DE2102605C3 - 1-(CMorphenyl)-thlohvdantoinderlvate und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

1-(CMorphenyl)-thlohvdantoinderlvate und ihre Verwendung als Herbizide

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DE2102605C3
DE2102605C3 DE19712102605 DE2102605A DE2102605C3 DE 2102605 C3 DE2102605 C3 DE 2102605C3 DE 19712102605 DE19712102605 DE 19712102605 DE 2102605 A DE2102605 A DE 2102605A DE 2102605 C3 DE2102605 C3 DE 2102605C3
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thiohydantoin
herbicides
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Keiichiro Ikeda; Fujinami Akira Ashiya; Mine Akihiko; Hino Naganori; Toyonaka; Sato mi Takeo Takarazuka; Akiba (Japan)
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, AOlN 9-22
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Description

Die Erfindung betrifft l-(Chlorphenyl)-thiohydantoinderivate der allgemeinen Formel I
Il
C-NH
(Cl)n
O R2
in der entweder R1 ein Wasserstoffatom und R2 ein 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Carbäthoxy-
Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlen- methylidengruppe bedeuten und /1 den Wert 1,2 oder 3
Stoffatomen, eine Hydroxymethyl-, a-Hydroxyäthyl- 40 hat.
oder Vinylgruppe oder R1 und R2 je eine Methylgruppe Spezielle Beispiele Tür Thiohydantoindenvate der
oder R1 und R2 zusammen einen Alkylidenrest mit allgemeinen Formel I sind:
Ver
bindung
Nr. 		Strukturformel -N
\		 S
Μ 		F.
Il
C-NH
/
(D O \
C—(		 177,0—178,0° C
Γ
Cl
/
-N
\		 :—CH,
O CH3
S
(2) C-NH
/		 168,0 -169,0 C
Γ
Cl
\
C-C
O C
:-ch3
:h,
Fortsetzung
Ver- Suuklurformel
bindung
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
Cl
Cl
I!
C-NH
C-C-CH3
Il I
O CH3 S
Il
C-NH
/JVn
Cl
C—CH-CH
Il \
Il
C-NH
Cl
C—CH-CH
Cl
172,0-174,5 C
CH3 183,0—184,0'C
CH, 177—178,5 C
S Il Cl C-NH
/ -N XC-CH-CH2OH
Il ο
Cl C-NH
/ -N \_CH-CH-CH,
Ij
O OH
Il
C-NH 212,5 C (Zers.)
223,0 C (Zers.)
Cl
215.0 C (Zers.)
C —CHCH-C
O OH
Fortsetzung
Ver- Strukii:rformel
bindung
Nr.
(9)
(10)
(H)
Il
C-NH
c'-O<
C-CH-CH-CH3
il I
O OH
C1 C-NH
/ -N
C-CHCH-CH3
Il I
O OH
Il C-NH
224,0 C (Zers.)
Cl
Cl
Cl
(12) Cl
— N
(13) Cl
— Ν
Cl
C-CH-C1II5
Il ο
I!
