DE2121401A1

DE2121401A1 - Verfahren zum Inhibieren der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden

Info

Publication number: DE2121401A1
Application number: DE19712121401
Authority: DE
Inventors: Hisao; Komaki Norio; Hoshika Yoshikazu; Niihama; Horiuchi Fukashi Saitama; Namioka (Japan). P F25b 9-00
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1970-05-02
Filing date: 1971-04-30
Publication date: 1971-11-25
Also published as: FR2088290B1; DE2121401B2; FR2088290A1

Description

DR. MÖLLER-BORß DIPL-PHYS. DR.MANITZ DIPL-CHEM. DR. DEUFEL DIPL-ING. FINSTERWALD DIPL-ING. GRAMKOW 2121401

PATENTANWÄLTE

31 Art. HTI

Ph/th - S 2265

SUWITCMO CHMIGAL GOIiPMI₁ LIIlIiDED 5-chome, Kitahama, Higashi-ku, Osaka, Japan

Verfahren zum Inhibieren der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden

Prioritäten: Japan vom 2 . Mai 1970
Nr. 37719/70

Japan vom 4-. Mai 1970
Nr. 38091/70

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum unterdrücken der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden und insbesondere auf ein Verfahren zur Steigerung des Wirkungsgrades von Düngerstickstoff. Aus Dünger stammender oder im Boden | vorhandener Ammonium-Stickstoff hat viele Möglichkeiten, im Boden durch Boden-Mikroorganismen zu Nitrat stickstoff oxydiert zu werden. Dies ist als Nitrifikation bekannt. Aufgrund der anionischen Natur des Nitrations wird Nitrat-Stickstoff rasch durch Regen oder Bewässerung ausgewaschen und geht dem Wurzelbereich leicht verloren. Weiter wird Nitrat-Stickstoff durch viele den Boden entnitrifizierende Bakterien zu Stickstoffgas reduziert. Dies ist als Denitrifikation bekannt.

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Unter diesen vorgenannten Gesichtspunkten sind viele Studien über Substanzen durchgeführt worden, die in der Lage sind, die Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff zu unterdrücken, und verschiedene wirksame Substanzen sind vorgeschlagen worden.

Es wurde nun gefunden, daß N-substituierte Qi, (X, <\-Trichloracetamidine oder deren Salze, wie sie im folgenden näher beschrieben werden, zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden wirksam sind.

Ein Ziel der Erfindung ist es, ein wirksames und chemisch stabiles Bodenbehandlungsmittel zum Unterdrücken der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden au schaffen.

Weiterhin ist es Ziel der Erfindung, ein Verfahren zum Behandeln des Eodens unter Yerifendung des Bodenbehandlungsmittels zu schaffen.

Weitere Ziele der Erfindung ergeben sieb aus der folgenden Be Schreibung*

Um diese ZMe zu erreichen, schafft die Erfindung ein BodenbehandlungsiEittsl, des als wesentlichen Bestandteil N-substituierte M₉ &_s oC-Sriehloracedamidijie der allgemeinen Formel:

HE¹ Wd _E

C1,C - C - EfHR² oder Gl_xG - G - Ntf

worin B ein Wasserstoff atom, einen Alkylrsst mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenyirest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Hienylrest, R^ einen Alkyirest mit 1 bis 6

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Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Oycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzylrest, Phenethyl- oder "\&f bedeutet, worin I ein Va s s er stoff atom, Chloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder ithoxygruppe darstellt, und E einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, o.der deren Salze enthält. Die Erfindung schafft auch ein Verfahren zur Behandlung von Boden zum Unterdrücken der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff darin und zum Verhindern eines raschen Verlustes von Stickstoffdünger aus diesem, welches gekennzeichnet ist durch Imprägnieren des Bodens mit diesen N-substituiert en c<, α,Λ-Trichloraoetamidinen oder deren Salzen in einer Menge von ungefähr 1 ppm bis 100 ppm, bezogen auf das Gewicht lufttrockenen Bodens·

Sie N-substituierten oC, Λ, *-Tr ichlorac et amidine umfassen die in der deutschen Patentschrift 671 785 (1939), Can. J. Chem. 26, 771-4 (1956), Can. J. Ohem. 22, 761-4 (1961), Eec. Tran. Chim. jjO, 638-46 (1951), usw. beschriebenen Substanzen.

