DE2017038A1 - Polyolzusammensetzung - Google Patents

Polyolzusammensetzung

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DE2017038A1
DE2017038A1 DE19702017038 DE2017038A DE2017038A1 DE 2017038 A1 DE2017038 A1 DE 2017038A1 DE 19702017038 DE19702017038 DE 19702017038 DE 2017038 A DE2017038 A DE 2017038A DE 2017038 A1 DE2017038 A1 DE 2017038A1
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Herbert; Haggis Geoffrey Arthur; Yates Ernest Waithman; Manchester Lancashire Gudgeon (Großbritannien)
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C08G2110/0025—Foam properties rigid

Description

Mappe 22231 - Dr.K/H ΙΟΙ GASE D.21813
BESCHREIBUHG zur Patentanmeldung der
Firma 33IPERXAI OHBHICAL INDUSTRIES LIIfIISD, London S.V. 1 / GEOSSBRIfABHIBH
betreffend: "Polyolsueaaneneetzung"
PRIORITÄT: 9* April 1969 - aROSSBRISAHHIEH
Die Erfindung besieht eich, auf Polyolsussjtteneetsungen und ini besondere auf PolyoleusanseneetBungeii, bei denen ea eioh ua Alkylenoxydeddukte τοη ortho-Tolylendiaaintn bandelt·
Alkylenoxidaddukte τοη »eta-ToIylendla«inen, insbesondere τοη 2,4- und 2,6-foXylendiaeinen und τοη Gesiechen daraus, sind bereits bekannt. In der britischen Patentsehrift 972 772 wird
ftnOO/1HQO4
BAD ORIGINAL
vorgeschlagen, Polyäther, die durch umalkylierung dieser Diamine hergestellt worden sind, als Ausgangematerialien bei der Herstellung von Polyurethanen zu verwenden. Diese Addukte ergeben Polyurethane mit attraktiven Eigenschaften. Wegen ihrer hohen Viskositäten sind sie jedoch ungünstig zu handhaben.
Gemäß der Erfindung werden Polyolzusamnensetzungen vorgeschlagen, die mindestens 10 (Jew.-# eines Polyols der Porael
(CH^)n
,<H0)a-H (EO)^-H
(R0)d-H
(D
enthalten, worin R für ein Alkylenradikal Bit mindestens 2 Kohlenstoffatomen steht, η für KuIl oder 1 steht, und &, b, c und d jeweils für eine ganze Zahl stehen, mit dar Einschränkung, daß ihre Summe Bindest en β 5 beträgt.
Vorsugeweise enthält die Polyolsuaaiomensetsung mindesten» 25 Oew,-> eines Polyols der formel I«
Es wurde Uberraeohenderweie· gefunden, daß Folyole der Tormel I btträohtlioh geringere Viekositäten beeltsen al· die entsprechenden Polyole, die eioh von ■•ta-Tolylendiaainei ableiten, d.h. also Polyoltn Bit des gleiohen IIolekulargewioht. Veiterbin wurde gefunden, das die Polyole der forael I gegenüber organischen Polyisooyanaten stärker reeJctioneflbig aind ale die oxyalkylierten neta-Tolylendianine«
0098A2/ 1961
BAD ORIGINAL
Die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Polyole treten besonders bei denjenigen hervor, bei denen die Summe aus a» b, ο und d zwischen 5 und 25 und insbesondere zwischen 5 und 10 liegt. Dieee Polyole sind besondere brauchbar bei der Herstellung von harten Polyurethanachaumstoffen.
Die durch ä in Formel I dargestellten Alkylenradikale können beispieleweise Äthylen-,1,2-Propylen- oder 1,2-Butylenradikale oder Gemische daraus sein. Torzugsweise sind oder enthalten die Alkylenradikale 1,2-Propylenradikale. In letzterem Fall können die 1,2-Propylenradikale gemeinsam mit Äthylenradikalen derart vorliegen, daß eine willkürliche oder eine geordnete Verteilung der Oxypropylen- und Oxyäthyleneinheiten In den Polyolen besteht.
Die erfindungsgemäßen PolyolBUsammensetzungen können dadurch hergestellt werden, daß man eine Zusammensetzung, welche die gewünschte Menge eines ortho-Tolylendlamina enthält, mit einer geeigneten Menge ein oder mehrerer Alkylenoxyde umsetzt«
Bei der Herstellung 4er Polyole kann man als ortho-Tolylendiaminedas 2,3-Tolylendiamin oder 3,4-Tolylendiamiü oder eine Mischung daraue verwenden.
