DE2047816C3 - Verfahren zur Herstellung reprographischer Materialien durch Aufdampfen einer lichtempfindlichen Schicht - Google Patents

Verfahren zur Herstellung reprographischer Materialien durch Aufdampfen einer lichtempfindlichen Schicht

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DE2047816C3 DE19702047816 DE2047816A DE2047816C3 DE 2047816 C3 DE2047816 C3 DE 2047816C3 DE 19702047816 DE19702047816 DE 19702047816 DE 2047816 A DE2047816 A DE 2047816A DE 2047816 C3 DE2047816 C3 DE 2047816C3
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Description

SO,X
(II)
SO2X
so,x
(ΠΙ)
S O, Y
(IV)
oder ein Nitron der allgemeinen Formel
R-(CH=CH)n-CH = N-R' (V)
O
ist, wobei X einen Alkoxyrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkoxyrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aryloxyrest mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen Amidrest bedeutet, der von einem primären oder sekundären Amin, das Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Arylgruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen Bis Substituenten am Stickstoff enthält, oder von einer einkernigen N-heterocyclischen Verbindung abgeleitet ist, Y die gleiche Bedeutung hat wie X mit Ausnahme von Alkoxy- und Cycloalkoxyresten, R und R' einkernige aromatische Reste bedeuten und η 0 oder 1 ist
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zugleich mit der lichtempfindlichen aromatischen Stickstoffverbindung ein verdampfbares Harz aufdampft.
Die Erfindung betrifft das Aufbringen einer gleichmäßigen, dünnen Schicht, die als wesentlichen Bestandteil (1) eine lichtempfindlich-'; organische Stickstoffverbindung
enthält, auf einen Schichtträger durch Aufdampfen im Vakuum.
Zur Herstellung reprographischer Kopiermaterialien werden üblicherweise lichtempfindliche Substanzen, gegebenenfalls mit Zusätzen von Harzen, Farbstoffen. Sensibilisatoren und dgl. versehen, aus Lösung oder Dispersion auf Schichtträger, meist aus Papier, Metall oder Kunststoff, aufgebracht und darauf verfestigt Bekannt sind z. B. lagerfähige Kopiermaterialien für die Herstellung von Druckformen, die als lichtempfindlichen Schichtbestandteil Chinondiazide oder Nitrone enthalten.
Das Aufbringen der lichtempfindlichen Schicht auf den Träger geschieht normalerweise durch Tauchen, dosiertes Aufgießen, Abklatschen, Aufschleudern oder Aufsprühen der Beschichtungsflüssigkeit, zuweilen auch durch Elektrophorese. Mit all diesen Verfahren iassen sich jedoch, vor allem infolge der Oberflächenspannung der antrocknenden Lösung, keine für extreme Feinauflösung hinreichend gleichmäßigen dünnen Schichten erzeugen, insbesondere nicht auf fein strukturierten Oberflächen, z. B. auf oberflächlich gerillten Trägern.
