DE2027043C3 - Polychlorformyltriphenylphosphate und ihre Verwendung zur Herstellung von flammabweisenden Produkten - Google Patents

Polychlorformyltriphenylphosphate und ihre Verwendung zur Herstellung von flammabweisenden Produkten

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Description

(COOH)n,
•-^-O— F
P
O
_J-
(D
(COCI)n
in der nt. n, und /i3 jeweils 0.1 oder 2 sind, mit der Maßgabe, daß die Summe («j + n, 4- n3) mindestens 2 betragt und die Chlorformylreste jeweils in 3-. 4- oder 5-Stellung an die Phenylgruppen gebunden sind.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I zur Herstellung von flammabweisender Produkten.
Gegenstand der Erfindung sind Polychlorformylinphenylphosphate der allgemeinen Formel I
(COCD1
4
(D
(COCI)1,,
in der /I1, n2 und H3 jeweils O. 1 oder 2 sind, mit der Maßgabe, daß die Summe (/;, + /; +· H3) mindestens 2 beträgt und die Chlorformylreste jeweils in 3-. 4- oder 5-Stellung an die Phenylgruppen gebunden sind, sowie die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Herstellung von flammabweisenden Produkten.
Die Verbindungen der Erfindung werden nächstehend als »TPP-Polycarbonsäurechloride« bezeichnet.
Die TPP-Polycarbonsäurechloride der Erfindung fiegen hei R.iümtcmperritur in f~;ier F.->rm oder :tk viskose HussipkciU'M \or Sit Mini
schwer brennbar uiul «.cIKiIoscIk ul
bindung in ihrem Molekül ist etvrf .ii
slandiji und schwer iiiKp.iltkir Die I
saurechloruk der I rtimJ■ in>.· eii.'nen
nachstehend η >her eri.iuteri \αιη(
flamm.ihweisin.lei tv» \
f)ll· I'"K Jll<t( ,-iIlMlrl
- meinen I.Mti,.Ii . mion
d.il.S ni.iii fin ^ r rf.- . !kt
h Ί)ν
l.nl'ii
/
M ίκι ιΙ·
h I. : .■
uia'v-·! ir I ■ )„· ΙΊι.κηΐ,,,ΐ ΊκίίιΟ: (>·. I' I'. '. >.. κ.π .. Ί ιΙ,ιΙκί λ
j Sl-; -»ι^-ϊit,r>l· : l'nuliik1.
' lld I ,'!·.'»■■ (COOH)03
in der ns. n2 und «3 die vorstehend angegebene Bedv-<jtung haben, mit einem Chlorierungsmittel zur Umw;-zung bringt. Spezielle Beispiele für ver-vendbarc und insbesondere technisch geeignete ChionerüngsrnmeS sind Chlor. Thionylchlorid. Phosphortrichlori ' u-;i
zo Phosphorpentachlorid. Von uiesen Chlorierungsnm tein besitzen C"hlor und Chlorverbindungen in technischer Hinsicht die größte Bedeutung. Thionylchlorid, ein Gemisch aus Phosphortnchlorid und Chlor, ein Gemisch aus Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlürid sowie ein Gemisch aus Chlorphosphortnchlond und Phosphoroxychlorid werden bevorz>'£t eingesetzt. Man führt die Chlorierung im allgemeinen so durch, daß man eine TPP-Carbons.iure in einem Lösungsmittel löst oder suspendiert und der erhaltenen Lösung oder Suspension anschließend auf einmal oder in Form \«>n Teilmengen das Chlonerungsmittel zusetzt. Als Lösungsmittel oder Suspendieruniismittel sind Flüssigkeiten geeignet, die sich gegenüber dem Reaktionssystem inert verhalten. Spe-
zielle Beispiele für diese Lösungs- und Suspendierungsmiltel sind Dimethylformamid, Phosphoroxyihlond. Trichlorbenzol und das Produkt als solches Bei Verwendung eines flüssigen Chlorierungsmittels kann dessen Hberschuß selbst als Lösungs- oder als Suspendierungsmittel dienen Lin spezielles Beispiel für eine Verbindung mit einer solchen Doppelfunktion ist Phosphortnchlorid.
