DE2018920A1 - Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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PATENTANWÄLTE
0 MÜNCHEN 2, HILBLESTRASSE 20 Z U I 0 ü £ U
0 MÜNCHEN 2, HILBLESTRASSE 20 Z U I 0 ü £ U
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6741/E
Deutschland
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Disazopigmenten der Formel
gelangt, worin R-, einen Arylrest, Rp einen Hydroxy na.:: ~'.alinrest,
in welchem die Azo-, Hydroxy- und -CO- Grup. in 1, 2, 3 -Stellung stehen, oder den Rest einer.en::_vierten
oder enolisierbaren Kefcomethylenverbindung und R^ ~:..~.an
Phenylen - oder Diphenylenrest bedeutet, der mindestens o-ine
Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureester, SuI-fonsäureamid
oder Sulfongruppe enthält, wenn man ein Azofarbstoffcarbonsäurehalogenid
der Formel
R1-N=N-R2-COHaI
ml υ einem Diamin der Formel
H2N-R3-NH2
ml υ einem Diamin der Formel
H2N-R3-NH2
009845/1804
BAD ORIGINAL
2013320
im Molverhältnis 2;1 kondensiert«
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen
um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen,
insbesondere saure wasserlöslichemaGhende Gruppen, selbstverständlich ausgeschlossen..
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
worin X, und Y H- oder Halogenatosie-j Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-j Cyan-j Carbonsäureester-^ Acylamino-, Sulfon oder
Trifluormethylgruppen und Z, ein H- oder Halogenatom, eine
Alkyl-, Alkoxy-, oder Carbonsäureamidgruppe, X ein. H- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, öyan- oder iiitrogruppe, Y eine
Carbonsäureester-, Carbonsäureamide Sulfonsäureeafcer-, Sulfonsäureamide
oder Sulfongruppe, Z ein II- oder Halogenatom,
eine Alkyl-, Alkoxy-j, oder Phenoxy gruppe und η die Zahl 1 oder
2 bedeutet, und insbesondere solche der Formel
003845/18Oi
BAD OR5QSNAL
worin X, , Y,, Z-, , X und Y die angegebene Bedeutung haben,
oder solche der Formel
worm X, X1, Y1 und z^ die anGeeebene Bedeutung haben und
R eine Alkylgruppe bedeutet.
Die der. Carbonsäurehalogeniden zu Grunde liegenden
Carbonsäuren erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Amins, insbesondere eines Arylamins, beispielsweise
eines Aminobenzole oder Aminonaphthaliii3 mit einer 2,3-Hydroxynaphthalincarbonsäure.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt:
Anilin,
Anilin,
009845/ 180/,
BAD ORIGINAL
2-, 3- oder 4-Chloranilin,
3,4-Dichloranilin, 2,3-Dichloranilin,
2,4-Dichloranilin, 2,5-Mchloranilin,
2,6-Dichloranilin, 2,4
> 5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin,
2-, 3- oder 4-Bromanilin 2,4-Bibromanilin
2,5~Dibromanilin
2-, 3- oder 4- Methylanilin 2,4-Dimethylanilin
2, 5-Mtfiethylanilin
2-Methyl-5~chloranilin 2-Methyl-4-chloranilin
2-Methyl-3-chloranilin 2~Chlor-5~trifluormethylanilin
2-, 3-- oder 4-Nitroa.nil'in:
2,4-Dinitroanilin
3 -Tr i flu er ine thy 1 ani 1 in
3 j 5-Bistrifluormethylanilin
2-Chlor-5-iri fluorine thylanilin 4-Chior-2-nitroanilin
2-Chlor~4~nitroanilin
0 Q 9ΛΗ 5 / Uj G
4~Me thyl-2-iii tr oanilin
4-Methyl-3~nitroanilin 2,4-Dime thyl-3-nitroanilin
2-Me thyl-5-nitroanilin 2-Aethyl-5-nitroanilin
2~Methyl-4-nitroanilin 2~iiitro-4~trifluormethylaniliii
4~liitro-2-trifluormethylanilin .t
2- ur-d 4-kethoxyanilin
3-Chlor~4-methoxyanilin
2-Kitro-4--methoxyanil.iii
2 Nitro-4-äthoxyanilin 2-Methoxy-5-nitroaniiin
2-Methoxy-5~chloranilin
2, S-Dimethoxy^-chloranilin
2~iuethoxy-5-ben2ylsulfonylanilin 2-Methoxy-5-trifluormethylari:Llin
2~Aethylsulfonyl-5-trifluormethylanilin
2 -Amino-4-trifluormethyl--4 !-chloralpherijlatiler
2-Amino-4-trifluormethyl--aiph3ny lather
2-Amino-4~chlor-diphenyläth-ar
2-Aminc-2', 4-öIchlor~dijt.heniylather
■ 3-Amino-4,4 '-dichlor-xiiphenylatlier
l-Aminobenzol-2-carbonsäureffiat;1yleste2<
l-Amiriobenzol~2-oarbonBiluroä thylas fcer
l-Aminobenzol^-chlor-.p-carbonsaurametuylester
2-AminG~5~nitrobanzoe säur eine "thy lester
l-»Aiiiino-2-inethylbenzol~5~carbonsäureme shyles fear
l-Aiflino-2~chlorbenzo3.-5-carbGüsäuremethylaiüid
4-Me thyl-3-ami ηο b e ηζ ο e säur e amid
4-»öhlor-3-aminobenzoe säureami d
214-'-Dichlor-5-aminobe3oesäu2-ear;iid
~2 §=ehlor~5 '-triflaormethylanili
2 f 3 5 ?~diohloranilid
4"Chlor-3~aminobensoasäure~2 '-chlor-= 5 '-»üarbosatho
