DE2020812B2

DE2020812B2 - Elektrophotographischer Suspensionsentwickler

Info

Publication number: DE2020812B2
Application number: DE2020812A
Authority: DE
Inventors: Tatsuo Aizawa; Hyogo Himeji; Toshimitu Ikeda; Yasutoku Kamezawa; Yasuo Kobe Hyogo Ueda
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1970-04-28
Filing date: 1970-04-28
Publication date: 1974-08-08
Also published as: DE2020812A1

Description

besteht, worin R, bis R₈ gleich einem Wasserstoffoder einem Halogenatom, einer OH-, NH₂- oder SOjM-Gruppe, in der M ein Wasserstoff, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom bedeutet, oder gleich einer der in Anspruch 1 genannten Gruppen ist, wobei 1 bis 4 der Gruppen R₁ bis R₈ gleich einer der in Anspruch 1 genannten Gruppen sind.

3. Suspensionsentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Toner aus einer Azoverbindung der Formeln

R₉-A- N = N=A'- (R

10 In

A-N = N-Y-N= N — A' —(R₁₀),,

besteht, worin A und A' gleich einem Benzol-. Naphthalin- oder Pyrazolring, der jeweils gegebenenfalls substituiert ist durch ein Halogenatom, durch eine OH-, NO₂- oder durch eine SO,M-Gruppe, in der M ein Wasserstoff-, Alkalimetalloder Erdalkalimetallatorn bedeutet, durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch eine Phenylgnippe. die durch ein Halogenatom, eine OH-, NH₂-, NO₂- oder SOjM-Gruppe, in der M ein Wasserstoff-. Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom bedeutet, substituiert sein kann, R₉ und R₁₀ gleich einer der in Anspruch 1 genannten Gruppen, η gleich

0 oder 1 und Y gleich einer Arylengruppe, die durch cine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils

1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann. ist.

besteht, worin Me gleich einem zweiwertigen Metall und R₁₁ gleich einer Alkyl-, Alkylcarbonyl-, N-Alkylsulfonamid- und/oder einer N-Alkarylsulfonamidgruppe mit jeweils. 8 bis 24 Kohlenstoffatomen im Alkylanteil ist.

5. Suspensionsentwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Toner aus einem Farbstoff oder Pigment mit der. in den Ansprüchen 1 bis 4 angegebenen Gruppen besieht, die als Alkarylanieil eine Alkyiphenylgruppe der Formel

^1^211 + 1

worin »1 gleich einer ganzen Zahl von 8 bis 24 ist. enthält.

6. Suspensionsentwickler nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß er als Trägerflüssigkeit ein Gemisch aus 70 bis 95 Volumprozent eines flüssigen aliphatischen Kohlenwasserstoffs und 5 bis 30 Volumprozent eines aromatischen Kohlenwasserstoffs enthält.

Die Erfindung betrifft einen elektropholographischen Suspensionsentwickler aus einer Trägerflüssigkeit sowie einem Farbstoff oder Pigment als Toner, der aus einem Anthrachinon, einer Azoverbindung oder einem Phthalocyanin besteht.

Es ist bekannt. Suspensionsentwickler, die durch Dispergieren eines färbenden Materials in einer Flüssigkeit mit hoher Dielektrizitätskonstante hergestellt werden, zur Bildung sichtbarer Bilder aus elektre-

6c statischen latenten Bildern zu verwenden. So werden nach der britischen Patentschrift 755 486 und der französischen Patentschrift 1112 180 Dispersionen eines Pulvers, das elektrisch angezogen wird, wie Kohleteilchen, in einer Flüssigkeit hohen elektrischen Widerstandes, nämlich einer organischen Flüssigkeit, wie verschiedene Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff und gewöhnliches isolierendes öl, angewendet. In Journal of Scientific Instruments, Bd. 32.

S. 74 (1955). Lind Bd 33, S. 194 (1956). sind Dispersionen von Pigmenten, wie TeIk, Magnesiumaxyd, K?hJeteilcnen (Ruß). Monolitrot (CI. Nr. 12O7S), Monolitgelb (CI. Nr. H 710), Pbtbalocyaninblau (CI. Nr. 14160), Waxolin-Nigrosin (CI. Nr. 50415). Zinkoxyd, Hansa-Gelb (CI. Nr. 11 710) und Cadmiumsulfid, in einer Flüssigkeit hoben elektrischen Widerstandes, wie Terpentinöl, Benzin, Kerosin. Benzol und Tetrachlorkohlenstoff, besenrieben, und es wird ausgeführt, daß ferner Leinsamenöl oder syntbe- to tisches Harz zu diesen Dispersionen als Steuerstoffe und Fixiermittel zugegeben werden können.

In der japanischen Patentschrift 273 198 ist eine Dispersion eines Pigmentes in einer Flüssigkeit hohen elektrischen Widerstandes beschrieben und die Lehre gegeben, daß die elektrostatische Ladung des Pigments dadurch beeinflußbar ist, daß man das Pigment mit einem Steuerstoff, wie Alkydharz, Leinsamenöl. synthetischem Polystyrolkautschuk und Wachskau tschuk, beschichtet.

Nachteilig an den bekannten Suspensionsentwicklern ist die zu geringe Gleichförmigkeit der Ladungspolarität der dispergierten Teilchen, ungenügende Bildfixierungseigenschaft. Aktivitätsdauer und Stabilität bei langer Lagerung.

Insbesondere im Falle von Suspensionsentwicklern, die durch direkte Dispersion von Farbstoffen oder Pigmenten in einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit hergestellt werden, sind die entstehenden sichtbaren Bilder aus den Farbmaterialteilchen mangelhaft bezüglich ihrer Fixier, ngseigenschaft, und es sind besondere zusätzliche Arbeitsweisen zum Fixieren dieser sichtbaren Bilder erforderlich. Da fi.ner die elektrostatische Ladung der dispergieren farbstoff- oder Pigmentteilchen nicht gleichförmig is;., ist es häufig schwierig, deutliche Bilder zu erhalten.

