DE202004012807U1 - Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen mit DNA-Reparaturenzymen und Oligopeptiden - Google Patents

Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen mit DNA-Reparaturenzymen und Oligopeptiden Download PDF

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein DNA-Reparaturenzym und mindestens ein Oligopeptid, das einen N-C2-C24-Acylrest aufweisen und/oder verestert sein kann, in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger.

Description

  • Die Erfindung betrifft topische kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen, die in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger mindestens ein DNA-Reparaturenzym und mindestens ein ausgewähltes Oligopeptid enthalten.
  • Photolyase und T4 Endonuclease V, letztere im weiteren mit "T4N5" abgekürzt, sind im Stand der Technik bereits als sogenannte DNA-Reparatur-Enzyme bekannt. Unter DNA-Reparatur ist erfindungsgemäß die Spaltung bzw. Entfernung von UV-induzierten Pyrimidindimeren aus der DNA zu verstehen. "Pyrimidindimer" ist die im Stand der Technik gebräuchliche Bezeichnung für Dimere, die photochemisch, z. B. durch UV B-Strahlen, aus bestimmten Pyrimidinbasen der DNA gebildet werden. Pyrimidin selbst ist keine DNA-Base, dennoch wird im folgenden der Begriff "Pyrimidindimer" anstatt des korrekten Terminus "Pyrimidinbasen-Dimer" verwendet. Die Dimerisierung an der Pyrimidinbase Thymin erfolgt, indem benachbarte Thymin-Einheiten eines DNA-Stranges zu einer tricyclischen Verbindung dimerisieren. Das Dimerisierungsprodukt, eine cis-syn-Cyclobutandipyrimidin-Einheit, kann Fehler bei der Übertragung des genetischen Codes auslösen. Von der Bildung der Pyrimidindimeren sind vor allem die epidermalen Keratinozyten betroffen.
  • Photolyase ist die Kurzbezeichnung für Desoxyribodipyrimidin-Photolyase bzw. DNA-Photolyase, ein Enzym mit der Klassifizierungsnummer EC 4.1.99.3. Eine besonders effiziente Photolyase stammt aus Anacysfis nidulans, einem phototrophen marinen Mikroorganismus. Die Photolyase aus A. nidulans wird in tech nisch relevanten Mengen mittlerweile aus E. coli gewonnen. Photolyase ist zur Aktivierung auf Licht angewiesen.
  • Das Enzym T4 Endonuclease V wird vom denV-Gen der Bakteriophage T4 produziert und gehört zu den Phosphodiesterasen, die die Nucleinsäuren an der (5'-3')-Bindung hydrolytisch spalten. T4N5 ist auch ohne Lichteinfluss aktiv. DNA-Reparatur-Enzyme stellen einen interessanten Wirkstoff für kosmetische Zusammensetzungen dar. Bei den im Stand der Technik bevorzugten kosmetischen Zusammensetzungen handelt es sich um Sonnenschutzmittel und After-Sun-Produkte. Die Liposomenverkapselung von T4N5 wird von Ceccoli et al., J. Invest. Dermatol. 93, 190 – 194, 1989, beschrieben. Den Einsatz von liposomenverkapselter T4N5 bzw. Photolyase in kosmetischen Mitteln beschreiben Yarosh ( US 5,190,762 ; WO 94/14419 A1) und Gilchrest et al. (WO 94/17781 A1). Burmeister et al. ( EP 0 707 844 A2 ) offenbaren Zusammensetzungen, die liposomenverkapselte Kombinationen von DNA-Reparatur-Enzymen mit Tyrosin, Tyrosinderivaten, Vitaminen oder Provitaminen der Vitamin-Gruppen A, C und E, Glycoprotein-Komplexen von Kupfer, Zink oder Magnesium, Forskolin, cyclischem Adenosinmonophosphat (c-AMP), Bioflavonoiden oder Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 10 – 14 enthalten, sowie Verfahren zur Herstellung von kosmetischen Bräunungsmitteln und Haarpflegeprodukten. In neueren Veröffentlichungen, insbesondere EP 1 153 600 A2 , WO 02/49593 A2 und DE 203 16 269 U1 , sind weitere kosmetische Zusammensetzungen mit DNA-Reparaturenzymen offenbart.
  • Es wurde festgestellt, dass auch die bekannten Zusammensetzungen bestimmte Alterungserscheinungen der Haut, insbesondere die lichtinduzierten Hautalterungserscheinungen wie Fältchen, nicht immer in zufriedenstellender Weise verbessern können.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, eine kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzung bereitzustellen, die eine verbesserte Behandlung von Fältchen, insbesondere von Fältchen, die auf die lichtinduzierte Hautalterung zurückzuführen sind, ermöglicht.