N-substituierte <X, <*, <*-Trichloracetamidine werden im allgemeinen durch Reaktion von Trichloracetonitril mit einem entsprechenden Amin synthetisiert.

Ein Salz der N-substituierten oC, o^, «> -Trichloracetamidiηe erhält man durch Neutralisieren derselben mit einer anorganischen Säure wie beispielsweise HGl, HgSO^, HJPO^, usw. oder einer organischen Säure wie etwa Benzoesäure, Pier insäur e, usw.

Repräsentative Beispiele für N-substituierte <*, oC , <\ -Trichlorac et amidine oder deren SaIs e, wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, umfassen die in der folgenden Tabelle angegebenen Wertet

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212'UOI

	Tabelle 1	-CH₃	Gemessene physikalische Daten	1.5363
Allgemeine Formel	Verbin dung Nr. R	-O₂H₅		1.5182
NH 0I₃C-G-HHR	1	dessen Hydro- chlorid		222-4⁰C
	2	-C₃H₇ (n)	Schmp.	1.5113
	3	-CH₂CH-GH₂	ng⁴·⁵	I.53I6
	4	-O₄H₉ (iso)		1.5015
	5	-C₄H₉ (tert.)		68-69⁰O
	6	-C₅H₁₁ (n)	Schmp.	I..5022
	7	-C₆H₁₃ (n)	nf'°	1.4978
	8	/0H₀ -ch<; I ^d CH₂	„26.0 ⁿD	60 - 62⁰C
	9		Schmp. Schmp.
NH 01,C-C-NHR	10 11

12

²^CH₉ Schmp. 88-89 ⁰O

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Fortsetzung Tabelle

Allgemeine
Pormel

Verbindung Nr. Gemessene

physikalische

Daten

HH

17 18

23 21

13 14 Schmp. 84-85°G

Schmp. 70,5 - 72⁰C

Schmp. 100-101⁰C

16 dessen Hydrochlorid Schmp. 180-182°C

Cl

23 -CH-

Schmp. 106-107⁰C

Schmp. 104-105⁰C

Schmp. 98-10O⁰C

Λ -OCH, JSchmp. 97-98°C

Schmp. 103-104⁰C

22 -CH₃, Picrat Schmp. 163-165⁰C

Sdp. 51°C/2 mm Hg

-C

2=5 Sdp. 77°C/3 mmHg

25 dessen Picrat Schmp. 152-153 C

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Fortsetzung Tabelle

Allgemeine
Formel

Verbindung Kr.

R Gemessene

physikalische
Daten

IiR
C1,C-C-HH

26

-CH-

Sdp. 58-59°C/O,25 mm Hg

Sdp. 55-58°C/O,1 mm Hg

(n)

Sdp. 48-49°C/Q,08 mm Hg

29 -CHpCH-CH₂

Sdp. 51-52°C/O,O7 mm Hg

30 -C₄H₉ (n)

Sdp. 55-57°C/O,O9 mm Hg

Sdp. 5O-52°C/O,O8 mm Hg

Die dem Boden zuzusetzenden Mengen dieser Verbindungen variieren mit dem unterschiedlichen Wirkungsgrad der einzelnen N-substituierten (χ, o(, oCriPrichlorac et amidine und deren Salzen und mit

jix e
der Zeitspanne,/die eine Nitrifikation unterdrückenden Effekte anhalten sollen* Gewöhnlich werden jedoch die Verb indungen in solchen Mengen zugesetzt, daß ihre Konzentrationen im Bereich von etwa 1 - 100 ppm, vorzugsweise 10 bis 50 ppm» bezogen auf die Menge an lufttrockenem Boden, liegen.