Im Falle von Suspensionsentwicklern, die durch Verwendung von Zusätzen hergestellt werden, wie Dispersionshilfsstoffe zusätzlich zu Farbstoffen oder Pigmenten, werden ausgezeichnete Dispersionsbedingungen lediglich unmittelbar nach dem Dispergieren der färbenden Materialien erreicht, und deutliche Bilder können mit solchen Suspensionsentwicklern nur unmittelbar nach Herstellung entwickelt werden. Jedoch verlieren diese Entwickler ihre günstigen Eigenschaften im Laufe der Zeit bei fortgesetzter Verwendung oder Lagerung durch eine Aggregation der Farbmaterialteilchen. eine Beeinträchtigung der elektrischen Eigenschaften, wie Gleichförmigkeit der Ladungspolarität, eine Abscheidung der Teilchen, wodurch eine wachsende Trübung in den fertigen Bildern resultiert. Somit werden die Entwickler für die praktische Anwendung ungeeignet.

Aufgabe der Erfindung ist es, einen elektrographischen Suspensionsentwickler zur Verfugung zu stellen, der lagerbeständig ist und mit dem ausgezeichneten Kopien hergestellt werden können.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrographischen Suspensionsentwickler aus, bestehend aus einer Trägerflüssigkeit sowie einem Färbstoff oder Pigment als Toner, der aus einem Anthrachinon, einer Azoverbindung oder einem Phthalocyanin besteht und ist dadurch gekennzeichnet, daß das Anthrachinon, die Azoverbindung oder das Phthalocyanin durch wenigstens cine Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkylamino-, Alkylcarbonyl-. N-Alkylcarbonamid-, N-Alkylsulfonamid-, Alkarylamino-, N-Alkarvlcarbonamid·-. N-Alkarylsulfonamid-, Alkylbenzolsulfonaraid-, Alkoxyarylaromo· oder Alkyl·- aminotriazinylamino-Gruppe mit jeweils 8 bis 24 Kohlenstoffatomen im Alkylanteil substituiert ist

Durch die Erfindung wird erreicht, daß die Farbstoffe oder Pigmente fein und gleichmäßig in der Trägerflüssigkeit dispergjert sind and der Dispersionszustand stabil ist, d.h. eine lange Zeitdauer erhalten bleibt Der Zustand der Ladungen ist ebenfalls gleichförmig.

Ferner haben die Farbstoffe oder Pigmente, die gemäß der Erfindung als Farbmatertal zu verwenden sind, infolge des vorstehend beschriebenen Aufbaus hervorragende Fixiereigenscbaften.

Die genannten ausgezeichneten Eigenschaften des Suspensionsentwicklers werden ohne Verwendung irgendwelcher zusätzlicher üblicher Steuerstoffe, Dispergier- oder Fixiermittel erreicht

Gemäß der Erfindung werden zweckmäßig Anthrachinonfarbstoffe oder -pigmente mit den vorstehend genannten Substituenten verwendet Oiesz .Anthrachinonfarbstoffe oder -pigmente sind deutlich hervorragend bezüglich Dispergierbarkeit und Fixierungseigenschaften. Diese Anthrachinonfarbstoffe oder -pigmente haben folgende Formel I:

R₁ O R₆

(D

R₄ O R₅

worin R₁ bis R₈ gleich einem Wasserstoff- oder einem Halogenatorn, einer OH-, NH₂- oder SOjM-Gruppe, in der M ein Wasserstoff, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom bedeutet, oder gleich einer der vorstehend und in Anspruch 1 genannten Gruppen ist, wobei 1 bis 4 der Gruppen R₁ bis Rp gleich einer dieser vorstehend genannten Gruppen sind.

Gemäß der Erfindung können die Toner aus einer Azoverbindung der Formeln

R₉-A — N=N- A'- (R₁₀),

R₉-A-N = N-Y-N=^N-A' — (R₁₀L

bestehen, worin A und A' gleich einem Benzol-, Naphthalin- oder Pyrazolring, der jeweils substituiert scm kann durch ein Halogenatom, durch eine OH-, NO₂- oder durch eine SO^M-Gruppe, in der M ein Wasserstoff-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom bedeutet, durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppc mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch eine Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom, eine OH-. NH₂-, NO₂- oder SO₃M-Gruppe, in der M ein Wasserstoff-, Alkalimetall- oder Erdalkalitnetallatom bedeutet, substituiert sein kann, R₉ und R₁₉ gleich einer der in Anspruch 1 genannten Gruppen, π gleich 0 oder 1 und Y gleich einer Arylengruppe, die durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils I bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, ist.

Wenn zwei Ringe, die über die Azogruppc miteinander verbunden sind, eine Hydroxylgruppe in Nachbarstcllung zu dem Kohlenstoffatom aufweisen, an welches die Azogruppe gebunden ist, können solche Azofarbstoffe oder -pigmente in Form von Komplexen

mit Chrom oder Kupfer bei einem Verhältnis von Metall zu Farbstoff von 1:1 oder 1:2 verwendet werden«

Femer kann der Toner gemäß der Erfindung aus einem Phthalocyantapigment der Formel $

R,

10

(IV)

2O

bestehen, worin Me gleich einem zweiwertigen Metall und R₁₁ gleich einer Alkyl-, Alkylcarbonvl-, N-Alkylsulfonamid- und/oder einer N-A'karylsulfonamidgruppe mit jeweils 8 bis 24 Kohlenstoffatomen im Alkylanteil ist.

Farbstoffe und Pigmente, welche besonders zweckmäßig verwendet werden, sind solche mit einer Alkylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, die direkt an einen Benzol- oder Naphthalinring gebunden ist. Diese Farbstoffe und Pigmente sind besonders gut dispergierbar in elektrisch isolierenden flüssigen Kohlenwasserstoffen und zeigen hervorragend gute Fixierungseigenschaften.

Besonders bevorzugte Anthrachinonfarbstoffe und -pigmente sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1, worin 1 bis 4 der Gruppen R₁ bis R₈ Substituenten sind, ausgewählt aus Alkarylamino-, N-AIkarylcarbon-, N-Alkarylsulfonamid- und Alkylbenzolsulf'Miamidgruppen, wobei jede dieser Gruppen 8 bis 24 Kohlenstoffatome im Alkylanteil hat.

