DE2025755A1

DE2025755A1 - Neue substituierte Diäthinylcarbinole

Info

Publication number: DE2025755A1
Application number: DE19702025755
Authority: DE
Inventors: Robert Delane Zionsville Ind. Dillard (V.St.A.). P C07c
Original assignee: Eli Lilly and Co
Current assignee: Eli Lilly and Co
Priority date: 1969-05-26
Filing date: 1970-05-26
Publication date: 1970-12-10
Also published as: SE371184B; NL7007552A; ES380034A1; CH541528A; DE2025755C3; JPS4829131B1; BE750532A; IE34198L; RO58848A; IE34198B1; DE2025755B2; BG18171A3; DK128452B; AT300463B; FR2043662A1; GB1284475A

Description

Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, V..St.A. '

Neue substituierte Diäthinylcarbinole

Die Erfindung betrifft neue Diäthinylcarbinole, die als Bodenfungicide vorteilhaft sind.

Die unsubstituierte Verbindung alpha,alpha-Diäthinylbenzylalkohol, die bereits von Noltes und Van der Kerk,

Rec. trav. Chim., 81, 41-8(1962)beschrieben worden ist, I

weist keine oder praktisch keine antifungale Aktivität auf und ist phytotoxisch, wenn sie vor dem Auflaufen,

d. h. vor oder zur Zeit des Pflanzens, angewandt wird.

überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bestimmte neue substituierte Aryldiäthinylcarbinole die Fähigkeit haben, verschiedene Pilze zu bekämpfen, die im Boden vorkommen und eine schädliche Wirkung auf darin wachsende Pflanzen ausüben. In vielen Fällen wird die Keimung von Samen in Erde, die von Pilzen befallen ist, völlig verhindert. Selbst wenn eine Keimung erfolgt, entwickeln sich die Sämlinge häufig nicht zu gesunden Pflanzen. Mikroorganismen, die Pflanzen in der zuletzt

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beschriebenen Weise schädigen, sind als Sämlingsbrandoder -Umfallkrankheitspilze bekannt. Ein Beispiel dafür ist Rhizoctonia solani» Durch einen weiteren Pilz, Phytophthora cinnamond, werden die Wurzeln vieler Pflanzen, zum Beispiel von Avocado-Bäumen, Kiefern, Ananaspflanzen, Heidekraut/ Kamelien, Rhododendron, Chinarinden-Bäumen, Kastanien, Pfirsich-Bäumen, Eiben, vielen Laub- und lladelbaumschomingen und Lawson-Zypressen schwer geschädigt. Fusarium oxysporum f. tracheiphilum schädigt das Gefäßsystem von Langbohnen, die als Heu, zur Bodenverbesserung und als Futter im Südosten der Vereinigten Staaten verwendet werden, wodurch die Pflanzen verwelken und absterben. Die Sclerotium-Wurzelfäule (Sclerotium rolfsii) bildet ein grobes rasch wachsendes Hycel, das viele Nutzpflanzen und Zuckerrüben schädigt.

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel

OH ι

R -(_v /) - C= (C s

worin R einen Cl-C4-Älkylrest, einen Cl-C3»Älkoxyrest, ein Halogenatom, eine Cyangruppe, einen Phenylrest oder einen Halogen-Cl~C3~alky!rest bedeutet. Gegenstand der Erfindung sind ferner/ fungicide Mittel „ die eine wie oben definierte Verbindung nand ein inertes Verdünnungsmittel enthalten=

Die nrfinäung betrifft außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen im Boden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf den Boden vor oder zur Zeit des fflanzens eine wie oben definierte Verbindung oder Susammensetzung in einer -Menge von wenigstens etwa 0,565 kg des Wirkstoffs pro ha {O,5 pound per acre) aufbringt»

Der Begriff "Cl-C3-Alkyl", wie er hierin verwendet wird, bezeichnet Methyl, Kthyl, n-Propyl oder Isopropyl. Der Begriff "Cl-C4-Alkyl" bezeichnet außer diesen Gruppen η-Butyl, Isobutyl, see.-Butyl oder tert.-Butyl. "Halogen^:l steht für Chlor, Brom,Fluor oder Jod und "Cl-C3-Alkoxy" gibt an, daß die genannten Cl-C3~Alkylgruppen an irgendeiner verfügbaren Stelle über ein eingeschobenes Sauerstoffatom gebunden sind, zum Beispiel Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy oder leopropoxy.

