DE2124217A1

DE2124217A1 - Verfahren zur Herstellung von Tris-(2hydroxyäthyl)-isocyanurat

Info

Publication number: DE2124217A1
Application number: DE19712124217
Authority: DE
Inventors: Stephen Edward Parsippany; Bonfield John Henry Basking Ridge; N.J. Belsky (V.St.A.)
Original assignee: Allied Chemical Corp
Current assignee: Allied Corp
Priority date: 1970-05-20
Filing date: 1971-05-15
Publication date: 1971-12-02
Also published as: NL7106841A; GB1324566A; BE765776A

Description

Dr. Hans-Heinrich Willrath

Dr. Dieter Weber
Dipl.-Phys. Klaus SeifFert

PATENTANWÄLTE

D - 62 WIESBADEN PostfaA 1327

Gustav-Freytag-StraSe 25

U, Mai 197!

II/Wh

® (06121) 37Ϊ7 20 Telegrammadresse: WILLPATENT

Allied Chemical Corporation, Morristown, New Jersey 07 96O, USA

Verfahren zur Herstellung von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat

Prioritäten: U.S. Serial Nr. 39 vom 20. Mai 1970 und vom

22. März 1971

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat. Speziell befaßt sich die Erfindung mit einem verbesserten Verfahren zur Herstellung von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat unter verwendung eines Ketons als Reaktionsmedium.

Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat ist eine im Handel erhältliche Verbindung der Formel

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HOCH₂CH₂-N N-CH₂CH₂OH

O = C C = O
^ΧΝ^/

CH₂CH₂OH

die bei der Herstellung hitzebeständiger Beschichtungsharze, besonders für Lacke für überzüge von magnetischen Wicklungen geeignet ist.

Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat wird allgemein durch Umsetzung von Cyanursäure mit Äthylenoxid in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylmorpholin und N-Methyloxazolidon—2, und vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators hergestellt. Die USA-Patentschrift 3 099 beschreibt ein solches Verfahren durch Umsetzung bei Temperaturen von 25 bis l40° C in Gegenwart eines Alkalimetallkataly- -sators und eines inerten Lösungsmittels, wie Dimethylformamid. Die Reaktionsgeschwindigkeit und die Ausbeute an Tris-(2-hydro~ xyäthyD-isocyanurat sind gut. Dieses Verfahren besitzt jedoch den Nachteil, daß das Lösungsmittel sehr teuer ist. Da während der Handhabung und Gewinnung, wie beispielsweise durch Schnellverdampfung, Verlusttdes Lösungsmittels auftreten und dieses Lösungsmittel einen hohen Siedepunkt besitzt, trägt die Verwendung dieses Lösungsmittels wesentlich zu den Gesamtkosten dieses Verfahrens bei.

Es wurden auch bereits verschiedene Alternativen zu der Verwendung von Dimethylformamid vorgeschlagen. Beispielsweise beschreibt die belgische Patentschrift 2k 840, daß die Reaktion

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BAD ORIGINAL

in niedermolekularen Alkoholen und wasserlöslichen Äthern durchgeführt werden kann. Dieses Verfahren besitzt jedoch seinerseits den Nachteil langer Reaktionszeiten in der Größenordnung von 10 bis 20 Stunden, um zufriedenstellende Ausbeuten des erwünschten Produktes zu erhalten.

Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat zu bekommen, das die Verwendung teurer Lösungsmittel vermeidet. Ein anderes Ziel besteht darin, ein Verfahren zu erhalten, bei dem Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat schnell und in hoher Ausbeute herstellbar ist. Andere Ziel werden aus der folgenden Beschreibung klar.

Das vorliegende Verfahren benutzt ein niedermolekulares Keton als Lösungsmittelmedium für die Umsetzung von Cyanursäure mit Äthylenoxid. Geeignete Ketone sind beispielsweise Ketone mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, wie Aceton, Methyläthylketon, n-Propylketon, Diäthylketon und Cyclohexanon. Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon sind im Handel erhältlich und bevorzugt. Aceton ist besonders bevorzugt wegen seiner niedrigen Kosten.

Die Ketone sind niedrigsiedende Lösungsmittel, die die Bildung von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat in schneller und einfacher Weise fördern. Die Reaktion verläuft mit einem Minimum an Nebenreaktionen, und man erhält das Produkt in reiner Form, so daß eine weitere Reinigung des Produktes überflüssig ist.