Der Erfindung lag deshalb die Aufgabe zugrunde, eine Möglichkeit zur Beseitigung dieses Nachteils aufzuzeigen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung reprographischer Materialien durch Aufdampfen einer lichtempfindlichen Schicht im Vakuum auf einen Träger, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine lichtempfindliche aromatische Stickstoffverbindung im wesentlichen unzersetzt verdampft und den Dampf auf einer Unterlage abscheidet, wobei die
<jo Verbindung ein Chinondiazidsulfonsäurederivat einer der allgemeinen Formeln I, II, IH oder IV der Formelzeichnung oder ein Nitron der allgemeinen Formel V ist, wobei X einen Alkoxyrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkoxyrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aryloxyrest mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen Amidrest bedeutet, der von einem primären oder sekundären Amin, das Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Arylgruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen als Substituenten am Stickstoff enthält, oder von einer einkernigen N-heterocyclischen Verbindung abgeleitet ist, Y die gleiche Bedeutung hat wie X mit Ausnahme von Alkoxy- und Cycloalkoxyresten, R und R' einkernige aromatische Reste bedeuten und η gleich 0 oder 1 ist
Die meisten der erfindungsgemäß verwendeten lichtempfindlichen Verbindungen sind als solche und in
ihrer Anwendung in reprographischen Kopiermaterialien bekannt, z. B. aus den deutschen Patentschriften 854890,8 65 109,8 65 410,9 30 608, 9 38 233, 9 60 und den USA.-Patentschriften 27 72 972, J4 16 922 und 3455914. Diejenigen Vertreter, die n.cht vorbeschrieben sind, werden in analoger Weise zu den bekannten hergestellt
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare lichtempfindliche Verbindungen sind:
Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfcnsäureäthylester,
Naphthochinonei.2)-diazide2)-5-sulfonsäureisopropyiester,
Naphthochinonet,2)-diazide2)-4-sulfonsäurebutylester,
Naphthochinon-(l,2)-diazid-(l)-5-sulfonsäuree2-äthyl-hexyl)-ester,
Naphthochinone l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurebenzylestei·,
Naphthochinone 1,2)-diazide2)- 5 sulfonsäurecyclohexylester,
Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure-(3-hydroxy-phenyl)-ester,
Naphthochinonei,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäure-(3,5-dimethyl-phenyl)-ester,
Naphthochinon-(l,2)-diazid-(l)-5-sulfonsäurenaphthylester,
2,3,4-Trihydroxy-benzophenon-naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure-di- und
-triester,
Naphthochinone 1,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäureester des 2,4-Dihydroxy-benzoesäureanilids, Naphthochinone l,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäureanilid,
Naphthochinonei,2)-diazide2)-5-sulfonsäureeN-methyl-N-äthoxycarbonylmethyl)- amid,
Naphthochinonei,2)-diazidei)-6-sulfonsäure-p-toluidid,
Naphthochinonei,2)-diazide2)-5-sulfonsäure-cyclohexylamid,
Naphthochinonei.2)-diazide2)-4-sulfonsäure-benzylamid,
Naphthochinon-(l,2)-diazide2)-5-sulfonsäureisooctylamiü,
Naphthochinon-(l,2)-diazide2)-5-sulfonsäuren-butylamid,
Naphthochinonei,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure-morpholid,
Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure-pyrrolidid,
Benzochinon-(l,4)-diazid-(4)-3-sulfonsäureanilid,
Benzochinone·. 4)-diazid-(4)-2-sulfonsäure-N-äthyl-anilid,
Naphthochinon-(l,4)-diazid-(4)-2-sulfonsäurep-kresylester.
Naphthochinone l,4)-diazid-(4)-3-sulfonsäurebenzylester,
Naphthochinone l,4)-diazid-(4)-5-sulfonsäure-cyclopentylester,
Benzochinone' ,4)-diazid-(4)-2-sulfonsäurcj3-naphthylamid,
Zimtaldehyd-N-phenyl-nitron,
C-(4-Azido-phenyl)-N-p-lolyl-nitron,
C-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-N-phenyl-
nitron und dgl. mehr.
Es war zwar bekannt, daß sich eine Vielzahl von Substanzen, beispielsweise Metalle. Photoleiter, insbesondere Selen, Silberhalogenide und auch organische Verbindungen, etwa Farbstoffe, mit hoher Reinheil und Gleichmäßigkeit bis hinab zu sehr geringen Schichtdikken durch Aufdampfen im Vakuum abscheiden läßt. Soweit es sich hierbei um lichtempfindliche Substanzen handelt, sind diese praktisch ausschließlich anorganischer Natur und daher naturgemäß wesentlich temperaturbeständiger als die außerordentlich thermolabilen organischen lichtempfindlichen Substanzen, die für die Herstellung reprographischer Materialien gebräuchlich und geeignet sind.