C-NH
CCH CH -CH,
Il I
O OH
:i C-NH
C-C-CH -CH,
O S
Il
C NH C C -CH-CH3
η
219,5—221,5 C
213.5 215,0 C
174 C (Zers.)
237.5 233.5 C
195.5 197.5 C
Fortsetzung
Ver- Strukturformel
bindung
(15)
(16)
(17)
(18)
(19)
(20)
C-NH
251,0—253,0° C
Cl
Cl
C1
— Ν
Cl
Cl
C-C = CH-CH3 O
C-NH
C-C = CH-CH3 O
C-NH
C-C=CH-CO2C2H5 0
S C-NH
C-C = CH-CH3
C-NH
C—C = CH—C3H7-n O
C-NH
177— 179°C
226,0—228,0cC
254,0—256,00C
269,0—271,5° C
J \ 274,5—275,5° C
Cl C-C = CH-C3H,-iso
Fortsetzung
Ver- Strukturformel
bindung
(21) Cl
(22)
(24)
(25)
(26)
Cl
Cl
S
C-NH
C-C-CH3 O CH3 S
C-NH
Cl
Cl
(23) Cl-
Cl
Cl
Cl
Cl
(P
192,5—194,5 C
233—235X
Cl
CI C-CH2
Il ο
Il C-NH
C-C-CH1
Ii I
O CH3
C-NH VC-CH-CH3
O
S
C-NH
C-CH-CH-CH3
O CH
Il
C-NH 205—206,50C
223,5—224,0 C
231—232,0 C
C1XZV-N
Cl C-C=CHCH
260—262,0 C
Fortsetzung
Verbindung
Nr
Strukturformel
(27)
Cl "
Y C-NH
/Λ-ν7
Cl
201 -203,5 C
C-CHCH = CH,
Il ο
Die Thiohydantoinderivate der allgemeinen Formel I können nach üblichen Methoden hergestellt werden.
A. Zur Herstellung derjenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I. in denen R1 ein Wasserstoffatom und R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest 2s mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxymethyl- oder Vinylgruppe oder R1 und R2 Methylgruppen darstellen, wird ein Phenylisothiocyanat der allgemeinen Formel II
ςν-Ncs
(Cl)n
30
(H)
in der η die vorgenannte Bedeutung hat. mit einer Aminosäure der allgemeinen Formel III
35
R,
H2N-C-COOH
(HD
40
NH
(IV)
(Cl)n
C —CH-CH
Il I
O OH
(b2) ein Thiohydantoinderivat der allgemeinen Formel V
(Cl),
C-NH
C-CH2 O
(V)
in der R1 und R2 die vorgenannte: Bedeutung haben, umgesetzt.
B. Zur Herstellung derjenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R1 und R2 zusammen einen Alkylidenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, wird
(b 1) ein Thiohydantoinderivat der alleemeinen Formel IV
in der η die vorgenannte Bedeutung hat, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel Vl
R4-CHO (VI)
: in der R4. einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, umgesetzt.
Zur Herstellung derjenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R1 und R2 zusammen eine Carbäthoxymethylidengruppe bedeuten, wird
(b3) ein Phenylthioharnstoffderivat der allgemeinen Formel VIl
(VIl)
/ "S-NHCNH2 (Cl)n
60
in der η die vorgenannte Bedeutung hat und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellt, mit einem wäßrigen basischen Hydroxid behandelt oder in der η die vorgenannte Bedeutung hat, mi Oxalessigsäurediäthylester kondensiert.
Bei der Durchführung des Verfahrens (A) wird ein< alkoholische Lösung des Isothiocyanate der allge meinen Formel II mit einem basischen Salz de Aminosäure der allgemeinen Formel III umgesetzi das durch Versetzen der Aminosäure mit der stöchic metrischen Menge eines in einer kleinen Meng Wasser gelösten basischen Hydroxids hergestellt woi den ist. Das Reaktionsgemisch wird etwa 1 Stunde ai 80 bis 90° C erhitzt, danach wird das Lösungsmitt« abgezogen. Nach dem Versetzen des Rückstands m verdünnter Salzsäure bis zur sauren Reaktions läl man bis zur Abscheidung von Kristallen stehei Nach dem Abfiltrieren der Kristalle und Umkristall sieren aus Äthanol erhält man die gewünschte Ve: bindung der allgemeinen Formel I. Handelt es sie
bei der Aminosäure der allgemeinen Formel 111 um eine Hydroxyaminosäure, in der einer der Reste R1 oder R2 ein Wasserstoffatom und der andere ein Hydroxyalkylrest ist, so kann man auch so vorgehen, daß man eine wäßrige Lösung aus der Hydroxyaminosäure und dem basischen Hydroxid mit einer alkoholischen Lösung des Isocyanats der allgemeinen Formel Il vermischt, dieses Gemisch bei Raumtemperatur gründlich verrührt, nach dem Versetzen mit Essigsäure und Salzsäure bis zur Homogenität erhitzt und nach dem Abkühlen die gebildeten Kristalle isoliert.
