PL76659B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL76659B1 PL76659B1 PL1971148119A PL14811971A PL76659B1 PL 76659 B1 PL76659 B1 PL 76659B1 PL 1971148119 A PL1971148119 A PL 1971148119A PL 14811971 A PL14811971 A PL 14811971A PL 76659 B1 PL76659 B1 PL 76659B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- phenyl
- amide
- bromopyridazone
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 8
- -1 cycloalkyl radical Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N monomethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(O)=O UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 3-n-(2-benzyl-1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1-n-[(1r)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC(F)=CC=1)C(=O)C(C=1)=CC(N(C)S(C)(=O)=O)=CC=1C(=O)NC(CO)(CO)CC1=CC=CC=C1 ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 5
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 4
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 4
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 4
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- IBMRTYCHDPMBFN-UHFFFAOYSA-N monomethyl glutaric acid Chemical compound COC(=O)CCCC(O)=O IBMRTYCHDPMBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 2
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VROMXVIODDASTK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-pyridazin-6-one Chemical class NC1=CC=NNC1=O VROMXVIODDASTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABXNBKQSDWIZQP-UHFFFAOYSA-N 6-octadecoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O ABXNBKQSDWIZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 240000006597 Poa trivialis Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Badische Anilin- und Soda-Fabrik AG, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe pochodne podstawionego pirydazonu.Dotychczas znane byly srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynna l-fenylo-4-amino-5-bro- mo-pirydazon-(6), jednak dzialanie ich nie bylo zadowalajace.Stwierdzono, ze zawarte jako substancja czynna w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku, nowe pochodne podstawionego pirydazonu o wzorze 1 podanym na rysunku, w którym Ri oznacza rodnik fenylowy lub cykloalkilowy o 5-8 atomach wegla w pierscieniu cykloalkilowym (cykloheksylowym lub cyklooktylowym), ewentualnie podstawiony rodnikiem metylowyrh, trójfluorometylowym, atomem fluoru, chloru lub bromu, R2 oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R3 oznacza grupe o wzorze -COOR4, —COSR4 lub —COO^JC®, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub alkenylowy o 1-18 atomach wegla (rodnik metylowy, jS-chloroetylo- wy, ft0j3;trójfluoroetylowy, izobutylowy lub oktadekanylowy), ewentualnie podstawiony grupa metoksylowa, etoksylowa, atomem chlorowca (Cl, Br), lub grupa dwuaJkiloaminowa (dwumetylo- lub dwuetyloaminowa), lub rodnik fenylowy, lub rodnik cykloheksylowy ewentualnie podstawiony rodnikiem etynylowym, n oznacza liczbe calkowita 3—10 a X oznacza kation, sa cennymi zwiazkami dzialajacymi chwastobójczo.Zwiazki te wykazuja silne dzialanie chwastobójcze wobec roslin jedno- lub dwulisciennych, zwlaszcza wobec Alopecurus myosuroides, Poa annua, Poa travialis, Bromus tectorum, Echinochloa crusgalli. z tego wzgledu stosuje sie je korzystnie z rolnictwie zwlaszcza do zwalczania chwastów w nastepujacych uprawach: Triticum spp. Hordeum spp., Beta spp., Zea maiz i Soja hispida. Stosowane dawki substancji czynnej wynosza 1—6 kg substancji na 1 ha.W srodku chwastobójczym wedlug wynalazku zwiazki o podanym wzorze moga wystepowac w postaci soli np. nastepujacych kationów: kationu sodowego, amonowego, pirydyniowego, N,N-dwumetylo-etanoloamoniowe- go, endometylenopiperazyniowego