Besonders bevorzugte Azofarbstoffe und -pigmente sind Verbindungen der allgemeinen Formeln Il oder III, worin R₉ und R₁₀ Alkyl-, Alkarylamino-, N-AIkarylcarbonamid-, N-Alkarylsulfonamid- und Alkylbenzolsulfonamidgruppen sind und jede dieser Gruppen 8 bis 24 Kohlenstoffatome im Alkylanteil hat.

Es ist bevorzugt, daß die Alkarylgruppen in den vorstehend genannten Verbindungen eine Alkylphenylgruppe ist, ausgedrückt durch die Formel

worin η eine ganze Zahl von 8 bis 24 ist. wie p-Decylphenyl-, p-Dodecylphenyl- und p-Octadecylgruppen.

Anthrachinonfarbstoffe der Formel I und Azofarbstoffe der Formeln II und III mit einer Sulfonsäurcgruppe oder einer Sulfonsäurcsalzgruppe können zu f,₀ Farblacken mit Barium- oder Calciumsalzen umgesetzt werden. Solche Farblackc ergeben Kopien hoher Farhsioffdichtc, wenn sie in einer geeigneten Triigerfiü->M!'kdt suspendiert werden und man damit ein IuIt:ti'ν -· !'lckit.v.tatischcsi Bild entwickelt. f,_?

is wurde gefunden, daß bei Verwendung eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs mit einem Gehalt von ? bis 30 Volumprozent, insbesondere 10 bis 30 Volumprozent, eines aromatischen, flüssigen Kohlenwasserstoffe als Trftgerflüssigkeit, in der die genannten Farbstoffe oder Pigmente diepergiert werden, bei der Entwicklung eines elektrostatischen, latenten Bildes ein sichtbares Bild mit hervorragend guter Bildklarbeit und Fixiereigenschafi erbelten werden kann.

Die Konzentration des Farbstoffe oder Pigmente in dem Suspensionsentwickler kann die üblicherweise in der Technik angewendete sein. Beispielsweise wird der Farbstoff oder das Pigment in dem flüssigen Kohlenwasserstoff in einer solchen Menge dispergiert, daß der entstehende Suspensionsentwickler 0,05 bis 5 g des Farbstoffs oder Pigmente je Uter des Entwicklers enthält.

Der Farbstoff oder das Pigment kann in der Trägerflüssigkeit durch vorheriges Dispergieren des Farbstoffs oder Pigments in einer kleinen Menge Kohlenwasserstoff durch Ultrascballvibration oder starkes Rühren und durch Verdünnen des entstehenden Gemisches mit einer großen Menge Trägerfiüssigkeit feindispergiert werden.

Be wo pi el 1

1,4 g 1,5-Dichloranthrachinon, 33,6 g Stearylamin, 1,3 g Islatriumacetat, 0,3 g Kupferacetat und 3,2 g Pyridin werden 15 Stunden unter Rühren auf 80 C erwärmt. Der entstehende rote Feststoff wird in Benzol gelöst, die unlöslichen Bestandteile abgetrennt, das benzol abdestilliert und der verbleibende Rückstand aus Eisessig umkristallisiert. Auf diese Weise wird !,S-Di-n-octadecylaminoanthrachinon nach folgendem Reaktionsschema erhalten:

.15 O Cl

// V

\ + 2CH₁(CH₂),.N H,

40 Cl O

// V

O NHC₁₈H.,,

A ;,

Λ y

: + 2HCl

H₃-C_1KHN O

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 0,2 g l.S-Di-n-octadecylaminoanthrachinon in I 1 n-Penian mittels Ultraschallvibration hergestellt. Die Tonerteilchen des so gebildeten Entwicklers sind posi'.iv geladen. Es kann damit ein negativ geladenes, elektrostatisches latentes Bild entwickelt werden Man erhalt ein »ut fixiertes, rosafarbenes, sichtbares bild.

Beispiel 2

19 ti l-Aniinii-2.4-dibromanthrachonin. 2Xt? Dodccylamin. 0.4 g Kupferacctal. S g Kaliumacetat und 40 e Pyridin werden 20 Stunden untci Rühren auf 115 b's 120 C erwärmt, das entstehende Rcaktionsproduk't in Benzol gelöst, unlösliche Bestandteile werden abgetrennt, das Benzol wird abdesiillieü und der Rückstand aus Eisessig umkristallisiert. Is v. ird ein blauer Feststoff, das l-Amino-2.4-di-n-do-

:cylaminoanthrachinon durch folgendes Rcaktions- Reaktionsgemisch wird abgekühlt und filtriert. Der

Filterrückstand wird mit Pyriilin. Alkohol und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält l-Amino-P-brom-^p-octadccyloxyanilinanthrachinon. s Die Reaktion findet nach folgendem Reaktionsschema statt:

:hema erhalten:

O NH₂

I + 2C₁₂H₂₅NM,

NHC₁₂H₂₅

+ 2HBr

O NHC₁₂H₂₅

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 0,2 g l-Amino^^-di-n-dodecylaminoanthrachinon in einem Lösungsmittelgemisch aus 100 ml Xylol und 900 ml eines flüssigen Isoparaffinkohlenwasserstoffs durch Ultraschallvibration während 5 Minuten hergestellt. Mit dem erhaltenen Suspensionsentwickler wurde ein negativ geladenes, elektrostatisches latentes Bild entwickelt. Man erhält ein blaues, gut fixiertes, sichtbares Bild.

B e i s ρ i e 1 3

10 g l-Amino^^-dibromanthrachinon, 15 gp-Octadecylanilin, 20 g Pyridin, 0,2 g Kupferacetat und 2.5 g Kaliumacetat werden bei einer Temperatur von 115 bis 120" C 24 Stunden unter Rühren umgesetzt. Auf diese Weise wird ein blauer Feststoff aus 1-Amino-2-brom-4-p-octadccylanilinanthrachinon durch folgendes Reaktionsschema erhalten:

+ H₂N

C_I8H.,₇

O Br

45

- HBr

C₁₈H,-

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 02 g des gebildeten blauen Feststoffs in I 1 flüssigen Isoparaffinkohlenwasserstoff mittels Ultraschallvibration hergestellt. Die Tonerteilchen in dem Entwickler sind negativ geladen. Es wird damit ein negativ geladenes elektrostatisches latentes Bild entwickelt. Man erhält ein blaues, sichtbares Bild.

