DE2121401B2

DE2121401B2 - Verfahren zur unterdrueckung der nitrifikation von ammoniumstickstoff im boden

Info

Publication number: DE2121401B2
Application number: DE19712121401
Authority: DE
Inventors: Hisao Komaki Norio Hoshika Yoshikazu Nuhama Honuchi Fukashi Quicho Iruma Saitama Namioka, (Japan)
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1970-05-02
Filing date: 1971-04-30
Publication date: 1973-04-26
Also published as: FR2088290A1; FR2088290B1; DE2121401A1

Description

Q₃C-C-NHR²

oder

NH

Q₃C-C-N

worin R¹ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, R² einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Benzylrest, den Phenethylrest oder

bedeutet, worin X ein Wasserstoffatom, Chloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe darstellt und R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder deren Salze eingesetzt werden.

succinaminsäure (britische Patentschrift 1162 727), 2-Chlor-6-trichlormethylpvridin (USA.-Patentschrift 3 135 594), Dicyandiamid (französische Patentschrift 1 232 366), Halogenamine (USA.-Patentschrift 3 050 381), Pentachlorphenol und Trichlormethylpyridin (deutsche Auslegeschrift 1246771), Pyrimidinderivate (belgische Patentschrift 646321), s-Triazäie (britische Patentschrift 1126 680), Nitroanüine (USA.-Patentschrift 3 050 380) und Pyrimidinderivate (deutsche Auslegeschrift 1 300723).

Wie sich ans den im folgenden aufgeführten Vergleichsversuchen ergibt, sind die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Verbindungen diesen bekannten Substanzen jedoch überlegen, und zwar entweder hinsichtlich ihrer Wirksamkeit oder hinsichtlich ihrer Stabilität, d. h. der Wirkungsdauer.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist daher die Unterdrückung der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden mit geringeren Mengen oder mit größerer Wirksamkeit möglich. Außerdem weisen die erfindungsgesnäß verwendeten Verbindungen eine gänzlich andere Struktur als die vorbekannten Nitrinkaüonshemmstoffe auf, wodurch auf Grund des unterschiedlichen Metabolismus ein zusätzlicher Weg zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden gegeben ist.

Es wurde nun gefunden, daß N-substituierte α,α,α-Trichloracetamidine oder deren Salze, wie sie im folgenden näher beschrieben werden, zur Unter drückung der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden wirksam sind.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Unterdrükkung der Nitrmkation von Ammonium-Stickstoff durch Behändem des Bodens mit 1 bis 100 ppm eines Antinitrifikans, vorzugsweise in Mischung mit einem Ammonium-StickstolT-Düngemitte! und/oder weiteren Hilfsstoffen zeichnet sich dadurch aus, daß als Antinitrifikans eine Verbindung aus der Gruppe N-substituierter α,α,α-Trichloracetamidine der allgemeinen Formel

NR¹

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Behandlung des Bodens mit 1 bis 100 ppm eines Antinitrifikans, vorzugsweise in Mischung mit einem Ammonium-Stickstoff-Düngemittel und/oder weiteren Hilfsmitteln.

Durch die Unterdrückung der Nitrifikation von Ammonium—Stickstoff im Boden wird der Wirkungsgrad von Düngestickstoff erhöht Aus Dünger stammender oder im Boden vorhandener Ammonium— Stickstoff hat viele Möglichkeiten, im Boden durch Boden-Mikroorganismen zu Nitratstickstoff oxydiert zu werden. Dies ist als Nitrifikation bekannt. Auf Grund der anionischen Natur des Nitrations wird Nitrat-Stickstoff rasch durch Regen oder Bewässerung ausgewaschen und geht dem Wurzelbereich leicht verloren. Weiter wird Nitrat-Stickstoff durch viele den Boden entnitrifizierende Bakterien zu Stickstoffgas reduziert. Dies ist als Denitrifikation bekannt.