i dwu(0-amonioetylo)-aminy.Substancje czynne o wzorze 1 podanym na rysunku wytwarza sie np. droga reakcji pochodnej 4-aminopiry- * dazonu z dwuchlorkiem kwasu dwukarboksylowego, pózniejszej hydrolizy otrzymanego chlorku 4-jednoaiftidu2 76 659 kwasu dwukarboksylowego i nastepnej reakcji z alkoholami, wodorotlenkami metali alkalicznych lub wodoro¬ tlenkami metali, fenolami lub tiozwiazkami. Podany nizej przyklad objasnia sposób wytwarzania zwiazków o podanym wzorze, stosowanych jako substancja czynna w srodkach chwastobójczych wedlug wynalazku.Przyklad I. 20 czesci wagowych l-fenylo-4-amino-5-bromopirydazonu-(6) w postaci zawiesiny w 50 czesciach acetonitrylu, mieszajac w temperaturze 50-60°C dodaje sie do 50 czesci dwuchlorku kwasu adypino- wego. W ciagu 0,5 godziny trwania reakcji powstaje klarowny roztwór, z którego po ochlodzeniu wykrystalizo- wuje 29 czesci chlorku N-pirydazonylo-jednoamidu kwasu adypinowego. Polowe ilosci chlorku miesza sie w temperaturze 25°C w ciagu 2 godzin z 50 czesciami izobutanolu. Otrzymuje sie 12 czesci 4-[(l-fenylo-5-bromo- -pirydazon-6)-ylo]-jednoamidu adypinianu jednoizobutylowego o temperaturze topnienia 105—107°C (przekrys- talizowanego z benzenu).Pozostala polowe ilosci chlorku miesza sie wciagu 2godzin ze 100 czesciami lodu. Otrzymuje sie 4-[(l,fenylo-5-bromopirydazon-6ylo]-jednoamid kwasu adypinowego o temperaturze topnienia 146-148°C.Z tego kwasu jednokarboksylowego mozna w srodowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym , np. w acetonie, po dodaniu równowaznych ilosci zwiazków alkalicznych, taki jak lug sodowy, dwumetyloaminoeta- nol, dwuetylenotrójamina, wytwarzac odpowiednie sole.Jako substancje czynna w srodku wedlug wynalazku stosowac mozna zwiazki o wzorze 1 wyszczególnione w podanej nizej tablicy1. ' Tablica 1 Nazwa chemiczna zwiazku 4-[(l-cykloheksylo-5-chloropirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jednometylowego 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jednometylowego 4-[(l-p-tolilo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jednometylowego 4-[(l-cykloheksylo-5-chloropirydazon-6)-ylo]-amid glutaranu jednometylowego 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid korkanu jednoetylowego 4-[(l-fenylo-5-jodopirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jednometylowego 4-[(l-p-fluorofenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid glutaranu jednometylowego 4-[(l-p-bromofenylo-5-cliloropirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jednometylowego 4-[(l-cyklopktylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid glutaranujednometylowego 4-[(l-m-trójfluorometylo-fenylo-5-chloro-pirydazon-6ylo]-amid adypinianu jednometylowego 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-jedno-amid kwasu adypinowego 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jednoizobutylowego 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jedno(j8-chioroety1owego) 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jednooktadekanylowego 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-yro]-amid adypinianu jedno(tiofenolu) 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid adypinianu jednoftft^-trójfluoroetylowego) 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid azelainianu jednoetylowego sólendoetylenopiperazynowa4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-jednoamidu kwasu adypinowego, C2 2 H2 8 04 Br Temperatura . topnienia (°C) lub inna wlasnosc fizyczna 108-112 91-93 153-155 61-63 40-43 113-115 102-103 165-166 olej, pasmo w podczerwieni: co per ester 1740 cm"1 70-71 146-148 105-107 94-96 60-65 79-84 85-86 76-77 130-131 Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srodków