Bei der Durchführung des Verfahrens (b 1) wird eine Suspension des Thiohydantoinderivats der allgemeinen Formel IV in der wäßrigen Lösung eines basischen Hydroxids gründlich gerührt und anschließend mit Essigsäure versetzt. Hierbei erhält man Kristalle von Thiohydantoinderivaten der allgemeinen Formel IX
C-NH
(IX)
(Cl)n C-C=CH-R3
in der >i und R3 die vorgenannte Bedeutung haben. Bei dem Verfahren (b2) wird ein Gemisch aus dem Thiohydantoinderivat der allgemeinen Formel V. dem Aldehyd der allgemeinen Formel VI und Natriumacetat in Acetanhydrid etwa 3 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen und Stehenlassen in Wasser erhält man Kristalle der allgemeinen Formel X
Il
C-NH
(X)
(Cl)n
C-C=CH-R4
Il ο
in der η und R4 die vorgenannte Bedeutung haben. Bei dem Verfahren (b3) erfolgt die Kondensation des Phenylthioharnstoffderivats der allgemeinen Formel VIl mit Oxalessigsäurediäthylester in Essigsäure unter Einleitung von trockenem Chlorwasserstoff. Anschließend läßt man das Reaktionsgemisch bei niedriger Temperatur stehen, wobei man ein Thiohydantoinderivat der allgemeinen Formel XI
C-NH
(XI)
(Cl)n C-C = CH-COOC2H5
in der π die vorgenannte Bedeutung hat, erhält.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Thiohydantoinderivatc der allgemeinen Formel I als Herbizide oder in hcrbiziden Mitteln. Bei Verwendung als Vorauflaufmittel. d. h.. beim Aufbringen auf den > Boden vor dem Auflaufen, besitzen diese Thiohydantoinderi vate eine hohe herbizide Wirkung gegenüber den verschiedensten, insbesondere grasartigen und breitblättrigen Unkräutern, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Eliocharisacicularis, Cyperus ίο diiTormis, Monochona vaginalis Presl., Lindernia pyxidaria L., Rotala indica Koehne oder Elatine orientaris.
überraschenderweise lassen sich die vorgenannten Unkräuter erfolgreich bekämpfen, wobei sich die is erfindungsgemäßen Thiohydantoinderivate nicht nur durch das Ausbleiben einer phytotoxischen Wirkung gegenüber versetzten Reissämlingen, sondern auch gegenüber frisch gesetzten Reispflanzen auszeichnen. Deshalb sind die erfindungsgemäßen Thiohydantoinverbindungen ausgezeichnet als Herbizide für Reisfelder geeignet. Darüber hinaus besitzen sie bei der Verwendung in höher gelegenen Feldern eine hohe herbizide Wirkung gegenüber den verschiedensten Unkräutern, z. B. grasartigen Unkräutern, wie Digits taria sanguinalis, Alopecurus aequalis oder Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), und weiteren Unkräutern, wie Portulaca oleracea, Polygonum longisetum, Stellaria media, gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus). Euphorbia supina oder Cyperus microiria. Die Anwendung kann z. B. bei Getreide, Bohnen und anderen Gemüsen. Obstgärten, Rasen, Weideland oder Brachland erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Thiohydantoinderivate besitzen eine äußerst geringe Toxizität gegenüber Warmblütern und Fischen.
Bei der Anwendung in der Praxis können die Thiohydantoinderivate entweder als solche oder in Form von Präparaten, wie Granulate, Stäube, benetzbare Pulver oder emulgierbare Konzentrate, verwendet werden. Die Auswahl hängt von der Art und der Größe der Feldfrüchte und von dem Anwendungszweck ab.