Zu den unter die oben »ngegebene Formel fallenden Verbindungen, die erfindungsgemäß als fungicide Mittel vorteilhaft sind, gehören:

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BAD ORIGINAL

alpha,alpha-DiSthinyl-4-fluorbenzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-jodbenzylalkohol alpha,alpha-Diäthlnyi-4-chlorbenzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-äthoxybenzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-chlormethy!benzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-isopropy!benzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-n-propoxybenzylalkohol alpha, alpha~Diäthinyl-4-ntethoxybenzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-pentafluorMthylbenzylalkohol alpha,alpha-Diäthlnyl-4-heptafluorpropy!benzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-heptafluorisöpropy!benzylalkohol

alpha,alpha-Diäthinyl-4-broiranethylbenzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-äthy!benzylalkohol alpha, alpha-D la thlnyl-4-siethy !benzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-n-propy!benzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-trichlormethylbenzylalkohol alpha,alpha-Dläthinyl-4-ohlordifluormethy!benzylalkohol

alpha,alpha-Diäthinyl-4-brombenzylalkohol alphaιalpha-Diäthinyl-4-trifluormethylbenzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4-cyanbenzylalkohol alpha,alpha-Diäthinyl-4~pheny!benzylalkohol

009850/2166 ι

Die substituierten Aryldiäthinylcarbinole. nach der Erfindung können nach der Methode von Noltes und Van der Kerk, Rec. trav. Chim., 81, 41-8 (1962), nach der Äthinylmagnesiumbromid mit Äthinylphenylketon in Tetrahydrofuran umgesetzt wird, hergestellt werden.

Die Verbindungen können auch durch Behandlung des

Phenylesters einer geeignet substituierten Benzoesäure

mit Hatriumacetylid in Gegenwart von Acetylen und

flüssigem Ammoniak hergestellt werden, wie noch genauer

erläutert wird. ™

Die fungicide Wirkung der substituierten Aryldiäthinylcarbinole nach der Erfindung auf Bodenmikroorganismen wird durch Prüfung gegen Phytophthora cinnamomi, Pusarium oxysporum, Verticillium albo-atrum, Pythium ultimum oder Rhizoctonia solani bestimmt. Die Prüfung wird nach folgender allgemeiner Methode durchgeführt:

Gewöhnliche Gewächshaüserde wird mit Wasser gewaschen, 12 Stunden bei 204 Grad C (400 Grad F) sterilisiert und

dann in kleine Einwegbehälter gegeben. λ

30 mg Testverbindung werden abgewogen und in ein sauberes trockenes 200 g (7-oünce)-Einmachgefäß gegeben. Die Testverbindung wird in 0,5 ml Äthylalkohol gelöst, und das Volumen wird mit 0,1 %-iger Polyoxyäthylensorbitanmonolauratlösung auf 4 ml gebracht. Die erhaltene Lösung wird auf die Erde mit einer modifizierten DeVilbiss-Sprühvorrichtung, die mit einer Quelle für. Preßluft mit 0,7 atü (10 psig) verbunden ist, aufgesprüht, bis die aufgesprühte Menge der Testverbindung

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45,2 kg/ha (40 pounds per acre) entspricht.

Dann wird jeder Behälter durch Besäen mit etwa 8 bis pilzinfizierten Samen von mittelrotem Klee mit dem Testorganismus inokuliert. Die Samen werden ^rait einer Spatel in die obere Schicht der Erde eingemischt, und die Behälter werden 5 Tage in einen bei 26 Grad C (78 Grad F) gehaltenen Inkubatorraum gestellt.

Nach Ablauf von 5 Tagen werden die Behälter untersucht, und die fungicide Aktivität jeder Verbindung wird durch Bewertung der Erkrankung der Pflanze bei einer oder mehreren Auftragsmengen der gegen die jeweilige Pflanzenkrankheit geprüften Verbindung ermittelt. Es wird folgende Bewertungsskala angewandt: O - schwere Erkrankung, von den unbehandelten Kontrollpflanzen nicht unterscheidbar; 1 - näßig schwere Erkrankung; 2 - mäßige Erkrankung, 3 - schwache Erkrankung und 4 - keine Erkrankung.