do opylania. Postac preparatu jest uuzalezniona od jego przeznaczenia, przy czym w kazdym przypadku musi byc zapewnione dokladne rozproszenie substancji czynnej.Przy sporzadzaniu roztworów nadajacych sie bezposrednio do natryskiwania stosuje sie. roztwory wodne.Jako ciecze nosne, rozpryskowe moga byc tez stosowane weglowodory o temperaturze wrzenia powyzej 150°C, np. czterowodoronaftalen lub alkilowane naftaleny, lub ciecze organiczne o temperaturze wrzenia powyzej 150°C76 659 3 zawierajace jedna lub kilka grup funkcyjnych, np. grup ketonowych, eterowych, estrowych lub amidowych, przy czym grupy takie stanowic moga podstawniki w lancuchu weglowodoru lub czlony skladowe w pierscieniu heterocyklicznym.Preparaty wodne moga byc sporzadzane z koncentratów emulsyjnych, past lub proszków zwilzalnych, przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji mozna substancje czynne same lub rozpuszczone w rozpusz¬ czalniku homogenizowac w wodzie lub rozpuszczalnikach organicznych w obecnosci srodków zwilzajacych lub dyspergatora np. w obecnosci produktów addycji politlenku etylenu. Mozna równiez wytwarzac koncentraty skladajace sie z substancji czynnej, emulgatorów lub dyspergatorów i ewentualnie rozpuszczalnika, nadajace sie do bezposredniego rozcienczania woda.Srodki do opylania wytwarza sie droga mieszania i lacznego mielenia substancji czynnej ze stalymi fiosnikami, takimi jak ziemia okrzemkowa,,talk, glina lub nawóz.Podane nizej przyklady objasniaja blizej zastosowanie i sporzadzanie srodka chwastobójczego wedlug wynalazku.Przyklad II. Rosliny Beta vulgaris, Triticum aestivum, Sinapis arvensis, Chenopodium album, Stellaria media, Urtica urens, Echinochloa crus-galli, Alopecurus myosuroides iPoa annua o wysokosci rozwojowej 3—15 cm traktowano na rolnej powierzchni uzytkowej dawka po 2 kg/ha substancji czynnych: I,4-[(l-cyklohek- sylo-5-chloropirydazon-6)-ylo]-amidu adypinianu jednometylowego i II, 4-[(l-fenylo-4-bromo-pirydazon-6)-ylo]- -amidu adypinianu jednometylowego oraz porównawczo dawka 2 kg/ha substancji czynnej III.l-fenylo-4-amino- 5-bromopirydazonu-6), przy czym dawki substancji odpowiadajace 1 ha dyspergowano w kazdym przypadku w 500 litrach wody.Po okrefcie 3—4 tygodni stwierdzono, ze substancje I i II w porównaniu z substancja III, przy w przyblizeniu jednakowym^oddzialywaniu na chwasty, sa znacznie lepiej tolerowane przez rosliny uprawne.Wyniki badan przedstawiono w podanej nizej tablicy 2.Tablica 2 Rosliny uprawne: Beta vulgaris Triticum aestivum Rosliny szkodliwe: Sinapis arvensis Chenopodium album Stellaria media Urtica urens Echinochloa crus-galli Alopecurus myosuroides Poa annua Skala ocen: I 0 10 100 100 100 100 90 85 95 Substancja czynna II 0 5 95 95 90 95 95 80 90 0 — brak uszkodzen roslin III 20 20 100 100 100 100 90 85 95 100 — calkowite zniszczenie roslin Przyklad III. Gleba piaszczysta napelniono naczynie badawcze i zasiano nasiona Beta vulgaris, Triticum aestivum, Sinapis arvensis, Stellaria media, Amarantus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Poa annua i Poa trivialis.Bezposrednio po zasianiu, tak przygotowana glebe traktowano dawka po 2,5 kg/ha substancji czynnych: I 4-/(l-cykloheksylo-5-chloropirydazon-6)-ylo]-amidu adypinianu jednometylowego i II 4-[(l-fenylo-4-bromopiry- dazon-6)-ylo]-amidu adypinianu jednometylowego oraz porównawczo dawka 3 kg/ha substancji czynnej III l-fenylo-4-amino-5-bromo-pirydazonu-(6) przy czym dawki substancji odpowiadajace 1 ha dyspergowano w kaz¬ dym przypadku w 500 litrach wody.Po okresie 3-4 tygodni stwierdzono, ze substancje I i II w porównaniu z substancja III, przy w przyblizeniu jednakowym oddzialywaniu na chwasty, sa znacznie