In den Rezepturen der Herbizide werden z. B. feste Trägerstoffe, wie Talkum, BentoniL, Ton, Kaolin, 4s Kieselgur oder Vermiculit, flüssige Trägerstoffe, wie Benzol, Alkohole. Aceton, Xylol, Dioxan, Methylnaphthalin oder Cyclohexanon, oder Emulgatoren, wie Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Arylsulfonate, PoIyäthylenglykole oder Ester von mehrwertigen Alkoso holen, verwendet. Die Wirksamkeit der Herbizide kann durch Verwendung von Netz- oder Haftmitteln verbessert werden. Darüber hinaus lassen sich die erfindungsgemäßen Thiohydantoinderivate in Kombination mit Fungiziden, Insektiziden, Nematoziden. ss anderen Herbiziden oder Düngemitteln, verwenden Im folgenden wird die Formulierung der erfindungsgemäßen Verbindungen zu herbiciden Mitteln erläutert. Alle Teileangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Zahlen der aktiven Verbindungen be· ho ziehen sich auf die in der Beschreibung formelmäßij dargestellten Thiohydantoinderivate.
Formulierung 1
Benetzbares Pulver
50 Teile der Verbindung (10) werden mit 5 Teilei eines Netzmitteis vom Alkylbenzolsulfonattyp un< 45 Teilen Diatomeenerde gründlich vermischt un< pulverisiert.
Formulierung 2
Staub
7 Teile der Verbindung (3) werden mit 93 Teilen Ton gründlich vermischt und pulverisiert.
Formulierung 3
Granulat
8 Teile der Verbindung (11) werden mit 35 Teilen Bentonit, 52 Teilen Ton und 5 Teilen Natriumligninsulfonat sorgfältig vermischt und pulverisiert. Das erhaltene Gemisch wird mit Wasser angeteigt und anschließend granuliert.
Formulierung 4
Emulßierbares Konzentrat
20 Teile der Verbindung (1) werden mit 15 Teilen eines Emulgators vom Polyoxyäthylenglykoltyp und 65 Teilen Cyclohexanon gründlich vermischt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
In einem 100 ml fassenden Vierhalskolben werden
3.1 g dl-Aminoisobuttersäure mit einer Lösung aus
1.2 g Natriumhydroxid in 10 ml Wasser versetzt und gerührt. Hierbei erhält man das Natriumsalz der Aminosäure. Dieses Natriumsalz wird bei Raumtemperatur unter Rühren mit einer Lösung von 5,4 g m-Chlorphenylisothiocyanat in 40 ml Alkohol versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch etwa 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, nach dem Abkühlen von Lösungsmittel befreit und mit verdünnter Salzsäure bis zur sauren Reaktion versetzt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und aus Äthanol—Wasser umkristallisiert. Hierbei erhält man die Verbindung (1) vom F. 177,0 bis 178° C in 87%iger Ausbeute.
In gleicher Weise werden die Verbindungen (2), (3), (4), (5), (11), (21), (22), (23), (24) und (27) hergestellt. Threonin hergestellt worden ist, versetzt Nachdem die zunächst farblose Lösung eine rosa und anschließend gelbe Färbung angenommen hat, wird sie mit Essigsäure bis zur sauren Reaktion versetzt und anschließend 30 Minuten gerührt. Die abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren aus wäßrigem Äthanol erhält man die Verbindung (18) vom F. 254,0 bis 256,00C mit 80%iger Ausbeute.
Beispiel 4
Eine Lösung aus 6,5 g l-(3,5-Dichlorphenyl)-2-thiohydantoin und 1,8 g n-Butyraldehyd in 30 ml Acetanhydrid wird mit 6 g Natriumacetat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden unter Rückfluß gerührt und nach dem Abkühlen in 200 ml Wasser eingegossen. Nach Stehenlassen unter gelegentlichem Umrühren werdcr; die ausgeschiedenen Kristalle abfiltriert und aus Essigsäure umkristallisiert. Hierbei erhält man die Verbindung (19) vom F. 269,0 bis 271,5° C in 58%iger Ausbeute.
In gleicher Weise wird die Verbindung (20) hergestellt.