Bei einer Auftragsmenge von 45,2 kg/ha (40 pounds/acre) wurden folgende Ergebnisse erzielt:

alpha,alpha-Diäthinyl-4-chlorbenzylalkohol, P. cinnamomi, 3, R. solani, 4; alpha/alpha-Di-äthinyl^-methylbenzylalkohol, P. cinnamomi, 2, R. solani, 1; alpha,alpha-Diäthinyl-4-methoxybenzylalkohol, P. cinnamoini „ 2, R. solani, 2; alpha,alpha-Diäthinyl-4-brombenzylalkohol, Pythium ultimum, 4, R. solani, Ai alpha_yalpha-Dläthinyl-4-jodbenzylalkohol, P. oxysporum, 3; alpha,alpha-Biäthiny1-4-pheny!benzylalkohol, F. oxysporum, 2? alpha,alpha-Diäthinyl-4-trifluormetiiy!benzylalkoholρ, P. ©Kysporuju, 3_ff R.solani, 2, Pythium ultimum, 4.

alpha,alpha-Diäthinyl-benzylalkohol ergibt gegen Pflanzeninfektionen durch P. cinnamomi, R. solani, F. oxysporum und Pythium ultimum die Bewertung O (inaktiv) und ist außerdem in der Auftragsmenge von 45,2 kcf/ha (40 pound/acre) phytotoxisch.

Mit zwei Verbindungen der oben angegebenen Formel wurc^e in Auftragsmengen von 45,2, 22,6, 11,3 und 5, C5 kr.-/ha (.40, 020, 10 und 5 pounds per acre) ein etwas anderer Bodenfungicld-Test durchgeführt. Es v.'urie folgende Testmethode angewandt: 6,4 cm (2,5 ) Kunststofftopfe wurden mit einer Mischung aus 9,5 ^eilen gesiebter steriler Erde und 0,5 Teilen künstlich -nit Pythium-Arten infizierter Erde gefüllt, Anteile dieser "ischung von jeweils 100 g wurden mit der Testverbinrlung vermischt und dann in den Topf überführt, wobei jeder Topf eine verschiedene Menge der Testverbindung enthielt. Die Testverbindungen wurden durch Auflösen in einer Aceton-Alkohol-Lösung und Zusatz von Leitungswasser zur Erzielung der gewünschten Konzentration zugegeben. Jeder Topf wurde mit 12 behandelten maschinell von Linters befreiten Bauravollsamen (Stoneville 213) bepflanzt. Die Töpfe wurden bewässert, in das Gewächshaus gestellt und mit Polyäthylenfolie bedeckt, bis die Schößlinge erschienen. Der Kontrollversuch ohne Infizierung wird dreimal durchgeführt, und die Testversuche mit Infizierung, werden sechsmal wiederholt. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse dieser Tests angegeben. * Spalte 1 der Tabelle gibt den Namen der Verbindung, Spalte 2 die Auftragsmenge in kg/ha (pounds per acre) und Spalte 3 und 4 den Krankheitsindex an, der 14 und 21 Tage nach Beginn des Versuchs beobachtet wird. Die Bewertung der Erkrankung erfolgt nach der gleichen Skala, wie sie oben angegeben wurde.

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BAD ORIGINAL

Tabelle I

Auftragsmenge, kg/ha (pounds/acre) Krankheitsbewertung Name 14 Tage 21 Tage

	alpha,alpha-Diäthinyl-4-	45,2	(40)
	trlfluerjRethylbenzyl-	22,6	(20)
	alkohol	11,3	(10)
ο		5,65	(5)
W
OD
en
ο	alpha,&lpha-Diathinyl-4-	45,2	(40)
Ν>	farombe&sylalkohol	22,6	(20)
		11,3	(10)
co		5,55	(5)

