DE2059990A1

DE2059990A1 - Fungizide Mittel

Info

Publication number: DE2059990A1
Application number: DE19702059990
Authority: DE
Inventors: Paul-Ernst Dr Frohberger; Klaus Dr Sasse
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-12-05
Filing date: 1970-12-05
Publication date: 1972-06-15
Also published as: FR2116540A1; NL7116676A; TR16825A; HU163990B; BE776213A; ZA718112B; IL38291A0; GB1338500A; AU3591171A; IT954192B; BR7108017D0; CH535538A; US3809763A

Description

2059990 FARBENFABRIKEN BAYER AG

04, Dez, 1970

LEVERKU S EN-Bayerwerk Patent-Abteilung

SIr-Sp II a

Fungizide Mittel

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teil- λ weise bekannten 5-Aryl-1,3»4-dioxazol-(thi)onen-(2) bzw. von 3-Aryl-1,4,2-ojcataiazol-(th.i)onen-(5) als Fungizide.

Wie bereits bekannt geworden, wird die Behandlung von Pflanzen gegen krankheitserregende Pilze, die vom Boden her die Pflanzen befallen und oft mit dem Saatgut übertragen werden, heute noch in der Regel mit Wirkstoffen aus der Reihe der Organoquecksilberverbindungen durchgeführt. Wegen der toxikologischen Gefahren für den Anwender und durch die mitunter zu befürchtenden Rückstände im Erntegut ist es äußerst wünschenswert, diese Wirkstoffe trotz ihrer hohen und breiten fungiziden Wirksamkeit durch schwermetallfreie organische Verbindungen zu ersetzen. Es ist weiterhin bekannt geworden, daß ( das Zinksalz der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure und das Kupfersalz des 8-Hydroxychinoline eine gute Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze besitzen* Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch bei niedrigen Aufwandmengen nicht ganz zufriedenstellend. Insbesondere ist der Flugbrand des Hafers schwer mit den vorbekannten Wirkstoffen zu bekämpfen; selbst die Wirkung der obenerwähnten Organoquecksilber-Verbindungen ist hier nicht immer befriedigend.

Ie A 13 421 - 1 -

209825/1139

Es wurde nun gefunden, daß 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)one-(2) bzw. 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)one-(5) der Formel

(D

in welcher

X und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

Z für ein Halogenatom, eine Methyl- oder Methoxy-

gruppe steht und
η für eine ganze Zahl von O bis 2 steht,

starke fungizide Eigenschaften aufweisen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)one-(2) bzw. die 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)one-(5) eine erheblich bessere fungizide Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte Zinksalz der Äthylenbis-dithiocarbamidsäure und das Kupfersalz des 8-Hydroxychinolins, welche als bekannte Handelsprodukte vielfach angewendet werden.Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar, da insbesondere der ansonsten schwer bekämpfbare Plugbrand des Hafers mit den erfindungsgemäS verwendbaren Wirkstoffen gut bekämpft werden kann.

Die erfindungsgemäS verwendbaren Stoffe sind durch die Formel (I) eindeutig definiert. Ale Beispiele seien im einzelnen genannt:

5-Phenyl-1,3,4-dioxaaolon-(2) 5-(2-Chlor-phenyl)-1,3,4-dioxazolon(2) 5-(4-Chlor-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5-(2,4-Dichlor-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5-(4-Brom-phenyl)-1,3,4-dioxa zolon-(2) 5-(4-Jod-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5-(2-Methyl-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) Le A 13 421 - 2 -