-«■ ΐ "^ -Λ- - -ί; .-—-- :- ^i-, ^ -.ι-» μΛΛ ai» #_. V1/ Ε,-,* i*f .vi 'J *i*' qrf V.-" - '■&.; "-' V*.* 4 - ?-vi V3.' .^U Ct*i-J; ^^ J&i -1*"
aure■=-£ ' ^ 4 !~iicr."; arph
(' Λ B iU S / ! 10 4
l-Aminobenzol-J-sulfonaauremethylamid
l-Aminobenzol-3-sulfonsäu.reäthylamid
l-Aminobenzol-3-sulfonsäuredimethylamid
l-Aminobenzol-3-sulfonsäurediäthylamid
l-Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylamid
l-Aminobensol-3-sulfonsäuremorpholid
l-Aminobenzol-3-sulfonsäurepiperidid
l-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid .>
"
l-Aminobenzol-4-sulfonsäuremGthylamid
l-Arainobenzol-4-sulfonsäureäthylamid
l-Aminobenzol-4"-3ulfon3äuredimethylamid
l-Aminobenzol-4-sulfonsäurediäthylamid
l-AEinobenzol-4-su.lfonsäurephenylamid
l-Aminobensol-4-sulfonsäure-N-methyl-N-phenylamid
1-A:nino-2-chlor benzol-4-sulf onsäurearaid
l-At:.irK-2-chlcrbenzol-4-sulfonsäuremethylamid
l-Amino-2-chlorbenzol-4~sulfonsäure-di!nethylamid J
l-Amino^-chlorbenzolH-sulfoxisäure-diäthylamid
l-Amino-2-chlOΓbenzol-4--sulfonsäuΓe-phenylaπIid
l-Aaino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid
l-Amino~2-chlorbensol-5-sulfonsäu.re-diäthylamid
l-Amino~2~chlorbenzol-5-sulfonsäure--iaorpholid
l-Amino-2-chlorbeiizoI ~5~sulf onsäure~phen5rlamid
l-Amino-2j 5-dichlorbensol-4-sulfonsäureamid
l-Amino-2 1 5-dichlorben2ol-4-sulfonsäure-dimethylomi d
0 0 9 S Ä 3 / 1 3 0 t<
BAD ORIGINAL
l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure-phenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäureamid
l-Amino-2-metbylbenzol-5-sulfonsäuremethylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-phenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-piperidid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-benzylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-phenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-N-methyi-N-phenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäu.re-2·-chlorphenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-chlorphenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2',4'-dichlorphenylamid
l-Amino-2-me thylbenzol-5-sulfonsäure-2'-methylphenylamid,
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-methylphenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-methoxy-phenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4 f-chlor-2'-methylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-chlor-3'-methylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-3'-trifluormethylphenylamid
l-Amino-2~methylbenzol-4-sulfonsäure-4'-chlor-2'-methylphenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfon3äure-4'-phenyl-phenylamid
l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid
l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-diäthylamid
l-Amino-3-methylbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid ^ l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-phenylamid
4>- l-Amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäureamid
cn
"^ l-Amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid
^ l-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäureamid
l-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäuremethylaraid
l-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid
X-Amino-^-methoxybenzoX-^-suXfonsaure-phenyXamid
l-Amino-S-methoxybenzol^-sulf on3ä,ure—4 '-.methylphenylaniicl
l-Amino-S-methoxybenzol-S-'Sulfonsäureainid
X-Amino-2-methoxybenzoX-5-suXfonsäure~dimethyXamid
X-Amino-^-methoxybenzoX-S-auXfonsaure-phenyXamid
X~Amino-2-phenoxybenzoX-*4-suXfonsäureamid
X-Amino-2-phenoxybenzoX-4~suX£onsäu,re-dimethyXamid
l-Amino-2-phenoxybenzol-4-suXfonsäure-'phenyXamid
X-Amino-2-phenoxybenzoX-5-suXfonsäureamid X-Amino-2-pilenoxybenzoX-5-suXfonsäure-dime"thyiamid
X-Amino^-phenoxybenzoX-^-suXfonsäure-phenyXamid
X-AminobenzoX-2,4-disuXfonsäureamid
i-AminobenzoX-2,4-disuXfonsäuredimethyXamid
X-AminobenzoX-2» 5-disuifonsäureamid
X-AminobenzoX~2,5-disuXfonsäuredimethyXamid
X-AminobenzoX-2 f 5-di-suXfonsäurephenyXamid
X-AminonaphthaXin
X-Amino-4-phenoxynaphthaiin Λ
X-Amino-8-chXornaphthaXin
X-AminonaphthaXin-3-suifonsäureamid X-AminonaphthaXin-3-suXfonsäuremethyXamid X-AminonaphthaXin-3-suXfonsäuredimethyXamid X-Aminonaphthaiin-3-suXfQnsäurephenyXamid . X-AminonaphthaXin-4-suXfonsäureamid i-AminonaphthaXin^-.su.XfonaäurettethyXamid . .