lepiej tolerowane przez rosliny uprawne.Wyniki badan przedstawiono w podanej nizej tablicy 3.4 76 659 Tablica 3 Rosliny uprawne: Beta vulgaris Triticumaestivum Rosliny szkodliwe: Sinapis arvensis Stellaria media Amaranthus retroflexus Echinochloa crus-galli Poa annua Poa trivialis Skala ocen: I 0 0 100 100 0- 80 80 85 80 Substa 85 ncja czynna II 0 0 95 80 75 80 80 - brak uszkodzen roslin III 20 20 100 100 80 80 80 80 100 — calkowite zniszczenie roslin.Podobnie bilogicznie czynne jak substancje I i II sa nastepujace zwiazki: 4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon- -6)-ylo]-amid adypinianu jedno (j8jj3^trójfluoroetylowego) i4-[(l-fenylo-5-bromopirydazon-6)-ylo]-amid aze- lainianujednoetylowego.Przyklad IV. Miesza sie 60 czesci wagoyych zwiazku o wzorze 1 podanym na rysunku z 40 czesciami wagowymi N-metylo-a-pirolidonu, otrzymujac roztwór nadajacy sie do stosowania w postaci malych kropli. v Przyklad V. 20 czesci wagowych substancji II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 60 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-jednoeta- noloamidu kwasu oleinowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzeno-sulfonowego i 5 czesci / wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju racznikowego. Po przelaniu i doklad¬ nym rozproszeniu tego roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie zawiesine wodna o stezeniu 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VI. 20 czesci wagowych substanqi I rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju racznikowego. Po przelaniu i dokladnym rozproszeniu roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie zawiesine wodna o stezeniu 0,02% wagowych substancji czynnej.Przy k l a,d VII. 20 czesci substancji II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wago¬ wych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju racznikowego. Po przelaniu i dokladnym rozproszeniu tego roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie zawiesine wodna o stezeniu 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji I lacznie z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego pocho¬ dzacego z lugów posiarczynowych i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego dokladnie miesza sie i miele w mlynie mlotkowym. Po dokladnym rozproszeniu tej mieszaniny w 20000 czesci wago¬ wych wody otrzymuje sie brzeczke do opryskiwania wykazujaca stezenie 0,1% wagowych substancji czynnej.Przyklad IX. 3 czesci wagowe substancji II miesza sie lacznie z 97 czesciami wagowymi dokladnie rozdrobnionego kaolinu. Otrzymuje sie na tej drodze srodek do opylania o stezeniu 3% wagowych substancji czynnej.Przyklad X. 30 czesci wagowych substancji I miesza sie razem z mieszanina skladajaca sie z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego naniesionego natrys¬ kowo na powierzchnie tego zelu. Ta droga otrzymuje sie preparat zawierajacy substanqe czynna, wykazujacy znaczna przyczepnosc.76 659 5 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe pochodne podstawionego pifydazonu o wzorze 1, podanym na rysunku, w którym Ri oznacza rodnik fenylowy lub cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla w pierscieniu cykloalkilowym, ewentualnie podstawiony rodnikiem metylowym, trójfluoromety- lowym, atomem fluoru, chloru lub bromu, R2 oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R3 oznacza grupe-o wzorze —COOR4, -COSR4, lub -COO°Xe, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub alkenylowy o 1-18 atomach wegla, ewentualnie podstawiony grupa metoksylowa, etoksylowa, atomem chlorowca lub grupa dwualkiloamirio- wa, lub rodnik fenylowy, lub rodnik cykloheksylowy ewentualnie podstawiony rodnikiem etynylowym, n ozna¬ cza liczbe calkowita 3-10 a Xe oznacza kation. NH-CO-CCH^o-Ra R. \}r^ ,& W** PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702023291 DE2023291A1 (de) | 1970-05-13 | 1970-05-13 | Substituierte Pyridazone |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL76659B1 true PL76659B1 (pl) | 1975-02-28 |