45
Beispiel 2
Eine Lösung aus 3,6 g Threonin und 1.6 g Kaliumhydroxid in 10 ml Wasser wird bei Raumtemperatur in etwa 10 Minuten tropfenweise mit einer Lösung aus 6,1 g 3,5-DichlorphenylisothJocyanat in 75 ml Äthanol versetzt. Dieses Gemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 100 ml Eisessig und 15 ml konzentrierter Salzsäure versetzt, bis zum ^ Entstehen einer homogenen Lösung erhitzt und anschließend mit Eis gekühlt. Die abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man die Verbindung (10) vom F. 219,5 bis 221,5' C in 74%igcr Ausbeute. f,0
In gleicher Weise werden die Verbindungen (6). (7). (8), (9), (12) und (25) hergestellt.
Beispiel 3
Eine wäßrige, I n-Natmnlaugc ^ ird mit 1-(3,5-Dichlorphcnyl)-4-«-hydroxya thy !-thiohydantoin, das aus
Beispiel 5
Eine Lösung aus 6,6 g 3,5-Dichlorphenylthioharnstoff in 50 ml Eisessig wird unter Einleiten von trockenem Chlorwasserstoffgas in 10 Minuten tropfenweise mit einer Lösung aus 5,6 g Oxalessigsäurediäthylester in 20 ml Eisessig versetzt. Nach beendeter Zugabe wird noch 30 Minuten trockener Chlorwasserstoff bei Raumtemperatur eingeleitet, dann wird das Reaktionsgemisch 15 Stunden bei 0cC stehengelassen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden nach dem Abfiltrieren aus Äthanol umkristallisiert. Hierbei erhält man die Verbindung (17) vom F. 226.0 bis 228,O0C in 77%iger Ausbeute.
Nachstehend wird die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Thiohydantoinderivate bei der Anwendung als Vor- und als Nachauflauf-Herbicide erläutert.
A. Anwendung alls Vorauflaufmittel
Sammen von Rettich, Hühnerhirse, Gurke, weißem Gänsefuß und Linderna pyxidaria L. werden in Blumentöpfen ausgesät und mit Erde bedeckt. Danach werden die in Tabelle I angegebenen Verbindungen in den angegebenen Doseiii auf die Erde aufgebracht. Die Blumentöpfe werden hierauf in ein Gewächshaus verbracht, und nach 20 Tagen wird die herbizide Wirkung beobachtet. Die herbizide Wirkung jeder Verbindung ist durch Zahlen von 0 (keine Wirkung) bis 5 (vollständiges Absterben) wiedergegeben. Die Wirkstoffe werden in Form eines emulgierbaren Konzentrats eingesetzt, das mit Wasser verdünnt wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Tabelle I
Herbizide Wirkung als Vorauflaufmittel
Ver Dosis Herbizide Wirkung bei Hüh Gurke weißer Lindemia
bin-
dun]:		 Ret ner Gänse pyxidaria
Nr. ' tich hirse fuß L.
(g/Ar) 5 1 4 4
1 100 3 4 0 4 3
50 1 5 3 5 5
3 100 4 5 1 5 5
50 2 4 2 4 4 .
4 100 1 3 0 2 2
50 0 4 0 4 4
5 100 0 3 0 2 2
50 0 3 0 3 4
9 200 0 2 0 1 1
100 0 3 0 4 3
10 200 1 3 0 2 1
100 0 5 3 5 5
11 100 3 5 0 4 3
50 1 3 1 3 4
21 200 1 3 0 2 2
100 0 2 0 3 3
22 200 0 1 0 2 2
100 0 3 0 3 3
27 200 0 1
*		 0 2 1
100 0 3 3 4 4
a) 100 4 2 2 2 2
50 1 0 0 1 0
b) 200 0 0 0 0 0
100 0 0 0 0 0
1 200 0 0 0 0 0
100 0 0 0 1 1
') 200 1 0 0 0 0
200 0
Am zweiten Tag nach der Aussaat werden die in Tabellen aufgeführten Verbindungen in den angegebenen Dosen auf die Oberfläche der wasserumspülten Erde aufgebracht. Breitblättrige Unkräuter, wie Monochoria, Lindemia pyxidaria L. und Rotala indica Koehne, waren aufgelaufen. Nach 25 Tagen werden die herbizide Wirkung und das Ausmaß der Phytotoxizität gegenüber den Reissämlingen bzw. Reispflanzen beobachtet. Die Ergebnisse sind in
,ο Tabelle II zusammengestellt, wobei die für Tabelle 1 angegebene Skala von 0 bis 5 Verwendung findet.