X-AminonaphthaXin-3-suifonsäureamid X-AminonaphthaXin-3-suXfonsäuremethyXamid X-AminonaphthaXin-3-suXfonsäuredimethyXamid X-Aminonaphthaiin-3-suXfQnsäurephenyXamid . X-AminonaphthaXin-4-suXfonsäureamid i-AminonaphthaXin^-.su.XfonaäurettethyXamid . .
X-AminonaphthaXin-4^suXfonsäuredimethyXamid ,
";? 0Ö98A5/18ÖA
l~Aminonaphthalin-4-su.lfonsäurephenylamid
l-Aminonaphthalin-S-sulfonsäureamid
l-Aminonaphthalin-rS^sulfonsäuredimethylamid
l-Aminonaphthalin-'5-sulfonsäurephenylamid
l-Aminonaphthalin-6~sulfonsäureamid
l-Aminouaphthalin-7-sulfonsäureamtd
2-Aminonaphthalin .
2"Aminonaphthalin-5-sulfonsäurearßiö
2-Aminonaphthalin--5--sulfonsäuredimethylamid
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäurephenylamid
2-Aminanaphthalin-6-sulfonsäurearai&
2-Aminonaphthalin~6-sulfonsäurephenylamid
2-Aminoaaphtilalin-7-'Sulfonsäurealnid
2-Aminonaphtiialin-8-sulfonsäureamid
2-Amxnonaphthalin-5i(7'*disulfonsäureamid
2-Aminonaphthalin-6,8-disulf onsäureamid
l-AminoanthracIiinon
2-AmiriQantbrachiiioa.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit
Mitteln behandelt» die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z.B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so
insbesondere mit phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phorphoroxyhalogenißen
unä vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Bakandlung mit solchen säurehalogenierenden
Mitteln wird »wecksmässig in indifferenten organischen
009845/1804
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B.
Mono- oder Dichlorbenzol, Tolul, Xylol oder Nitrobenzol
durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide
ist es in der Regel zwecksmässig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu
trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trock- f
nung kann gev.ünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Kitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofnrbstoffcarbonsäurehalogenide werden mit Diaminen der Formel
H2N-R3-NH2
vorzugsweise mit solchen der Formel
vorzugsweise mit solchen der Formel
1NH2
Z J I
und insbesondere mit solchen der Formel
ROOG COOR oder HrN-<~~~>-<~>-:
kondensiert,
009845/^804
wobei in den angegebenen Formeln R,, Y, Ζ» η und E die angegebene
Bedeutung haben.
Als Beispiele seien die folgenden Diamine genannt: 3 >
5-Diamino-benzoesäure-methylester 3>5-Diamino-benzoesäure-äthyles ter
3> 5-Diamino-benzoesäure-butylester 3» 5~Diamino-benzoesäure-phenylester
315-Diamino-benzoesäure-4·-chlorphenylester
3»5-Diamino-benzoesäure-2l ,4 '-dicfhlorphen;;lester
3,5-Diamino-benzoesäure-2',4'5'-trichlorphenylester
4-Chlor-3,5-diamino~benzoesäure-methylester
4-Chlor-3>5-diamino-benzoesäure-äthylester
4-Chlor-3 1 5-diamino-benzoesäure-propylester
4-Chlox'-3> 5-diamino-beiizoGsäu^-e-phenylester
4-Hethyl-3,5-diamino-benzoesäure-methylester
4-Liethyl-3, 5-diaEiino-benzoesäure-äthylester
4-Methyl-3» 5-diamino-benzoesäure-phenylester
4-Methyl-3,5-diamino~benzoesäure-4'-methyl-phenylester
4-Methoxy-3»5~diamino-benzoesäure-methylester
4-Methoxy-3> 5-diamino-benzoesäure-äthylester
4-Methoxy-3»5-diamino-benzoesäure~isopropylester
4-iiethoxy-3» 5-diainino-benzoesäure-phenylester
4-Methoxy-3»5-diamino-benzoesäure-cyclohexylester
4-Phenoj:y~3 >S-diamino-benzoesäure-methylester
4-Phenoxy=39 5-äiamino-benzoesäure-äthylester
3,5-Diamino-ben2oesäure-ß-naphthylester
0 0 9845/1804
■- 13 -
2-Chlor-3>5--diamino-berizoesäure-nie thylester
2-Chlor-3>5-diamino-benzoesäure-äthylester
2,5-Diamino-benzoesäure-methylester
2,5-Dianiino-benzoesäure-äthylester
215-Biamino-benzoesäure-phenylester
4-Chlor-2,5~diamino-benzoesäure-methylester
4-Chlor-2,5-diamino-benzoesäure-äthylester 4-Chlor-2,5-diamino-benzoesäure-butylester ...