Besonders brauchbare Zusammensetzungen werden dadurch erhalten, daß man ein oder Mehrere Verbindungen, die mehrere aktive Wasserstoff atome enthalten, von welohen Verbindungen mindestens 10 Gew.-Jt aus einea ortho-Tolylendiamin bestehen, mit ein oder mehreren Alkylenoxyden uasetst, wobei die Menge des Alkylepoxyde besogen auf die aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen ausreicht, ein Produkt zu bilden, we 1-ehes ein oxyalkyliertee Diamin enthält, das mindestens fünf Oxyalkylenelnheiten je Diaminkern aufweist.
009842/1981
Vorzugsweise enthalten die aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen mindestens 25 Gew.-# ortho-Tolylendiamin.
Alkylenoxide, die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Polyolzusammensetzungen verwendet werden können, sind z.B. Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd sowie Gemische daraus. Gewünschtenfalls kann das Alkylenoxyd in das Reaktionsgemisch in mehr als einer Stufe eingearbeitet werden, wobei ein anderes Oxyd bei jeder Stufe verwendet wird. So kann man beispielsweise das ortho-Tolylendiamin mit Propylenoxyd und Äthylenoxyd in einer solchen Reihenfolge umsetzen, daß ein Polyol erhalten wird, welches einen höheren Anteil primäre Hydroxylgruppen enthält als wenn Propylenoxyd allein verwendet wird. Alternativ kann man das Diamin zunächst mit Äthylenoxyd und dann mit Propylenoxyd umsetzen, wobei ein Produkt erhalten wird, welches eine noch geringere Viskosität besitzt als ein entsprechendes Polyol, das durch Umsetzung des ortho-Tolylendiamins mit Propylenoxyd allein hergestellt wird.
Die allgemeinen Bedingungen der Reaktion zwischen dem Alkylenoxyd und dem Diamin können solcher Art «ein, wie sie im Stand der Technik der Reaktion von Alkylenoxyden mit aktivem Wasserstoff enthaltenden Verbindungen beschrieben sind. So können Temperaturen von 50 bis 15O0C, vorzugeweiee von 90 bis 12O0C, und Drücke bis zu 5,6 at verwendet wer den. Basische Katalysatoren, wie z.B. Kaliuahydroxyd, können mit Vorteil verwendet werden. Das Alkylenoxyd wird gewöhnlich in die Reaktionszone mit einer ausreichenden Geschwindigkeit eingeführt, daß die gewünschte Temperatur und der gewünschte Druck aufrechterhalten werden. Die Menge dee bei der Reaktion verwendeten Alkylenoxyd· «ollte ausrei chen, daß ein Polyol gebildet wird, welche« das gewünschte Molekulargewicht aufweist, welches aue der Hydroxylzmhl stimmt wird.
009842/1981
So kann ein Polyol der Pormel I, worin R Äthylen ist, eine Hydroxylsah! bie zu ungefähr 650 aufweisen. Wenn E 1,2-Fropylen bedeutet, dann kann die Hydroxylzahl bis zu ungefähr 550 gehen. Bei der Verwendung der Hydrozylzahl zur Bestimmung, ob das Diamin im gewünschten Ausmaß oxyalkyliert worden ist, nüssen auch andere aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindungen im Reaktionsgemische berücksichtigt werden,
Sin bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der erfindungegeffläßen Polyolzusammensetzungen wird dadurch ausgeführt.-, daß man das ortho-Tolylendiamin mit 0,4 bis 2,4 Mol Alkylenoxyd je Mol Diamin in Abwesenheit eines Katalysators umsetzt. Ein alkaliβoher Katalysator, wie z.B. Kaliumhydroxyd, wird dann in das Reaktionsgemisch eingeführt, das Reaktionagemiech wird entwässert, und weiteres Alkylenozyd wird zugesetzt, bis ein Polyol Bit dem gewünschten Molekulargewicht erhalten worden ist» Polyole, die auf diese Weise hergestellt worden sind, sind weniger mit Nebenprodukten verunreinigt als wenn der Katalysator au Beginn der Reaktion zugegeben wird, und ausserdem besitzen sie niedrigere Viskositäten als Polyole, die dadurch hergestellt worden sind, daß man 1 Mol Alkylenozyd mit einem jedem der vier aktiven Wasserstoffatome Ik Diatain umsetzt, bevor man den Katalysator zugibt.
