DE1493925A1 - Verfahren zur Abtrennung von nicht-vicinalem Toluoldiamin aus einem Gemisch von vicinalen und nicht-vicinalen Toluoldiaminen - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von nicht-vicinalem Toluoldiamin aus einem Gemisch von vicinalen und nicht-vicinalen ToluoldiaminenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung
von nicht-vioinalen Diisocyanates Insbesondere betrifft
die Erfindung ein Verfahren, wodurch die Diisocyanate in erwünschter Reinheit aus entsprechenden nicht-vicinalen
Toluoldiaminen hergestellt werden, die suit vicinal on Toluoldiaminen
verunreinigt sind.
Wie bekannt ist» werden ürethanpolymere vorzugsweise aus
nicht-vioinalen Toluoldlieocyanaten hergestellt; die letzteren werden wiederum durch Reaktion von Phosgen mit den entsprechenden
nioht-vioinalen Toluoldiaminen gebildet. Jedoch sind die
so angewendeten Toluoldiamine Im allgemeinen technisch als
Gemisch zusammen mit vicinalen Toluoldiaminen erhältlich» die
909839/U55
H93925
zu unerwünschten Produkten führen und die Ausbeute an nichtvicinalen
Diisocyanaten reduzieren. V/enn sich so die Aminogruppen
eines Toluoldiamins in vicinaler Nebeneinanderstellung
befinden, werden cyclische Harnstoffe anstelle des erwünschten
Diisocyanate gebildet. Dies wird anhand der nachstehenden Reaktion (I) veranschaulicht, die bevorzugt anstelle der beabsichtigten Reaktion (II) stattfindet:
CH,
rc
2 .+ COCl2
=0+2 HCl
II.
2 COCl,
CO + 4 HCl
V Wenn die Diamine nicht-Ticinal sind, findet bevorzugt die
Reaktion III statt}
III.
CH
+ 2 COCl
+ 4 HCl
NCO
909839/1458
BAD OfUGINAL
H93925
Wenn so ein nicht-vicinalea Diaminiaaterial mit isomeren
vicinalen Diaminen verunreinigt ist, wird Phosgen durch Reaktion mit den Verunreinigungen verbraucht, und es resultiert
ein unreines Produkt. Ferner bilden die unerwünschten cyclischen Harnstoffe schwer zu behandelnde Aufschläraraungen durch
Vereinigung mit den erwünschten Diisocyanates woraus sich physikalische Abtrennungsprobleme ebenso wie Ausbeutenverluste
ergeben. Wie bekannt ist, werden die angesprochenen Diamine dadurch erzeugt, daß man die entsprechenden Dinitrotoluole
reduziert, ao da3 die Isomerenverteilung durch die Nitrierungsbedingungen
festgelegt ist. Im allgemeinen kann, wo nichtvicinales
Material erwünscht ist, die Nitrierung so eingestellt
■ m
werden, da3 so wenig wie 3 bis 10 $>
vicinale Nitrierung eintritt· Technische foluoldiamingemische für die Diisocyanate
herstellung enthalten im allgemeinen 5 bis 7 $» vicinales
Material, wobei der größere Anteil des nicht-vicinalen Diamine
das 2,4-Isoraere ist· Wenn ein Gemisch der vorstehend be-Bchriebenen
Art in üblicher Weise phosgeniert wird, bilden sich Aufechlämmungen, und die Ausbeute an dem erwünschten
Produkt liegt niedriger als 95 ^.
Das Verfahren gemäß'der T3rfindung weist folgende Stufen,
aufs
a) Bildung einer Lösung aus einem Gemisch, enthaltend '
nicht-vlcinales lind vicinales Toluoldiamin und ein
Lösungsmittel (A) für die Diamine; 909839/USI
Ιϊ) Bildung einer Lösung aus einer Metallverbindung von
einem Metall mit einer Atomnumraer (Ordnungezahl der
Atome) von .22 bis 30, 40 bis 48 bzw. 72 bis 80 und einem Lösungsmittel (B) für die Metallverbindung,
wobei die Lösung eine Menge der Metallverbindung im Bereich von etwa derjenigen, die zur Erzielung einer
Konzentration von 10 # der Sättigung ausreicht, bis zu derjenigen gerade kurz vor der Sättigung enthält
und die Lösungsmittel (A) und (B) miteinander im wesentlichen unmischbar sind; '
β) man bringt die Lösungen (a) und (b) miteinander in Be»
rührunge woraufhin eine flüssige Phase aus Lösungsmittel
(A)» das das nicht-vicinale Toluoldiamin in größerer
relativer Konzentration als in dem Gemisch enthält, und eine flüssige Phase aus Lösungsmittel (B), das das