  • Überraschend wurde gefunden, dass kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzungen, die mindestens ein DNA-Reparaturenzym und mindestens ein Oligopeptid, das einen N-C2-C24-Acylrest aufweisen und/oder verestert sein kann, enthalten, in für den Fachmann nicht vorhersehbarer Weise die Nachteile des Standes der Technik beseitigen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzungen, die in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger mindestens ein DNA-Reparaturenzym und mindestens ein Oligopeptid, das einen N-C2-C24-Acylrest aufweisen und/oder verestert sein kann, enthalten.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist der Einsatz von liposomenverkapselten DNA-Reparaturenzymen. Liposomenverkapselte Photolyase ist im Handel z. B. unter der Produktbezeichnung PhotosomeTM, liposomenverkapselte T4N5 z. B. unter der Bezeichnung UltrasomeTM von der Firma AGI Dermatics, USA, erhältlich. In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind die Handelsprodukte PhotosomeTM oder UltrasomeTM in Mengen von 0,1 – 10 Gew.-%, bevorzugt 0,5 – 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt 1,0 – 4,0 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
  • Die Oligopeptide, die einen N-C2-C24-Acylrest aufweisen und/oder verestert sein können, sind bevorzugt ausgewählt aus Di-, Tri-, Tetra-, Penta- oder Hexapeptiden, die mit einem N-C2-C24-Acylrest acyliert und/oder verestert sein können. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte, gegebenfalls acylierte und/oder veresterte Dipeptide sind Tyr-Arg, Val-Trp, Asn-Phe, Asp-Phe, N-Palmitoyl-β-Ala-His, N-Acetyl-Tyr-Arg-hexyldecylester (z.B. Calmosensine von Sederma), Carnosin (β-Ala-His) und N-Palmitoyl-Pro-Arg. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte, gegebenfalls acylierte und/oder veresterte Tripeptide sind Gly-His-Lys, N-Palmitoyl-Gly-His-Lys, Gly-Lys-His, His-Ala-Orn, Lys-Phe-Lys, N-Elaidoyl-Lys-Phe-Lys und N-Acetyl-Arg-Lys-Arg-NH2. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte, gegebenfalls acylierte und/oder veresterte Tetrapeptide sind Gly-Gln-Pro-Arg, Gly-Gln-Arg-Pro und N-Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte, gegebenfalls acylierte und/oder veresterte Pentapeptide sind Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, N-Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, N-Palmitoyl-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met und N-Palmitoyl-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Hexapeptid ist Palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-Pro-GIy (Biopeptide EL von Sederma).
  • Besonders bevorzugte Oligopeptide sind Val-Trp, N-Acetyl-Tyr-Arghexyldecylester (z.B. Calmosensine von Sederma), Gly-His-Lys, N-Palmitoyl-Gly-His-Lys, Gly-Gln-Pro-Arg, N-Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg und N-Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser (Matrixyl von Sederma).
  • Es kann erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein, ein Gemisch aus mindestens zwei Oligopeptiden einzusetzen. Ein besonders bevorzugtes Gemisch ist die Kombination aus N-Palmitoyl-Gly-His-Lys (z.B. Biopeptide CL von Sederma) und N-Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg (z.B. in Eyeliss von Sederma). Eine vorgefertigte Mischung des Tripeptids Palmitoyl-Gly-His-Lys und des Tetrapeptids N-Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg ist unter dem Handelsnamen Matrixyl 3000, ebenfalls von Sederma, erhältlich.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen topischen Zusammensetzungen, die mindestens ein DNA-Reparaturenzym und mindestens ein Oligopeptid, das einen N-C2-C24-Acylrest aufweisen und/oder verestert sein kann, enthalten, sind hervorragend zur nicht-therapeutischen, kosmetischen Behandlung und/oder Minimierung von Hautfalten und -fältchen, den Anzeichen der intrinsischen und extrinsischen Hautalterung, müder und/oder schlaffer Haut, UV-geschädigter Haut und/oder gereizter Haut geeignet.
  • Vorteilhafterweise liegen die erfindungsgemäßen Hautbehandlungsmittel in Form einer flüssigen, fließfähigen oder festen Öl-in-Wasser-Emulsion, Wasser-in-Öl-Emulsion, Mehrfach-Emulsion, insbesondere einer Öl-in-Wasser-in-Öl- oder Wasser-in-Öl-in-Wasser-Emulsion, Makroemulsion, Miniemulsion, Mikroemulsion, PIT-Emulsion, Nanoemulsion, Pickering-Emulsion, Hydrodispersion, eines Hydrogels, eines Lipogels oder Oleogels, einer ein- oder mehrphasigen Lösung, eines Schaumes, eines Puders oder einer Mischung mit mindestens einem als medizinischer Klebstoff geeigneten Polymer vor. Die Mittel können auch in wasserfreier Form, wie beispielsweise einem Öl oder einem Balsam, dargereicht werden. Hierbei kann der Träger ein pflanzliches oder tierisches Öl, ein Mineralöl, ein synthetisches Öl oder eine Mischung solcher Öle sein.