Bei der Durchführung der Reaktion mit dem Alkylenozyd kann man ein Lösungsmittel für das Tolylendiamin verwenden, aber dies ist gewöhnlich nicht nötig.
Nach Beendigung der Reaktion kann das Polyol nötigenfalls vom Katalysator durch herkömmliche Verfahren befreit werden, wie 8.B» durch Neutralisation mit einer Säure oder durch Behandlung mit Kohle oder mit natürlichen ode? synthetischen absorbierenden Erden oder Mischungen daraus und anschliessende Filtration, 2e let oftmals vorteilhaft, ein Antiozyda-
INSPECTED
tionsiaittel in das Polyol während irgendeiner Stufe während der Herstellung oder Reinigung einzuarbeiten. Oeeignete Antioxydationsmittel sind eterisch gehinderte Phenole,
Gewünechtenfalls können die ortho-Solylend!amine in Porm einer llisohung mit ein oder mehreren weiteren Verbindungen, die mehrere aktive V'asserstoffatome enthalten,, wie z.B. Polyamine oder Polyole, osyalkyliert werden* wobei diese Gemische mindestens 10 Gewo-yo eines ortho—Rolylendiamins enthalten* Geeignete Gemische sind sseB, Gemische aus 2^3*· und/oder 3»4-Tolylendiainin mit 28Φ=> und/oder S^S-folylen-» diamine Andere Polyaiaing©i3±sch@ MSsss®n ziaeatslich sum ortho-Tolylendiaiiin Polyamine ©Bt&alteoj, ü±e durch saure KondeasatioB γόη Anilin und IPorü&Xdie&yd ©rhaltea woräea sind«-- Polyole,, die" in äem OsysilsjIieröagsreaktioQsgeiiiseli neben den QrtfeQ-SoIylen.öianiraiaB irorliegea kößB@s§ sisä ^·Β» ."Tr±olef wie Glycerinj, feiii©tkylolp2Opans ls29&«°ll®mMi;Tlol nnä Triethanolamino
Die durch das erfindungsgeiiäße Terfebrea
siaä g©g©Btlber leocyan®t©sa stark
echriebsnen allgemeine» !©g'fateea siar ¥erwenäwng g®l«agea<, So können die Polyolsusses©asetsi3ng®»,. gegebenenfalls in Mischung nit anderen saoQOB©reis oder polymeren Polyolen» mit organisclaen Poljlsocyasaten umgesetst werden, unü swar nötigenfalle in Gegenwart anderer i-later.ialieB, wi@ ζ·Β· Gaserzeugungsmittel nnä aniere übliche
V'egen ihrer hohen Reaktioasfähigkeit eignen eich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen besonders für die Verwendung bei der Herstellung von geschäumten-Polyurethanen, wobei Üblich© Techniken verwendet werden, wie z„Bo die-Tech»
009842/1981 0BlGINAL INSPECTED
nik, bei <jer vorher kein Vorpolymer hergestellt wird (One-Shot Verfahren) oder die Technik, bei dem vorher zunächst ein Vorpolymer angefertigt wird. Die üblichen Gaserzeugungsmittel, wie ZoB. Wasser und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe, können verwendet werden. Diejenigen Polyolzusammeneetsmn··» gen, die verhältnismäßig hohe durchschnittliche Molekulargewicht© und niedrige Hydroxylwerte besitzen, können bei der Herstellung von flexiblen Schaumstoffen verwendet werden, wogegen diejenigen Polyolzusammensetzungen, die höhere Hydroxylwerte aufweisen, wie z.B. 200 bis 700 mg KOH/g,bei der Herstellung von harten Schaumstoffen dienen können. Besonders geeignet für diesen Zweck sind PolyolzusammenSetzungen mit Hydroxy1-werten im Bereich von 400 bis 600 mg KOH/g·
Es können die üblichen Tolylendiisocyanate'oder Diphenylmethand!isocyanate in reiner oder roher Form bei den Polyurethanpro ζ essen verwendet werden, aber es können gegebenenfalls auch andere organische Polyisocyanate zur Verwendung gelangens Besonders geeignete sind die rohen Diphenylmethandiisoeyanatzusammensetzungen, welche 30 bis 90 Gew.-#, vorzugsweise 40 bis 80 Gew.~?faf DiphenylmethaBd!isocyanate enthalten, wobei der Rest aus Polyisocyanaten mit einer Funktionalität von mehr als zwei besteht. Solche Zusammensetzungen können durch Phosgenierung von rohea Diaminodlpbenylmethan hergestellt werden« Geeignete Katalysatoren sind z*B. die üblichen tertiären Amine und organischen Verbindungen von lletallen, wie z.B. Zinn. In einigen Fällen wurde jedoch gefunden, daß die Reaktionsfähigkeit der Polyolzusammen- . Setzung gegenüber den Isocyanaten so stark ist, daß die Verwendung von Katalysatoren mit einer hohen Aktivität nioht nötig istο Oberflächenaktive Mittel, die verwendet werden können, sind z.B0 Siloxan/Oxyelkylen-Mischpolyoere, dxyäthylierte Alkylphenole, oxyäthylierte Fettalkohole und Blockmischpolymere von Äthylen- und Propylenoxyd.
