DE2026686A1 - Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation von Hexafluorpropenepo xid in Gegenwart von Hexafluorpropen - Google Patents

Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation von Hexafluorpropenepo xid in Gegenwart von Hexafluorpropen

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DE2026686A1
DE2026686A1 DE19702026686 DE2026686A DE2026686A1 DE 2026686 A1 DE2026686 A1 DE 2026686A1 DE 19702026686 DE19702026686 DE 19702026686 DE 2026686 A DE2026686 A DE 2026686A DE 2026686 A1 DE2026686 A1 DE 2026686A1
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DE19702026686
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English (en)
Inventor
Lothar Dr χ 8030 Dresden C08g 25 00 Heinrich
Original Assignee
VEB Chemiekombinat Bitterfeld, χ 4400 Bitterfeld
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18—Monomers containing fluorine
    • C08F214/28—Hexyfluoropropene
    • C08F214/282—Hexyfluoropropene with fluorinated vinyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G65/226—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens containing fluorine

Description

Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation
yon Hexafluor-propenepoxid in Gegenwart von Hexafluorpropen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation von Hexafluorpropenepoxid in Gegenwart von Hexaf luorpropen, d# h# aus Mischungen dieser beiden Komponenten! wie sie bei der Herstellung des Hexafluorpropenepoxid erhalten werden»
Bekannt sind bisher nur Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation, bei denen von reinem Hexaf luor«- propenepoxid ausgegangen wird#
Bedingt durch das Herstellungsverfahren enthält Hexaf luorpropenepoxid stets 50 - 30 Ji Heiafluorpropen. Bine destillative Trennung von Hexaf luorpropenepoxid und Hemafluorpropen ist infolge der nahe beieinander liegenden Siedepunkte (Hexafluorpropen - 291 40Gf Hexafluorppopenepoxid - 27, 40C) nur schwer möglioh« Bs wird dafür «war eine extraktive Destillation beschriebent sie ist für praktische Zwecke jedoch kaum zu verwenden, da beispielsweise zur Trennung von 120 g eines Gemisches aus 4-5 %
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Hexaf luorpropen und 55 % Hexafluorpropenepoxid am Kopf der Kolonne in der Minute 25 com auf - 22 bis 400C abgekühlte Extraktionsmitbel eingegeben werden müssen, um nach Gleichgewichtseinstellung ein 99»5 ^iges Hexafluorpropenepoxid am Kopf abnehmen zu können· Eine solche Destillation erfordert einen hohen apparativen Aufwand bei gleichzeitig hohem Verbrauch an Kälte sowie an Extraktionsmitteln und 1st deshalb sehr unwirt schaftlieh·
Sine chemische Trennung gelingt auoh durch Bromierung des Gemisches und anschließender deatillativen !Trennung von entstandenem Hexafluordibrompropan und Hexafluorpropenepoxid. Naohteile dieser Trennung sind der ebenfalls hohe apparative Aufwand und der Umstand, daß das Hexafluorpropen praktisch verloren geht bzw, nur durch Zlnkapaltung aus den Hexafluordibrompropan zurüokgewonnen werden muß. Außerdem ist dl·«· Trennung mit erheblichen Verlusten an Hexafluorpropenepoxid und Hexafluorpropen bei gleichzeitig erhebliohemVerbrauch an Brom und Zink verbunden·
Zweck und Aufgabe der Erfindung ist es, den hohen Aufwand für die Abtrennung des Hexaf luorpropen vom Hexafluorpropenepoxid au umgehen und Polymerisations- und Oopolymerlaationabedingungen lu finden, die eine Polymerisation und Copolymerisation des Hexafluorpropen-
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epoxid in Gegenwart von Hexafluorpropen zu don gleichen Endprodukten wie bei Einsatz von 100 %igem Hexafluorpropenepoxid ermöglichen.
Es sollte die Möglichkeit geschafft werden, die bei der Herstellung des Hexafluorpropenopoxid anJTallimlen Gü.mische direkt ohne vorherige Abtrennung des Hexafluorpropan für Umsetzungen einsetzen eu können, bei denen das Hexaf liiorpropen unverändert aus der Reaktion hervorgeht«
Ss wurde nun gefunden, daß auf eine Abtrennung des Hexafluorpropen verzichtet v/erden kann und daß die Anwesenheit von Hexafluorpropen die Polymerisation und Copolymerisation nicht stört. Das Rohgemisch der Hexafluorpropen-Epoxidierung ist sogar nach Waschen mit Lauge zwecks Entfernung saurer Bestandteile und anschließendem Trocknen sofort für die Polymerisation und Copolymerisation einsetzbar. Prinzipiell kann man Mischungen polymerisieren und copolymerisieren, die nur wenig Hexafluorpropenepoxid enthalten. Aus ökonomischen Gründen ist es jedoch zweckmäßig, Mischungen mit einem Hexafluorpropenepoxidgehalt > 50 % zu benutzen.
Als Copolymerisationspartner können z.B. verwendet werden:
perfluorierte und unfluorierte Karbonsäurefluoride perfluorierte und unfluorierte Ketone
cyclische fluorierte und unfluorierte Äther, 00 9883/2084
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Als Initiator eignen sich ζ« B, Metallfluorido, Aktivkohle, quaternäre Ammoniumfluoride, Phosphoniumsalze oder Strahlung«
In allen Fällen bleibt das Hexafluorpropen unverändert und kann nach Waschen mit Lauge zur Entfernung von oauren Bestandteilen als reines Hexafluorpropen 'zurückgewonnen werden und erneut z. B. der Epoxidierung zugeführt werden.
Beispiel It 1
Eine Mischung aus 15 g Hexafluorpropenepoxid und 10 g Hexafluorpropen wird in einem Druckrohr mit 1 g Aktivkohle (bei + 4000C aktiviert) 43 Stdn. bei - 15°0 belassen. Man erhält 13fO g eines öligen Polymeren, 0,5 g Dimeres, 1 g Pentafluorpropionsäurefluorid und 10 g Hexafluorpropen.
Beispiel 2t
Zu einer Mischung aus 17 g .Hexafluorpropenepoxid und 10 g Hexafluorpropen gibt man in einem Druckrohr 17 g Pentafluorpropionsäurefluorid und 1 g Aktivkohle (bei 4000O aktiviert) und überläßt diese Mischung bei + 200O einen Tag sich selbst. Man erhält 16 g Perfluor-2-prop-
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F Ό Oxypropionylfluorid ^
17 g Pentafluorpropionsäuref luorid und 10 g Hexaf luorpropen.
Beispiel 3r
Ein Autoklav wird mit 30 g OsF und 75 ml Diathylenglykoldimethyläther gefüllt. Anschließend drückt man aus einem Druckrohr eine Mischung aus 73 S Hexafluorpropenepoxid, 40 g Hexafluorpropen und 60 g Garbonylfluorid in den Autoklaven und erhitzt diesen 6 Stdn. auf 800O* Durch Kältedestillation werden 2 g Pentafluorpropionsäuref luorid zusammen mit 40 g Hexafluorpropen als erste Fraktion und 75 S Perf luor-2-methoxypropionylfluorid
F 0
3 T ν™
OF3.
als 2. Fraktion erhalten»
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Claims (2)