  • In einer besonderen Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mittel liegen die Mittel als Mikroemulsion vor. Unter Mikroemulsionen werden im Rahmen der Erfindung neben den thermodynamisch stabilen Mikroemulsionen auch die sogenannten "PIT"-Emulsionen verstanden. Bei diesen Emulsionen handelt es sich um Systeme mit den 3 Komponenten Wasser, Öl und Emulgator, die bei Raumtemperatur als Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegen. Beim Erwärmen dieser Systeme bilden sich in einem bestimmten Temperaturbereich (als Phaseninversiontemperatur oder "PIT" bezeichnet) Mikroemulsionen aus, die sich bei weiterer Erwärmung in Wasser-in-Öl-Emulsionen umwandeln. Bei anschließendem Abkühlen werden wieder O/W-Emulsionen gebildet, die aber auch bei Raumtemperatur als Mikroemulsionen oder als sehr feinteilige Emulsionen mit einem mittleren Teilchendurchmesser unter 400 nm und insbesondere von etwa 100-300 nm, vorliegen. Erfindungsgemäß können solche Mikro- oder "PIT"-Emulsionen bevorzugt sein, die einen mittleren Teilchendurchmesser von etwa 200 nm aufweisen. Die DNA-Reparaturenzyme sollten bei allen Herstellverfahren, die ein Erhitzen erfordern, erst nach dem Erhitzen in die abgekühlte Formulierung eingearbeitet werden.
  • In der Ausführungsform als Emulsion oder als tensidische Lösung, z. B. als Reinigungsmittel, enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens eine oberflächenaktive Substanz als Emulgator oder Dispergiermittel. Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare C8-C22-Fettalkohole, an C12-C22-Fettsäuren und an C8-C15-Alkylphenole, C12-C22-Fettsäuremono- und – diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an C3-C6-Polyole, insbesondere an Glycerin, Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide, C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oligomerisierungsgrade von 1,1 bis 5, insbesondere 1,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind, Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen, z. B. das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68, Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten C8-C22-Fettsäuren, Sterole (Sterine), insbesondere Cholesterol, Lanosterol, Beta-Sitoste rol, Stigmasterol, Campesterol und Ergosterol sowie Mykosterole, Phospholipide, vor allem Glucose-Phospolipide, Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen wie Sorbit, Polyglycerine und Polyglycerinderivate, bevorzugt Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH) und Polyglyceryl-3-düsostearat (Handelsprodukt Lameform® TGI) sowie lineare und verzweigte C8-C30-Fettsäuren und deren Na-, K-,Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn – Salze.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,5 – 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist mindestens ein nichtionischer Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 und darunter enthalten. Derart geeignete Emulgatoren sind beispielsweise Verbindungen der allgemeinen Formel R1 – O – R2, in der R1 eine primäre lineare Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe mit 20 – 30 C-Atomen und R2 Wasserstoff, eine Gruppe mit der Formel -(CnH2nO)x-H mit x = 1 oder 2 und n = 2 – 4 oder eine Polyhydroxyalkylgruppe mit 4 – 6 C-Atomen und 2 – 5 Hydroxylgruppen ist. Weitere bevorzugt geeignete Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 8 und darunter sind die Anlagerungsprodukte von 1 oder 2 Mol Ethylenoxid oder Propylenoxid an Behenylalkohol, Erucylalkohol, Arachidylalkohol oder auch an Behensäure oder Erucasäure. Bevorzugt eignen sich auch die Monoester von C16-C30-Fettsäuren mit Polyolen wie z. B. Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Diglycerin, Sorbit, Glucose oder Methylglucose. Beispiele für solche Produkte sind z. B. Sorbitanmonobehenat oder Pentaerythrit-monoerucat. Weitere geeignete Zusatzstoffe sind Fettstoffe, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls, flüssige Paraffinöle, Isoparaftinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe, Di-n-alkylether mit insgesamt 12 bis 36 C-Atomen, z. B. Di-n-octylether und n-Hexyl-n-octylether, Fettsäuren, besonders lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte C8_30-Fettsäuren, Fettalkohole, besonders gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit 6 – 30 Kohlenstoffatomen, Esteröle, das heißt Ester von C6-30-Fettsäuren mit C2_30-Fettalkoholen, Hydroxycarbonsäurealkylester, Dicarbonsäureester wie Di-nbutyladipat sowie Diolester wie Ethylenglykoldioleat oder Propylenglykoldi(2- ethylhexanoat), symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, z. B. Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC), Mono,- Di- und Trifettsäureester von gesättigten und/oder ' ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin Wachse, insbesondere Insektenwachse, Pflanzenwachse, Fruchtwachse, Ozokerit, Mikrowachse, Ceresin, Paraffinwachse, Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C16–30-Fettsäuren, z. B. gehärtete Triglyceridfette, Siliconverbindungen, ausgewählt aus Decamethylcyclopentasiloxan, Dodecamethylcyclohexasiloxan und Siliconpolymeren, die gewünschtenfalls quervernetzt sein können, z. B. Polydialkylsiloxane, Polyalkylarylsiloxane, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy-Gruppen enthalten.