4-Chlor-2,5-diamino-benzoesäure-cyclohexylester
4-Methyl~2,5-diamino-benzoesäure-metliylester
4-Methyl-2,5~diamino-benzoesäure-äthylester
4-Methyl-2,5-diamino~benzoesäure-phenylester '
2, S-Diamino-benzol-l^-dicarbonsäure-methylester
2,5~Diamino-benzol-l,4-dicarbonsäure-äthylester
2,5-Diamino-benzol-l,4~dicarbonsäure-propylester
2,6-Diamino-benzol-l,4-dicarbonsäure-methylester
2,6-Diamino-benzol-l,4-dicarbonsäure-äthylester
2,4-Diamino-benzoesäure-methyles.ter
2f4-Diamino-benzoesäure-äthylester
2,4-Diamino-benzoesäure-propylester 4»4'-Biamino-diphenyl-dicarbonsäure-methylester
4,4'-Diamino-diphenyl-dicarbonsäure- aethylester
4»4 '-Diamino-diphenyl-dicarbonsäure-propylester
4,4'-Diamino-diphenyl-dicarbonsäure-butylester
3$S-Diamino-benzoesäureamid
009845/1804
3,5-Diamino-benzoesäuremethylamid
3»5-Diamino-benzoesäureäthylamid
3»5-Diamino-benzoesäurephenylamid 3,5-Diamino-benzoesäure-anilid
3» 5-Eiamino-benzoesäure-(4'-methoxy)-anilid
·· " (2l,5'-dichlor)-anilid
« '· (4'-chlor)-anilid
4-Chlor-3»5-diainino-benzoesäureanilid
4-Methyl-3,5-diamino-benzoesäureanilid
4-Methoxy-3»5-diamino-benzoesäureanilid
4-Phenoxy-3»5-diamino-benzoesäureanilid
2, 5-Disniino-benzoesäureamid
2,5-Diamino-benzoesäuremethylamid
2,5-Diamino-benzoesäureäthylamid
2,5-Diamino-benzoesäureanilid
4-Chlor-2,5-diamino-benzoesäureanilid
4-Methyl-2,5-diaraino-benzoesäureanilid
2,5-£iaminobenzol-l,4-dicarbonsäureanilid 3,5-Diamino-phenylmethylsulfon
3,5-Iiamino-diphenylsulfon
2,5-Diamino-phenylmethylsulfon
2,5-Diamino-phenyläthylsulfon
2,5-Diamino-diphenylsulfon
3,5-Diamino-benzolsulfonsäuremethylester
3,5-Diamino-benzolsulfonsäureäthyleater
315-Diamino-benzolsulfonsäurephenylester
2,5-Diamino-benzolsulfonsäuremethylester
2,5-Diamino-benzolsulfonsäureäthylester
2)5-Diamino-benzolsulfonsäurephenylester
3,4-Kiaaiino-benzolsulf onsäure-anilid 0 0 9845/1804
3»4-Diamino-benzolsulfonsäure~ (3 *-trifluormethyl)-anilid
3> 5-Diamino-benzclsulfonsäureamid
3,5-Diamino-benzolsulfonsäuremethylamid
3,5-Diamino-benzolsulfonsäureäthylamid 3,5-Diamino-benzolsulfonsäuredimethylamid
3,5-Diamino-benzolsulfonsäurediäthylamid 3,5-Diamino-benzolsulfonsäurephenylamid
2,5-Diamino-benzolsulfonsäureamid
2,5-Diamino-benzolsulfonsäuremethylamid %
2,5-Diamino-benzolsulfonsäureäthylamid
2f5-M.amino-benzolsulfonsäuredimethylamid
2, 5-T'iarr.ino-censolsulf onsäurephenylamid
?~(4 f ~Γί', thyl )-phynyl8uli*onyl-l,4-diaminobenzol
Die Konaensation"zwischen den Carbonsäurehalogeniden
^r «.int;nn<:s ,renannten Art und den Aminen wird sswecksmässig
in v.'p.tjijoi-freiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung
orX1O-X4Jt sie ini allgemein- η überraschend leicht schon bei
Temperaturen* die im Siodebereich normaler organischer Lösung3~
:iit»tel wie τ · ..uol,Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol,
Nitrobenzol, und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes
Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin
und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den
Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden.
In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung
005845/1804
BAD ORIGINAL
der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar
anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen. ·
' Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar,
welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekukularem organischem Material verwendet werden können, z.B.
CelLuloseäthern und -estern, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen
oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere
Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol,
Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen,
einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erv/ähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder
in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen.
Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu
verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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36,1 Teile des Farbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotiertem 2,5-Dichloranilin auf 2,3-Hydroxynaphthoesäure
erhält, werden in 150 YoI.-Teilen Dichlorbenzol mit 15 Teilen Thionylchlorid während 2 Stunden bei 110- bis 120° behandelt.
Das nach dem Erkalten in glänzenden roten Nadeln kristallisierte Färbstoffsäurechlorid wird abfiltriert, mit
Benzol und anschliessend mit Petroläther gewaschen und im Vakuum bei 40-45° getrocknet. Man erhält ca. 34 Teile des
Chlorides, entsprechend 89,7 # der Theorie.