Es war daher besonders überraschend, daß sich die oben bezeichneten lichtempfindlichen aromatischen Stickstoffverbindungen unter geeigneten Bedingungen im wesentlichen unzerset/.t verdampfen und zu gleichmäßigen, homogenen Schichten abscheiden lassen. Eine wesentliche Vorausretzung für die Bildung homogener, fehlerfreier Kopierschichten aus derartigen Substanzen ist nämlich die Vermeidung jeglicher Kristallisation. Man setzt deshalb den bekannten reprographischen Kopierschichten häufig Harze oder andere Bestandteile zu, die die Kristallisation der lichtempfindlichen organischen Verbindungen verhindern oder stark hemmen. Es war daher weiterhin sehr überraschend, daß sich die meisten der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen, insbesondere die unten beschriebene bevorzugte Gruppe von o-Naphthochinondiazid-sulfonsäureamiden, aus der Dampfphase in praktisch reiner Form zu völlig homogenen, kristallfreien Schichten abscheiden lassen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Schichten können, soweit sie nicht ohnehin genügend haflfest sind, durch thermische Nachbehandlung weiter verfestigt werden.
Die Methode des Aufdampfens im Vakuum bietet bekanntlich den entscheidenden Vorteil, daß im Rahmen der geometrischen Gegebenheiten gleichmäßig dicke Schichten entstehen, und zwar unabhängig von der Oberflächenform des Substrats. Auch im Fall feinstrukturierter Oberflächen bleibt deren Gestalt daher durch die Beschichtung unverändert, da — Unterbindung von Schatteneffekten, z. B. durch genügend große Verdampfungsflächen oder durch Relativbewegung zwischen Verdampfungsfiächen oder durch Relativbewegung zwischen Verdampfungsquelle und Substrat, und geometrisch gleichwertige Flächenteile vorausgesetzt — je Flächen- und Zeiteinheit an jeder Stelle des Substrats die gleiche Substan/mcnge abgeschieden wird, sofern man dafür sorgt, daß die freie Weglänge der Moleküle im Gasraum hinreichend groß ist, d.h. der Molekülstrahl sich annähernd wie ein Lichtstrahl verhält. Dazu ist entsprechend den Stoßgesetzten für ideale Gase in erster Linie ein genügend geringer Gasdruck, im allgemeinen unterhalb etwa 10 4 Torr, erforderlich.
Unter den eingangs genannten Chinondiazide!! und Nitronen, die sich zur Verwendung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als geeignet erwiesen haben, sind Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-siilfonsäurecster und -amide (Formel I) bevorzugt. Ganz, besonders bewährt haben sich die Naphthochinon (l,2)-diazid-(2)-suHonsäureamide, die sich von primären aliphatischen Aminen mit 2 bis 9 C-Atomen ableiten, da sie auch ohne kristallisationshemmende Zusätze besonders gleichmäßige Schichten ergeben.
Beispiele für diese besonders bevorzugten Verbin-
düngen sind: Naphthochinone,2)-diazid-(2)-4- und -5-suironsäurcamide, die sich von Äthylamin, Isopropylamin, n-Biityl-amin, Isohexylamin, Isooclylamin. n-Octylamin und Isononylamin ableiten. Diese Verbindungen sind als solche noch nicht in der Literatur beschrieben worden.
Es lassen sich jedoch auch Sulfonsäureester und -amide des o-Naphlhochinondiazids-(i) bzw. des p-Naphthochinon- oder des p-Benzochinondiazids, darüber hinaus auch Nitrone, der allgemeinen Formeln I bis V verwenden, soweit sie genügend flüchtig sind, d. h. soweit ihr Molekulargewicht etwa 800. vorzugsweise etwa 500, nicht übersteigt. Außer durch das Molekulargewicht wird die Verdampfbarkeit auch durch die Polarität der Verbindungen bestimmt. Für das erfindungsgemäße Verfahren werden daher auch diejenigen Vertreter bevorzugt, die keine polaren Substituenten oder nur solche mit geringer Polarität, wie Alkylgruppen, Halogenatome, Alkoxygruppen usw.. im Molekül enthalten. Es versteht sich, daß die Verbindungen nicht nur jeweils allein, sondern gegebenenfalls auch in Mischung miteinander verwendet werden können.