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-H-

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Gemäß dem vorliegenden Verfahren werden Cyanursäure und Äthylenoxid in Gegenwart eines Ketons, wie es oben beschrieben wurde, bei einer Temperatur von etwa 70 bis 170° C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators, umgesetzt.

Ein anderes Merkmal des vorliegenden Verfahrens ist die Zugabe von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocanurat bei Beginn der Reaktion, überraschenderweise wurde gefunden, daß die Anwesenheit einer kleinen Menge des Produktes bei Beginn der Reaktion die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht. Obwohl der Grund für diese Verbesserung nicht genau bekannt ist, wird angenommen, daß das Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat die Cyanursäure löslich macht und so den Kontakt zwischen der Cyanursäure und dem Äthylenoxid verbessert.

Gemäß dem vorliegenden Verfahren werden wenigstens 3 Mol Äthylenoxid je Mol Cyanursäure in einem Ketonlösungsmittel bei 70 bis 170° C umgesetzt. Wenn die Reaktion vollständig ist, wird das Produkt von dem flüssigen Reaktionsmedium abgetrennt. Allgemein wird ein geringer Überschuß an Äthylenoxid, etwa 3,1 bis 3,5 Mol je Mol Cyanursäure, verwendet.

Die Reaktion kann bei Temperaturen von etwa 70 bis etwa 170 C durchgeführt werden. Der bevorzugte Bereich liegt bei 100 bis 16O° C, und besonders günstige Reaktionsgeschwindigkeiten erhält man zwischen 100 und 1^0° C. Die Reaktion kann bei Drükken von etwa Atmosphärendruck bis etwa 50 Atmosphären durchgeführt werden, je nach dem Dampfdruck des Lösungsmittels bei der Reaktionstemperatur. Vorzugsweise ist der Druck ausreichend, um das Äthylenoxid bei der Reaktionstemperatur zu ver-

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flüssigen, es dadurch in Lösung zu bringen und die Reaktionsgeschwindigkeit zu verbessern. Dieser Druck liegt allgemein bei 2 bis 20 at. Die Reaktion kann durch Zugabe eines Inertgases, wie Stickstoff, unter Druck gebracht werden. Es können aber auch niedrigere Drücke bei einem Lösungsmittel mit vergleichs-

wie weise niedrigem Dampfdruck angewendet werden,/bei Cyclohexanon. Das letztere Lösungsmittel besitzt den zusätzlichen Vorteil, daß Lösungsmittelverluste infolge Verdampfung geringer sind als bei niedriger siedenden Lösungsmitteln, wie Aceton.

Das Ketonlösungsmittel wird in^ einer ausreichenden Menge verwendet, um einen verarbeitbaren Schlamm an Cyanursäure bei Beginn der Reaktion zu bilden und um das Produkt bei der Reaktionstemperatur aufzulösen. Allgemein können Mengen von etwa 25 bis 1000 Gewichts-$ Lösungsmittel, bezogen auf die Cyanursäure, verwendet werden. Große Überschüsse an Lösungsmitteln sollten jedoch vermieden werden, da die Reaktionspartner dadurch verdünnt werden, die Reaktionsgeschwindigkeit und die Reinheit des Produktes abnimmt und die Verfahrenskosten steigen. Ein weiterer Vorteil ist der, daß man in niedrigen Lösungsmittelkonzentrationen bei niedrigeren Temperaturen bessere Reaktionsgeschwindigkeiten erhält als wenn man eine größere Lösungsmittelmenge zusetzt, so daß die Gesamtausbeuten gesteigert werden. Somit sind Mengen von 25 bis 400 Gewichts-?5 Lö-

meisten

sungsmittel, bezogen auf die Cyanursäure, bevorzugt, am/bevorzugt sind dabei 75 bis 100 Gewichts-^.