Es sind bereits eine ganze Reihe von unterschiedlichen Verbindungsklassen als NitrifikationshemmstofTe verwendet worden. So sind als Nitrifikationshemmstoffe verwendet worden: N-2,5-Dichlorphenyl- Cl₃C- C-NHR²

45

NH R

Il /

CI3C—C —N R

worin R¹ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, R² einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Benzylrest, den Phenethylrest oder

60 bedeutet, worin X ein Wasserstoffatom, Chloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe darstellt und R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder deren Salze eingesetzt werden.

Vorzugsweise werden bei dem erfindungsgemäßen

Verfahren die die Nitrifikation unterdrückenden Verbindungen in einer Menge angewandt, die ausreicht, um im Boden eine Konzentration von 5 bis 50 ppm, bezogen auf das Gewicht lufttrocknen Bodens, zu ergeben.

Als Salze werden bevorzugt Salze der Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Benzoesäure oder Picrinsäure verwendet

Bei Verwendung in Mischung mit einem Ammonium-Stickstoff-Düngemittel werden diesem bevorzugt 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtstickstoff des Düngemittels, an N-substituiertem α,α,α-Trichloracetamidin oder einem Salz hiervon zugesetzt Als Hilfsmittel sei ein Lösungsmittel, Emulsion, Talk, Ton oder Diatomeenerde als bevorzugt genannt.

Die N-substituierten α,α,α-Trichloracetamidine umfassen die in der deutschen Patentschrift 671785 (1939), can. J. Chem. 36, 771—774 (1956), Can. J. Chem. 39, 761—764 (1961), Rec. Tran. Chim. 70, 638—646 (1951), usw. beschriebenen Substanzen.

N-substituierte α,α,α-Trichloracetamidine werden im allgemeinen durch Reaktion von Trichloracetonitril mit einem entsprechenden Amin synthetisiert.

Die bevorzugt verwendeten, substituierten Trichloracetamidine besitzen einen Alkylrest mit 1 bis

6 Kohlenstoffatomen oder einen Cydoalkylrest mit

3 bis 6 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt werden N-Me-

thyl - α,α,α - trichloracetamidin - hydrochlorid oder

N-Ätoyl-a^a-trichloracetarnidin-picrat verwendet

Repräsentative Beispiele für N-substituierte

α,α,α-Trichloracetamidine oder deren Salze, wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, umfassen die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen:

Tabelle 1

I Allgemeine Formel	~ T Verbindune Nr.	R	CH₂	Gemessene physikalische Daten
NH Il			CHj CHj
Il Cl₃C — C ~ NHR desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.	1 2 3 4 5 6 7 8 9	-CH₃ -QH₅ dessen Hydrochlorid -C₃H₇(D) — CH₂CH = CH₂ -C₄H₉(JSO) -C₄H₉(ICrL) — C₅H₁₁ (n) -QH₁₃(n)	/ — CH \	ni" 1,5363 «·"" 1,5182 Schmp. 222—224° C nf 1.5113 ηψ 1,5316 ηψ 1,5015 Schmp. 68 -69^rC n?° 1,5022 n'o⁵⁰ 1,4978
		CH₂
desgl.	10	/ -CH	\ CH₂ CHj	Schmp. 60—62° C
			CHj CHj
		/ \ — CH CH₂ \ /
desgl.	11	CH₂-CH₂	Schmp. 74—75⁰C
		-CH₂-^)
		-CH₂CH₂-^)
desgl.	12		Schmp. 88—89° C
		dessen Hydrochlorid
desgl.	13	Schmp. 84—85⁰C
desgl.	14	Schmp. 70,5—72^C C
desgl.	15	Schmp. 100—101⁰C
	16	Schmp. 180—182° C

Fortsetzung

Allgemeine Formel Verbindung

Nr.

Gemessene physikalische Daten

NH

Il

Cl₃C — C — NHR
desgl.

desgl.
desgl.

desgl.

desgl.
NH R

CUC — C — N

desgl.	24
desgl.	25
NR \|1
CljC —C —NH<(7T>	26
desgl.	27
desgl.	28
desgl.	29
desgl.	30

desgl.