4	4
4	4
4	4
0	0
3	3
4	4
3.	3
4	4

Ni CD

ro

cn

cn cn

Nach dieser allgemeinen Testmethode wird die antifungale Aktivität von Verbindungen der oben angegebenen Formel gegen Pythium-Arteri sowie gegen drei weitere Mikroorganismen , die die Fusarium-Wurzelfäule, die Verticil lium-Welkkrankheit und die Rhizoctonia-Umfallkrankheit verursachen, getestet. Bei jedem Versuch werden 150 g pilzinfizierter Sand in ein Gefäß gegeben. Mit dem Sand werden 3 g Celatom-Körner, die mit 4 ml der Testlösung imprägniert sind, gründlich vermischt. Anteile der behandelten infizierten Erde v/erden in 6,4 cm (2,5 ") (J Kunststofftopfe überführt. Die Töpfe, die Fusarium infizierte Erde enthalten, werden mit 4 Bohnensamen der Varietät Bountiful bepflanzt und mit der restlichen Sandmischung in einer Höhe von etwa 2 cm (3/4") bedeckt. Der pythium-infizierte Sand wird mit 12 Baumwollsamen (Stoneville 213) bepflanzt. In den mit Rhizoctonia infizierten Sand werden 12 Gurkensamen (Varietät Green Prolific) gepflanzt. Für den Test zur Bekämpfung der Verticillium-Welkkrankheit werden 150 g einer 50/50-Sand-Erde-Mischung verwendet, die vorher sterilisiert wurde. Die Erde wird mit Körnern vermischt, die wie oben mit der Testlösung imprägniert sind. Dann wird jeder Topf mit vier 14 bis 21 Tage alten Baumwoll-Schößlingen bepflanzt, die vorher durch etwa 5 Minuten langes Eintauchen des Wurzelsystems in eine Conidien-Suspension mit dem Pilz infiziert wurden. Alle Töpfe mit Ausnahme der Verticillium-Töpfe werden mit 30 ml Leitungswasser bewässert. In der folgenden Tabelle II sind die Ergebnisse dieser Tests aufgeführt. Spalte 1 der Tabelle gibt die Bezeichung der Verbindung an, und in den Spalten 2, 3,4 und 5 sind die Ergebnisse des Tests gegen den im Kopf der Spalte angegebenen Mikroorganismus genannt. Alle Versuche wurden mit einer Auftragsmenge von 45,2 kg Wirkstoff pro iia (40 pounds pe?,* .aere) durchgeführt.

	OH	Tabelle II	Krankheitsfe®wertun$	gegen Rhiaoctonia	gegen Verticillium
	>'■		gegen Pjthium	Umfall- krankh.	Welkkrank heit
		(C s CH)₂	Umfall- krankh.	0 0 0,3 0 0 0 0	0 0,6 1 0 0,6 0,3 0
		gegen Fusarium	2,6 3,0 1,6 1 0 0 0
R	-Tod Brom Trifluormethyl Phenyl Chlor Methoxy* Methyl	Wurzel- faul©
	3,0 2,3 2,6 1,6 2,3

* Test bei 22,3 kg/ha (20 pounds/aer©)

Das unerwartete Ergebnis, daß die erfindungsgemcißen Verbindungen keimende Pflanzen im unterschied zu der ' herbiclden Aktivität der unsubstltuierten Verbindung alphr^alpha-nüithiny !benzylalkohol nicht abtöten, wird nach folgendem ^estverfahren erhalten: 1 Teil -^Tauer-

san·^ und 1 Toil zerkleinerte ^rdc aus der ob^ron

Γ o« Vn schicht verden in einen Zcnentr-i scher miteinander

vor-i J-C¹I⁺-. 3,8 1 (1 crollon) -.■'.leser lirde verden auf

ein ?.Z :: 3Γ> cm galvanisiertes Blech gelegt und glattgereoht. Auf die Erde wird eine 3-Reihen-Schablone gelegt, und die angegebenen Mengen der folgenden Samen werden, in jeden Abschnitt eine Art, gepflanzt: Tomaten 7 bis Sanen, Rauher f??<nsefuß 3° ^is 50 na und GröFes Fingergras 350 bis 4OO -^g. nann wird genügend ^rde ztir Bedeckuna

der gesamten Flache verx/enciet.