vioinale Toluoldiamin in größerer relativer Konzentration als in dem Gemisch enthält, gebildet werden;
d) Abtrennung der flüssigen Phasen, die gemäß (c) gebildet worden sind;
e) Umsetzung dee nicht-vicinalen Toluoldiamine in Lösungsmittel (A) mit Phosgen, woraufhin ein nidit-vicinalea
Toluoldiisocyanat gebildet wird,
■ · - · ■
Ferner sohll«0t das Verfahren folgende Stufen eint
Ferner sohll«0t das Verfahren folgende Stufen eint
S09839/U5I
BAD ORIGINAL
a) Bildung einer Lögung eines Gemisches, enthaltend nichtvicinalea
und vioinales foluoldiamin und ein Lösungsmittel
(A) für die Diaminef
b) Bildung einer Lösung einer Metallverbindung von einem
Metall mit einer Atomnuamer (Ordnungszahl) von 22 bis
30, 40 bis 48 bzw. 72 bis 80 und einem Lösungsmittel
(B) für die Ketallverbindung, wobei die Lösung mit
der Metallverbindung im wesentlichen gesättigt ist;
o) die Lösungen gemäß a) und b) werden miteinander in Berührung
gebracht» woraufhin eine Lösung vom lösungB-mittel
(A), die dne nioht-vioinale Toluoldiamln in
größerer relativer Konsentration ale in dem Gemisch
enthält, und ein niederschlag, der in erster Linie aus der Metallverbindung und dem vioinalen Toluoidiamin
besteht, gebildet werden}
d) Auftrennung des niederschlage und der Lösung«, >Ίο sie
in o) gebildet sindι
e) Umsetzung des nicht-vioinalen ÜJoluoldiaroiBö in der
gemä3 o) gebildeten Löaung mit Phosgen, wcr&afhin ein
nicht-vicinalee Toluoldiiaooyenat gebildet
Metallverbindungen, die hierbei brauchbar:'etnAf liegt»
in for» von löeliohen SaIaen vor, z.B. mis IL'.-.. f- ^i;.,
Sfttlfat, Ctostoxylftt» konplexee Hydroxyd und Cot/ ■- !
909839/nSi
H93925
auch in Form eines Aquo- oder Amminokomplexes von einem oder
mehreren der Metalle erhalten werden. Metalle von solchen Ver~
Windungen sind diejenigen» die Atoxnnummern (Ordnungszahlen) \
▼on 22 bis 30, 40 bis 48 bzw. 72 bis 80 haben. Bevorzugte Metalle
sind Cobalt, Nickel und Kupfer.
Beispielsweise sind hierbei zur Anwendung geeignete Metallverbindungen die folgenden: Nickelchlorid, öuprihalogenlde.
-nitrat, -sulfat, -acetat, -hexamminehlorid, Cadmiura-
• ·
sulfat, Zinkhalogenide, Cobalthalogenide und Chloropentairaninocobaltiohlorid.
Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden mit Nickelchlorid erhalten; aus diesem Grund ist es bevorzugt.
. Lösungsmittel, die zu denjenigen genä3 (A) gehören,
sind lösungsmittel für Toluoldiamine, d.h. einschließlich
Kohlenwasserstoffe» wis Taluol, Xylole, Benzol, Setrahydrojrjaphthaliif,,·
3yalohöxan» Karoain, Cy^ür», diphenyl und eine
Vielsahl von anderen aromatischen and cyclöaliphatischen
KoJilenw^esei stoff en, vosiln sie sich auflösen« Bie Polyamine
können auch zusanssen mit Lösungsmitteln angewendet werden, die
ein g&aerets&ff&tom enthalten j typische Verbindungen sind
f Alkohole {0g tmd höher) und Blbutyläther, Bevorzugt
h dis ohlorierten Kohleiiwa3eerät0ffe, z.B. Chloro-
■»*'■■■■?'% ^^^,^«ii^il^fö, 4v.i3hAci*W!sl«fc ·ίΐ.»ι unter
*f/ilf Jv; 1'.: 11
BAD OftlQiNAL
Die bei der Erfindung angewendeten Metallverbindungen
befinden sich in Lösung in einem Lösungsmittel (B), wenn aie
mit einem Gemisch der Toluoldiamine in Berührung gebracht
werden. Bas Lösungsmittel .(B) kann Wasser» ein Alkohol» a.B·
Methanol und Äthanol, ein Polyol, z.B. Glycerin etc. sein.
Bei der Auswahl eines Lösungsmittels für die Toluol-·
diamine und eines anderen für die Metallverbindung ist.es ^
vorteilhaft» da3 die Lösungsmittel - (A) und (B) ■- miteinander
im wesentlichen unmisehbar sind. Wenn jeweils eines
der Lösungsmittel mit Phosgen reagiert, *rau3 es von dem nichtvicinalen
Diarain vor der Behandlung des Diamine mit Phosgen abgetrennt werden« Wenn beispielsweise (B) ein Polyol ist»
ι aan die kleine Menge, die sieh in (A) aufgelöst hat» mit
Wasser herausgewaschen und die sich ergebende Diaminlösung
getrocknet werden.