Die Umsetzung kann in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Katalysators durchgeführt werden, der die Reaktionsgeschwindig-

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keit steigert. Geeignete Katalysatoren sind sowohl Säuren wie auch Basen. Beispiele saurer Katalysatoren sind Schwefelsäure, Sulfonsäuren, Alkalibisulfate, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoff säure , Lithiumchlorid, Phosphorsäure, Bortrifluorid, Phosphortrichlorid, Benzylchlorid, Phthaloylchlorid u.dgl. Geeignete basische Katalysatoren sind die Alkali- und Erdalkalihydroxide und -carbonate, substituierte Ammoniumhalogenide, wie Tetramethylammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumchlorid, Tetraäthylammoniumchlorid u.dgl., tertiäre aliphatische Amine, wie Triäthylamin, Tripropylamin u.dgl., Salze, wie Natriumcyanurat, können ebenfalls verwendet werden. Der Katalysator wird allgemein in Mengen von etwa 0,5 bis 5 Gewichts-# der Cyanursäure verwendet. Der Katalysator kann bequemerweise als eine wäßrige Lösung zugegeben werden, oder es kann eine?kleine Menge Wasser zu dem Ausgangsgemisch zugesetzt werden, um den Katalysator zu lösen.

Der Zusatz von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isoeyanurat zu den Reaktionspartnern erhöht die Reaktionsgeschwindigkeit» Bis zu etwa W 500 Gewichts-^ der Cyanursäure an Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat können zugegeben werden, doch werden vorzugsweise Mengen von etwa 10 bis 100 Gewichts-^ der Cyanursäure verwendet.

Wenn die Reaktion beendet ist, was sich allgemein durch das Verschwinden einer festen Phase zeigt, wird das Produkt von dem Reaktionsgemisch abgetrennt, indem man kühlt, um das Produkt auszufällen, und das Produkt sammelt. Wenn ein fester, unlöslicher Katalysator verwendet wird, wird dieser zunächst, wie beispielsweise durch Fipltration, abgetrennt, bevor gekühlt

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wird. Das Produkt wird von dem Reaktionsgemisch in herkömmlicher Weise, wie beispielsweise durch Filtration oder Zentrifugieren, abgetrennt. Wenn sehr niedrige Anteile an Ketonlösungsmittel vorhanden sind, können zusätzliche Lösungsmittelmengen zugegeben werden, um einen für das Zentrifugieren geeigneten Schlamm zu bilden. Das Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat erhält man in reiner Form und kann es direkt für die Herstellung vSi Überzugsharzen benutzen. Das Produkt kann aber, wenn erwünscht, auch weiter gereinigt werden, wie beispielsweise durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel.

Bei einer bevorzugten Ausfuhrungsform wird die nach dem Sammeln des Produktes erhaltene Mutterlauge, die das Lösungsmittel untJdarin gelöstes Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat enthält, für die Verwendung mi*" einer nachfolgenden Charge Cyanursäure in einer weiteren Reaktionsstufe rezyklisiert, wodurch die Reaktionsgeschwindigkeit und die Gesamtausbeute an Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat erhöht werden. Der Katalysator kann, wenn ein solcher verwendet wird, ebenfalls rezyklisiert werden,

Somit ergibt die vorliegende Erfindung ein einfaches, billiges und schnelles Verfahren zur Herstellung von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat hoher Reinheit in hoher Ausbeute, wobei dieses Verfahren die Verwendung teurer Lösungsmittel vermeidet .

Anhand der folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert. In diesen sind alle Teile und Prozentsätze Gewichts-

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teile und Gewichtsprozentsätze, wenn nichts anderes ausdrücklich angegeben ist.

Beispiel 1

Eine Suspension von 130 Teilen Cyanursäure, 392 Teilen Aceton, 8 Teilen Wasser und 1 Teil Lithiumchlorid wurden in einen Druckreaktor gegeben und auf 150° C erhitzt. 140 Teile Äthylenoxid wurden zugesetzt, und der Druck wurde mit Stickstoff auf 17 at (250 psi) gesteigert. Die Reaktion wurde etwa 5 Stunden fortgeetzt, und die resultierende Lösung wurde sodann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Produkt fiel aus und wurde durch Zentrifugieren isoliert. Man erhielt 192 Teile Produkt, das aus Isopropanol umkristallisiert und unter Vakuum unter 80° C getrocknet wurde.

Es wurden 184,5 Teile (74 #-ige Ausbeute) an Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat mit einem Schmelzpunkt von 134,7° C erhalten.

Beispiel 2

Eine Suspension von I30 Teilen Cyanursäure, 392 Teilen Aceton, 8 Teilen Wasser, 1 Teil Lithiumchlorid und 12,5 Teilen Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat wurden mit 140 Teilen Äthylenoxid gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 umgesetzt. Nach 3 Stunden wurde die Reaktion unterbrochen und das Produkt unter Rühren über Nacht gekühlt. Die Feststoffe wurden abzentrifugiert und 3 Stunden bei 75° C getrocknet.