009842/1981
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Alle Teile und Prosentangaben sind in Gewicht ausgedrückte
Beispiel
1200 Teile Tolylendiamin mit einem Gehalt von 98,6 </<> ortho-Isomeren werden unter Stickstoff in einem gerührten rostfreien Stahlreaktor geschmolzen. Propylenoxyd (570 Teile,
1 Hol/Hol Diamin) wird bei 100 bis 11O°C/2,1 at während
2 Stunden eingeführt und reagieren gelassen, bis der Druck konstant bleibt- Kaliumhydroxyd (15 Teile in 15 Teilen Y.'asser) wird dann zugesetzt und Y'asser wird im Vakuum bei 100 bis 110°C/20 mm abdestilliert. Hierauf werden während 10 Stunden weitere 2950 Teile Propylenoxyd zugegeben und reagieren gelassen, bis der Druck konstant bleibte Das Produkt wird dann wie vorher im Vakuum vom Wasser befreit und der Katalysator wird durch Zusatz von 17 Teilen ISesigsäure neutralisiert, wobei eich ein weiteres Abdestillieren im Vakuum anschließt,,
Das Produkt ($405 Teile) besitzt einen Hydroxy !wert. von 435 mg KOVg» einen Säurewert von 0*9 mg KOH/g und eine Viskosität von 595 Poise bei 250C
Beispiel
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei Jedoch 742 Teile (1t3 Hol/Hol Diamin) Propylenoxyd vor der Katalysatorzugabe »ugesetzt werden und 2578 Teile nach der Katalyeatorzugabe und nach der Abdestillation im Vakuum zugesetzt werden« Das Produkt (4240 Teile) besitzt einen Üydroxylwert von 438 rag KOH/g, einen Säurewert von 0P3 mg KQH/g und eine Viskosität von 698 Poise bei 250C
0098*2-/1981 BAD
Be i 8 ρ 1 e 1 3
Beispiel 2 wird wiederholt, wobei jedoch eine Mischung verwendet wird, die 51 S» ortho-Tolylendiamine, 39*2 fr 2,4-Tolylendiamin und 9»8 fr 2,6-Tolylendiamin enthält. Das Produkt besitzt einen Hydroxylwert von 470 mg KOH/g, einen Säurewert von 0,4 mg KOH/g und eine Viskosität von 1210 Poise bei 250C.
Bin Vergleichsversuch, bei dem technisches 2,4/2,6-Tolylendiamin verwendet wird, das annähernd 3 9» ortho-Isomere enthält, besitzt einen Hydroxylwert von 470 mg KOH/g, einen Säurewert von 0,3 mg KOH/g und eine Viskosität von 2170 Poise bei 250C.
B e i s ρ i e 1
Eine Mischung aus TolylendlÄBinen (582 Seile), welohe 98,6> ortbo-Ieooere enthält, und Triätbanolaein (1021 Teile) wird unter Stickstoff geschmolzen, und eine lösung von Kaliumhydroxyd (11,5 Teile, in 11,5 !Teilen V/asser) wird zugesetzt, worauf die flüchtigen Bestandteile im Vakuum abdestilliert werden. Propylenoxyd (2919 Teile) wird dann bei t00 bis 110°C/2,45 at während 9 3/4 Stunden zugegeben. Der Katalysator wird mit Essigsäure (12 g) neutralisiert und das Produkt wird wie vorher aufgearbeitet. Die Ausbeute beträgt 4340 Teile. Das Produkt besitzt einen Hydroxylwert von 482 mg KOU/g, einen Säurewert von 0,3 mg KOI^/g und eine Viskosität von 10,9 Poise bei 250C.