7»6 Teile des oben erhaltenen Farbstoffsäurechlorides
werden in 250 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und bei Haumtemperatur
eine Lösung von 3»0 Teilen 4,4'-Diamino-diphenyl-3i3'-dicarbonsäuredimethylester
in 100 Teilen o-Dichlorbenzol und 0,2 Teilen Pyridin zugegeben. Man erwärmt dann im Verlaufe
von 2 Stunden auf 140-145° und rührt 6 Stunden bei dieser Temperatur. Dann lässt man auf 100° abkühlen, filtriert und
wäscht mit. o-Dichlorbenzol von 120°, bis das Filtrat farblos abläuft. Anschliessend wird mit Methanol und zum Schluss mit
heissem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 90-100° erhält man 9,5 Teile, entsprechend 96,4$ der Theorie,
eines orangen Pigmentes der Formel
CH5OOC . COOCH5
Cl HO /OHN
<Z><Z>—HHDC OH Cl
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. - 18 -
Im Polyvinylchlorid eingewalzt, erhält man mit diesem Pigment farbstarke brillante orange Färbungen mit ausgezeichneter
Migrations-' und Lichtechtheit.
Der in diesem Beispiel verwendete 4,4'-Diaminodiphenyl-3i3'-dicarbonsäuredimethylester
kann wie folgt erhalten werden:
Teile
200''Schwefelsäure-monohydrat werden··"auf 0° abgekühlt
und unter Rühren bei 0-5° 54»4 Teile 4*4'-Diamino-diphenyl-3,3'-dicarbonsäure
eingetragen. Es tritt zunächst Lösung ein und nach kurzer Zeit fällt das Sulfat in grauen Kristallen
aus. Zu dem gut rührbaren Kristallbrei lässt man nun ohne äussere Kühlung 200 Teile Methanol so zufHessen, dass das sich
rasch erwärmende Gemisch eben am Rückfluss siedet. Anschliessend wird I4 Stunden unter Rühren am Rückfluss gekocht.
Das dünnflüssige Reaktionsgemisch wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt, auf 500 Teile Eis ausgetragen und bei 0° mit Natronlauge
auf p„ 7 neutralisiert, dann mit 10 $iger Natriumcarbonatlösung
auf p„ 10 gestellt, und filtriert. Man wäscht den Niederschlag
mit kaltem Wasser neutral, und trocknet dann bei 60-70° im Vakuum. Kan erhält auf diese Weise 54 Teile, d.h. 90 j>
der Theoxie 4>4'-Diamino-diphenyl-3,3'-dicarbonsäure-dimethylester
als hellbeiges Pulver mit dem Schmelzpunkt 187-190°. Nach einmaligem Unkristallisieren aus Methanol erhält man die Verbindung
in Form blassgelber Nädelchen mit dem Schmelzpunkt 190-191°.
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Die folgende Tabelle enthält weitere Pigmentfarbstoffe,
die auf dem angegebenen V/ege hergestellt werden können, wenn man die in der Kolonne I aufgeführten Oiazobasen
auf 2,3-Hydroxynaphthoesäure kuppelt, die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren
in ihre Säureehloride überführt und mit den in der Kolonne II genannten Diaminen kondensiert. Kolonne
III charakterisiert die Nuance der mit den Pigmenten gefärbten Polyvinylchloridfolie.
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■ Copy
| ι | 1 | I | II | III |
| 2 | 2,5-Dichlor- anilin |
Benzidin-^,3'-dicarbon- säurediäthylester |
gelbstichig orange |
|
| 3 | η | Benzidir.-3.3 '-dicarbon- säuredibutylester . |
It | |
| 4 | 2,4,5-Triciilor- anilin |
Benzidin-3f3'-dicarbon- säuredimethylester |
scharlach | |
| 5 | Il | Benzidin-3»3'-dicarbon- säurediäthylester |
rotstichig orange |
|
| 6 | η | Benzidin-3 > 3'-dicarbon- säuredibutylester |
orange | |
| 7 | 2,4-Mchlor- anilin |
Benzidin-3t3'~dioarbon- säuredimethylester |
gelbstichig rot |
|
| 8 | Il | Benzidin-3>3'-dicarbon- säurediäthylester ' |
rot | |
| „ | 2,4,6-Trichlor- anilin |
Benzidin-3,3'-dicarbon- siluredimethyleater |
rot | |
| 11 | 2,5-Dibromani- anilin |
Benzidin-3»3'-dicarbon- säuredimethylester |
rotstichig orange |
|
| 12 | 2-Chlor-5-trif- luormethylani- lin |
Benzidin-3»3'-dicarbon- säuredimethylester |
gelbstichig orange |
|
