigkeit, welche die vorgeschriebene Menge an Wirkstoff enthält und wie oben beschrieben hergestellt wurde, in Mengen von 40 nro Topf auf die Töpfe gesprüht. Der Topf wird 10 Tage lang in einen Glashaus gehalten, nach Ablauf dieser Zeit wird die Bekämpfungswirkung bewertet. Die Bewertung erfolgt nach dem Index der folgenden Skala: Index: 3 : keine lebenden Imagines, Nymphen oder Eier, 2 : weniger als 5 % lebende Imagines, Nymohen und B Eier im Vergleich zur nichtbehandelten Kontrollfläche, 1 : 6 - 50 % Lebende Imagines, Nymphen und Eier im Vergleich zur nichtbehandelten Kontrollfläche, 0 : mehr-als 51 % lebende Imagines, Nymphen und Eier im Vergleich zur nichtbehandelten Kontrollfläche.
  • Die Ergebnisse sind aus Tabelle 3 ersichtlich.
  • T a b e l l e 3 Ergebnisse des Tests hinsichtlich der Wirksamkeit gegen die rote Spinnmilbe
    Verbindungs- Index der Bekämpfungswirkung
    nummer 300 ppm 100 ppm
    3 3 3
    6 3 1
    7 3 2
    9 3 3
    iG 3 3
    13 3 2
    14 3 3
    17 3 3
    18 3 3
    19 19 3 2
    20 3 .2
    Sappiran (handels-
    übl. Vergleichsprä- 2 0
    parat)
    Anmerkungen: 1. Die Verbindungsnunrnern in der Tabelle entsprechen jenen in den Tabellen 1 und 2, 2. Sappiran: Bis-(p-Chlorphenyl)disulfoid Test 2: rest hinsichtlich der Wirksamkeit gegen die Tabaksaateulenlarven: Testverfahren: Süßkartoffelblätter werden in eine mit Wasser verdünnte emulgierbare Flüssigkeit, welche die vorgeschriebene Menge an Wirkstoff enthält und wie in Test 1 beschrieben hergestellt wurde, getaucht, an der Luft getrocknet und in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gelegt. Dann werden 10 Larven der Tabaksaateule im 3. Entwicklungsstadium. die Schale gelegt, diese wird 24 Stunden lang bei 280C in einer Thermostakammer geh ten. Nach Ablauf dieser leit Oird die Anzahl der toten Insekten festgestellt tand die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle 4 ersichtlich.
  • T a b e l l e 4 Ergebnisse der Tests hinsichtlich der Wirksamkeit gegen die Tabaksaateulenlarven
    Verbindungs- Abtötungsrate in %
    nummer Wirkstoffgehalt
    1000 ppm 300 ppm 100 ppm
    3 100 100 100
    6 100 100 60
    13 100 100 60
    Sumith ion
    (handelsübl. 100 80 20
    Versleichs-
    präparat)
    Anmerkung: 1. Sumithion: Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thioohosphat.
  • Test 3: Test auf Wirksamkeit gegen Wurzelknotennematoden: Zubereitung der Testchemichkalien: 2 Gew.-Teile Wirkstoff wurden mit 98 Gew.-Teilen Talk vermisht, das Gemisch wurde vermahlen und in Stäube übergeführt.
  • Testverfahren: Die wie oben beschrieben zubereiteten Chemikalen wurden mit Erdreich, das mit Süßkartoffelwurzelknotennematoden infiziert worden war, in einer solchen Menge vermischt, daß die vorgeschriebene Menge an Wirkstoff im Erdreich vorhanden war.
  • Das mit Chemikalien vermischte Erdreich wurde gleichmäßig verrührt und vermischt und dann in einen Toof mit einer Oberfläche von 1/5000 a gegeben. Dann wurdeff etwa 20 Tematensamen (Kurihara) in jeden Topf genflanzt, dieser wurde 4 Wochen in einem Glashaus gehalten. Dann wurde jede Wurzel einzeln herausgezogen, um sie unversehrt zu erhalten. Der Schadensgrad wurde für jeweils 10 Wurzeln als eine Gruppe auf Grund der nachstehend angeführten Skala bewertet: Schadensqrad: 0 : keine Knoten (vollständige Bekämpfung) 1 : leichte Knotenbildung mäßige Knotenbildung 3 : beträchtliche Knotenbildung 4 : sehr starke Knotenbildung (gleich jener in der nicht behandelten Kontrolifläche) Der Knotenindex wird durch die nachstehend angeführte Gleichung bestimmt: Knotenindex = Dic Ergebnisse sind aus Tabelle 5 ersichtlich.
  • T a b e 1 1 e 5 Ergebnisse dcr Tests hinsichtlich der Wiiksamkeit aegen Wurzelknotennematoden
    Verbindungs- Knotenindex in %
    nummer 100 ppm 30 ppm 10 ppm
    3 0 0 10
    9 0 0 30
    13 0 0 20