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Sie können in einen festen Dünger, der Harnstoff und/oder Ammonium-Stickstoff enthält, wie etwa Ammoniumphosphat, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumnitrat oder Salmiak oder in einen flüssigen Dünger, der Harnstoff und/oder Ammpniumphosphat (Diammoniumphoephat und/oder Monoammoniumphosphat), und Dikaliumphosphat und/oder Kaliumchlorid· enthält, eingebracht sein und so im Gemisch mit dem Dünger angewandt werden. Die Menge der N-substituierten κ, <x,<\.-Trichloracetamidine oder deren Salzen hängt von der Art des ' Düngers ab, und gelangt bevorzugt mit 1 bis 10 Gew.%, bezogen auf Ge samt stickstoff des Düngers, zur Anwendung. Weiterhin können sie auf Böden angewandt werden, unabhängig entweder in Form einer wäßrigen Lösung oder von Emulsionen, die durch Lösen der Verbindungen in einem organischen Lösungsmittel wie Dioxan, Cyclohexan, Dimethylformamid, Dirnethyleulfoxid, Xylol oder Methanol und weiterhin Zusätzen eines oberflächenaktiven Mittels und Wasser hergestellt werden. Sie können auch mit einem solchen Hilfsmittel wie Talk, Ton und Diatomeenerde auf dem Boden zur Anwendung gelangen.

So kann nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden durch Zusatz einer kleinen Menge der N-substituiert en £(, öl, o^-Trichloracetamidine oder ihrer Salze wirksam unterdrückt werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.

Beispiel 1

Einer Menge von 50 g Todogawa-Schwemmland wurden jeweils 1,25 mg (25 ppm, bezogen auf lufttrockenen Boden) N-substituierte «, öl, oC-Trichloracetamidine und ihre Salze einzeln zugesetzt.

•Dem Boden wurden 10 mg Harnstoff, auf Stickstoff berechnet,

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zugegeben, und Wasser in einer Menge von 60 % der maximalen Feuchtigkeitsaufnahmekapazität zugesetzt, um den Boden auf Hochland-Feuchtigkeitszustand zu bringen. Dann wurde der Boden vier Wochen in einer thermostatischen Kammer bei JO⁰C inkubiert und die Verhältnisse der Unterdrückung der Nitrifikation nach vier Wochen gemessen, wobei die in der folgenden Tabelle 2 wiedergegebenen Ergebnisse erhalten wurden. Dabei wurde das Nitrifikation-Unterdrückungsverhältnis gemäß der folgenden Gleichung berechnet:

Verhältnis der / l u

to -10OxM--

drückung

J

Darin bedeuten:

i. im Boden, der mit Harnstoff und der Teetverlindung behandelt war, gebildeter Nitratstickstoff (mg)

B im Boden ohne Harnstoff gebildeter Nitrat stickstoff (mg)

C in nit Harnstoff behandeltem Boden gebildeter Nitrat-βtickstoff (mg).