| 13 | Il | Benzidin-3»3'-dicarbon- säuredib utylester |
orange | |
| 14 | 4-Chlor-^-tri- iluormethylani- |
Benzidin-3»3'-dicarbon- säuredibutylester |
Il | |
| 15 | XXXL 4-Tr i fluorine - thyl-2-nitro- anilin |
W | gelbstichig orange |
|
| 2-Trifluor- methyl-4-nitro- anilin |
It | scharlach | ||
| 4-Irifluorme- thyl-2-anino-4 ·· chlor-diphenyl- äther |
It | orange | ||
| 009845/1804 |
| I | II | III | |
| 16 | 2-Methyl-5-chlor- anilin |
Benzldin-3»3'-dicarbon säure dibutyles ter |
. rot |
| 17 | Il | Benzidin-3,3'-dicarbon- säuredimethylester |
Il |
| 18 | 2-Methyl-3-chlor- anilin |
Il | H |
| 19 | 5-Nitro-2-methoxy- anilin |
Il | blaustichig rot |
| 20 | 4-Trifluormethyl-2- aminobenzol-1-äthyl- sulfon |
Il | gelborange |
| 21 | Dichloranilin | 2,5-Diamino-benzoesäure- äthylester |
orange |
| 22 | 2-Chlor-5-trifluor- methy1anilin |
Il | Scharlach |
| 23 | 2-Methyl-3-chloranilj | η » | rot |
| 24 | 2-Methyl-4-chloranili | η » | η |
| 25 | 5-Kitro-2-methoxyani lin |
2, 5-Diamino-benzoesäure~ methylester |
It |
| 26 | 2-Nitro-4-trifluor- methy1anilin |
It | H |
| 27 | 2,5-Eichloranilin | 3»5-Diamino-benzoesäure- methylester |
Scharlach - -- |
| 28 | 2,4,'5-Trichloranilin | Il | ti |
| 29 | 2-Chlor-5-trifluor- methylanilin |
Il | gelbstichig rot |
| 30 | 2-Nitro-4~trifluor- methylanilin |
Il | orange |
| 31 | 4~Trifluormethyl-2- aminobenzol-1-me- thylsulfon |
Il | gelborange |
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| • | 32 | * | I | 009 | II | III |
| 33 | 2-Methyl-3-chlor- anilin |
3,5-Diamino-benzoe- säureme thylester |
Scharlach | |||
| 34 | 2,4-Dichloranilin | Il | rot | |||
| 35 | 5-ftitro-2-methoxy- anilin |
Il | Il | |||
| 36 | 2,4-Dichloranilin | 3,5-Diamino-benzoe- säureäthylester |
Il | |||
| 37 | 2,4,5-Trichloranilin | Il | Scharlach | |||
| 38 | 2-Chlor-5-trifluor- methylanilin |
Il | rotorange | |||
| 39 | 4-Trifluormethyl-2- nitroanilin |
Il | orange | |||
| 40 | 2,5-Dichloranilin | 4-Methyl-3>5-diamino- benzoesäuremethylester |
scharlach rot |
|||
| 41 | 2,4» 5-Tri chiorani lin |
Il | rot | |||
| 42 | 2,4-Dichloranilin | Il | Il | |||
| 43 | 4-Trifluormethyl-2- amino-4'-chlor-di- phenylather |
Il | scharlach | |||
| 44 | 2-Chlor-5-trifluorme- thylanilin |
Il -.j | orange | |||
| 45 | 2, 5rl>i chloranilin | 4-Methyl-3 T 5-äiamino- benzoesäureäthylester |
scharlach | |||
| 46 | Il | 4-Methyl-3,5-diamino- benzoesäurebutylester |
scharlach | |||
| 47 | » | 4-Methyl-3,5-diamino- benzoesäurephenylester |
rot | |||
| 48 | It | 4-Chlor-3,5-diamino- benzoesäureäthylester |
gelbstichig rot |
|||
| If | 4-Methoxy-3»5-diamino- benzoeaäureäthylester |
blaustichig rot |
||||
| U5/1804 |
| I | Anilin | II | III | |
| 49 | 2,5-Dichloranilin | 2,4,5-Trichloranilin | 4-Chlor-2,5-diamino- benzoesäureäthylester |
orange |
| 50 | Il | Il | 4-Me thyl-2,5-diamino- benzoesäureäthjlester |
Scharlach |
| 51 | Il | η | 2,5-Diamino-benzol-l,4- dicarbonsäurediäthylestei |
orange |
| 52 53 |
Il 2,4,5-Trichloranilin |
2,6-Diamino-benzol-l,4- dicarbonsäurediäthylestei 4-Methyl-3i5-diamino- benzoesäure-anilid |
Il Scharlach |
|
| 54 | 2-Nitro-4-Chlor anilin | It | blaustichig rot |
|
| 55 | 2-AEino-4-trifluorme- thylbenzol-aethylsul- fon |
η | orange | |
| 56 | 4-Trifluormethyl-2-am no-4'-Chlor-diphenyl- aether |
i- " | brillant Scharlach |
|
| 57 | 2,5-Dichloranilin. | 4-Methoxy-3,5-diamino~ benzoesäureanilid |
rot | |
| 58 | Il | 4-Chlor-3,5-diamino- benzoesäure-4'-chlor- anilid |
Scharlach | |
| 59 | η | 2,5-Diamino-benzoe- aäure-anilid |
rot | |
| 60 | Il | 2,5-Uiamino-benzoe- säure-4'-chloranilid |
rot | |
| 61 | 3 t 5-Diamino-benzoesäure- anilid |
brillant orange |
||
| 62 | 3,5-I3ianiinobenzoesäure- (4·-methoxy)-anilid |
|||