Beispiel 4

9.5 g l-Amino-2.4-dibromanthrachinon. 1.5 g OcIadccyloxyianilin. 2,5 g Kaliumacetat. 0.2 g Kupferacetat und 20 g Pyridin werden bei erhöhter Temperatur von 1l5bis 120"C 24 Stunden umgesetzt. Das

H₂N-^_>-O -C₁₈H.,-,

HBr

O NH

V-O -C₁₁₁Hj₇

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 0,2 g l-Amino^-brom^-p-octadccyloxyanilinanthrachinonin 1 !flüssigem Isoparaffinkohlenwasscrstoff mitkis Ultraschallvibration hergestellt. Die Tonerteilchen in dem so gebildeten Entwickler sind negativ geladen. Ein negativ geladenes elektrostatisches latentes Bi:d wird damit zu einem blauen sichtbaren Bild entwickelt.

Beispiel 5

Ein Gemisch aus 56 g 2-Brom-l-amino-p-dodccylanilinanlhrachinon, 10 g Natriumhydroxydpulver und 700 g p-n-Hcxadecylpheno! wird 4 Stunden auf 170 bis 175° C erhitzt. Dann werden 2000 g einer 5%igcn wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd zugegeben und der entstehende blaue Niederschlag abfiltriert ausreichend gewaschen und getrocknet. Man erhall l-Amino-Z-p-n-hexadecylphcnoxy^-dodecylanilin anthrachinon. Die Reaktion erfolgt nach folgenden Reaktionsschema:

O NH

HO-< V^ C₁ „Η_Λ,

O NH₂

55

C₁₂H_2S

Es wird ein Suspensionsentwickler durch Disp<
gieren von 0.2 g 1 -Amino-I-p-n-hexadecylpheno}
A-p-dodecylanilinanthrachinon in einem Lösur.gsm
teigemisch aus 100 ml Toluol und 900 ml eines llüs
gen Isuparaffinkohlenwasserstoffs mittels Ultraschi
vibration hergestellt. Der so gebildete Entwick

409532/

ergibt mit einem negativ geladenen elektrostatischen latenten Bild ein blaues, sichtbares Bild.

Beispiel 6

Zu 6,7 g Chlorsulfonsäure werden langsam 0,75 g K/pferphthalocyanin zugegeben. Das Gemisch wird }() Minuten gerührt und allmählich auf 130" C erhitzt und 2 bis 3 Stunden auf dieser Temperatur belassen. Das Reaktionsgemisch wird gekühlt und lang-•am zu 500 ml einer Eis enthaltenden, gesättigten wäßrigen Lösung von Natriumchlorid gegeben und anschließend filtriert. Der Filterrückstand wird mit einer wäßrigen Lösung von Natriumchlorid mit einer Temperatur unter 5° C gewaschen. Man erhält Phthalo-

10

cyanintclrasulfochlorid. 1 g des so gebildeten Phthalocyanintetrasulfochlorids wird zu 4 g Octadecylamin, welches bei 70" C geschmolzen wurde, gegeben, worauf einige Tropfen Pyridin zugefügt werden. Die Reaktion wird etwa 1,5 Stunden unter Rühren durchgeführt. Das Reaktionsgemisch wird in warmes Wasser gegossen und das gewünschte Produkt mit Benzol extrahiert. Das Benzol wird verdampft und der Rückstand mit Eisessig gereinigt. Man erhält einen blauen Feststoff aus Kupferphthalocyanintetra-N-octadccylsulfonamid.

Die Reaktion zur Bildung des vorstehenden Produkts wird durch folgendes Reaktionsschema ausgedrückt:

SO,CI

SO₂NHC₁₈H₁.

N Cu N

C=N N—C

SO₂Cl

H₃₇C₁₈NHO₂S ι ι

C — N N-C

4CH₃(CH₂J₁₇NH₂ -> N Cu N

"c = N N — C'

SO₂NHC_1HH,

CIO₂S

Zwei Suspensionsentwickler werden durch Disper- 35 gieren von 0,5 g des so gebildeten blauen Feststoffs ausKupferphlhalocyanintetra-N-octadecylsulfonarnid in einem Lösungsmittelgemisch aus 150 ml eines aromatischen Kohlenwasserstoffs und 850 ml eines Isoparaffinkohlenwasserstoffs bzw. in 1 1 eines Erd- 40 ölkohlenwasserstofflösungsmittels mit einem Aromatengehalt von 16% mittels Ultraschallvibration hergestellt. Mit den so hergestellten Entwicklern werden Ein aus dem vorstehenden Produkt hergestellter negativ geladene, elektrostatische latente Bilder ent- Suspensionsentwickler ergibt mit einem negativ gelawickdt. Man erhält gut fixierte blaue sichtbare 45 denen, elektrostatischen Bild ein scharfes, rötlich-Büdcr. purpurnes, sichtbares Bild.

+ HCl

SO₂NHC₁₈H₃₇

Beispiel 7

Beispiel 6 wird unter Verwendung von Hexadecylamim an Stelle von Octadecylamin wiederholt. Es wird ein Suspensionsentwickler ähnlich demjenigen des Beispiels 6 gewonnen.

Beispiel 8

55

Beispiel 6 wird un*.er Verwendung von 1,2-Hydroxyanthrachinon-3-sulfochlorid an Stelle von Kupferphthalocyanin wiederholt. 1,2-Hydroxyanthrachinon-3-octadecylsulfonamid wird durch folgende Reaktion erhalten:

O OH

OH

+ CH₃(CfI₂J₁₇NH₂

SO₂Q

Beispiel 9

Ein Gemisch aus 4 g Chrysoidin und 20 g Chlor sulfonsäure wird bei einer Temperatur unter 20⁰C 2 Stunden gerührt und dann in Eiswasser gegossen um das gebildete Chrysoidinsulfochlorid auszusalzen Dann werden 5 g Chrysoidinsulfochlorid mit 20 t Stearylamin, welches bei 70° C geschmolzen wurde umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird mit Benzo extrahiert. Nach Verdampfen des Benzols erhält mar das gewünschte Chrysoidin-N-stearylsuIfonamid.