Das Verfahren wird im allgemeinen innerhalb von 15 Minuten bis 24 Stunden bei Temperaturen von O bis 150 C durchgeführt. Unter diesen Bedingungen wird die Phosphatbindung kaum aufgespalten, und die als Ausgangsverbindung dienende TPP-Carbonsäure wird mit befriediger ier Ausbeute in das TPP-Polycarbonsäurechlorid umgewandelt.
Das Verfahren kann auf die verschiedenste Weise abgewandelt werden. Bei Anwendung einer bevorzugten Ausführungsform. nach welcher man die IPP-(arbonsäure mit dem vorgenannten Gemisch aus Phosphortnchlorid und Chlor /ur umsetzung nnngi, entsteht gleichzeitig Phosphoroxychlorid. das :n die der Herstellung der TPP-Carbonsäure dienende Verfahrensstufe zurückgeführt werden kann.
/ur Abtrennung und Reinigung der erhaltenen I l'I'-l'olvcarhorisaurechloride aus dem Reaktiotu-
(To Remisen wad das Lösungsmittel, gegebenen!.ills a nieinsam mit nicht umgesetztem Chlorierun^smittel .iKlestilhcrt Den dabei erhaltenen Rückstand uniei ■ •am It man der fraktionierenden De. (illation VVc η η Ί ι. •jl ά mischte I l'P-Polycarbons.iurechloriiifest ist. k.mn
'>·. πι.in den -.ciiyen.Hinten Rückstand vom I imiiii:·. ItMiIi! um) ilen .inderen IcKhten traklionen ilnrili I K -11H.ition liftreien und ihn anschließend .ins in π πι. μ. μ I osuui'Miiniol ümknstallisieren.
Die Verbindungen der hrlindung besitzen mindestens zwei außerordentlich reaktionsfähige ( hliirformylreste und sind, wie trwa.mt. selKt sehr hitze beständig bzw. selbstlöschend. Sie sind daher auf den verschiedensten Gebieten anwendbar, w ο solche I- igenschaften verlangt werden, wie zur Herstellung von verschiedenen fiammhemmenden und feuenerzögernden Mitteln, hitze- und fiammabweisenden Kunststoffen bzw. -fasem. anderen Polymerisaten Weichmachern. Vernetzungsmitteln. Texlilchemikalien. Anstrichbindemitteln. Klebstoffen, oberflächenaktiven Mitteln, Ilydraulikölen oder Schmierölen oder \^n Komponenten bzw. Zusätzen für die vorgenannten synthetischen Produkve. Der Wer1 der TPP-PoIycarbonsäurehalogenide der Frfindunt. a's tech.iisc'ie Chemikalien ist um so höher, als die /u ihrer Herstellung eingesetzten TPP-Carbonsjur^n unter relativ niedrigen Kosten herstellbar und in großen Mengen verfügbar sind.
Die Beispiele erläutern die ürfindvng. Teilangaben beziehen sk'I auf das Gewicht.
Beispiel 1
Man versetzt eine Lösung von 302 Teilen Phosphorpentachlorid in 549 Teilen ί hosphoroxychlorid. die sich in einem vorn Wasserzutritt geschützten Rundkolben befindet, bei Temperaturen von weniger als 10 C unter gründlichem Rühren mit IS3 Teilen fcinpulvengeni ^'.^'-Tncarboxytnphenylphosphat. Man erhitzt das Reaktionsgemisch dann zur Aufrechterhaltung einer feinen Dispersion unter gründlichem R'ihren un*i hält es ansthlie end I Stunde bei Temperaturen von 40 bis 50' C und daraufhin 3 Stunden bei 95 C. Während dieser Zeit verschwindet c'as ungelöste 4.4',4"-Tricarboxytriphenylphosphat allmählich, und man erhält nach Beendigung der Umsetzung eine klare homogene Lösung. 3 Stunden nach Beginn der Umsetzung hört die Chlorwasserstoffgasentwidclung auf. Man destilliert dann das Phosphoroxychlorid ab, kühlt die Reaktionsflüssigkeit und fii'riert eine geringe Menge von ausgefallenem, nicht umgesetzte!.ι Phosphorpentachlorid ab. Nach fraktioniei tcr Destillation des Filtrats erhält man 185 Teile der Fraktion des 4,4',4"-TrichlorformyItriphenyli»hosphats (Siedebereich = 319 bis 322 C 4 i'orr).