Family
ID=5770938
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971148119A PL76659B1 (pl) | 1970-05-13 | 1971-05-12 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT309135B (pl) |
BE (1) | BE767064A (pl) |
CA (1) | CA946396A (pl) |
CH (1) | CH541290A (pl) |
CS (1) | CS163248B2 (pl) |
DE (1) | DE2023291A1 (pl) |
DK (1) | DK130183B (pl) |
FR (1) | FR2091577A5 (pl) |
HU (1) | HU162533B (pl) |
NL (1) | NL7106468A (pl) |
PL (1) | PL76659B1 (pl) |
SE (1) | SE379198B (pl) |
ZA (1) | ZA712937B (pl) |
-
1970
- 1970-05-13 DE DE19702023291 patent/DE2023291A1/de active Pending
-
1971
- 1971-05-06 ZA ZA712937A patent/ZA712937B/xx unknown
- 1971-05-10 CA CA112,634A patent/CA946396A/en not_active Expired
- 1971-05-10 CH CH686071A patent/CH541290A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-05-11 NL NL7106468A patent/NL7106468A/xx unknown
- 1971-05-11 HU HUBA2583A patent/HU162533B/hu unknown
- 1971-05-11 SE SE7106107A patent/SE379198B/xx unknown
- 1971-05-12 AT AT412071A patent/AT309135B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-05-12 PL PL1971148119A patent/PL76659B1/pl unknown
- 1971-05-12 BE BE767064A patent/BE767064A/xx unknown
- 1971-05-12 CS CS3459A patent/CS163248B2/cs unknown
- 1971-05-12 DK DK227671AA patent/DK130183B/da unknown
- 1971-05-13 FR FR7117376A patent/FR2091577A5/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU162533B (pl) | 1973-03-28 |
DK130183C (pl) | 1975-06-16 |
DE2023291A1 (de) | 1971-12-02 |
NL7106468A (pl) | 1971-11-16 |
SU373918A3 (pl) | 1973-03-12 |
FR2091577A5 (en) | 1972-01-14 |
CS163248B2 (pl) | 1975-08-29 |
DK130183B (da) | 1975-01-13 |
SE379198B (pl) | 1975-09-29 |
AT309135B (de) | 1973-08-10 |
CA946396A (en) | 1974-04-30 |
ZA712937B (en) | 1972-02-23 |
CH541290A (de) | 1973-09-15 |
BE767064A (fr) | 1971-11-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU666681B2 (en) | Sulfonamide herbicides | |
PT98627B (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados de 4-benzil-isoxazol e de composicoes herbicidas que os contem | |
JPS6126994B2 (pl) | ||
US4824475A (en) | Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use | |
DE3340595A1 (de) | Imidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung im pflanzenschutz | |
GB1572573A (en) | Organophosphorus herbicidal agents | |
PL147685B1 (en) | Insecticide | |
US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
US3870740A (en) | Substituted O-(aminosulfonyl)-glycolic anilides | |
DD262573A5 (de) | Herbizide mittel | |
US5022916A (en) | Substituted sulfonyldiamides, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
PL74942B1 (pl) | ||
US3454591A (en) | Herbicidal 3-methyl-5-ureidoisothiazoles | |
PL130861B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel substituted derivatives of phenylsulfonylurea | |
PL76659B1 (pl) | ||
JPS61148163A (ja) | 2,6−置換ピリジンカルボン酸誘導体及び除草剤組成物 | |
US4338257A (en) | Benzoyl arylthioureas and use as plant growth regulators | |
JPS6270358A (ja) | N−置換3、4、5、6−テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
CH620339A5 (pl) | ||
US3912489A (en) | Herbicide | |
US4183741A (en) | Herbicidally-active heterocyclic compounds | |
JPS6226206A (ja) | ジフルフエニカンを使用する除草方法 | |
US3796708A (en) | Substituted 1-phenyl-4-n-acetoacetata-mino-5-halopyridazone-(6)compounds | |
US3758477A (en) | 1-acyl-uracil herbicidal compounds | |
US4948420A (en) | Herbicidal aryloxy phenoxy acyl malonates |