| 63 | 3,5-Diamino-benzoesäure- (2\5'-dichlor)-anilid |
orange | ||
| 64 | 3,4-Biamino-benzoe3äure- (4'-chlor)-an3lid |
Scharlach |
0098^5/1804
COPY
| I | II | III | |
| 2,4,5-Trichlor- anilin |
3i 4-Diaminobenzolsulfon- säure-(3'-trifluormethyl)- anilid |
Scharlach | |
| 65 | 4-Trifluormethyl-2- nitro-anilin |
3i5-Diamino-benzoesäure- (21^1 -dichlor) -anilid |
gelb orange |
| 66 | If | 3*5-Diamino-benzoesäure - anilid |
It |
| 67 | 4-=Me thyl -3 -amino - benzoesauremethyl ester |
η | Scharlach |
| 68 | η | 3,5-Diamino-benzoesäure- (2f,5'-dichlor)-anilid |
Il |
| 69 | If | 3*5-Diamino-benzoesäure - 4-' -methoxy) -anilid |
brillant orange |
| 70 | rt | 3,4-Diamino-benzoesäure- (4'-chlor)-anilid |
rot |
| 71 | 4-Me thyl-3-amino- benzoesäure-(41-me thyl) -phenylester |
3» 5-Diamino-benzoesäure - (2!,5'-dichlor)-anilid |
brillant orange |
| 72 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure-ß-naph- thylester |
3,5-Diamino-benzoesäure - anilid |
Scharlach |
| 73 | η | 4-Me thy 1-3,5-diamino- benzoesauremethylester |
blaurot |
| 74 | 4 -Methyl -3-amino/- benzoesäure-(4'- . methyl)-phenylester |
Il | brillant blaurot |
| 75 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure-methyl- ester |
tf | Scharlach |
| 76 | 2,5-Dichloranilin | Benzidin-3,3'-dicarbon- säurediamid |
orange |
| 77 | 2,4,5-Trichloranilin | U | gelb braun |
| 78 |
009845/1804
COPY
| I | II | III | |
| 79 | 4-Me thoxy-3-amino- benzoesäuremethyl- ester |
Benzidin-3,3'-diearbonsäure- diamid |
rot |
| 80 | ! 2-Chlor-5-trifluor- methylanilin |
3,5-Diamino-benzoesäure- amid |
orange . |
| 81 | U | 2,5-Diamino-benzoesäure- anilid |
Scharlach |
| 82 | 2,5-Dichloranilin | 2,5-Diamino-benzoesäure - dimethylamid |
rot |
| 83 | It | 3,5-Diamino-benzolsulfon- säureamid |
Scharlach |
| 84 | η | 3.» 5-Di amino-benzol sul fön- säure-methylamid |
It |
| 85 | 3,5-Diamino-benzolsulfon- säureanilid |
η | |
| 86 | 2,4,5-Trichlor- anilin |
3*5-Diaminobenzoesäure-ß- naphthylester |
rot- orange |
| 87 | It | 3,5-Diaminobenzoesäure- 2',4',5'-trichloranilid |
tt |
| 88 | 4-Trifluormethyl- 2-nitroanilin |
3,5-Diaminobenzoesäure-2'- chlor-51-trifluormethyl- anilid |
gelb orange |
| 89 | 3,5-Diaminobenzoesäure- 2 V,4!, 5' -trichloranilid |
η |
008845/1804
19,8 Teile der Farbstoffcarbonsäure, die man durch
Kupplung von diazotierten! 3-Amino-4-chlor-benzo-trifluorid
mit 2,3-Hydroxynapnthoesäure erhält, werden in 200 Volumteilen
Chlorbenzol mit 7,1 Volumteilen Thionylchlorid während 30 Min', auf 130-140° erwärmt. Die dabei erhaltene Lösung wird dann erkalten
gelassen, wobei das Parbstoffcarbonsäurechlorid in Nadeln auskristallisiert. Durch Abfiltrieren und Trocknen im
Vakuum erhält man 15,1 Teile,
4,13 Teile dieses Chlorids werden in 150 Volumteilen
o-Dichlorbenzol mit 1,3 Teilen des Dichlorhydrats des -2-Methylsulfonyl-1,4-diaminobenzols
und 1,4 Volumteilen Triaethylamin während 12 Stunden auf 130—140° erwärmt. Man erhält ein. feinkristallines Pigment, welches heiss abfiltriert und miti heissem
o-Dichiorbenzol, mit Methanol und Wasser gewaschen und'getrokknet
wird. Das Pigment färbt Polyvinylchlorid in gelbrotem Ton von sehr guter Migrations- und guter LiLchtechtheit. Es hat die
FormeIs
Ci Cl ~
CO-HH-^ >-NH-0
SO2
SO2
0 09 8U5/18(H
COPY
- 21 -
Die folgende Tabelle enthält weitere Pigmentfarbstoffe, die auf dem angegebenen Wege hergestellt werden können, wenn man
die in der Kolonne I aufgeführten Diazobasen auf 2,3-Hydroxyηaphthoesäure
kuppelt, die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren in
ihre Säurechloride überführt und mit den in der Kolonne II genannten Diaminen kondensiert. Kolonne III charakterisiert die Nuance
der mit den Pigmenten gefärbten Polyvinylchloridfolie.