Tabelle 2

Verbin- % Nitrifikations-

dung Verbindung unterdrückung

Nr. nach vier Wochen

1 N-Methyl- «C, οί,,ο«, -trichloracetamidin 100

2 N-lthyl- oL, öl, öl-trichloracetamidin 100

3 N-ithyl- 0L_f oCjOL-trichloracetamxdin- 100 hydrochlorxd

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212H01

Fortsetzung Tabelle 2

Verbin- % Nitrifikations-

dung Verbindung unterdrückung

Nr. nach vier Wochen

4 N-Propyl- *, <x, o^-trichloracetamidin 100

5 N-Allyl- et, ex., Ok.-trichloracetamidin 100

6 N-Isobutyl- <*, ot, o^-trichloracetamidin

7 N-tert.-Butyl- ot, ιχ, tx^-trichloracet-

amidin 100

8 N-Pentyl- t<, t<, oC-trichloracetamidin 100

9 N-Hexyl- o(, ο<, c^-trichloracetamidin 100

10 N-Cyclopropyl- OC₁ cc, oc-trichloracet-

amidin 100

11 N-Cyclopentyl- <x, oc, oc-trichloracet-

amiäin 100

12 N-Cyclohexyl- o*-, % ot.-trichloracet-

amidin 100

13 N-Benzyl- ot, ⁰S ^-trichloracetamidin 100

14 N-Phenethyl- «, ot-, ok-trichloracetamidin 100

15 N-Phenyl- oc, t/v, «>-trichloracetamidin 88 f

16 N-Phenyl- <x., oc, <*■-trichloracetamidinhydrochlorid 85

17 N-(2-0hlorphenyl)- ot, ot.,ot.-trichloracetamidin 95

18 N-(4-Chlorphenyl)- ot, Bt, ot-trichloracetamidin 94

19 N-(3-Methylphenyl)- °t, ot., ot-trichloracetamidin 100

20 N-(4-Methyloxyphenyl)-bi, ot , (\.-trichloracetamidin 92

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-ίο-

212U01

Fortsetzung Tabelle 2

Verbin-

cLung

Verbindung

% Nitrif ikations« unterdrückung nach vier Wochen

22 23 24 25 26 27 28 29 30 31

acetamidin

-trichloracet

N-Methyl- oC, oc, oC -trichloifemidin-picrat

90 100

N,N-Dimethyl- ot, «., ot -trichloracetamidin 100 N,N-Diäthyl- ot, t>C, oc-trichloracetamidin 100

Ν,Ν-Diäthyl- K₁ ot, <\. -trichloracetamidinpicrat

N-Methyl-N¹-cyclohexyl- οί, oc, oc-trichloracetamidin

N-lthyl-N·-cyclohexyl- o£, oi., ot -trichloracetamidin

H-Propyl-N¹-cyclohexylacetamidin

oc, ος -trichlor

100 98

95 90

N-Allyl-N¹ -cyclohexyl- ot, oc, oc-trichloracetamidin 100

N-Butyl-N¹ -cyclohexyl- oc, <* _t oC -trichloracetamidin 90

N-fJhenyl-N¹ -cyclohexyl- oC, öl, eC-trichloracetamidin 85

zum Vergleich) icyandiamid

87

Beispiel 2

Einer Menge von 50 g Todogawa-Schwemmland wurden jeweils 0,25, 0,5 und 2,5 mg (5, 10 und 50 ppm, bezogen auf luftgetrocknetem Boden) N-substituierter oi, oL , oC-Trichlor~ ac et amidine und ihrer Salze einzeln zugegeben. Bern Boden wurden 10 mg Harnstoff, berechnet auf Stickstoff, zugesetzt, und Vasser in einer Menge von 60 % der maximalen Feuchtigkeitsaufnahmefähigkeit zugegeben, um den Boden in Hochlandfeuchtigkeitszustand zu bringen. Danach wurde der Boden ' ■■

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vier Wochen in einer th.ermo8tatisch.en Sammer bei 30 ⁰C inkubiert und die Nitrifikations-Unterdrückungeverhältnisse nach 2, 3 und 4 Wochen gemessen, wobei die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführten Werte erhalten wurden:

Tabelle

Konsentra- Nach 2 Wochen Nach 3 Wochen Nach 4· Wochen Verbindung tion des

Mittels in

ppm

H₄-N NO,-N ng ag * ^N°3"^K

ag

mg

"* ^H°5 ·

ng

mg

N-Cyclo- 5 hexyl- fc,«t_f 10 ot, -trichlor- 50

5 10

50

N-Isobutyl-

, os.-trit

oc,
chloracet-

amidia

N-Methyl- 5 es «χ., ec-tri- 10 chloracet- 50 amidia-hydrochlorid

2-Chlor-6- 5 trichlormethyl 10 pyridin

zum Vergleich

Teil ohne Zu- satz von Mitteln (Kontrolle)

Teil ohne Stick- stoff-Zusatz (Kontrolle)

9,55 0,90

9,48 0,76

9,70 0,72

9,62 0,82

9,62 0,76

9,70 0,74

9,48 0,96

9,52 0,76

9,72 0,72

9,69 9,69

0,80 0,74

10,05 1,32

9,55 1,29

10,15 0,70

10,05 1,20

10,12 0,86

10,15 0,74

9i46 1,42

9,62 1,35

10,05 0,72

9,48
9,76

1,17
0,75

8,60 2,71

9,72 1,77

10,02 0,72

8,74 2,43

10,00 1,25

10,05 0,76

8,20 3,23

9,11 2,01

10,10 0,76

1,12 1,64 0,14 3,30

8,46
9,51

2,55 1,11

6,39 5,02 2,39 10,97 0,70 11,67

3,77

Beispiel B N-substituiert· <, * , ti -frichloracetsBJAiw,wurden.in einer Menge von 0,1 bis 4 Gew.% Bit Harnstoff, harnstoffhaltigem

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_₁₂- 212U01.