Es wird ein Suspensionsentwickler durch Disper gieren von 0,1 g des entstehenden Produktes in 1 eines Isoparaffinkohlenwasserstoffs mittels Ultra schallvibration während 2 Minuten hergestellt. Diesel Entwickler zeigt ausgezeichnete Dispersionseigen schäften und gibt gelbe, sichtbare Bilder mit gute Fixiereigenschaft.

Zu Vergleichszwecken wird ein Suspensionsent wickler in der gleichen Weise wie vorstehend unte Verwendung von 0,1 g Chrysoidinpulver hergestellt Dieser Vergleichsentwickler ist wesentlich schlechte

2 #20812

bezüglich seiner Dispersions- und Fixiereigenschaften und liefert unscharfe, gclblichbraunc Bilder.

Die vorstehende Reaktion der Bildung von Chrysoidin-N-stearylsulfonamid wird durch folgendes Reaktionsschema ausgedrückt: s

Die vorstehende Reaktion wird durch folgendes Reaktionsschema ausgedrückt:

NH,

NH₂ fCH.,(CH₂), -N H₂

SO₂Cl

SO,C1

NH₂

'5

+ HCI

Cl NH(CH₂I₁₁CH,

"V^N>^/

i i!

N N
Cl

H, N

O=<

H₁N O NH,

SO₂NHC₁₈H.,, SO₂NHC_1RH,₇

20

Beispiel 10

3,4 g 2-Dodccalamino-4,6-di-chlor-S-triazin, 2,6 g Celliton-Blau und 100 gNitrobenzol werden 1 Stunde auf 130 bis 135" C erhitzt. Nach langsamen Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält eine blaue Substanz.

ν ν ν

I 11 I

H₂N O NH,

NH(CH₂), ,CH,

Cl

Hin blauer Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 0,1 g der so gebildeten blauen Substanz in 1 I Erdölkohlenwasserstofflösungsmittel mit einem Aromatengehalt von 8,2% mittels Ultraschallvibration hergestellt. Dieser Entwickler besitzt ausgezeichnete Dispersionseigenschaften. Mit einem negativ geladenen, elektrostatischen latenten Bild erhält man ein blaues, sichtbares.gut fixiertes Bild.

Beispiel

Zu 9,2 g 2,4,6-Trichlor-S-triazin in Aceton wird eine Lösung von 13,5 g Octadecylamin in Aceton gegeben, während die Temperatur durch Kühlung bei 0 bis 5° C gehalten wird. Dann wird eine wäßrige Lösung von Natriumcarbonat langsam zugegeben und die Reaktion bei 0 bis 5° C 3 Stunden ausgeführt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht stehengelassen und dann in Wasser gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abfiltriert. 4,2 g des so erhaltenen 2-Octadccylamino-^o-dichlor-S-triazins und 2,7 g Celliton-Blau werden in o-Dichlorbenzol gelöst und 4 Stunden unter Rühren auf 150⁰C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird gekühlt, in Petroläther gegossen, der Niederschlag abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Dabei wird ein blaues Pulver erhalten. 3,2 g dieses blauen Pulvers werden in 100 mt Dioxan gelöst, und 0.4 g Monoäthanolamin zugegeben. Zur Umsetzung wird zum Sieden erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegeben, der Niederschlag abfiltriert, mit Benzol gewaschen und in Aceton durch Erhitzung gelöst. Unlösliche Bestandteile werder abgetrennt, und dann wird die Flüssigkeit gekühlt Die Ausfallung wird abfiltriert und getrocknet.

Die vorstehende Reaktion wird durch folgende! Reaktionsschema ausgedrückt:

Cl-

N N

+ C₁₈H₃₇NH₂ Cl-^V-NHQ₈H₃₇
N N

Cl

H₂NC₂H₄OH

NHC₂H₄OH

NH-/'¹ V-NHC₁₃H₃₇

_ NN

NH,

Cl

Es wird ein blauer Suspensionsentwickler mit aus- einem Lösungsmittelgemisch aus 200 ml Benzol ui gezeichneter« Dispersionseigenschaften durch Disper- Isoparaffinkohlenwasserstoff mittels Ultraschallvibi eieren von 0,2 g der so gebildeten blauen Teilchen in tion hergestellt. Dieser Entwickler gibt mit ein«

negativ geladenen, elektrostatischen, latenten Bild gut fixierte blaue, sichtbare negative Bilder.

Beispiel 12

In einer Lösung von 1.4 g 2.4.6-Triehlor-S-triazin s in 50 ml Aceton werden 2 f Celliton-Blau unter Kühlen gelöst. Die Umsetzung erfolgt bei 0 bis 5 C 5 Stunden lang. Dann wird eine Lösung von 0.4 g Natriumcarbonat in 10 ml Wasser zugegeben und 2 Stunden stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser gegossen und der Niederschlag durcl Filtration abgetrennt und mit Aceton gewaschen Dabei wird eine blaue Substanz erhalten. 2 g <Ί<τ se gebildeten blauen Substanz, 2,6 g Stcarvliimin um 100 ml o-Dichlorbcnzol werden bei einer Tcmpcratui von 140 C 4 Stunden umgesetzt. Man erhiiri eine blaßblauc Substanz.

Die Reaktion der Bildung des vorstehenden blau-jr Produktes wird durch folgendes Rcaktionsschcm; ausgedrückt:

α ei

N N

H₂N O NfI₂

Cl

Η,Ν

H₂N-

H₂N -<

— NH -

•η ^{Ν Ν}

NH,

Cl

N . .·'■

NHC_ISH,-

H₂N

V-NFl,

N N

NHC_1nH,-

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 0.2 g der blauen Substanz in einem Lösungsmittelgcmisch aus 200 ml Toluol und 800 ml Isoparaffinkohlenwasserstoff mittels Ultraschallvibration hergestellt. Die blaue Substanz ist ganz hervorragend dispergierbar. Mit dem Entwickler werden negativ geladene elektrostatische latente Bilder zu blauen, sichtbaren Bildern entwickelt.