Tabelle II
Herbizide Wirkung bei Anwendung unter submersen '5 Bedingungen
") Pentachlorphenol, Japan. Patentschrift 12096/1960.
*) l-Phenyl-4,4-dimethyl-2-thiohydantoin, Chemical Abstracts
Vol. 57,12470c.
') I-Phenyl-^benzyliden^-thiohydantoin, Chemical Abstracts
Vol. 69,19 080.
') Mm-Chlorpheny])-4,4-dimethylhydantoin, BE-PS 62979.
B. Nachauflaufversuch unter submersen Bedingungen
In Wagner-Töpfe von 14 cm Durchmesser werden jeweils 1,5 kg Reisfelderde eingefüllt und in den Zustand von Reisfeldern gebracht. Die Töpfe werden mit versetzten 3-Blatt-Reissämlingen bepflanzt. Darüber hinaus werden in den Topfen Samen von Reis und Hühnerhirse gesät und mit Erde bedeckt. Danach werden die Töpfe in ein Gewächshaus verbracht.
Ver Dosis Herbizide Wirkung Phytotoxizität versetzte
bindung
KIr 		bei gegenüber Reis Pflanzen
20 ΙΝΓ. Hiihner- breiil- frisch
hirse blälüri- gesät
gen Un 0
(g/Ar) kräutern 0
25 2 50 5 5 3 0
25 5 4 1 0
3 50 5 5 3 0
25 5 5 1 0
6 100 5 5 1 0
?° 50 4 3 0 0
10 50 5 5 0 0
25 5 5 0 0
15 100 5 4 0 0
!5 50 3 2 0 0
17 !00 4 5 1 0
50 3 3 0 0
18 50 5 5 0 0
25 5 5 0 0
*o 19 50 5 5 0 0
25 4 5 0 0
22 100 4 4 0 0
50 1 2 0 0
IS 27 100 4 4 0 3
U 50 2 3 0 1
Penta 50 4 5 5
chlor 25 3 5 3
phenol*)
5° *) Vergleichsversuch
Versuche haben ergeben, daß die akute Toxizität (LD50) der Verbindungen der allgemeinen Formel I bei der Maus und bei oraler Verabreichung oberhalb 300 mg/kg beträgt. Die akute orale LD50 des bekannten Herbizids Pentachlorphenol beträgt dagegen etwa 125 mg/kg.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I. 1 - (Chlorphenyl) - thiohydantoindenvate der allgemeinen Formell
    C-NH
    (Cl)n
    C-C-R1
    O R1
    in der entweder R1 ein Wasserstoffatom und R2 ein
    Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxymethyl-, a-Hydroxyäthyl- oder Vinylgruppe oder R1 und R2 je eine
    Methylgruppe oder R1 und R2 zusammen einen 20
    Alkylidenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen odei eine CarbäthoxymethyJidengruppe bedeuten und r, den Wert 1, 2 oder 3 hat.
  2. 2. Verwendung der Thiohydantoindenvate nach Anspruch 1 als Herbizide.
DE19712102605 1970-01-21 1971-01-20 1-(CMorphenyl)-thlohvdantoinderlvate und ihre Verwendung als Herbizide Expired DE2102605C3 (de)

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JP595570 1970-01-21
JP45005955A JPS4916937B1 (de) 1970-01-21 1970-01-21

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Publication Number Publication Date
DE2102605A1 DE2102605A1 (de) 1971-07-29
DE2102605B2 DE2102605B2 (de) 1976-09-30
DE2102605C3 true DE2102605C3 (de) 1977-05-12

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