Mischdünger, Ammoniumsulf at-Phosphat-haltigern Mischdünger, einem eine Harnetofform enthaltenden Miechdünger und einer Nitro-Phosphat-haltigen Mischdünger zur Bildung von Granulat gemischt, und Düngemittel, aus den in der folgenden Tabelle 4-aufgeführten Bestandteilen wurden erhalten:

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Tabelle 4

Konzentration Analysenwert des Düngers (ir. Art des Düngers Verbindung des zugesetzten

Mittels (%) GN M AN MT P₅O₅

1 Harnstoff N-Isopropyl-of, 2 45,32 45,32

c<,ixi-tricnlor-

i&ii

Q 3 Harnstoff-hal- N-Cyclohexyl- 0,3 18,18 10,15 8,03 - 18,19 18,55

co tiger Misch- c*, ot, OL~ti

..fL-JäS^

5 Ammonxumsulfat- Ν,Ν-Diäthyl- 0,5 13,17 - 13,17 - 13,43 13,38 _,

"^ Phosphat et, oc, «^-trichlor vm

^ .,§„„._„ &£βϊ§Βί§ΐ5 1x9. 15a2Z_T 15_A22 - 13_Α14_13_Α32 ι

i- Eine Harnstoff- N-Phenethyl-oC,

7 form enthalten- oc,«»-trichlor- 0,5 16,74 6,46 5,22 - 10,75 14,88

der iütii

8 Nitro-phosphat- N-lthyl-ot^oU 0,1 18,10 - 10,28 7,82 10,19 14,37 Dünger trichloracet-

9 ami&ta 0,5 17,81 - 10,15 7,66 10,16 14,05

GK: Gesamt-Stickstoff
ΉΕ: Harnstoff-Stickstoff
Alis Ajamonium-Stickstoff
M: Nitrat-Stickstoff
PpO_c: Verfügbares PpO,-EoO-'ϊ ¥asserlöslich§s^pE_o0

-14- 212H01

Beispiel 4

Jeweils 3 kg Yodogawa-Schwemmboden warden in einen 1/5000 Ar-Wagner-Topf gebracht und verschiedene, in Beispiel 3 aufgeführte Mischdünger wurden in einer Menge entsprechend 500 mg Stickstoff zugesetzt. Nach gründlichem Durchmischen wurde Wasser bis EU einem Gehalt von 60 %, bezogen auf die maximale Feuchtigkeitsaufnahmekapazität des Bodens, zugegeben. Nach sechswöchigem Stehen in einem G-lasgewäehshaus wurden Ammonium-Stickstoff und Nitrat-Stickstoff analysiert, trobei folgende Ergebnisse der !Tabelle 5 erhalten vjurdens (dabei wurden die gleichen Düngemittel ohne Zusatz der Mittel als Kontrolle genommen)

Tabelle jj>	Art des Düngemittels	Nach 6	Wochen	43,9 35,2
	Nr. 1 Nr. 2		HH₄-IT ΝΟ,-Ν (mg/Sopf)^*⁰^	133,4 39,5 538,8
Nr. 3 Nr. 4 Harnstoffhaltiger Mischdünger ohne Mittel	512,3 520,1	37,9 37,0 499,6
Nr. 5 Nr. 6 Ammoniumsulf at-pho sphat-hal t i-	418,6 499,1 65,7	43,3 411,5
Nr. 7 Sine Hamstofform enthaltender	495,7 486,4 89,1
	410,8 70,9

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Fortsetzung Tabelle

Art des Düngemittels

Nr. 8 Nr. 9 Nitro-phosphat-Miechdünger

ohne Kittel

Teil ohne Dünger Nach 6 Wochen

^-N ΝΟ,-Ν (mg/Topf) (tag/Topf)