17 18

19 20

21

22

23

31

OCH,

OC₂H₅

-CH₃, Picrat

-CH,

— C₂H₅ dessen Picrat

-CH₃

C₂ Η, -C₃H₇(Ii)

— CH₂CH = CH₂

— C₄H₉ (n)

Schmp. 106—107⁰C Schmp. 104—105⁰C

Schmp. 98—100⁰C Schmp. 97—98" C

Schmp. 103—104⁰C Schmp. 163—165° C

Sp. 51 C/2mmHg

Sp. 77°C/3 mm Hg Schmp. 152—153° C

Sp. 58—59°C/0.25mmHg

Sp. 55—58°C/O,1 mm Hg Sp. 48—49°C/0,08 mm Hu Sp. 51— 52°C/0,07mmHg Sp. 55—57°C/0,09mmHg

Sp. 50—52°C/0,08 mm Hg

Die dem Boden zuzusetzenden Mengen dieser Verbindungen variieren mit dem unterschiedlichen Wirkungsgrad der einzelnen N-substituierten «,«,«-Trichloracetamidine und deren Salzen und mit der Zeitspanne, die die eine Nitrifikation unterdrückenden Effekte anhalten sollen. Gewöhnlich werden jedoch die Verbindungen in solchen Mengen zugesetzt, daß ihre Konzentrationen im Bereich von etwa 1 bis 100 ppm, vorzugsweise 10 bis 50 ppm, bezogen auf die Menge an lufttrockenem Boden, liegen.

Sie können in einen festen Dünger, der Harnstoff und/oder Ammonium-Stickstoff enthält, wie etwa Ammoniumphosphat, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid. Ammoniumnitrat oder Salmiak oder in einen flüssigen Dünger, der Harnstoff und/oder Ammoniumphosphat (Diammoniumphosphat und/oder Monoammoniumphosphat), und Dikaliumphosphat und/ oder Kaliumchlorid enthält, eingebracht sein und so im Gemisch mit dem Dünger angewandt werden. Die Menge der N-substituierten α,α,σ-Trichloracetamidine oder deren Salzen hängt von der Art des Düngers ab und gelangt bevorzugt mit 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamtstickstoff des Düngers, zur Anwendung. Weiterhin können sie auf Böden angewandt werden, unabhängig entweder in Form einer wäßrigen Lösung oder von Emulsionen, die durch Lösen der Verbindungen in einem organischen Lösungsmittel wie Dioxan, Cyclohexan, Dimethylformamid, Di-

methylsulfoxid, Xylol oder Methanol und weiterhin Zusätzen eines oberflächenaktiven Mittels und Wasser hergestellt werden. Sie können auch mit einem solchen Hilfsmittel wie Talk, Ton und Diatomeenerde auf dem Boden zur Anwendung gelangen. S

So kann nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden durch Zusatz einer kleinen Menge der N-substituierten α,α,α-Trichloracetamidine oder ihrer Salze wirksam unterdrückt werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.

Beispiel 1

Einer Menge von 50 g Yodogawa-Schwemmland wurden jeweils 1,25 mg (25 ppm, bezogen auf lufttrockenen Boden) N-substituierte α,α,α-Trichloracetamidine und ihre Salze einzeln zugesetzt. Dem Boden wurden 10 mg Harnstoff, auf Stickstoff berechnet, zugegeben, und Wasser in einer Menge von 60% der maximalen Feuchtigkeitsaufnahmekapazität zugesetzt, um den Boden auf Hochland-Feuchtigkeitszustand zu bringen. Dann wurde der Boden 4 Wochen in einer thermostatischen Kammer bei 30⁰C inkubiert und die Verhältnisse der Unterdrückung der Nitrifikation nach 4 Wochen gemessen, wobei die in der folgenden Tabelle 2 wiedergegebenen Ergebnisse erhalten wurden. Dabei wurde das Nitrifikation-Unterdrückungsverhältnis gemäß der folgenden Gleichung berechnet:

30 Verhältnis der Nitrifikations- /

unterdrückung (%) = 100 - J1 Darin bedeutet *

A im Boden, der mit Harnstoff und der Testverbindung behandelt war, gebildeter Nitratstickstoff

(mg),
B im Boden ohne Harnstoff gebildeter Nitratstick-

stoff(mg),
C im mit Harnstoff behandelten Boden gebildeter Nitratstickstoff (mg).