Das erhaltene Produkt ist eine hellgelb gefärbte viskose Flüssigkeit, die sich beim Stehen bei Raumtemperatur verfestigt. Die IR-AnaI>se ergibt eine Absorptionsbande bei 1740cm '. die der Chioiformylgruppe entspricht (Absorptionsbande der Carbonylgrupp··: V -- 1780 cm ').
und es hai sich eine vollständige homogene Lösung gebildet. Man erhitzt diese Lösung weitere 30 Minuten unter Rühren und befreit sie danach durch Destillation vom Phosphoroxychlond und einer geringen Menge in der Lösung verbliebenem Phosphortrichiorid Den erhaltenen Rückstand destilliert man unter vermindertem Druck. Dabei gewinnt man 3! Teile der Fraktion des 3,3'.3"-Trich!orformyltriphenylphosphats (Siedebereich = 283 b;s 284,5 C< 0.9 Torr).
Die vorgenannte Fraktion ist eine hellgelbe viskose FI issigkeit, in deren IR-Spjktrum keine für eine Carboxylgruppe charakteristische Absorptionsbande auftritt.
Berechnet ... Π 2(,./0%;
gefunden Cl 20,79%.
ispiel 3
Man versetzt 2(XI Teile Thionylchlorid mit 401 eilen 4,4'-Dicarboxytriph<.-nylphosphat und erhitzt das erhaltene Gemisch 5 Stunden auf Temperaturen von 78 bis PO <" wobei d.^ Thionylchlorid unter Rückfluß s'eof ',-inch Abdesi llation des nicht umgesetzten Thionylchlorid vom Reaktionsgemisch destilliert man den erhaltenen Rückstand unter vermindertem Druck. Dabei gewinnt man 41 Teil; der Fraktion des 4,4'-Dichlorformyltriphenylphosphats (Siedebereich = 257 bis 259 C 0,2 Torr).
Das IR-Spektrum dieser Fraktion zeigt keine für eine Carboxylgruppe charakteristische Absorptionsbande, dafür jedoch zwei deutliche Banden bei 1780 bzw. 1740 cm"1. Diese Banden entsprechen einer Chlorformylgruppe. Die vorgenannte Fraktion ist eine weiße feste Substanz, die einen Fp von etwa CO" C aufweist.
C20H13O2O6P:
Berechnet ... CI 15,73%;
gefunden .... Cl 15,80%.
21 »m:» ■V'
Berechnet
gefunden .
Ci 20./()"„:
C 120.75".,.
He 1 s ρ ι ·. ■ ! 2
Man Irikt einen si Ha h hen ( hl'M^.tssiiixri Κί 76 < in ein »Tiindlich fji'iihn.'s ν iiT 1^. Ii \'>v l! ί ιίΙγιι \νΛ-Ιπ !rbox>trinrn.P)![>h 1sph.1i '* I eilen !"Im·. phortnch'crul und UnI Ίιη lh ρ'..ι ί ■ >χ^ΊιΙι>π>. ιΐπ Nach ·ΐ\*.ι 210 MinuU-n ι .1 ι!.ι ■ '■>· '·; π' μιι.·γΙ..,κι uni! Ninpei'.'.'vTt'T t <-nn νιχ Iu-u^ikI. hi. hl um·', -ι u
Beispiel 4
Man erhitzt ein Gemisch aus 30 Teilen 3.3'-Dicarboxytriphcnylphosphat. 33 Teilen Phosphorpentachlorid und 150 Teilen Phosphoroxychlorid unter Rühi en 2 Stunden unter Rückfluß des Phosphoroxychlorids auf 106' C. wobei eine Chlorierung erfolgt. Anschließend behandelt man das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel I weiter. Man erhält 31 Teile 3,3-Dichlorformyltriphenylphosphat (Siedebereich = 252 bis 256 C70.12 Torr). Die erhaltene Fraktion ist eine klare, hellgelb gefärbte viskose Flüssigkeil, die beim Stehen bei Raumtemperatur zu nner weißen, festen Substanz mi! einem Ip von etwa f>0 C erstarrt. Die IR-Analysc ergibt eine Absorptionsbande bei etwa J 760 cm ' lChl.irfnrnylfzruppei