218,5
305,2
7^2

22,4

3*7,4 245,3 525,3

146,1

-Fat ent ansprüche-

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Claims

Patentansprüche

Verfahren zum Unterdrücken der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff im Boden und zum Erhöhen des Wirkungsgrades von Nähr-ßticketoff, gekennzeichnet durch Imprägnieren des Bodens in einer zur Unterdrückung der Nitrifikation auereichenden Konzentration mit einer die Nitrifikation unterdrückenden Verbindung aus (1) der Gruppe N-substituierter ^, (* ,oC -trichloracetamidine der allgemeinen Formel

NR¹ NH „

01,0 - 0 - NHR² oder Cl₅O - C - N

worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen oder einen Phenylrest, R einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenetoff atomen, einen Alkenylrest mit 2 bis Kohlenetoff atomen, einen Oycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzylrest, Phenethylrest oder

bedeutet, worin X ein Wasserstoffatorn, Chloratom,

eine Methyl-, Methoay- oder Xthoxygruppe darstellt, und R einen Alkylreet mit 1 biß 3 Kohlenstoffatomen bedeutet oder (2) deren Balzen, wobei die Konzentration zwischen 1 und 100 ppm, bezogen auf das Gewicht eines lufttrockenen Bodens, liegt.

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2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als die Nitrifikation unterdrückende Verbindung N-Alkyl- oi, <λ , oC-trichloracetamidin mit einem Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet wird.
3» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g ek ennze i c h n e t, daß als die Nitrifikation unterdrückende Verbindung N-Gycloalkyl- *X, ος, o^-trichloracetamidin mit einem Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Salz der Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Benzoesäure oder Pikrinsäure verwendet wird.
5- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als die Nitrifikation unterdrückende Verbindung N-Methyl- &(, ^, o^-trichloracetamidin-hydrochlorid oder N-3lthyl- o(j Oi.» o^-trichloracetamidin-picrat verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die die Nitrifikation unterdrückende Verbin- j dung in einer Menge zugesetzt wird, die ausreicht, um im Boden eine Konzentration von 5 bis 50 ppm, bezogen auf das Gewicht lufttrockenen Bodens, zu ergeben,
7. Verfahren zum Behandeln von Boden zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammonium-Stickstoff und zum Verhindern rascher Verluste an Stickstoff-haltigem Düngemittel, gekennzeichnet durch Imprägnieren des Bodens mit einer Zusammensetzung, die N-substituiertes oC»*(X. ,OC ~ SSrichioracetamidin oder ein Salz davon, gemäß Anspruch 1,

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im Gemisch, mit einem Bodenbehandlungs-Hilfsmittel umfaßt, wobei die Imprägnierung in einer die Nitrification unterdrückenden Menge von etwa 1 bis 100 ppm, vorzugsweise 5 "bis 50 ppm, bezogen auf das Gewicht eines luftgetrockneten Bodens, durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7? dadurch gekennzeichnet» daß als Hilfsmittel ein Düngemittel, Lösungsmittel, Emulsion, Talk, Ton oder Diatomeenerde verwendet wird.

Düngemittelzusammensetzung mit wenigstens einem Düngemittel der Gruppe Ammoniumsaiz, Salmiak, Harnstoff und Harnstoffform und 1 bis 10 Gew.%, bezogen auf äae den Gesamtstickstoff des Düngemittels, N-substituiertes <i, öl, o^-iErichloracetamidin oder ein Salz hiervon, gemäß Anspruch 1.

10· Flüssige Düngemittelzusaiomensetzung mit einem flüssigen Düngemittel, das wenigstens eine der Verbindungen Harnstoff, Ammoniumphosphat, Dikaliumphosphat und Kaliumchlorid und 1 bis 10 Gew.%, bezogen auf Gesamtstickstoff des flüssigen Düngemittels, M~substifcuiertes U , &,<X~ !Erichloracetamidin oder dessen ßalz,, gemäß Anspruch 1, enthält.

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