209825/1139

5-(4-Methyl-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5-(2-Methoxy-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5-(4-Methoxy-phenyl)-1,3,4-dioxazolon-(2) 5~Phenyl-1_f3,4-dioxazol-thion-(2) 5~(4-Chlor-phenyl-)-1,3,4-dioxazol-thion-(2) 5-(4-Methoxy-phenyl-)-1,3,4-dioxazol-thion-(2) 5-(4-Methyl-phenyl-)-1,3,4-dioxazol-thion-(2) 3-Phenyl-1_f4,2-oxathiazolon-(5) 3~(4-Methyl-phenyl)-1 ,4,2-oxathiazolon-(5) 3-(2-Methoxy-phenyl)-1,4,2-oxathiazolon-(5) 3-(4-Methoxy-phenyl)-1,4,2-03KItWaZOlOn-(S) 3-(2-Chlor-phenyl)-1,4,2-oxathiazolon-(5) 3-(3-Chlor-phenyl)-1,4,2-oxathiazolon-(5) 3-(4-Chlor-phenyl)-1,4,2rOxathiazolon-(5) 3-Phenyl-1 ,4,2-oxathiazolthion-(5) 3-(4-Chlor-phenyl)-1,4,2-oxathia zolthion-(5)

Diejenigen erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I), in der X und Y Sauerstoff darstellen, sind teilweise bereits bekannt. Sie werden durch Einwirkung von Phosgen auf Benzydroxamsäuren, z.B in Chlorbenzol als Lösungsmittel, hergestellt (Chem. Ber. 84, 688 (1951); Tetrahedron Letters 1968, 319). Die noch nicht bekannten Stoffe dieser Eeihe lassen sich in völlig analoger Weise herstellen. Die Verbindungen der Formel (i), in der X für Sauerstoff und Y für Schwefel stehen, sind ohne experimentelle Einzelheiten teilweise beschrieben (Tetrahedron Letters 1968, 319). Sie werden durch Einwirkung von Thiophosgen auf Benzhydroxamsäuren gewonnen.Nach eigenen Erfahrungen führt man dies· Reaktion vorzugsweise in indifferenten Lösungsmitteln in Gegenwart der zweifach molaren Menge eines säurebindenden Mittels durch.Die gleiche Verfahrensweise wird benutzt,um die bisher noch unbekannten 3-Aryl-1,4»2-oxathiazol-(thi)one--(5) der Formel (I), in welcher X für Schwefel und Y für iiaueretoff oder Schwefel stehen, aus Benzthiohydroxamaäure und Phosgen bzw. Thiophosgen herzustellen. Die als Ausgangsprodukte benötigten Benzhydroxamsäuren bzw. -thiohydroxamsäuren sind großenteils bettannt.Soweit sie im einzelnen noch nicht vorbeschrieben sind, lassen sie sich nach litersturbekannten Verfahren darstellen. Le A 13 421 - 3 -

209825/1139

20599S0 V

Die Umsetzung der (Thio)hydroxamsäuren mit Phosgen bzw. Thiophosgen wird vorzugsweise in Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche eignen sich alle solchen organischen Lösungsmittel, die mit Phosgen bzw. Thiophosgen nicht selbst in Reaktion treten, z.B. Kohlenwasserstoffe oder Chlorkohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Diehlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Ketone wie Aceton oder Cyclohexanon. Die Umaetzungen können jedoch auch in Wasser durchgeführt werden. Für die Herstellung der Verbindungen der Formel (I), in der mindestens eines der X und Y ein Schwefelatom bedeutet, wird vorzugsweise ein säurebindendes Mittel zur Bindung des bei der Reaktion freiwerdenden Chlorwasserstoffes verwendet. Als solches eignen sich anorganische Basen wie Alkali- und Erdalkalihydroxyde und -carbonate, tertiäre Amine, die vorzugsweise in der mindestens zweifach molaren Menge angewendet werden. Man kann die Reaktion aber auch in einem Überschuß dieser Base, z.B. Pyridin, als Lösungsmittel durchführen. Die Umsetzungen zwischen den (Thio)hydroxamsäuren und (Thiophosgen werden allgemein im Temperaturbereich zwischen -10° und +HO⁰C durchgeführt. Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in üblicher Weise durch Filtration, bzw. Eindampfen der erhaltenen Lösungen.