In einigen Fällen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, zugleich mit der lichtempfindlichen Substanz ein Harz aufzudampfen, da hierdurch die Kxislallisationsneigung der lichtempfindlichen Substanz erheblich herabgesetzt werden kann. Besonders geeignet sind dabei Novolak-Harze mit Molekulargewichten bis zu etwa 1000, beispielsweise Alnovol PN 429 und Alnovol VPN 12. Wenn das Harz einen anderen Dampfdruck hat als die lichtempfindliche Substanz (was in der Regel der Fall sein wird), nimmt man die gemischte Bedampfung vorzugsweise aus zwei getrennten Verdampfungsquellen vor. deren jeweilige Temperatur sich nach dem jeweiligen Dampfdruckunterschied und dem gewünschten Mischungsverhältnis der beiden Schichtbestandteile auf dem Substrat richtet. Auf diese Weise ist es möglich, auch mit den Vertretern der obengenannten lichtempfindlichen Verbindungen, die bei Abscheidung aus der Dampfphase eine stärkere Kristallisationstendenz zeigen, noch ausgezeichnet homogene Schichten zu erhalten.
Zuweilen ist es erwünscht, angefärbte lichtempfindliche Schichten zu verwenden. Diese können in besonderer Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens ebenfalls durch Aufdampfen hergestellt werden, indem man zugleich mit der lichtempfindlichen Substanz einen an sich als verdampfbar bekannten Farbstoff abscheidet. Bewährt haben sich z. B. Celiitonechtblau FR (C. 1. t>l 115) und Cellitonechtbiau B (C. I. 61 500). doch sind gemäß DT-OS 14 69 672 nahezu alle handelsüblichen Dispersions-. Küpen-, Sprit- oder Pigmentfarbstofle ebenfalls brauchbar, sofern ihr Molekulargewicht unter etwa 800 liegt. Da sich der Dampfdruck des Farbstoffs in der Regel von demjenigen der lichtempfindlichen Substanz unterscheidet, wird man auch hier für die beiden Schichtbestandteile getrennte Verdampfungsquellen bevorzugen, um unterschiedliche Verdampfungstemperaturen einsteilen zu können.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert. Der Fachmann hat es selbstverständlich in der Hand, das Verfahren durch im Bereich seines Wissens liegende, geeignete Modifikationen den Gegebenheiten und Erfordernissen des jeweiligen Einzelfalles anzupassen. Beispielsweise läßt sich, sofern eine kontinuierliche Verfahrensführung erwünscht ist. der /u bedampfende Schichtträger auch in bekannter Weise kontinuierlich an der Verdampfungsquelle vorbei bewegen.
Beispiel 1
Ein rechteckiges Glühschälchen der Abmessungen 85 χ 54 χ 13 mm wird gleichmäßig mit einer 1 bis 2 mm hohen Schicht von Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfonsäure-(4-cumyI-phenyl)-ester gefüllt und auf
ίο heizbare Wolframdrähte aufgesetzt. In etwa 20 cm Entfernung davon befindet sich in einem Substrathalter ein 180 χ 180 mm großes, mechanisch aufgerauhtes Aluminiumblech, wie es für Flachdruckplatten üblich ist. Nach Evakuieren des Rezipienten, in dem die vor genannten Teile untergebracht sind, auf etwa 2 χ 10 "" Torr wird das Glühschälchen langsam, im vorliegenden Fall 10 Minuten lang, so hoch aufgeheizt, bis eine Aufdampfrate zwischen 0,01 und 0,2 μm je Minute erreicht ist. Die dementsprechende Temperatur wird so lange konstant gehalten, bis die lichtempfindliche Substanz in der gewünschten Schichtdicke, im allgemeinen zwischen 0,01 und 5 μηι, auf dem Substrai abgeschieden ist. Im vorliegenden Fall wurde 5 Minuten lang bedampft.
Das ajf diese Weise hergestellte rcprographischc Material ist gut lagerfähig. Es kann nach der bildmäßigen Belichtung mit UV-Licht in der üblichen Weise mit 1%iger Trinatriumphosphatlösung entwikkelt und nach anschließendem Auftrag fetter Farbe als Offsetdruckplatte benutzt werden.