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l['lMspli.i( und
ίΐιΊ "1.-.IcIIl LV
2 027
maß Beispiel 2 und 4 werden ein/ein mit Prop\ieriglykol in Gegenwart eines tertiären Amins in wasserfreiem Benzol verestert. Nach beendeter I msei/ur.·· wird das gebildete Amin-hydroehlond'abliltriert. i ■> werden Benzollösungen der entsprechenden H1P-Polycarbonsäure-propylenglykolester erhalten
b) Durch Umsetzen von Isophthalsäure und Propylenglyk.nl in Gegenwart des Veresterungska'jiy.s:itnrs Isopropyititanut bei l:'A) bis 20° C unter Stickstoff :nd Abdestillieren des Reaktionswassers wird ein so hophthaisäurepoiyester hergestellt. Di- t msei/ung wird abgebrochen, sobald 80". 1 der th^-ireusch zu erwartenden Wassermenge at -Icstslueri sind.
Das Reaktionsprodukt ,. η um der gcmäiia)
erhaltenen TPP-Poiycar*- pyienglykolester
in Beil, öl sowie mit N '»ydrid und t'egs:
benenfalls Hexachlore, _j: . ..y ,me'ruhydrophthalsaureanh)drid versetzt und auf höchstens 220 " erhi'zi. bis die Säurezahl des Produktes höchsicrs 25 beträgt. Benzol und Rejiktionswasser werden abdestiliiert.
c) Aus HexachiorendomLihylentetruhydrophtha!- siiureanhydnd. PropyJenglyko] und Maleinsäureanhydrid wird gemäß b) ein Polyester hergestellt.
Jeweils 60 Teile der erhaltenen Polyester werden 2<j mit 40 Teilen Styrol vermischt. Nach Zusatz von 1 Teil Methyläthylk". jnperoxid und 0,5 Teilen Kobaltnaphthenat (Kohaltsjehalt 6°o) wird das GemiM.'; bei Raumtemperatur zu Probekörpern ausgehartet
Mit den erhaltenen Prob^körpern werden Vi.r- ^o brenrungsve;suche durchgeführt. Die HersUi.ingsrezepturen und die Ergebnisse der Verbrennungsversuch * cind in der Tabelle zusammensesteil*.
-VT-Dii.hloriormyltrtphenylphosph.it Mol
3.3'..V- ί richlorformjl-
!iiphcnyiphosph.'t.
0.4
Mol ■ , O.i --
Pr.-Tvlenghkoi. Mn! . . . ; 0.9 0.4
Tiutlniamin. MnI . I Ü.S! -
Kik'in. Mol... 0.3!
isophthalsäure. Μι Ί . ': 0.6 0.5
rlexaclilorendo-
methyienietra- ! 1,0
hydrophthalsäure- 2.1
anrivdrid. Mol I 0,35
Prop\lengl>koi. Mol . . . ·: υ 1.7 LO
Vl-Hcmsäureanhv'ind.
Mol i.O 1.0 25
Verbrennungstest star
Sauerstoff-Index 30 2H
Rauchentwicklung . . gering gering
Der Verbrennungstest zeigt, daß die un: r Verwendung der TPP-Polycarbonsäurechloridc hergestellten Polyester bessere flammabweisendc Eigenschaften aufweisen und bei der Verbrennunb eine geringere Rauchentwicklung zeigen als die mit Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure hergestellten Polyester.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    nen Formel II
    I. Polyhalogenformyltriphenylphosphate der allgemeinen Formel I
    (COCi)n,
    (COOH)n
DE2027043A 1969-06-03 1970-06-02 Polychlorformyltriphenylphosphate und ihre Verwendung zur Herstellung von flammabweisenden Produkten Expired DE2027043C3 (de)

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