Die erfindungsgemäßen Stoffe besitzen eine hohe fungizide Wirkung. So sind sie besonders wirksam gegen die Gattungen Phytophthora, Thielaviopsis, Fusarium, Sclerotinia, Tilletia, Ustilago, Sclerotium, Verticillium, Piricularia, sowie gegen Schimmelpilze; ferner sind sie wirksam gegen Rhizoctonia- und Pythium-Arten. Die relativ^ Ungiftigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre gute Verträglichkeit für Haut- und Schleimhäute erlauben ihren praktischen Einsatz gegen Schadpilze. Da sie darüber hinaus in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen und Aufwandmengen Kulturpflanzen nicht schädigen, sind sie zur Verwendung als fungitoxische Pflanzenschutzmittel geeignet« Sie sind frei von kumulierenden Schwermetallen, von denen das Quecksilber das fungizid wirksamste, ab·..:' zugleich auch das toxikologisch Le A 13 421 - 4 -

2 0 3 B 2 G / 1 1 3 S

problematischste ist.

Die Wirkstoffe besitzen auch eine Wirkung gegen solche Pilze, die Reispflanzen befallen, wie Piricularia oryzae. Außerdem ist eine Wirkung gegen Schimmelpilze vorhanden.

Mit besonderem Vorteil jedoch können die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Beizung von Saatgut, vor allem Getreidesaatgut und speziell gegen den schwer bekämpfbaren Plugbrand des Hafers eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen lösungsmitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol,chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionieche Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Xther, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln. Die Formulierungen enthalten

Le A 15 421 - 5 -

209825/1 139

im allgemeinen zwischen 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuclrtr· beizen, NaQbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,05 bis 5 g benötigt.

Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 500 g je Kubimeter Boden, vorzugsweise 10 bis 200 g erforderlich. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können sehr unterschiedlich sein. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 95 #.

Die folgenden Verwendungsbeispiele mögen zur Erläuterung dienen.

Le A 13 421 - 6 -

209825/1139

Beiapiel A: Agarplatten-Test

Prüfung auf fungitoxische Wirksamkeit und die Breite des Wirkungsspektrums.

lösungsmittel: Gewichtsteile: 100

Aceton

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 1 Gewiehtsteil Wirkstoff in der angegebenen Menge Lösungsmittel auf.

Die Wirkstoffzubereitung gibt man Kartoffel-Dextrose-Agar, der durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Menge zu, daß darin die gewünschte Wirkstoffkonzentration zustande kommt. Nach gründlichem Schütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffs gießt man den Agar unter sterilen Bedingungen in Petrischalen aus. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 mm Durchmesser auf geimpft. Die Petrischalen bleiben zur Inkubation 3 Tage lang bei 20⁰G stehen.

Nach dieser Zeit wird die Hemmwirkung des Wirkstoffes auf das Myzelwachstum unter Berücksichtigung der unbehandelten Kontrolle in Kategorien bestimmt. Dabei bedeutet 0 kein Myzelwachstum, weder auf dem behandelten Substrat, noch auf dem Inokulum} - bedeutet Myzelwachstum nur auf dem Inokulum, kein Überwachsen auf das behandelte Substrat; und + bedeutet Myzelwachstum vom Inokulum auf das behandelte Substrat, ähnlich dem Überwachsen auf das unbehandelte Substrat bei der Kontrolle.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testpilze und erzielte Hemmwirkungen gehen a us der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 13 421 - 7 -

209825/1139

J T-UBX08

απυοαχηο ηητ·ΐ«βη£

mn.xoq.OBO

+» η φ

-P

να

Pl at

«η a+»

■Ρ te 03 · +»

£4 pj xj •Η O Ρ<

«Η «Η O

CQ

•Η

O O

J»

O) Xl

H CO CO

α> ι ι

¹O CO S ϋ O ε CO

Ö Jl Il

* !Zi

CM CM O - O

209825/1 139

Tabelle (Portsetzung)

Agarplatten-Test

a a -η ce

ce p ρ «η U

a öo na ο a a

3 ΉΉ HP -H efl -PS SS β? fl

Wirkstoff Wirkstoff- ö-h oo o-p co ο aj-i -Hh ήο ή

Τ "^⁸¹ ^^» "^* ¹^^{0 oo} ^° ^^ft

-P <h V(D -PO ΦΉ +» -P CdQ «JO Cd CO

_{Λί ÄJ} ^, jg· J

mg/kg

"JO

co

100 - 0

N5 CD

100 00000000 JS

CO co

Le A 13 421 - 9 -

Wirkstoff

T a b e 1

le

s

2.