    17 0 2,5 35
    Test 4: Test hinsichtlich der Wirksamkeit gegen Meltau auf Reispflanzen Zuberreitung der Testchenikalien Lösungsmittel: 1 Gew.-Teil Aceton Disnergiermittel: 0,05 Gew.-Teille Natriumoleat weitere Zusatzstoffe: 0,2 Gew.-Teile Gelatine Wasser: 98,75 Gew.-Teile Wasser Eine konzentrierte emulglerbare Flüssigkeit. die durch Mischen der vorgeschriebenen Menge an Wirkstoff mit der oben angeführten Menge Lösungsmittel hergestellt wurde, wird mit der oben erwähnten Menge Wasser, das die oben angeführten Mengen an Dispergiermittel und weitere Zusatzstoffe enthält, verdünnt und in die Testchemikalien übergeführt.
  • Testverfahren: wasserkreis (Kin.aze) wird in einen Toof von 12 cm Durchmesser eimgepflanzt, im ersten Wurzelsproßstadium wird eine verdünnte Flüssigkeit, welche die vorgeschriebene Menge Wirkstoff enthält und wie in Test 1 beschrieben hergestellt wurde, in MengerKon 50 ml auf je 3 Töpfe auf die Reissetzlinge aufgebracht.
  • Am darauffolgenden Ta erde die Wurzeln der Reissetzlinge mit pathogenen Meltaubakterien. die 10 Tage lang auf einem Gerstennährboden gezüchtet worden waren und in denen sich schon Sklerotien gehildet haben, inifziret. Dann wird die Testpfflanze 8 Tage lang in einer Impfkammer bei einer Temperatur von 28 -30°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von mehr als 95 % gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wird der Befallsgrad untersucht.
  • Der Befallsgrad wird nach der Ausbreitung der befallenen Stellen von der Stammwurzel aus entsprechend dm folgenden Standart bestimmt: 3N3 + 2N2 + N1 + 0N0 Befallsgrad= x 100 3N worin N : die cesamte Anzahl der untersuchten Stengel NO; die Anzahl der Stngel, auf denen sich keine Befallsstellen zeigten, N1: die Anzahl der Stengel, auf denen sich die Befallestellen bis zur ersten Bisttscheide erstreckten.
  • N2: die Anzahl der Stengel, auf denen sich die Befallsstellen bis zur zweiten Blattscheide erstreckten, N3: die Anzahl der Stengel. auf denen sich die Befaslstellen bis zur dritten Blattscheide erstreckten, bedeutet.
  • Die Ergebnisse sind aus Tabelle 6 ersichtlich.
  • Tabelle 6 Ergebnisse der Tests hinsichtlich der Wirksamkeit gegen Meltau
    Vetbindungs- Wirkstoff- Grad des Befalls Phytotoxizität
    nummer gehaltppm mit Meltau
    1 500 19,4 (-)
    2 500 11,4 (-)
    8 500 25,3 (-)
    11 500 5,6 (-)
    12 500 6,3 (-)
    15 500 21.5 (-)
    16 500 19,7 (-)
    Kitazine-P 480 30,5 (-!
    Unbehandelte 64.7
    Vergleichsorobe
    Anmerkungen: 1. Kitazine-P: O,O-Diisopropyl-S-benzylthiophosphat 2. Das Symbol "-" bei Phytotoxizität bedeutet, daß die Chemikalien das Wachstum der Reisoflanzen nicht nachteilig beeinflussen.

Claims (6)

patentansprüche;
1) Organische Phosphorsäureester der allgemeinen Formel worin R1 und R2 niedere Alkylreste bedeuten.
2) Verrfahren zur herstellung von organischen Phosphorsäureestern, dadurch dekennzeichnet, daß man N-alkylamido-O-naphtlylthiolphosphorsaure Salze der Formel mit Alkylhalogeniden der Formel Hal-R2 umsetzt, wobei in vorgenannten Formeln die Reste R1 und die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, während M ein Metallatom oder die Ammoniumgruppe und Hal ein Halogenatom bedeutet.
3) Insektizide, akarizide und fungizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
4) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man -Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw.
deren Lebensraum einwirken läßt.
5) Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bedämpfung von Insekten, Milben und Pilzen.
6) Verfahren zur Herstellung von insektiziden, akariziden und fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
DE19712124813 1970-06-02 1971-05-19 N-alkylamido-o-naphthylthiol-phosphoric acid esters - as insecticides Pending DE2124813A1 (en)

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