Beispiel 13

Zu 30 g Stcarylchlorid, 15 g wasserfreiem AIuminiumchlorid und 100 g getrocknetem Tetrachlorkohlenstoff werden 5 g Phthalocyaninblau erhöhter Temperatur von 30 bis 35 C unter Rühren gegeben.

τ,ο Bei dieser Temperatur läßt man 4 Stunden lang unter R'ihren die Reaktion ablaufen. Dann wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, um dasAluminiumchlorid zu zersetzen. Dann wird in Aceton gegossen Der entstehende Niederschlag wird abflltricrt. mit warmem Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein blaues Produkt aus Tctra-octadecanoyl phthalocyanin.

Die Reaxtion der Bildung des vorstehenden blauen Produktes wird durch folgendes Reaktionsschcm.-t ausgedrückt:

■^L-C

C—N N C

N Cu N

CH,(CH,)_)ftCOCI —

C=-N

N— C

	C	COC₁ j	-H₁, N	C	C	\
		C		N		\ \ I
	_Γ	- N			C
N		Cu	N	' N

H₁₅Q-OC

COC-H,

COC₁₇H₁₅

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 0,2 g des blauen Produktes in einem Gemisch aus 300 ml Xylol und 700 ml IsoparaffinkohlenwasserstoffiösungsmiUcl mittels Ultraschallvibration während 5 Minuten hergestellt. Dieser Entwickler weist bessere Disptrsionseiuenscliaftcn, Bildschärfe und Bildfixiereigenschaft auf. als ein Suspensionsentwickler, der ohne Zugabe von Xylol als aromatisches Lösungsmittel hergestellt wird. Der Entwickler liefert von einem negativ geladenen, elektrostatischen latenten Bild ein blaues, sichtbares Bild.

Beispiel 14

41 g Metaniloctadecanoylamid. hergestellt durch Reduktion des Reaklionsproduktes aus f-Nitrobenzo!- 3-sulfonamid und Stearylehiorid. werden in Eisessig gelöst und mit IS σ νι⁰/.;™,- ei—-·— ■ -"

Natriumnitrit diawrtiert. Die Lösung der diazotierten durch Filtration gewonnen, gewaschen und getrock-

Vwbindung wird ψ einer Flüssigkeit mit einem net.

Gehalt an l-C-S'-DicbloM'-sulfQniumJ-ii-metbyl- pie Reaktion der Bildung de» vorstehenden Pro-

5-pyraÄolon und einer geeigneten Menge Natrium- duktes wird durch folgendes Reakäonsscheraa aus-

bydroxyd gegeben. Der ausfallende Farbstoff wird 5 gedruckt:

SO₂NH₂ + C₁₇H₃₅COa

SO₂NHCOC₁₇H₃₅

SO₁NHCOC₁₇H

Π "35

N₂Cl

Diazolierung

SO₂NHCOC₁₇H₃₅

HO₃S

Cl

/ N

H₃C

Cl

OH

HO₃S

Cl

OH

-Nx/

H₃C

N=N-

SO₃NHCOC₁₇H

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren mittels Ultraschallvibration hergestellt. Der Entwick-

vonO.2 ti des Produktes in i 1 HrdöllcohlcnwasserstolT- ler überführt ein negativ geladenes, elektrostatisches

lösungsmittel mit einem Aromatengchalt von 16% latentes Bild in ein gelbes sichtbares Bild.

B c i s ρ i:-' 15

34,3 g Octadccylanilin. 250 g 36%igc Salzsiiure und winnung des erwünschten blauen Farbstoffs gc

300 g Wasser wurden miteinander bei 50 C vermischt. kuppelt.

Dann wird auf 5 C gekühlt, durch Zugabe einer s-\ Die Reaktion der Bildung des blauen Farbstoffs

Nilritlösung dia-Otiert und mit H-Siiure /ur (ic- wird durch folgendes Reaktionsschema ausgedrückt:

H₂N-/ V-C₁₈H₃₇

Diazoticrung ClN₂

HO NH,

Η-Säure

H₂N OH s

\- ClN,

C₁₁₁H,-

j¹ X

N-N

^SO-'"

SO₁H

ιό

Ein Suspensionsentwickler wird durch Disperseren von 04 g des vorstehenden blauen Farbstoffe ro 11 ErdölkoWenwasserstofflösungsmittel mit einero Aromatengenatt von 16% mittels Ultrascballvibration hergestellt Mit dem Entwickler erbftlt man von einem negativ geladenen, elektrostatischen latenten Bild ein blaues, siebtbares Bild.

Beispiel 16

Beispiel 15 wird unter Anwendung von 1-Phenyl-3~raetbyl-5-pyrazolon an Stelle von Η-Säure wiederholt Der entstehende Suspensionsentwickler ergibt ein gelbes, sichtbares Bild.

Beispiel 17 _t5

Zu einer Lösung von lOOg l,4-Diamino-2-mercaptoanthrachinon in 1000 g Alkohol werden 120 g Hexadecylbromid gegeben und 2 Stunden unter Rühren »nd Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird gekühlt, der Niederschlag abhltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein wachsartiges Produkt.

Die Reaktion der Bildung des vorstehenden wachsartigen Produktes wird durch folgendes Reaktionsschema ausgedrückt:

O NH,

+ C₁₆H₃₃Br

S-C₁₀H₃₃

O NH₂

35

4°

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 0,2 g des so gebildeten wachsartigen Produktes in ErdölkohlenwasserstolTUisungsmiUel mit einem Aromatengehalt von 8,2% mittels UHraschallvibration hergestellt. Der Entwickler liefert von einem negativ geladenen, elektrostatischen latenten Bild ein vioicUes, sichtbares Bild.