Portsetzung)

ium

+>

m

ola

ora

ι rum

§9
•Η U

§1
•Η O

•

Agarplatten-Test

H H
OH

H

O

psif

υ
•Η

ο
+*

α a

Ot B

•ΗΉ

J) Λ·

cd

rum

eil

•°

O

' S

BrH

(Q CD *^

ti

ο

•Η
-P

cd

H
S

O
+>

ο

tS ο

BrH B

Wirkstoff-

υ (-ι

•oti

U

H
ω

A β P

Konz. im

H
CU

H
α>

>

•Η

Substrat

H

in

in mg/kg

CO

• - ¹⁰°

Cl- f\-

OO

Le A 13 421 - 10 -

Wirkstoff

Tabelle (3. Portsetzung)
Agarplatten-Teat

Wirkstoff-Kon*, im Substrat in mg/kg

4»+4 O O H U « ο HH O O CO B

H M Ü4* •Η «i 4»

KJ>

Le A 15 421

100

10Q

100

00 + 00 + + +

0 0 +

- 11 -

co φ σ

Beispiel B:

Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)

Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der
gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von
Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das
Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde 10 Tage
lang im Kühlschrank be:
die Sporen ausgesetzt.

lang im Kühlschrank bei 10 G optimalen Keimungsbedingungen für

Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die jeweils mit rund 100 000 Sportn besetzt sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger Sporen gekeimt sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beiz·
mi ttelaufwandmengen und Keimprozente der Sporen gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 13 421 - 12 -

209825/1139

IS

Tabelle
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand

Wirkstoffe

Wirkstoffkonzentra- tion im Beizmittel in

g Gewicht s prozent

Beizmittelaufwandmenge in g/kg Saatgut t

Sporenkeimung in %

ungeheizt

CH₉-NH-C-S

H₉-NH-C-S

^ Il

(bekannt)

10

01- f\ -C=

0-C

ti

30 0,5

)-C

ti

30 0,05

Le A 13 421

- 13 -

209825/1139

Tabelle (Fortsetzung) Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand

Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- tion im Beizmittel in Gewichtsprozent

Beizmittelaufwandmenge in g/kg Saatgut

Sporenkeimung in *

S-

Il

30

0,5

5-C

Il

30

0,5

C=

Cl S-C

It

30

0,05

S-C=O

OCH,

30

0,5

Le A 13 421 -H-

209825/1139

20b9990

Beispiel Ct S

Beizmittelprüfung im Feldversuch. / Haferflugbrand (samenbürtige Mykose)

Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit Talkum und mahlt das Gemisch mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration. zu einem feinkörnigen, hochhaftfähigeη Pulver auf.

Zur Beizung schüttelt man Je 100 g Hafersaatgut, das durch eine natürliche Infektion mit Haferflugbrand (Ustilago a venae) verseucht ist, drei Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man im Frühjahr

2
mit 100 g auf 5 m -Parzellen in vierfacher Wiederholung aus. Nach etwa 12 Wochen gelangt der Hafer zur Blüte und zeigt geeunde und kranke Rispen und zwar durchschnittlich 2 4-00 Stück auf jeder Parzelle, also etwa 9 600 Stück für jedes Versuchsglied.

