DE2048547A1 - Neue krampflosend wirkende pharma zeutische Mitte! - Google Patents

Neue krampflosend wirkende pharma zeutische Mitte!

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DE2048547A1
DE2048547A1 DE19702048547 DE2048547A DE2048547A1 DE 2048547 A1 DE2048547 A1 DE 2048547A1 DE 19702048547 DE19702048547 DE 19702048547 DE 2048547 A DE2048547 A DE 2048547A DE 2048547 A1 DE2048547 A1 DE 2048547A1
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phenyl
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pharmaceutical agent
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Roger Dr Saint Cloud Boissier Jacques Robert Prof Dr Paris Ratouis, (Frankreich)
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Sanofi Aventis France
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Roussel Uclaf SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

2040547
Patentanwälte
S!pp!::!n?: S: X-ViSS
Dr.-lng. R. D E E T Z Jr. 501-16. l6lP 2.10.1970
München 22, Steinsdorfstr. 10
ROUSSEL-UCLAF, Paris (Frankreich)
Neue krampflösend wirkende pharmazeutische Mittel
Gegenstand der Erfindung sind neue antikonvulsiv v/irkende pharmazeutische Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an £5,jJ-Dimethyl-l-phenyl-phthalan-(I)]■ acetamid als \rJ<ri<sfoff.
Das genannte Phthalaaderivat entspricht der Formel:
Es v/urde bereits in dex1 Literatur als chemisches Produkt beschrieben und kann nach der von L.A. PAVLOVA, A.N. ORLOVA und E.L). VEUUiJ-DANILOVA in Zh. obshch. Khim., 1960,
-χ]06D-IiOE- (?)
8AD ORIGINAL 10981B/7106
735-742 beschriebenen Methode ausgehend von . j_3*3-Dimethyl-l-phenyl-phthalan-(l )J -essigsäure hergestellt werden, die mit Thionylchlorid und dann mit Ammoniak umgesetzt wird. Weiter unten wird ein Beispiel für eine solche Herstellung angegeben.
Pharmakologxsche oder klinische Eigenschaften des Γ 3,3-Dimethyl-l--phenyl~phthalan-(l )*|-acetamids wurden jedoch bisher nirgends beschrieben. nun festgestellt, daß dieses Produkt mit sehr interessanten Eigenschaften ausgestattet ist, die seine Anwendung als Medikament rechtfertigen.
Bei pharmakologischen Untersuchungen wurde die krampflösende Wirkung des Produktes beim Elektroschock bei der Maus geprüft und dabei festgestellt, daß die Verabreichung von 200 mg/kg des Produktes per os zu einem 100$1gen Schutz der Tiere während drei Stunden führt und die Verabreichung von 100 mg/kg zu einem 1,5 Stunden währenden Schutz (Elektroschock mit 4o V von 0,3 s Dauer mit Aurikulärelektroden). Es wurde ebenfalls festgestellt, daß das Produkt bei Verabreichung in einer Menge von 200 mg/kg per os bei der Maus 30 Minuten vor der subkutanen Injektion von I1K) mg/kg Pentetrazol zu einer Verzögerung der - <to**a&- klonischen Krämpfe und zur Unterdrückung der tonischen Krämpfe führt.
In Anbetracht seiner bemerkenswerten kranipf lösenden Eigenschaften kann das J^3,3-Diinethyl-l-phenyl-phthalan-(l )J-acetarnid als Arzneimittel in der Humanmedizin angewandt werden und insbesondere als antikonvulsiv und psyohotrop wirkendes Mittel. Diese Eigenschaften rechtfertigen seine
,.:,;■ '..·.·■■ ο :y ο BAU ORIGINAL
10 9816/7106
Anwendung bei der Behandlung von Epilepsien unterschiedlicher Natur. Die Tagesdosis kann hei oraler Verabreichung Menschen beispielsweise 100 bis 1000 mg betragen.
Die neuen antilconvulsiv wirkenden pharmazeutischen Mittel mit einem Gehalt an [[^J-Dimethyl-l-pheiiyl-phthalan-(J)J-acetamid als Wirkstoff sind im allgemeinen für die Verabx^achung per os bzw. über das Verdauungssystem bestimmt, bie können fest oder flüssig sein and in den in der Humanmedizin üblicherweise angevvandten pharmaseutisehen Formen vorliegen, wie beispielsxveise als einfache oder dragierte Tabletten, Kapseln, Sirup oder Suspensionen: sie werden iiach herkömmlichen Verfahren hergestellt. Das {_3*3-Diinethyl-l-phenyl-phthalan-(I)J-acetamid kann darin zusammen mit üblicherweise in solchen pharmazeutischen Mitteln verwendeten Exzipienten angewandt werden, wie mit Talkum, Gummiarabikum, Laktose, Stärke, Magnesiumstearat, vüssrigen oder nicht-wässrigen Trägern, diversen Netzmitteln, Dispergierungs- oder Emulgierungsmitteln und Konservierungsmitteln.
Beispiel A: Herstellung von [^,^-Dimetliyl-1-phenyl-phthalan-(] )J-
acetamid
Eine Mischung von 129 E (0,46 Mol) ["j5,;:-Dimethyl-.1 phenyl-phthalan-(1)J-Essigsäure und 600 ml Thionylchlorid wurde H5 Minuten lang unter Rückfluß sum Sieden erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurde das überschüssige Thionyl-
109816/2106 6AD0RKJJNAL
chlorid durch Einengen im Vakuum vertrieben. Dann wurde der erhaltene flüssige Rückstand unter sehr energischem Rühren in 17OO ml einer 28$igen wässrigen Ammoniaklösung geschüttet Man beobachtete die Bildung einer Ausfällung, die abgesaugt bzw. abgeschleudert und getrocknet wurde.
Auf diese Weise wurden 95 g (7*$) |~5,5-Dimethyl-phenyl phthalan-( I)]J-acetamid erhalten, das aus Äthylacetat umkristallisiert wurde und in Form von weißen Kristallen vorlag.
Momentanschmelzpunkt: lk6°C.
Summenformel: C-i 0H1 S 6, 5, 0
berechnet: c# 76 j 6, 5, 0
gefunden: 76,
B: Herstellung eines ι ,8 N#
,7
,8 H? Pharmazeutischen Mittels
,7
Es wurden Tabletten folgender Rezeptur hergestellt:
FJ5,3'-Dimethyl-l-phenyl-phthalan-(I)J-acetamid .... 200 mg Exzipient q.s. für 1 Tablette zu . 500 mg
109816/2106

Claims (2)

»Ι« - 5 Patentansprüche
1. Pharmazeutische Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an £;3,>-Dimethyl-phenyl-phthalan-(l) 2 -acetamid als antikonvulsiven Wirkstoff zusammen mit gebräuchlichen Exzipienten.
2. Pharmazeutische Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch orale Verabreichungsform und eine Einzeldosis von 50 bis 500 mg.
KU ORIGiNALJNSPECTED
109816/2106
DE2048547A 1969-10-08 1970-10-02 Krampflösend wirkendes pharmazeutisches Mittel Expired DE2048547C3 (de)

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DE2048547B2 DE2048547B2 (de) 1979-06-21
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FR2788771B1 (fr) * 1999-01-22 2001-04-13 Pf Medicament Nouvelles 1,2-alcoyl-1-[1-[aryl (alcoyl) oxyalcoyl] piperidin-4-yl]-3-aryl isothiourees substituees, leur preparation et leur application en therapeutique

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BE757085A (fr) 1971-04-06

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