Beispiel 18

10 gStcarylchlorid und 7 g wasserfreies Aluminiumchlorid werden in 50 g getrocknetem Tetrachlorkohlenstoff gelöst und 5 g Acid Käst Black BR (D.I. Acid black 31; 17 580) werden zu der Lösung unter Rühren bei Aufrcchterhaltung der Temperatur der Lösung bei IO bis 15'¹C gegeben. Die Reaktion dauert bei dieser Temperatur unter Rühren 3 Stunden. Das Rcaklionsprodukt wird in Eiswasser gegossen, mit Kaliumhydroxyd neutralisiert, der Tetrachlorkohlenstoff abdcstiilicrt, das Rcaklionsprodukl mit wäßrigen: Kaliumhydroxyd gewaschen und getrocknet. Man erhält Octadccanoyl-Acid Fast Black BR. Separat werden 10g Zinkpulver zu einer Lösung von Ig Quecksilberchlorid in 20 ml Wasser gegeben und das Gemisch 1,5 Stunden geschüttelt. Die überstehende Flüssigkeit wird dekantiert und dar Rückstand ausreichend mit Wasser gewaschen. Man erhält amalga-

45 miertes Ztek. In einen Dreflualskolben, der mit einem RüÄßkühier und einero Rührer ausgestattet &, werden 7 g des aroalgaroierten Zmks gegeben mi dann 10 ml Wasser und 7 ml konzentrierte Schwefel saure jeugegeben. Schließlich wird eine Dispersion von 5 g Octadecanoyl-Ac« Fast Black BR m 10 wl Alkohol zugegeben. Die Reaktion wird 10 Stunden unter kräftigem Röhren beim Siedepunkt ausgeführt Auf diese Weise wird Octadecyl-Add Fast Black BR

erhalten. . ...., _Λ

Die vorstehende Reaktion zur Bildung von Octadecyl-Acid Fast Black BR wird durch folgendes Reaktionsscberoa ausgedrückt:

OCH₃

+ C₁₇H₃₅COCl

SO₃Na

O, N

SO₃H

Es wird ein Suspensionsentwickler durch Dispergieren von 0.2 g des gebildeten Farbstoffs in 1 1 Erdölkohlcnwasserstofflösungsmittcl mit einem Aromatengehali von 16% mittels Ultraschallvibration hergestellt. Mit dem Entwickler werden von einem negativ geladenen, elektrostatischen latenten Bild schwarze, sichtbare Bilder gebildet. Der Entwickler zeigt ausgezeichnete Dispersions- und Fixicreigcnschäften.

Beispiel 19

Es wird ein Suspensionsentwickler, welcher durch Zugabe von 0,2 g Qirbolan Crimson BS (saurer Azofarbstoff, CI. 18073) der Formel

/-\ HO NHCOCH₃

CH₃(CH₂),, < V-N = I

NaO₃S SO₃Na

zu ! 1 lsoparaflinkohlcnwasscrstoffgcmisch (C^ bis C₁₃)

und UUnteehauvibration während S Minuten hergestellt worden) war, mit einem Suspensionsemwickler verglichen, der durch Zugabe von (U g des gleichen Farbston» zu einem LösungsmiUelgeroiscn aus 200 ml Toluol und 800 ml eines Isoparaföngemisches im Bereich C₉ bis C₁₃ und UUrascbaUvibraUon wahrend S Minuten hergestellt worden war. Der letztere Suspensionsentwickler ist gegenüber ersterem bezüglich Bildschärfe, BUdfixiereigeriscbaft und Teüchendispergierbarkeit überlegen. Der zweite Entwickler liefen <o von ernenn negativ geladenen, elektrostatischen latenten Bild ein ausgezeichnetes, rotes sichtbares Bild von hohem Auflösungsvermögen.

Beispiel 20

0,2 g eines Barium-Farblackpigmentes der Formel

CH₃(CH₂),,

N=N

Ba/2O₃S

HO NHCOCH,

\
SO₃Ba/,

hergestellt aus Carbolan Crimson BS, welches im Beispiel 19 verwendet wurde, wird zu 200 ml Benzol gegeben und darin durch Ultraschallvibration während 5 Minuten dispergiert. Die entstehende konzentrierte Flüssigkeit wird mit 800 ml Isoparaffinkohlenwasserstoff zur Bildung einer Dispersion verdünnt. Der Entwickler liefert roie, sieb'.bare Kopien von hohem Auflösungsvermögen und guter Wasserbeständigkeit mit geringem Randeffek;.

35

Beispiel 21

0,2 g Carbolan yellow 3 GS der Formel

Cl

SO₃Na

40

45

Beispiel 22

10 g des Reaktionsproduktes von l-Amino-2-brom· ^p-dodecylaniljnantbrachinon und p-n-Hexadecylphenol werden mit 10 g lOQVoiger Schwefelsäure in einen Dreihalskolben gegeben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet ist Die Reaktion wird bei 8O⁰C ausgeführt, und sobald das Reaktionsgemiscb in Wasser löslich ist, wird eine kleine Menge rauchender Schwefelsäure hinzugegeben, worauf das System in Wasser gegeben, ausgesalzen uno filtriert wird. Das filtrierte Produkt wird in heißem Wasser gelöst, und eine wäßrige Lösung von Bariumchlorid bei 50" C unter Rühren hinzugegeben und 1 Stunde hng stehengelassen. Die resultierende Ausfällung wird abfiltriert und getrocknet Man erhält
Produkt folgender Formel:

O NH₁

(gelb, saurer Azofarbstoff, Cl. 18961) werden zu 1 1 Isoparaffinkohlenwasserstoff gegeben und durch Ultraschullvibration während 5 Minuten dispergiert. Man erhält einen Suspensionsentwickler. Ein weiterer Flüssigkeitsentwidder wird dadurch hergestellt, daß man den gleichen Farbstoff zu einem Lösungsmittelgemisch aus 150 ml aromatischem Lösungsmittel und 850 ml lsoparaffingemisch (C₉ bis C₁₃) gibt und den Farbstoff in dem Lösungsmittelgemisch durch Ultraschallvibration während 5 Minuten dispergiert. Beim Vergleich der beiden Emulsionsentwickler stellt sich heraus, daß letzterer gegenüber ersterem bezüglich Bildschärfe, Fixiereigenschaft und Teilchendispcrgierbarkeit überlegen ist.

Der zweite Entwickler gibt mit einem negativ geladenen elektrostatischen, latenten Bild ein gelbes, sichtbares Bild von hohem Auflösungsvermögen.