Zu dieser Zeit bestimmt man die kranken Rispen in Prozent der insgesamt ausgebildeten Rispen. 0 i» bedeutet, daß keine kranken Rispen vorhanden sind, 100 56 bedeutet, daß alle Rispen erkrankt sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger kranke Rispen entstanden sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen und Prozentsatz der kranken Rispen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 15 421 - 15 -

209 825/1139

	*	Haferflugbrand	Anzahl der Brandrispen in # der ins gesamt aus gebildeten Rispen
T	a b e 1 1 e	Beiz- mittelauf- wandmenge in g/kg Saatgut	45,55
Beizmittelprüfung im	Feldversuch /	-	2,77 1,72
Wirkstoffe	Wirkstoff konzentra tion im Beizmittel in Gew. io	3 3	7,72
ungeheizt	-	3	0,37 0,17 0,07
PhenylqueckBilber- ^acetat (bekannt)	2,5 4,0	3 3 3	1,08 0,36 0,15
Kupfer-8-oxyc hinolin (bekannt)	15	3 3 3	2,17 0,96 0,35
Il 0	3 5 10	3 3 3
Il S	3 5 10
^cl~O "f^=N\ Il 0	3 5 10

Le A 13 421

- 16 -

209825/1139

Herstellungsbeispiele:

Die Herstellung wird in an sich bekannter Weise durchgeführt (Chem. Ber. 84, 688 (1951)). Bewährt haben sich folgende Verfahren:

Beispiel 1:

27t2 g (0,2 Mol) Benzhydroxamsäure und 50,8 g (o,4 Mol) Hexahydrodimethylanilin werden in 400 ml Benzol gelöst. Bei 15 bis 20⁰C leitet man 22 g (0,22 Mol) Phosgen ein und rührt anschließend noch 1 Stunde bei Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch wird zweimal mit Wasser gewaschen, die benzolische Lösung getrocknet und im Vakuum eingedampft. Als Rückstand verbleiben 31 g (95 # der Theorie) 5-Phenyl-1,3,4-dioxazolon-(2). F: 63⁰C(aus Petroläther),

Beispiel 2x

27,2 g (0,2 Mol) Benhydroxamsäure'werden in 250 ml Dioxan gelöst. Hierzu gibt nan 23 g (0,2 Mol) Thiophosgen und tropft dann unter Kühlung bei 10 bis 15⁰C 40,4 g (0,4 Mol) Triäthylamin zu. Das Gemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann mit dem 3-fachen Volumen Wasser verdünnt. Die abgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Auebeutet 27 g (75,5 % der Theorie) 5-Phenyl-1,3,4-dioxazol-thion-(2);P» 49⁰C (aue ligroin).

Le A 13 421 - 17 -

2098 2 5/1139

Beispiel 3:

30,4 g (0,2 Mol) Benzthiohydroxamsäure werden in einer Lösung vpm 12 g (0,3 Mol) Natriumhydroxyd in 250 ml Wasser gelöst. Unter Kühlung bei 5 bis 1O⁰C leitet man bei gleichzeitigem Zutropfen der Lösung von weiteren 8 g (0,2 Mol) Natriumhydroxyd in 50 ml Wasser solange Phosgen ein, bis die Mischung neutral reagiert. Die abgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt, mit Waseer gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 22 g (61,5 # der Theorie) 3-Phenyl-1,4,2-oxathiazolon-(5). P: 97⁰C (aus Äthanol).

Die übrigen Verbindungen werden in entsprechender Weise hergestellt.

Le A 13 421 - 18 -

209825/1139

Claims

Patentansprüche;

1) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)onen-(2) bzw. 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)onen-(5) der Formel

in welcher

X und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

Z für ein Halogenatom, eine Methyl- oder

Methoxygruppe steht und η für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht.

aaß man 5-Aryl-i ,5,4-aiomzol-(t>)j..)nn»--(-gt16zST 3-Aryl-1,4t^-o^atjljOi"■ πί firhTTnrir { 5) gemäß Anspruch 1 auf Pilze

3) Verwendung von 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)onen-(2) bzw. 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)onen-(5) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.

4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Aryl-1,3,4-dioxazol-(thi)one-{2) bzw. 3-Aryl-1,4,2-oxathiazol-(thi)one-(5) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

Le A 13 421

- 19 -

209825/1139