Bei einem Vergleicheversuch,bei dem technisches 2,4/2,6- Tolylendiamln verwendet wird, besitzt einen Hydrozylwert von 487 ng KOH/g, einen Säurewert von 0,2 mg ΚΟϊί/g unä eine Vlekoeität von 23,5 Poiae bei 250C.
009842/1981
JO -
Beispiel 5
Harte Polyurethanachäiiine werden aus den in den Beispielen 2 bis 4 beschriebenen Polyolen hergestellt, wobei die in der Folge angegebenen Ansätze verwendet werden:
' AB OPE?, G H
Polyol von Beisp.2 135 - - 135 - Polyol von Beisp.5 - 135 -- - 135 Vergleichspolyol
von Beispiel 3 135 - 135 - ■ - .
Polyol von Beiep*4 - - -■-,■·. - 135 Yergleichspolyol
von Beispiel 4 - - --» -.« - 135
Rohes Diphenylraethan- .
diisocyanat 140 140 HO 200 200 200 210 210
Dibutyl-einn-dilawat 0,5 0,5 30 0,15 0,15 0,15 — -
1hrie-2-©hloräthyl-
phosühat		 30 30 1,0 20 20 20
N,Ν-Dimethylcyclo-
hexylamin		 1,0 1,0 1,0 «α
Siloxan/Oxyalkylea-
Ilischpolymer		 1,0 1,0 0,5 1,0. 1,0 1,0 1,0 1,0
Wasser 0,5 0,5 20 - - - 2,0 2,0
Trichlorofluoromethan 20 20 - . 25 25 25 61,5 61,5
Glycerin - - 10 10 10 ·■
Pluronic L61 ,m 4 4
oxypropyliertea
ätnanoiaffliQ
(Molekulargewicht 167) - - « - - - 15 15
0098 4 271901
BAD OBiülMAL
Die Komponenten der einzelnen Ansätze wurden in einem Becher zusammengemischt. Bie relativen Reaktionsgeschwindigkeiten können der folgenden Tabelle entnommen werden, in welcher di« Steiggeschwinäigkeit der verschiedenen Schaumstoffgemisehe angegeben sind.
A BODE PGH
Zeit, bis der Becher halb voll ist
(Sekunden) 12 15 22 23S5 31,5 42 16 22,5
Gresante Steigzeit
(Sekunden) 55. 61 75,5 99 123 123,572,5 80
Das in diesem Beispiel verwendete roh· Mphenylaethandiisocyanat besitzt einen Isocyanatgruppengehalt von 29,2 i> und enthält annähernd 55 ^ Dlisocyanatodiphecyliaethaniso-
00S842/1981
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. P A I E H I Ä N S P E Ü O H E :
    1. Polyolzusammensetzung, welche mindestens 10 eines Polyols der Formel
    enthältP worin R für ein Alkylenradikal mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen steht, η für Null oder 1 steht, und a, b, c und d jeweils für eine ganze Zahlen stehen, wobei die Summe mindestens 5 beträgt.
    2. Folyolzusammensetssung nach Anspruch 1r dadurch gekennzeichnet, daß die Summe aus a, b, c und d zwischen 5 und 25 liegt»
    3* Folyolzusammensetzung nach Anspruch ^ oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R Äthylen oder 1,2-Propylen oder eine Mischung daraus darstellt.
    '4»/ Verfahren zur Herstellung einer Folyolzusammensetzung
    009842/1981
    nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen, die mehrere aktive Wasserstoffatome enthalten, wobei die Verbindungen zumindest su 10 (Jaw.-^ aus einem ortho-Tolylendiamin bestehen, mit einem oder mehreren Alkylenoxyden umsetzt, wobei die Hange des Alkylenoxide bezogen auf die aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen ausreicht, daß ein Produkt gebildet wird, welches ein oxyalkyliertes Diamin mit mindestens fünf Oxy« alkyleneinheiten je Diaminkern enthält» ·
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß das Alkylenoxyd Äthylenoxyd oder Propylenoxyd oder eine Mischung dieser Oxyde ist*
    6. Verwendung der Polyolzusanuneneetzungen nach Anspruch 1, zur Herstellung von ζeiligen oder nicht-3eiligen Polyurethanen.
    MTMTANWKn
    0*,IN« H FfHCW ΜΗ--«·.