A-B C-B

Tabelle 2

	Verbindung	% Nitrifi-
Ver		kations-
bin dung		unter- drückung
Nr.	N-M ethy Ι-α,α,α-trichloracetamidin	nach
	N-Äthyl-o^a-trichloracetainidin	4 Wochen
1	N-Äthyl-o.a.a-trichloracetamidin-	100
2	hydrochlorid	100
3	N-Propyl-a.a.a-trichloracetamidin	100
	N-Allyl-f^a.a-trichloracetamidin
4	N-Isobutyl-^ca-trichloracetamidin	100
5	N-terL-Butyl-a.a/i-trichloracet-	100
6	amidin	100
7	N-Pentyl-a.ca-trichloracetainidin	100
	N-Hexyl-^a.a-trichloraoetamidin
8	N-Cyclopropyi-a.^a-trichloracet- amidin	100
9	N-Cyclopentyl-dAa-trichloracet-	100
10	amidin	100
11	100

45

	Verbindung	% Nitrifi-
Ver		kations-
bin dung		unter- d rückung
Nr.	N-Cyclohexyl-ajO.a-trichloracet-	nach
	amidin	4 Wochen
12	N-Benzyl-a,a,a-trichloracetamidin	100
	N-Phenethyl-a^a-trichloracet- jimifiiti
13	N-Phenyl-a.a.a-trichloracetamidin	100
14	N-Phenyl-a.a.a-trichloracetamidin-	100
15	hydrochlorid	88
16	N-(2-Chlorphenyl)-a,a,a-trichlor-	85
	acetamidin
17	N-^Chlorphenyli-aAa-trichloracet-	95
	amidin
18	N-(3-Methylphenyl)-a,a,a-trichlor-	94
	acetamidin
19	N-(4-Methyloxyphenyl)-a,a,a-tri-	100
	chloracetamidin
20	N-(4-Äthoxyphenyl)-a,a,a-trichlor-	92
	acetamidin
21	N-Methyl-a.^a-trichloracetamidin-	90
	picrat
22	HN-Dimethyl-o^a-trichloracet-	100
	amidin
23	N,N-Diäthyl-a,a,a-trichloracet-	100
	amidin
24	N^-Diäthyl-a^a-trichloracet-	100
	amidinpicrat
25	N-Methyl-N '-cyclohexyl-a^a-tri-	100
	chloracetamidin
26	N-Äthy 1-N '-cyclohexyl-a^a-tri-	98
	chloracetamidin
27	N-Propyl-N'-cyclohexyl-a,a,a-tri-	95
	chlcracetamidin
28	N-AHyI-N '-cyclohexyl-o^a-tri-	90
	chloracetamidin
29	N-Butyl-N '-cyclohexyl-a^a-tri-	100
	chloracetamidin
30	N- Phenyl-N '-cyclohexyl-cM^a-tri-	90
	chloracetamidin
31	(zum Vergleich) Dicyandiamid	85

	87

Beispiel 2

Einer Menge von 50 g Yodogawa-Schwemmland wurden jeweils 0,25,0,5 und 2^ mg (5,10 und 50 ppm, bezogen auf luftgetrockneten Boden) N-substituiefter α,α,α-Trichloracetamidine und ihrer Salze einzeln zugegeben. Dem Boden wurden 10 mg Harnstoff,

berechnet auf Stickstoff, zugesetzt und Wasser in einer Menge von 60% der maximalen Feuchtigkehsaufnahmefähigkeit zugegeben, um den Boden in Hochlandfeuchtigkeitszustand zu bringen. Danach wurde der Boden 4 Wochen in einer thermostatischen Kammer bei 30^cC inkubiert und die Nitrifikations-Unterdrückungsverhältnisse nach 2, 3 und 4 Wochen gemessen, wobei die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführten Werte erhalten wurden:

309517/447

Tabelle 3

10

	Konzen- tritt inn	Nach 2	Wochen	Nach 3 Wochen	NO₅-N (mg)	Nach 4 Wochen	NO₃-N (mg)
Verbindung	Ll dlllMl des Mittels in ppm	NH₄-N (mg)	NO₃-N (mg)	NH₄-N (mg)	1,32 13 0,70	NH₄-N (mg)	2,71 1,77 0,72
N-Cyclohexyl-a.a.a-trichlor- acetamidin	5 10 50	9,55 9,48 9,70	0,90 0,76 0,72	10,05 9,55 10,15	1,20 0,86 0,74	8,60 9,72 10,02	2,43 1,25 0,76
N-Isobutyl-o^a-trichlor- acetamidin	5 10 50	9,62 9,62 9,70	0,82 0,76 0,74	10,05 10,12 10,15	1,42 1,35 0,72	8,74 10,00 10,05	3,23 2,01 0,76
N-Methyl-a^a-trichlor- acetamidin-hydrochlorid	5 10 50	9,48 9,52 9,72	0,96 0,76 0,72	9,46 9,62 10,05 .	1,17 0,75	8,20 9,11 10,10	2,55 1,11
2-Chlor-6-trichlormethyl- pyridin	5 10	9.69 9,69	0,80 0,74	9,48 9,76	10,97	8,46 9,51	11,67
Zum Vergleich Teil ohne Zusatz von Mitteln (Kontrolle)	—	6,39	5,02	2,39	3,30	0,70	3,77
Teil ohne Stickstoff- Zusatz (Kontrolle)	—	1,12	1,64	0,14	2,71 2,78	0	7,72 7,25
2-Amino-4-chlor- 6-methylpyrimidin	5 10	9,27 9,34	1,00 1,21	8,08 7,52	4,48 1,50	5,00 5,36	5,90 2,59
N-2,5-Phenylsuccinamin- säure	5 10	8,99 9,84	1,95 0,96	7,38 9,62	2,62 1,11	6,34 8,60	6,25 2,33
2-Methyl-4-amino-6-tri- chlormethyl-s-triazin	5 10	9,41 9.41	0,95 0,74	8,92 10,05	5,90	6,06 9,16	9,51
p-Chloranilin	10	8,06	2,35	5,35	6,36	2,88	9.86
p-Nitroanilin	10	8,12	2,32	5,00	8,06	2,42	10.79
Pentachlorphenol	10	7,14	3,98	3,25	1,38

Beispiel 3

N-substituierte α,α,α-Trichloracetamidine wurden in einer Menge von 0,1 bis 4 Gewichtsprozent mit Harnstoff, harnstoffhaltigem Mischdünger, Ammoniumsulfat-Phosphat-haltigem Mischdünger, einem eine Harnstofform enthaltenden Mischdünger und einem Nitro-phosphat-haltigen Mischdünger zur Bildung von Granulat gemischt, und Düngemittel aus den in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Bestandteilen wurden erhalten:

Tabelle 4

Nr.	An des Düngers	Verbindung	Konzen tration des zugesetzten Mittels	GN	A.
			(%)	45,32 44,46	HN
1 2	Harnstoff	N-Isopropyl- α,α,α-trichlor- acetamidin	•2 4	18,18 18,01	45,32 44,46
3 4	harnstoffhal tiger Mischdünger	N-Cyclohexyl- α,α,α-trichlor- acetamidin	0,3 1,0	13,17 13,07	10,15 10,10
5 6	Ammonium- sulfat-Phosphat	Ν,Ν-Diäthyl- α,α,α-trichlor- acetamidin	0,5 1,0	16,74	—
7	eine Harnstofform enthaltender Mischdünger	N-Phenethyl- α,α,α-trichlor- acetamidin	0,5	18,10 17,81	6,46
8 9	Nitro-phosphat- Dünger	N-Äthyl-cwa-tri- chloracet- amidin	0,1 0,5	—

Analysen wert ds Düngers ("„)

8,03
7,91

13,17
13,07

5,22

10,15

7,82
7,66

18,19
18,07

13,43
13,14

10,75

10,19
10,16

GN = Gesamt-Stickstoff HN = Harnstoff-Stickstoa AN = Ammonium-Stickstofr.