Beispiel 2
Aus einem Glühschälchen wie in Beispiel 1 wird bei is 2 χ ΙΟ-* Torr Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure-cyclohexylamid auf eine mattierte Glasplatte aufgedampft. Die Erwärmung erfolgt mittels eines stromdurchflossenen Kohlestabs, der oberhalb des Glühschälchens angeordnet ist. Die Temperatur der zu verdampfenden Substanz wird mit einem Thermoelement gemessen und während des Verdampfens auf 85° C gehalten. Es wird 5 Minuten lang verdampft. Auf die erhaltene sensibilisierte Glasplatte wird aus einem mit starken UV-Licht arbeitenden Vergrößerungsgerät ein Bild projiziert. Nach beendeter Belichtung wird die Platte durch Überwischen mit 2%iger Trinatriumphosphatlösung entwickelt Anschließend wird das Glas an den belichteten und freigelegten Stellen mit verdünnter Flußsäure geätzt.
Beispiel 3
In einem wie in Beispiel 1 beschriebenen Glühschälchen wird zunächst eine 1,5 mm dicke Schicht Glasmehl
^ ausgebreitet Auf diese Schicht kommt eine 2 mm starke Schicht von Naphthochinone 1.2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure-n-butylamid, deren Temperatur durch ein Thermoelement gemessen werden kann. Das Schäfchen wird auf heizbare Wolframdrähte aufgesetzt. Als Substrat wird
,„, eine mit Nickel bedampfte Glasplatte verwendet Bei 5 χ 10 s Torr wird die lichtempfindliche Substanz so lange erwärmt, bis das Thermoelement eine Temperatur von 89eC anzeigt. Diese Temperatur wird 5 Minuten lang eingehalten. Nach Beendigung des Aufdampfens
^ wird auf einem Teil der Glasplatte durch Ablösen der Schicht in Aceton und Bestimmung der Extinktion bei 398 mm die Schichtdicke m 0.50 μπι fotometrisch bestimmt. Der andere Teil der Glasplatte wird dnrrh
Tauchen in l'Vbige Trinatriumphosphatlösung cntwikkelt und mit 3%iger Ferrichloridlösung innerhalb einer Minute geätzt. Man erhält so eine psotive der Vorlage entsprechende Metallmaske.
In gleicher Weise werden lichtempfindliche Materialien durch Aufdampfen des Isobutylamids. Isoamylamids und Isononylamids der oben angegebenen Naphthochinondiazidsulfonsäure hergestellt.
In jedem Falle werden Kopierschichten mit ausgezeichneter Homogenität erhalten. Bei dem Isononylamid ist jedoch eine längere Bedampfungszeit erforderlich, um eine gleichmäßige Schicht zu erhalten.
Beispiel 4
In einem Glühschälchen wird eine 1,5 mm dicke Schicht von Zimtaldehyd-N-phenylnitron ausgebreitet und das Schälchen unter einen Kohlestab wie in Beispiel 2 gestellt. In ein Schälchen mit gleichen Abmessungen wird eine 2 mm dicke Schicht eines Phenol-Formaldchyd-Novolaks mit einem Schmelzpunkt von ungefähr 105-115"C (Alnovol PN 429. Chemische Werke Albert) gebracht und das Schälchen auf heizbare Wolframdrähte, die sich neben dem Standort des ersten Schälchens befinden, gestellt. Als Substrat wird gebürstetes Aluminium wie in Beispiel 1 verwendet. Bei 2 χ 10 Λ' Torr wird aus beiden Schälchen gleichzeitig verdampft. Die bedampfte Aluminiumplatte wird wie in Beispiel 1 belichtet und mit 9%iger Trinatriumphosphatlösung entwickelt.
