DE2023291A1 - Substituierte Pyridazone - Google Patents
Substituierte PyridazoneInfo
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Description
Substituierte Pyridazone -
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte
Pyridazone und diese enthaltende Herbizide.
Ls ist bekannt, 1-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6) als
Herbizid zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht. ä
Is wurde gefunden, daß substituierte Pyridazone der Formel
in der R. einen gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl,
Fluor, Chlor oder Brom substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl-Ring (Cyclohexyl
oder Cyclooctyl) und Rp Chlor, Brom oder Jod, R, den
Rest -COOR,, -COSR- oder -COO0Xφ und R^ V/asserstoff oder einen
gegebenenfalls durch den Methoxy-, Äthoxy-, Halogen- (Cl, Br)
oder Dialkylaminorest (Dimethyl- oder Diäthylaminorest) substituierten
Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen (Methyl, ß-Chloräthyl, ß,ß,ß-Trifluoräthyl, Isobutyl,
Octadecanyl) oder einen Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch den Äthinylrest substituierten Cyclohexylrest, η die
Zahl 3 bis 10 und X® ein Kation bedeutet, wertvolle herbizid
wirksame Verbindungen sind.
irie Verbindungen sind stark herbizid wirksam gegen Unkräuter 127/70 -2-
10984971943
BAD ORIGINAL
- 2 - O.Z. 26 773
und Gräser, insbesondere gegenüber Alopecurus myosuroides,
Poa annua, Poa trivialis, Bromus tectorum, ichinochloa crusgalli.
Sie können daher mit trfolg in der Landwirtschaft; verwendet
werden, insbesondere bei den folgenden Kulturen: Triticum spp., Hordeum spp., Beta spp.:, Zea maiz, Soja hispida.
Die Aufwandmengen betragen etwa 1 bis 6 kg Wirkst of f./ha.
Die Verbindungen können, soweit es sich um Salze handelt, beispielsweise in Form von Salzen mit folgenden Kationen vorliegen:
Natrium, Ammonium, Pyridinium, Ν,Ν-Dimethyl-äthanolammonium,
Endoathylen-piperazinium, Di(ß-Ammoniumäthyl)-amin.
Die Verbindungen können hergestellt werden beispielsweise durch
Umsetzung eines 4-Amino-pyridazonderivates mit einem Dicarbonsäuredichlorid und Hydrolyse des erhaltenen 4-Amidsäurechlorids
oder weitere Umsetzung mit Alkoholen, Alkalien oder Metallhydroxiden, Phenolen oder Thioverbindungen.
Die folgende Versuchs angabe erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
20 Gewichtsteile 1-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6), suspendiert
in 50 Teilen Acetonitril, werden bei 50 bis 6O0C unter
Rühren zu 50 Teilen Adipinsäuredichlorid gegeben. Ls entsteht nach 1/2 Stunde eine klare Lösung, aus der nach dem Abkühlen
29 Teile des N-Pyridazonyl-adipinamidsäurechlorids auskristallisieren.
Die- Hälfte des Chlorids wird mit 50 Teilen Isobutanol bei 250C 2 Stunden gerührt. Man erhält 12 Teile
4- [(1 -Phenyl-5-brom-pyridazon-6)-ylJ-adipinamidsäure-isobutylester.
Pp. 105 bis 107°C (umkristallisiert aus Benzol).
Die andere Hälfte wird mit 100 Teilen Lis 2 Stunden gerührt.
Man erhält 13 Teile 4-[(1-Phenyl-5-brom-pyridazon-6)-ylJ-adipinamidsäure.
Pp. 146 bis 1480C.
-3-
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7
■■'.■■..
-
■■
- 3 - O.Z. 26 773
,Aus der Säure kann in V/asser oder in einem organischen Lösungsmittel,
z.B. Aceton, durch Zugabe der äquivalenten Menge einer alkalischen Verbindung, wie Natronlauge, Dimethylaminoäthanpl,
Diäthylentriamin und andere, das entsprechende Salz hergestellt werden.
Als erfindungsgemäße Verbindungen werden nachfolgend einige
Substanzen aufgeführt.