    003842/1981 bad
DE19702017038 1969-04-09 1970-04-09 Polyolzusammensetzung Pending DE2017038A1 (de)

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NO (1) NO125449B (de)
SE (1) SE378590B (de)
ZA (1) ZA702142B (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2758614A1 (de) * 1977-11-07 1979-05-10 Mobay Chemical Corp Polyaetherpolyole
EP0256252A1 (de) * 1986-07-04 1988-02-24 Bayer Ag Polyolkomposition und ihre Verwendung zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen
EP0318784A2 (de) * 1987-12-01 1989-06-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen auf Basis o-Toluylendiamin, und ihre Verwendung für Polyurethan- und Polyisocyanurat-Kunststoff
EP0374628A2 (de) * 1988-12-21 1990-06-27 Miles Inc. Polyolzusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethan-Hartschäumen
EP0747411A2 (de) * 1995-06-09 1996-12-11 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Aromaten enthaltenden Polyetherpolyolen
EP1028134A1 (de) * 1996-08-28 2000-08-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen
WO2011134866A2 (de) 2010-04-26 2011-11-03 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
US8618337B2 (en) 2010-04-26 2013-12-31 Basf Se Process for preparing polyether alcohols

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3829290A1 (de) * 1988-08-30 1990-03-15 Bayer Ag Polyetherpolyole auf basis aromatischer di- und/oder polyamine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung fuer polyurethan- und polyisocyanurat-kunststoffe
US4970018A (en) * 1988-12-21 1990-11-13 Mobay Corporation Novel polyol composition and the use thereof in the preparation of rigid polyurethane foams
US5786405A (en) † 1996-11-01 1998-07-28 Bayer Corporation Amine-initiated polyether polyols and a process for their production
US5872292A (en) * 1997-01-24 1999-02-16 Bayer Corporation Stable aromatic amine composition, a process for preparing color stable aromatic amines, and the production of light colored aromatic amine-based polyether polyols
US6004482A (en) * 1997-12-24 1999-12-21 Bayer Corporation Stable aromatic amine composition, and a process for preparing color stable aromatic amines
US6031137A (en) * 1998-05-29 2000-02-29 Bayer Corporation Stable aromatic amine composition, a process for preparing color stable aromatic amines, and the production of light colored aromatic amine-based polyether polyols
US6869543B2 (en) * 2003-02-21 2005-03-22 Bayer Polymers Llc Amine-initiated polyether polyols and a process for their production
US11629225B2 (en) 2020-05-26 2023-04-18 Covestro Llc Processes for producing aromatic diamine-initiated polyether polyols

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2758614A1 (de) * 1977-11-07 1979-05-10 Mobay Chemical Corp Polyaetherpolyole
EP0256252A1 (de) * 1986-07-04 1988-02-24 Bayer Ag Polyolkomposition und ihre Verwendung zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen
EP0318784A2 (de) * 1987-12-01 1989-06-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen auf Basis o-Toluylendiamin, und ihre Verwendung für Polyurethan- und Polyisocyanurat-Kunststoff
EP0318784A3 (en) * 1987-12-01 1989-12-06 Bayer Ag O-toluylene diamine-based polyether polyols, method for their preparation and their use in polyurethanes and polyisocyanurates
EP0374628A2 (de) * 1988-12-21 1990-06-27 Miles Inc. Polyolzusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethan-Hartschäumen
EP0374628A3 (de) * 1988-12-21 1991-01-16 Miles Inc. Polyolzusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethan-Hartschäumen
EP0747411A2 (de) * 1995-06-09 1996-12-11 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Aromaten enthaltenden Polyetherpolyolen
EP0747411A3 (de) * 1995-06-09 1997-07-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aromaten enthaltenden Polyetherpolyolen
US5895824A (en) * 1995-06-09 1999-04-20 Basf Aktiengesellschaft Preparation of polyether polyols containing aromatics
CN1074000C (zh) * 1995-06-09 2001-10-31 巴斯福股份公司 含芳族化合物的聚醚多元醇的制备
EP1028134A1 (de) * 1996-08-28 2000-08-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen
WO2011134866A2 (de) 2010-04-26 2011-11-03 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
US8618337B2 (en) 2010-04-26 2013-12-31 Basf Se Process for preparing polyether alcohols

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BE748404A (fr) 1970-10-02
GB1311095A (en) 1973-03-21
FR2038344A1 (de) 1971-01-08

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