Beispiel 5
Je ein Glühschälchen wird mit der in Beispiel 3 verwendeten lichtempfindlichen Verbindung und dem Farbstoff Cellitonechtblau B (C. I. 61 500) in dünner Schicht gefüllt. Die Verdampfung erfolgt durch je einen unabhängig beheizten Kohlestab. Als Substrat wird gebürstetes Aluminium wie in Beispiel 1 verwendet. Die Haftfestigkeit dieser Schicht kann durch etwa 1 stündiges Erwärmen auf ca. 1000C noch erhöht werden. Nach Belichtung und Entwicklung mit 5%iger Trinatriumphosphatlösung erhält man ein blaues Bild der Vorlage.
Unter im wesentlichen gleichen Bedingungen wurden lichtempfindliche Schichten auf gleiches Trägermaterial aufgedampft.
Dabei wurden als lichtempfindliche Substanzen das Morpholid, das Di-n-butylamid, der n-Butylester und der Isopropylester der Naphthochinon-1,2-diazid-(2)-5-sulfonsäure verwendet. Anstelle des Farbstoffs wurde in diesen Fällen das Novolak-Harz Alnovol VPN 12 verwendet.
Durch Belichten und Entwickeln wurden Flachdruckplatten guter Qualität erhalten.
Beispiel 6
Wie in Beispiel 4 beschrieben wird je ein Glühscliälchen mit C-(4-Azido-phenyl)-N-phenyl-nitron und dem in Beispiel 4 verwendeten Novolak gefüllt und wie dort auf ein Substrat aufgedampft, das aus einer beidseitig mit einer Kupferhaut versehenen und durchbohrten Platte aus Phenopiast-Schichtstoff (Pertinax<R') besteht.
is Die bedampfte Platte wird unter der negativen Vorlage eines elektrischen Schaltbildes belichtet, und durch Überwischen mit 8ü/oiger Trinatriumphosphatlösung wird an den unbelichteten Stellen die Schicht entfernt.
Das freigelegte Kupfer wird mit Amoniumpersulfat
:o geätzt.
Beispiel 7
Wie in Beispiel 1 beschrieben, wird Benzochinon-(1,4)-diazid-(4)-2-sulfonsäure-(N-äthyl-anilid) auf gebürjs stetes Aluminium aufgedampft und wie dort verarbeitet. Als Entwickler wird 10%igc Phosphorsäure verwendet.
Beispiel 8
Wie in Beispiel 2 beschrieben, wird Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure-(2.3,4-trihydroxy-benzo- phenon)-ester auf grobgewalztes Zink aufgedampft und wie in Beispiel 1 verarbeitet. Als Entwickler wird 2%ige Trinatriumphosphatlösung verwendet.
Beispiel 9
In einem Glühschälchen wird eine 1,5 mm dicke Schicht von Naphthochinon-(1.2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure-n-butylamid ausgebreitet und unter einem Kohleslab verdampft. In ein gleiches Schälchen wird eine 2 mm dicke Schicht des in Beispiel 4 verwendeten Novolak-Harzes gegeben und das Schälchen wie in Beispiel 4 auf Wolframdrähte gestellt. Als Substrat wird gebürstetes Aluminium wie in Beispiel 1 verwendet. Bei 2 χ 10 : Torr wird aus beiden Schälchen gleichzeitig verdampft
4s Die bedampfte Aluminiumplatte wird wie in Beispiel 1 belichtet und mit 2%igcr Trinatriumphosphatlösunj entwickelt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zur Herstellung reprographischer Kopiermaterialien durch Aufdampfen einer lichtempfindlichen Schicht im Vakuum auf einen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß man eine lichtempfindliche aromatische Stickstoffverbindung im wesentlichen unzersetzt verdampft und den Dampf auf einer Unterlage abscheidet, wobei die ι ο Verbindung ein Chinondiazidsulfonsäurederivat einer der allgemeinen Formeln
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zugleich mit der lichtempfindlichen aromatischen Stickstoffverbindung einen als verdampfbar bekannten Farbstoff aufdampft
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine lichtempfindliche aromatische Stickstoffverbindung der Formel I aufdampft
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung verwendet, in der X der Rest eines primären aliphatischen Amins mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.
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