4-[ (i-Cyclohexyl-5-chlor-pyridazon-6)-yl"J-adipinamidsäuremethylester
·
4-[(1-Phenyl-5-hrom-pyridazon-6)-yl]-adipinamidsäuremethylester
4-(~( 1-p-Tolyl-5-brom-pyridazon-6)-ylJ-adipinamidsäure-methylester
4- [(1 -Cyelohexyl-S-chlor-pyridazon-ö) -ylj glutaramidsäuremethylester
4-[(i-Phenyl-5-brom-pyridazon-6)-ylJ-korkamidsäureäthylester
4-[(i-Phenyl-5-jod-pyridazon-6)-ylJ-adipin-
amidsauremethylester 113 his 115°C
4- [(1-p-Pluorphenyl-5-brompyridazon-6)-ylJ -
glutaramidsäuremethylester 102 bis 103°C
4-[(1-p-Bromphenyl-5-chlor-pyridazon-6)-ylJ- ä
adipinamidsäuremethylester 165 bis 1660C
4-[(1-Cyclooctyl-5-brompyridazon-6)-ylJ- Öl UE-Banden:
glutaramidsäuremethylester - >co per Ester:
■ 1740 cm"1
4- [(1-m-Trifluormethyl-phenyl-5-chlor-pyri-
dazon-6)-yll-adipinamidsäuremethylester 70 bis 710C
4-[(i-Phenyl-5-hrom-pyridazon-6)-ylj-adipin-
amidsäure 146 bis 1480C .
4-R1-Phenyl-S-hrompyridazon-ö)-yll-adipin-
amidsäureisobutylester 105 bis 107°C
-4-
1098A9/19A3
| Pp | 0C | 112 | 0C |
| 108 | bis | 93° | C |
| 91 | bis | 155 | 0C |
| .153 | bis | 63° | C |
| 61 | bis | 43° | C |
| 40 | bis | ||
| O.Z. | 2023291 26 773 |
0C |
| Pp | 960C | |
| 94 | bis | 650C |
| 60 | bis | 84°C |
| 79 | bis | 860C |
| 85 | bis | 770C |
| 76 | bis | bis 1310C |
| 130 |
4-Ϊ (1 -Phenyl-5-brom-pyridazon-6) -ylj-adipinamidsäure-ß-chloräthylester
4- \ (1-Phenyl-5-brom-pyridazon-6)-ylJ-adipinamidsäureoctadecanylester
4-j^( 1-Phenyl-5-brom-pyridazon-6)-yll-adipinamidsäure-thio-phenolester
_ 4-^( 1-Phenyl-5-brom-pyridazon-6)-ylj[-adipinamidsäure-ß,ß,ß-trifluoräthylester
4-[(1-Phenyl-5-brom-pyridazon-6)-ylJ-azelainamidsäureäthylester
Endo-äthylen-piperaifcinsalz der
4-^( 1 -Phenyl^-brom-pyridazon-ö) -yl] -adipinamidsäure, CppHpeOA1^-61"
4-^( 1 -Phenyl^-brom-pyridazon-ö) -yl] -adipinamidsäure, CppHpeOA1^-61"
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen
Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten hoher als 1500C, z.B. Tetrahydronaphthalin
oder alkylierte Naphthaline, oder organische"Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder
mehreren funktioneilen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe
als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Sprifzflüssigkeiten
verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz
von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel
109849/1943
-5-
2023297
- 5 - O.Z. 26 773
gelöst, mittels Wetz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten
in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Ls können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell
Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B.
Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel. f
Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Pflanzen Beta vulgaris, Triticum aestivum, Sinapis arvensis, Ghenopodium
album, Stellaria media, Urtica urens, Echinochloa crus-galli,
Alopecurus myosuroides und Poa annua bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe
I 4-T(1-Cyclohexyl-S-chlor-pyridazon-ö)-ylj-adipinamidsäuremethylester
und
II 4-[(1-Phenyl-4-brom-pyridazon-6)-yll-adipinamidsäuremethylester
und im Vergleich dazu mit 2 kg/ha Wirkstoff f
III 1-Ph*enyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6)
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I
und II im Vergleich zu III eine wesentlich bessere Pflanzenverträglichkeit
bei einer annähernd gleichen Unkrautwirkung zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
-6-
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O.Z. 26 773
Wirkstoff
| I | 0 | II | 0 | III | |
| Nutzpflanzen; | 10 | 5 | |||
| Beta vulgaris | 20 | ||||
| Triticum aestivum | 100 | 95 | 20 | ||
| Unerwünschte Pflanzen: | 100 | 95 | |||
| Sinapis arvensis | 100 | 90 | 100 | ||
| Chenopodium album | 100 | 95 | 100 | ||
| Stellaria media | 90 | 95 | 100 | ||
| Urtica urens | 85 | 80 | 100 | ||
| Echinochloa crus-galli | 95 | 90 | 90 | ||
| Alopecurus myosuroides | 85 | ||||
| Poa annua | 95 |
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Sandboden wurde in Versuchsgefäße gefüllt und mit Samen von Beta vulgaris, Triticum aestivum, Sinapis arvensis, Stellaria
media, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Poa annua und Poa trivialis besät. .
Unmittelbar danach wurde'der so vorbereitete Boden mit je
2,5 kg/ha der Wirkstoffe
I 4-jJ1-Cyclohexyl-5-chlör-pyridazon-6)-ylJ-adipinamidsäuremethylester
und
II 4-r(i-Phe.nyl-4-brom-pyridazon-6)-ylf-adipinamidsäuremethylester
und im Vergleich dazu mit 3 kg/ha Wirkstoff
III 1-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6)
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I
und II im Vergleich zu III eine wesentlich bessere Pflanzen-
10 9 8 4 9/1943 · ^7"
O.Z. 26 773
verträglichkeit bei einer annähernd gleichen Unkrautwirkung
zeigten.
Das !Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
| I | II | III | |
| Nutzpflanzen: | |||
| Beta vulgaris | 0 | 0 | 20 |
| Triticum aestivum | 0 | 0 | 20 |
| Unerwünschte Pflanzen: | |||
| Sinapis arvensis | 100 | 95 | 100 |
| Stellaria media | 100 | 85 | 100 |
| Amaranthus retroflexus | 80 | 80 | 80 |
| Lchinochloa crus-galli | 80 | 75 | 80 |
| Poa annua | 85 | 80 | 80 |
| Poa trivialis | 80 | 80 | 80 |
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Man vermischt 60 Gewichtsteile der Verbindung I mit 40 Gewichtsteilen
N-Methyl-ots-pyrrolidon und erhält eine Lösung,
die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung
gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der
Bodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungs-
10984 9/1943
ORIGINAL INSPECTED
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Produktes von 4-0 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht·.
Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 Ü00 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die
0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 7 Mol Äthylenoxid an 1' Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an
1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine
wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C
und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und
feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-c\.-sulf onsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure
aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem
Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen.
Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
-9-109849/1943
_ 9 - O.Z. 26 773
3 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise
ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält«
30 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit einer Mischung
aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewiehtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. g
aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewiehtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. g
-10-
109349/ 1943
Claims (4)
1. Substituierte Pyridazone der Formel
NH.CO-(CH2)n-R3
in der R. einen gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl,
Fluor, Chlor oder Brom substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl-Ring und R2
Chlor, Brom oder Jod, R, den Rest .COOR., -COSR, oder -COO0X^
und R. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch den Methoxy-,
ithoxy-, Halogen- oder Dialkylaminorest substituierten Alkyl-
oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch den Äthinylrest
substituierten Cyclohexylrest, η die Zahl 3 bis 10 und X ein
Kation bedeutet.
2. Herbizid, enthaltend eine Verbindung, wie in Anspruch 1
gekennzeichnet.
3. 4·- (1-Cyclohexyl-5-chlor-pyridazon-6)-ylJ-adipinamidsäuremethylester.
4. 4-K1-Phenyl-4-brom-pyridazon-6)-ylJ-adipinamidsäuremethylester.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
1 09849/ 1 943
Priority Applications (14)
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|---|---|---|---|
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