Man erhielt so 226 Teile (82 #-ige Ausbeute) an Tris-(2-hydroxyläthyl)-isocanurat mit einem Schmelzpunkt von 131,6 bis

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Beispiel 3

Eine Suspension von 130 Teilen Cyanursäure, 392 Teilen Aceton und 12,5 Teilen Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat wurden mit 1*10 Teilen Äthylenoxid nach dem Verfahren des Beispiels 1 umgesetzt. Nach 14 Stunden wurde die Reaktion unterbrochen und das Produkt gewonnen.

Man erhielt eine 66 %-ige Ausbeute an Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat nach der Aufarbeitungsmethode des Beispiels 2.

Beispiel 4

Das Verfahren des Beispiels 2 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 592 Teile Aceton und 25 Teile Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat verwendet wurden und die Reaktion nach 3 Stunden unterbrochen wurde.

Es wurden 216 Teile Produkt mit einem Schmelzpunkt von 130,5° C erhalten.

Beispiel 5

Das Verfahren des Beispiels 2 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 1 Teil Natriumhydroxyd als Katalysator verwendet wurde und 200 Teile des Acetons durch die Mutterlauge des Beispiels 4 ersetzt wurden.

Die Reaktion war in 2 Stunden beendet. Man erhielt 224 Teile Produkt mit einem Schmelzpunkt von 134,1° C.

Beispiel 6

Das Verfahren des Beispiels 5 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 200 Teile der Mutterlauge des Beispiels 5 verwendet

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wurden und daß die Zugabe von Tris-(2-hydroxyäthylHsocyanurat weggelassen wurde.

Die Reaktion war nach 2,5 Stunden beendet und es wurden 222 Teile Produkt mit einem Schmelzpunkt von 133»8° C erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 80 %, bezogen auf die umgesetzte Cyanursäure. Da zusätzliches Produkt, das in der als Lösungsmittel verwendeten Mutterlauge vorhanden war, ebenfalls gewonnen wurde, betrug die Gesamtausbeute 92 %.

Beispiel 7

Eine Suspension von 130 Teilen Cyanursäure, 25 Teilen Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat, 392 Teilen Aceton und 2 Teilen einer 60 %-igen wäßrigen Lösung von Benzyltrimethylammoniumchlorid wurde der Reaktion des Beispiels 1 zugeführt und auf 120° C erhitzt. 140 Teile Äthylenoxid wurden zugesetzt, der Druck wurde mit Stickstoff auf 17 at (250 psi) gesteigert, und die Reaktion wurde 3 Stunden bei 120 bis 125° C fortgesetzt. 400 Teile Aceton wurden eingerührt, die Lösung wurde auf 25° C gekühlt, und das ausgefällte Produkt wurde durch Zentrifugieren isoliert.

So erhielt man 225 Teile (76,5 %"i-B9 Auebeute) an Tri3-(2-hydroxyäthyD-isocyanurat mit einem Schmelzpunkt von 133,8° C.

Beispiel 8

Das Verfahren des Beispiels 7 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 200 Teile Aceton in der Reaktion verendet wurden. Die Reaktion war in 1 ~blk Stunden beendet. 100 Teile Aceton wurden verwendet, um das Produkt zu waschen.

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Man erhielt 242 Teile (83,2 %-ige Ausbeute) Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat mit einem Schmelzpunkt von 134,6° C.

Beispiel 9

Das Verfahren des Beispiels 8 wi?de mit der Ausnahme wiederholt, daß 162,5 Teile Cyanurasäure, 31,5 Teile Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat, 125 Teile Aceton, 2,5 Teile einer 60 #-ige.n wäßrigen Lösung von Benzyltrimethylammoniumchlorid und 175 Teile Äthylenoxid verwendet wurden. Die Reaktion war nach 1 Stunde beendet.

Man erhielt so 319 Teile (87,5 ?-ige Ausbeute) Tris-(hydroxyäthyl)-isocyanurat mit einem Schmelzpunkt von 135,2° C.

Beispiel 10

Das Verfahren des Beispiels 7 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß als Katalysator eine Lösung von 1,2 Teilen Lithiumchlorid in 8 Teilen Wasser verwendet wurde. Die Reaktion war nach 5 Stunden beendet. Zum Waschen des Produktes wurden 50 Teile Aceton verwendet.

So wurden 233 Teile (82,2 55-ige Ausbeute) Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat mit einem Schmelzpunkt von 133,¹J⁰ C erhalten.