  • Die Einsatzmenge der Fettstoffe beträgt 0,1 – 50 Gew.%, bevorzugt 0,1 – 20 Gew.% und besonders bevorzugt 0,1 – 15 Gew.%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
  • Weitere geeignete Zusatzstoffe sind Verdickungsmittel, z. B. natürliche und synthetische Tone und Schichtsilikate wie Bentonit, Hectorit, Montmorillonit oder Laponite®, oder anionische Polymere aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-,Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen können und wobei mindestens ein nichtionisches Monomer enthalten sein kann. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester. Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Diese Copolymere können auch vernetzt vorliegen. Geeignete Handelsprodukte sind Sepigel®305, Simulgel®600, Simulgel® NS und Simulgel® EG der Firma SEPPIC. Weitere besonders bevorzugte anionische Homo- und Copolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Solche Verbindungen sind zum Beispiel die Handelsprodukte Carbopol®. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer enthält als Monomer zu 80 – 98 % eine ungesättigte, gewünschtenfalls substituierte C3–6-Carbonsäure oder ihr Anhydrid sowie zu 2 – 20 % gewünschtenfalls substituierte Acrylsäureester von gesättigten C10–30-Carbonsäuren, wobei das Copolymer mit den vorgenannten Vernetzungsagentien vernetzt sein kann. Entsprechende Handelsprodukte sind Pemulen® und die Carbopol®-Typen 954, 980, 1342 und ETD 2020 (ex B.F. Goodrich).
  • Geeignete nichtionische Polymere sind beispielsweise Polyvinylalkohole, die teilverseift sein können, z. B. die Handelsprodukte Mowiol® sowie Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere und Polyvinylpyrrolidone, die z. B. unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
  • Weitere geeignete Zusatzstoffe sind Antioxidantien, Konservierungsmittel, Lösungsmittel wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Propylenglykolmonoethylether, Glycerin und Diethylenglykol, Adsorbentien und Füllstoffe, wie Talkum und Veegum®, Parfümöle, Pigmente sowie Farbstoffe zum Anfärben des Mittels, Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, Trübungsmittel und Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat und Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
  • Figure 00090001
  • Die Stiftfüllungsrezeptur wurde in einen Flockstift der Firma Schwan-Stabilo abgefüllt, der zur gezielten Applikation auf ausgewählte Problemzonen der Haut geeignet ist. Liste der verwendeten Rohstoffe
    Figure 00100001

Claims (5)

  1. Kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein DNA-Reparaturenzym und mindestens ein Oligopeptid, das einen N-C2-C24-Acylrest aufweisen und/oder verestert sein kann, in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger.
  2. Kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das DNA-Reparaturenzym ausgewählt ist aus Photolyase und T 4 Endonuclease V.
  3. Kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das DNA-Reparaturenzym in Liposomen verkapselt vorliegt.
  4. Kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Oligopeptid ausgewählt ist aus Di-, Tri-, Tetra-, Penta- oder Hexapeptiden, die mit einem N-C2-C24-Acylrest acyliert und/oder verestert sein können.
  5. Kosmetische oder dermatologische topische Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Oligopeptid ausgewählt ist aus Tyr-Arg, Val-Trp, Asn-Phe, Asp-Phe, N-Palmitoyl-β-Ala-His, N-Acetyl-Tyr-Arg-hexyldecylester, Carnosin (β-Ala-His), N-Palmitoyl-Pro-Arg, Gly-His-Lys, N-Palmitoyl-Gly-His-Lys, Gly-Lys-His, His-Ala-Orn, Lys-Phe-Lys, N-Elaidoyl-Lys-Phe-Lys, N-Acetyl-Arg-Lys-Arg-NH2, Gly-Gln-Pro-Arg, Gly-Gln-Arg-Pro, N-Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg, Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, N-Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, N-Palmitoyl-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met, N-Palmitoyl-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu und Palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly sowie Mischungen dieser Substanzen.
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