Has go vorbereitete Blech wird in eine Ka^ncr er

c~ie nit einori Drehtisch uhCt einen Luftabzug versehen ist. ^ie '''ostsusfinmensetnung v;ird in Form einer Spr¹"^ ■ cnuilrsion oi'er eines benetzbaren Pulvers auf das Plech nit eine-¹ '"odi ^ inier ten DoVilbiss-Sprühger^t, das an ein? Prefluftouelle angeschlossen ist, aufgebracht. Auf jedes ^Tjlech verden entwecer ar. Tag des Pflanzens oder

am darauffolgenden Tag 12 1/2 einer vr^ssrigon %

Suspension der 'iischun^r, die die ?u prüfende ^^rerbindung in eier betreffenden SuEarraensctzung enthält, aufgebracht.

In jeden Fall werden 11 bis 12 Tag« nach der Behandlung Bewertungen der Pflanzenschädigung und Beobach.tungen der Art der Schädigung durchgeführt. Es v;ird folgende

Skala zur Bewertung der Schädigungen angewandt:

0 - keine Schädigung

1 - leichte Schädigung

2 - mäßige Schädigung

3 - schwere Schädigung

4 - Absterben. .

009850/2166 bad o_RlQINAL

Wenn mehr als eine Bestimmung durchgeführt wird, wird ein Durchschnittswert für die Bewertung der Schädigung berechnet.

In der folgenden Tabelle III sind die Ergebnisse der Vorauflaufprüfung von verschiedenen Diäthinylcarbinolverbindungen aufgeführt. Spalte 1 der Tabelle gibt die Bezeichnung der Verbindung, Spalte 2 die Auf-tragsmenge der Verbindung in kg/ha (pounds per acre) und Spalte 3 bis 5 die Bewertung der Schädigung der betreffenden Pflanzensamen oder -Schößlinge an.

Tabelle III Herbicide Vorauflaufaktivität

Menge kg/ha Toma- Gänse- Finger-(pounda/A) ten fuß gras

alpha,alpha-Diäthinyl-

4-chlorbenzylalkohol 17 (15) 0 O O

alpha,alpha-Diäthinyl-4-

methylbenzylaloohol 17 (15) 0 0 0

alpha , alpha-Diäthinyl-4-

methoxybenzylalkohol 17 (15) 0 0 0

alpha,alpha-Diäthinyl-4-

brombenzylalkohol 17 (15) 0 0 0

alpha,alpha-Diäthinyl-4-

jodbenssylalkohol 17 (15) 1 1 1

alpha,alpha-Diäthinyl-4-trifluormethy!benzylalkohol 17 (15) 0 0 1

alpha,alpha-Diäthiny1-4-

phenylbenzylalkohol 17 (15) 0 1 1

alpha,alpha-Diäthinylbeniylalkohol 17 (15) 4 3 "4

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!■!eitere Tests von Verbindungen der oben angegebenen Formel, in denen R Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluor--

methyl oder Phenyl bedeutet, auf herbicide !ürkung

ergaben bei 0,565, 1,13, 2,26 oder 4,52 kg/ha (1/2,1, 2 oder

pounds/acre) keine Vorauflaufaktivität gegen vier

Unkrautarten und drei Nutzpflanzen und nur minimale Nachauflaufaktivität bei 2,26 oder 4,.52 kg/ha (2 oder

4 pounds/acre) gegen Gänsefuß, ■ . '

Fuchsschwanz, Mais oder Sojabohnen.

Im folgenden wird die allgemeine Arbeitsvreise J

zur Herstellung der neuen Verbindungen nach der Erfindung erläutert.

Eine Lösung von 65,3 g (0,7 Mol) Phenol in 390 ml Pyridin wird unter Rühren tropfenweise rait 100 g (0,65 Mol) 4-Methylbenzoylchlorid versetzt. Die einsetzende exotherme Reaktion wird durch Außenkühlung mit eineni Salz-Wasser-Eis-Bad gesteuert. Nach beendeter Zugabe wird die Mischung weitere 30 Minuten bei Eisbadtemperatur gerührt und dann innerhalb von weiteren 2 Stunden auf Raumtemperatur erwärmen gelassen. Methylenchlorid wird-als Lösungsmittel zugesetzt,

und die erhaltene Mischung wird nacheinander mit f

Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter Natriumhydroxidlösung und Uasser gewaschen. Die organische Schicht wird abgetrennt und über wasserfreien Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösungsmittel werden im Vakuum entfernt, und das erhaltene Produkt, Phenyl-4~methylbenzoat, wird kristallisiert. Das Produkt v/ird aus Methylcyclohexan umkristallisiert. Ausbeute: 103,3 g (75 %).