| I | ι n ■ | III | |
| 1 | 2,5-Dichlor-1-amino- benzol |
i2-Methylsulfonyl-1,4- diaminobenzol |
Scharlach |
| 2 | 2,4,5-Trichlor-l- aminobenzol |
It | braunorange |
| 3 | 2-Chlort-methylsul- fonyl-1-diaminobenzol |
It | Scharlach |
| 2-Aethylsulfonyl-5- trifluormethyl-1- aminobenzol |
It | orange | |
| 5 | 2-Methoxy-5-benzy1- sulfonyl-1-aminobenzol |
It | Scharlach |
| 6 . | 4-Methyl-3-aminobenzoe- säuremethylester |
2-(4'-Methyl)-phenyl- sulfonyl-Γ, 4-diamino benzol |
orange |
| 7 | 4-Methyl-3-amlnobenzoe- säure-ß-naphthylester |
η | It |
| 8 | 2,4,5-Trichlor-l- aminobenzol |
tt | rotorange |
| 9 | 2,5-Dichlor-1-amino benzol |
ti | Scharlach |
| 10 | 2-Chlor-5-trifluor- methylanilin |
η | orange |
| 11 | 4-Trifluormethyl-2- nitroanilin |
π | braun |
0 9 8 4 5/1804
COPY
Beispiel "5.
Die folgende Tabelle enthält weitere Pigmentfarbstoffe,
die auf dem angegebenen Wege hergestellt werden können, wenn man die in der Kolonne I aufgeführten Diazobasen mit der in
Kolonne II angegebenen 2,3-Hydroxynaphthoesäure kuppelt, die
erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren in ihre Säurechloride überführt und mit den in der Kolonne III genannten Diaminen
kondensiert. Kolonne IV charakterisiert die Nuance der mit den Pigmenten gefärbten Polyvinylchloridfolie. ΐ
009845/180/,
! I
4»
£f1
Claims (1)
- Patent ans ρrüehe,Disazopigmente der Formelworin R-, einen Arylrest, R« einen Hydroxynaphtlialinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und -CO- Gruppe in 1« 2, 3 -Stellung stehen, oder den Rest einer enolisierten oder enölisierbaren KetoMethylenverblndung und R, einen "Phenyien - ödej? Diphenylenrest bedeutet, der mindestens eine Carbonsäureester-» C ar bonsäure amid-, Sulfonsäureester, Sulfonsäuren amid oder Stilfongruppe enthält. . "" - . ''.'.''■"Bisazopigmente der Formelworin X urid Y^ H- oder Halogenatome-, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-, Acylamino-, Sulfon- oder TrIfltiormethy!gruppen und Z^ ein H-oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, oder Carbonsäureamidgruppe, I ein H-oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Cyan-, oder Nitrogruppen Y eine0098A5/1804 *Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfansäureester-, SuI-fonsäureamid- oder Sulfongruppe, Z ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl, Alkoxy» oder Phenoxygruppe und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet.Disazopigmente der Formelι „ΊH
OHH I Nworin X,, Y^, Z^, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.Disazopigmente der Formelworin X, X1, Y^t und Z1 die angegebene Bedeutung haben und R eine Alky!gruppe bedeutet. - "> ' /009845/T8Q4. - 32 -5. Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel R1-N=N-R2-CONH-R5-NHOC-R2-N=N-R1worin Ruinen Arylrest, R2 einen Hydroxynaphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und -CO- Gruppe in 1, 2, 3·.- Stellung stehen, oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung und R, einen Phenylen - oderDiphenylenrest bedeutet, der mindestens eine Carbonsäureester-» Carbonsäureamid-, Sulfonsäureester-, SuIfonsäureamid oder Sulfongruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Azofarbstoffcarbonsäurehalogenid der FormelR1-NsN-R2-COHaImit einem Diamin der Formel
H2N-R3-NH2im Holverhältnis 2:1 kondensiert.6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurehalogenid der Formel011ausgeht, worin X1 und Y1 H- oder Halogenatome, Alkyl-» Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-, Acylamino-, Sulfon- oder009845/18-(KTrifluormethylgruppen und Z, ein H-oder.Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-;oder Carbonsäureamidgruppe, X ein H- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Cyan-,oder Nitrogruppe,bedeuten7. Verfahren gemäss Anspruch 5 unr* 6, dadurch gekennzeichnet, dsss man ein Diamin der Formel ■N-γϊ πΪΪΗ.verwendet, worin Y eine Carbonsäureester-, Carbonsäureamide Sulfonsäureester-, SuIfonsäureamid- oder SuIfongruppe, Z ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, oder Phenoxygruppe und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet.8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formelverwendet, worin Y und Z die angegebene Bedeutung haben»9· Verfahren gemäss Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der FormelCOORCOOR009845/1804BAD ORIGINALverwendet,worin R eine Alkylgruppe bedeutet.10. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüche 1-4.11. Das gemäss Anspruch 10 erhaltene pigmentierte Material.009845/1804
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