Beispiel 11

Das Verfahren des Beispiels 10 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 162,5 Teile Cyanursäure, 31,5 Teile Tris-(2-hydroxy£äthyl)-isocyanurat, 1,5 Teile Lithiumchlorid, 10 Teile Wasser, 125 Teile Aceton und 175 Teile Äthylenoxid verwendet

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wurden. Nach 2,5 Stunden war die Reaktion beendet, die Lösung wurde gekühlt, 62,5 Teile Aceton wurden 'zugesetzt, und das Produkt wurde durch Zentrifugieren gewonnen. Zum Waschen des Produktes wurden 62,5 Teile Aceton verwendet.

Auf diese Weise erhielt man 311,5 Teile (85 $-ige Ausbeute) Tris-(2-hydroxy£thyl)-isocyanurat mit einem Schmelzpunkt von 132,4° C.

Beispiel 12

Eine Suspension von 162,5 Teilen Cyanursäure, 31,5 Teilen Tris-(2-hydroxyäthyl)-sisocyanurat, 125 Teilen Cyclohexanon und 5 Teilen einer 60 #-igen wäßrigen Lösung von Benzyltrimethylammoniumchlorid wurde in einen Druckreaktor gegeben und auf 120 bis 125° C erhitzt. 175 Teile Ethylenoxid wurden während 2 Stunden nach und nach zugesetzt, so daß der Druck auf etwa 3,4 at (50 psi) gehalten wurde. Sodann wurde die Lösung gekühlt und es wurden weitere 62,5 Teile Cyclohexanon zugesetzt. Das Produkt wurde zentrifugiert, mit weiteren 62,5 Teilen Cyclohexanon gewaschen und während 1 Stunde bei 130° C getrocknet.

Auf diese Weise erhielt man 320 Teile (87,7 #-ige Ausbeute) Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat mit einem Schmelzpunkt von 13^,2° C.

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Claims

2 1 2Λ?17

Patentansprüche

ft.) \ferfahren zur Herstellung von Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanursäure mit Äthylenoxid in Gegenwart eines niedermolekularen Ketons als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 70 bis 170° C und einem Druck von 1 bis 50 at umsetzt und das Produkt aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 25 bis 1000 Gewichts-* des niedermolekularen Ketons, bezogen auf Cyanursäure, verviendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Keton mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen verwendet.
H. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Keton Aceton oder Cyclohexanon verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anwesenheit eines Katalysators arbeitet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Katalysator einen sauren Katalysator verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauren Katalysator Lithiumchlorid verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator einen basischen Katalysator verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als basischen Katalysator ein Alkylihydroxid oder ein durch Koh-

lenwasserstöffreste substituiertes Ammoniumhalogenid verwendet.

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INSPECTED
10. Verfahren nach Ansoruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß man als substituiertes Ammoniumhalogenid Benzyltrimethylammoniumchlorid verwendet.
11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Beginn der Reaktion dem Eeaktionsgemisch Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat zusetzt.
12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Abtrennung des Produktes die dabei erhaltene Mutterlauge zu einem nachfolgenden Cyahursäureansatz rezyklisiert.
13. Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur von 100 bis 1'JO⁰ C arbeitet.
14. Verfahren nach Anspruch 1 bis 13_s dadurch gekennzeichnet, daß man 75 bis 100 Gewichts-^ des Ketons, bezogen auf die Cyanursäure , verwendet.
15· Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man je Mol Cyanursäure 3,1 bis 3,5 Mol Äthylenoxid verwendet und in Anwesenheit von 25 bis 400 Gewichts-5? des niedermolekularen Ketons, bezogen auf die Cyanursäure, bei einer Temperatur von 100 bis l60° C und bei einem Druck von 1 bis 20 at arbeitet.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anwesenheit von 25 bis 400 Gewichts-%, bezogen auf das Getficht der Cyanursäure, Aceton, das darin gelöst 10 bis 100 Gewichts-^ der Cyanursäure an Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat enthält, und unter einem Druck von 2 bis 20 at arbeitet.

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17. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von 75 bis 100 Gewichts-^, bezogen auf das Gewicht der Cyanursäure, Cyclohexanon, das darin gelöst 10 bis 100 Gewichts-? der Cyanursäure an Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat enthält, und in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von 100 bis l40° C unter einem Druck von 1 bis 20 at arbeitet.

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