SO₃Ba/2

Es wird ein Suspensionsentwickler durch Dispergieren von 0,2 g des vorstehenden Produktes in einem Lösungsmittelgemisch aus 200 ml Toluol und 800 ml isoparaffinkohlenwasserstofT mittels Ultraschallvibration hergestellt. Mit diesem Entwickler ist eine blaue Kopie mit klarem Kontrast herstellbar.

Beispiel 23

In einem Dreihalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet ist, werden 10 g l-Amino^-bromanthrachinon-? sulfonsäure und 15 g p-Dodecylanilin in 20 g Pyridin gemischt. Dann werden 0,2 g Kupferacetat und 2,5 g Kaliumacetat zugegeben. Mit einer Heizhaube wird 24 Stunden unter Rühren auf 115 bis 120" C erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und darin durch Erhitzen gelöst. Unlösliche Bestandteile werden durch Filtration abgetrennt, und das blaue Filtrat wird mit einer wäßrigen Lösung von Calciumchlorid vermischt. Dabei wird der Farbstoff in einen Lack übergeführt. Der ausfallende Lack wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält einen blauen Feststoff. Die vorstehende Reaktion wird durch folgendes Reaktionsschema ausgedrückt:

O NH₂

SO₃H

Al

Ein Suspensionsentwickler wird durch Dispergieren von 0,2 g des gebildeten bleuen Feststoffs in einem Lösungsratttelgerafcch aus 300 ml Toluol und 700 ml Isoparaffiiikoblenwasseretoff mittels Ultraschallvibration hergestellt Der Entwickler überfahrt ein negativ geladenes, elektrostatisches latentes Bild in ein blaues, siebtbares BOd.

Beispiel 24

20 g l^-Dichloranthrachinon werden zu 30 g rauchender Schwefelsäure (SOj-Gehalt - 40%) gegeben, worauf I Stunde lang gerührt wird. Dann werden 10 g rauchender Schwefelsäure (SOj-Gehalt = 60%) zu dem Gemisch innerhalb einer Zeitdauer von 10 Minuten gegeben, und es wird bei 120° C 4 Stunden lang gerührt Anschließend wird die Temperatur des Gemisches unter 10" C herabgesetzt das Gemisch in 200 cm³ Wasser und 100 g Eis gegossen und nicht umgesetztes Anthrachinon durch Filtration entfernt. Zu der zurückbleibenden transparenten Flüssigkeit werden 7 g Kaliumchlorid zum Aussalzen hinzugegeben. Dann wird filtriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält ein Kaliumsalz von 1,5-Dichloranthrachinon-4,8-disulfonsiiure.

2 g des so erhaltenen Kaliumsalzes von 1,5-Dichloranthrachinon^e-disulfonsäure werden zusammen mit 33 g Stearylamin, 1,3 g Natriumacetat, 0,3 g Kupferacetat und 3,2 g Pyridin in einen Dreihalskolben gegeben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestaltet ist, und die Mischung wird 15 Stunden lang unter Rühren mit einer Heizhaube auf 8O⁰C erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, und unlösliche Bestandteile werden durch Filtration abgetrennt. Die Lackbildung des entstehenden Farbstoffs wird durch Zugabe einer wiißrigen Lösung von Bariumchlorid ausgeführt. Das ausfallende rote Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Die vorstehende Reaktion wird durch folgendes Reaktionsschema ausgedrückt:

O Cl NaOjS O Cl B«/2O₅S O NHC₁₈H₃₇

C^HjtNH»
+ BaO,

H₃₇C₁₈HN O SO₃Ba^

von wird durch Dispergieren W _gQ(}ll -^

„uttelg kohlenwasserstoff mm
stellt Der entstehende
nete ^^0nseig^

*..v* ausgezeicb-

des Toners. Man erhält elektrostatischen

• -γ_*ι

Beispiel 25

η ι nsnne eines violetten Farbstoffs.

Eine waßnge Losung e_{m diazolicrten Pr0}.

hergestellt durcM^_{n mit H}-Säure in einen,

duktes von ^Oclaaecy''.;. _hi ₅₀°C erhitzt, und cmc alkalischen Medium, wird be^ ^ _ume.

wäßrige Lösung von Olaumc_wird _{ ^^ ^

Rühren zugegeben .Das £^e _r ^m _nlstehende Niederschlag bei 50^ C gerührt, worauf de^e^ ^ ^^

rotes Produkt folgender Formel:

H₃₁C₁

35

40 N=N

Ca'2O₃S

HO NH₂

SO₃

45

Cl O

Cl O SO₃Na Ein Suspensionsentwickler wii J durch Dispergieren von 0.2 g des gebildeten roten Produktes in einem Lösungsmittelgemisch aus 150 ml eines aromatischen Kohlen wasserst offlösungsmittels und 850 ml Isoparaffinkohlenwasserstoff durch Bearbeitung mit einem Homogcnisierur.gsmischer während 10 Minuten hergestellt. Mit diesem Entwickler wird ein negativ geladenes, elektrostatisches latentes Bild /u einem scharfen, roten, sichtbaren Bild entwickelt.

Claims

202QSlU

Patentansprüche:

1. Hektrpphotograpliischer Suspeiisionseotwickfor aus einer Trägerflussigkeit sowie einem Farbstoff oder Pigment als Toner, der aus einem Anthrachjnop, einer Azoverbindung oder einem Phthalocyanin besteht, dadurch gekennzeichnet, daß das Antbrachinon, die Azoverbindung oder das Phthalocyanin durch wenigstens eine AÖcyK Alkoxy-, Tbioalkoxy-, Alkylamino-, Alkylcarbonyl-, N-AUcylcarbonatnid-, N-Alkylsulfonamid-, Alkarylamino-, N-Alkarylearbonaroid-, N-Alkarylsulfonamid-, Alkylbenzolsulfonamid-, Alkoxyarylaraino- oder Alkylaminotriazinylamrno-Gruppe nut jeweils 8 bis 24 Kohlenstoffatomen im Alkylanteil substituiert ist.

2. Suspensionsentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Toner aus einem Anthrachinonfarbstoff oder -pigment der Formel

4. SiwpeiwtoiwentwicWer iracn Ansprach h.dadurch geiceroBeioJwwt, daß der Toner aoe einem Phttolocyanfepigment der Formel