NN = Nitrat-Stickstoff. P₂O₅ = Verfügbares P₂O₅. K₂O = Wasserlösliches K₂O.

11

Beispiel 4

Jeweils 3 kg Yodogawa-Schwemmboden wurden in einen 1/5000-Ar-Wagner-Topf gebracht, und verschiedene, im Beispiel 3 aufgeführte Mischdünger wurden in einer Menge entsprechend 500 mg Stickstoff zugesetzt. Nach gründlichem Durchmischen wurde Wasser bis zu einem Gehalt von 60%, bezogen auf die maximale Feuchtigkeitsaufnahmekapazität des Bodens, zugegeben. Nach sechswöchigem Stehen in einem Glasgewächshaus wurden Ammonium-Stickstoff und Nitrat-Stickstoff analysiert, wobei folgende Ergebnisse der Tabelle 5 erhalten wurden (dabei wurden die gleichen Düngemittel ohne Zusatz der Mittel als Kontrolle genommen):

Tabelle

Nach 6 Wochen

Ars des Düngemittels

Nr. 1

Nr. 2

Harnstoff ohne Mittel

Nr. 3

Nr. 4

Harnstoffhaltiger Mischdünger ohne Mittel

Nr. 5

Nr. 6

Ammoniumsulfat-phosphathaltiger Mischdünger ohne Mittel

Nr. 7

Eine Harnstofform enthallender Mischdünger ohne Mittel

NO₃-N (mg/Topf)

411,5

Art des Düngemittels

Nr. 8 ...·

Nr. 9

Nitro-phosphat-Mischdünger ohne Mittel.

Teil ohne Dünger .

Nach 6 Wochen

NQj-N
(mg/Topf)

NH₄-N
(mg/Topf)

218,5
305,2

74,2
22,4

347,4
245,3

525,3
146,1

Vergleichsversuche

Nitrifikaüunshemmsloffe werden in Mischung mil Düngemitteln angewandt, daher ist es erforderlich, daß sie äußerst stabil sind, d. h. unter den entsprechenden Herstellungsbedingungen für die Düngemittel nicht sublimieren oder abgedampft oder gar zersetzt werden. Zu diesen Herstellungsbedingungen für Düngemittel zählen hohe Temperaturen für die Granulierung, das Trocknen usw., diesen Bedingungen sind daher die Nitrifikationshemmstoffe ebenfalls unterworfen.

Es wurden nun Versuche durchgeführt, welche die überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäß anzuwendenden Trichloracetamidine zeigen.

Es wurde 1 kg Harnstoffpulver mit jeweils 10 g der in der folgenden Tabelle aufgeführten Nitrifikationshemmstoffe vermischt und das Gemisch bei 140° C geschmolzen. Zur Bildung von Granulen wurde die Schmelze aus einer Höhe von 12 m herabtropfen und sich verfestigen gelassen. Anschließend wurde der Gehalt an Nitrifikationshemmstoff in den Granulen bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 6 aufgeführt:

Tabelle

NitrifikationshemmstofT

2-Chlor-6-trichlormethylpyridin gemäß USA.-Patentschrift 3 135

p-Chloranilin gemäß USA.-Patentschrift 3 050 381

N-Phenyl-e.a.a-trichloracetaniidm gemäß der Erfindung

Gehalt
in den Granulen

Spuren
Spuren
0,97%

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff durch Behandlung des Bodens mit 1 Ins 100 ppm eines Antinitrifikans, vorzugsweise in Mischung mit einem Ammonium-Sückstoff-Düngemittel und/oder weiteren Hilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Antinitrifikans eine Verbindung aus der Gruppe N-substituierter o^o-Trichloracetamidine der allgemeinen Formel

NR¹