  1. Patentansprüche ι
    1, Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation von Hexafluorpropenepoxid, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation und Copolymerisation in Gegenwart von Hexafluorpropen durchgeführt wird, -
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das aus der Epoxidierung von Hexafluorpropen erhaltene Gemisch aus Hexafluorpropen und Hexaf luorpropenepoxid nach Waschen mit Lauge und anschließendem Trocknen unmittelbar zur Polymerisation eingesetzt wird«
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DE19702026686 1969-06-26 1970-06-01 Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation von Hexafluorpropenepo xid in Gegenwart von Hexafluorpropen Pending DE2026686A1 (de)

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DE19702026686 Pending DE2026686A1 (de) 1969-06-26 1970-06-01 Verfahren zur Polymerisation und Copolymerisation von Hexafluorpropenepo xid in Gegenwart von Hexafluorpropen

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0834526A1 (de) * 1996-10-02 1998-04-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Verfahren zur Polymerisation von Hexafluoropropenoxid
EP1698650A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-06 3M Innovative Properties Company Polymerisation von Hexafluoropropylenoxid

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US5817746A (en) * 1996-10-02 1998-10-06 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Polymerization of hexafluoropropene oxide
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WO2006093885A1 (en) * 2005-03-02 2006-09-08 3M Innovative Properties Company Polymerization of hexafluoropropylene oxide

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Publication number Publication date
CS168096B1 (de) 1976-05-28
SU370782A3 (de) 1973-02-15
FR2052303A5 (de) 1971-04-09

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