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Durch Zugabe von 46 g Natrium zu einem Überschuß von Acetylengas in flüssigem Ammoniak wird eine Lösung von Natriumacetylid in flüssigem Ammoniak bereitet. Das oben hergestellte Phenyl-4-methylbenzoat wird in der Mindestmenge riethylenchlorid gelöst und tropfenweise zu der Natriumacetylidlösung zugesetzt. Die mischung wird 2 Stunden lang gerührt, worauf 2 Liter Mther zugegeben v/erden und das Ammoniak verdampfen gelassen wird. Nachdem die Reaktionsmischung Raumtemperatur erreicht hat, werden kleine Eis-Stückchen langsam zugesetzt, bis die heftige Reaktion, die ihre Zugab a hervorruft, aufhört. Dann werden 1,5 Liter Wasser zugegeben. Die organische Schicht wird abgetrennt, dreimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreien Magnesiumsulfat getrocknet, !!ach Entfernung des Lösungsmittels wird die erhaltene Flüssigkeit destilliert. Siedepunkt: 70 bis 73 Grad C bei 0,03 mm Hg. Das Produkt alpha,alpha-Diäthinyl~4-~rtethylbenzylalkohol wiegt 12,2 g (15 S).

Analyse: ber. für C₁₃H₁₀O; C 84,6ß; H 5,92

gef.■ C 84,37; F 6,11.

Nach dieser Ilethode können folgende weitere Verbindungin hergestellt werden;

alpha,alpha-Diäthinyl-^chlorbensylalkohol, Sdp, 85-88 Grad Ό bei 0,Γ~

alpha, alpha-Diäthinyl-4-methoxyben^ylalkohol, Sdp. 111-114 Grad C bei 0,08 mm

alpha, alpiia-]}iäthinyl--4-brombensylalkoliol _v 45-47 Grad 0

alpha, alplia-Diäth.inyl~4™trii'liiomethyllJeagylalk0liol, Schmelzpunkt = 31-35 ßrad 0

alpha, alpha--Diäthinyl-4-pheuylb3nzylalkokol 9

94-96 Grad C ^J oä

alpha, alpha~Mäthinyl-4-2dUa3±b@nzyl@lkQhol ρ 61-63 Grad C.

Claims

Patentansprüche

worin R einen Cl-C4-Alkylrest, einen Cl~C3-Alkoxyrest, ein ralogcnatom, nine Cyangruppa, Phenylrest oder einen Ilalogen-Cl-CS-nikylrest
2. Verbindung, nach .'.ns^i-ucl: 1, dadurch gekennzeichnet, via'' ^ einen Cl-C3-All-:ylre5t., einen C1-C3-J Ikoxyrest oder ein Chloraton Vr-'.cutet,
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch geltennzeichnet, daB ". "rom ü-ecO.utet.
4. Verbindung nach Anspruch 1 _r dadurch gpkennzeichnet, daP R Trifluormethyl bedeutet.
5. Verbindung nach Anspruch 1/ dadurch gekennzeichnet, daß Pv Phenyl bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch I₁ dadurch gekennzeichnet, daß R Jod bedeutet.

009850/2166 bad original
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß P. Chlor bedeutet.
0. Fungicide Z'usamnensetzung, gekennzeichnet durch eine wie in den Ansprüchen 1 bis 7 definierte Verbindung und ein inertes Verdünnungsmittel.
9. Verfahren zur BekKnpfung von Pilzen im Boden, dadurch gekennzeichnet, daß man vor oder zum Zeltpunkt des Pflanzens von Nutzpflanzen in den Boden auf die Rodenoberf l.Mche eine \*ie in einem der Ansprüche 1 bis 8 definierte Verbindung oder Zusammensetzung in einer Menge von wenigstens etvra 0,5^5 kg eier aktiven Verbindung pro ha Boden (0,5 pound per acre) aufbringt.

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