Die Temperaturen, bei denen die Materialien in Berührung gebracht werden» sollen unterhalb der Siedetemperatur der angewendeten
Lösungsmittel liegen« Temperaturen zwischen 200C vjid 900C sind bevorzugt. Die angewendete Menge Metallverbin-Jung
variiert beträchtlich in Abhängigkeit von der Wirksamkeit
&©r Metallverbindung, der. Konzentration des in dem Gemisch
'/ürhanderien vicinalen Toluoldiamins oder der Diamine» von
tem erwünschten Reinheitsgrad, der Temperatur» den auegewählten
Lösungsmitteln etc. Xm allgemeinen werden wenigstens
901839/1466
BAD
0,2 und vorzugsweise 0,3 "bis 1 molarer Anteil Metallverbindung
für jeden molaren Anteil vicinalen Toluoldiamino, dessen Entfernung
aus dem zu behandelnden Gemisch erwünscht ist, angewendet·
^
Sie Erfindung wird nachstehend anhand der Figuren 1 und
2 der Zeichnung näher erläutert. In Figur 1 ist ein "bevorzugtes
FlieSschema zur Herstellung von Toluol-2,4-diisocyanate aus
einem Gemisch von 2,4- und 3,4-Toluoldiaminen veranschaulicht.
Bas Gemisch der Diamine in Monochlorobenzol in Leitung 10
wird in den Extraktor 11 eingeleitet, worin es mit einer
wäirigen lösung von Nickelohlorid, eingeführt auf dem Weg
über die leitung 12, in Berührung gebracht wird. Beispielsweise enthält die Ghlorobenzollösung in Leitung 10 9 Gewichts-?
Prozent Toluoldiamine aus 5»5 /5 des 3»4-Isoraeren und dem
Rest an 2,4-Isomeren. Me wüSrige Lösung in Leitung. 12 enthält
etwa 1,5 'fj Nickelionen. Zehn Volumenanteile der Lösung
in Leitung 10 werden so mit einem Volumenänteil der wä3rigen
Lösung inf Leitung 12 in Berührung ,gebracht.
Dia in den Extraktor 11 eingeführten Materialien werden
durch (nicht veranschaulichte) Bewegungseinrichtungen gerührt bew. bewegt, bis im wesentlichen ein Gleichgewicht eingestellt
let. Die Zeit ist nicht kritisch; jedoch beansprucht die
Oleichgewichtseinsteilung im allgemeinen 15 Minuten bis zu
einer Stunde bei einer Temperatur von 650C. Zwei Plüsßigkeitsphasen
werden gebildet. Die wä3rige Phase im Extraktor 11 ent-
909839/U56
hält Toluol~3#4-diamin und Niokelohlorid; sie wird durch die
Leitung 13 entfernt. Die wäßrige Phase, die durch die Leitung
13 entfernt worden 1st, enthält auch etwas 2,4-Toluoldiarain,
jedoch wesentlich weniger als dasjenige, das in dem Ursprung·*
liehen öeraisoh vorhanden ist, welches in Leitung 10 eingebracht
worden ist. Es ist ersichtlich, da3 man, obwohl dies
in Figur 1 nicht veranschaulicht ist, Toluol~3»4-äiamin aua
dem Material in Leitung 13 gewinnen kann. Beispielsweise kann wä3riges Natriumhydroxyd au dem betreffenden Material hinsrugefügt
werden, woraufhin Nickeloxid als Niederschlag gebildet
wird; es kann dann ein wäiriges Gemisch von Ioluol~3,4-diamin
getrocknet und gewonnen werden. So kann auch Niokeloxyd in das
Chlorid umgewandelt werden, um so das Nickel zur weiteren Anwendung
innerhalb des Verfahrens zu gewinnen·
Die andere Schicht im "Extraktor 11 besteht aus einer nasser?
Lösung von Monoohlorobenzol mit einem Gehalt an Toluol-2,4-diamin
in größerer relativer Konzentration als in dem Diamingemisch,
das in Leitung 10 eingebracht wurde. Biese Schicht wird durch die Leitung 14 zur Trocknungseinrichtung 15 abgezogen.
Wasser kann auf dem Weg über die Oberleitung 16 durch
Erhitzen abgetrieben werden. Ein zweites mischbares Lösungsmittel
kann an diesem oder einem späteren Punkt hinzugegeben werden, um die Abführung von Wasser rmd/oder d!; 5 äcere AV*
leitung von Wanne während der Phosgen!erung ?* u«ti.·::., vUta.m*
BAD
- ίο -
Im allgemeinen führt das Waasor eine kleine Uenge Monochlorbenzol
oder Kolö3ungsmittel mit sieh* ? .Ils erwünscht, kann
das Überkopfprodukt zum Sxtraktor 11 zurückgeführt werden.
Es ist ersichtlich, da3 irgendeine geeignete Trocknungseinrichtung
angewendet werden kann» z,B, sine solche, die mit
einem Trockenmittel gepackt ist. Im wesentlichen trockenes
Toluol-2,4-diaialn in Monochlorbenzol wird dem trockner 15
durch die Leitung 16 zum Reaktor 17 entnommen, worin die
Reaktion mit Phosgen (GOOl2) ausgeführt wird*} dieses wird
auf dem V/eg über die Leitung.18 eingeleitet« Bei einem Yielstufenvorgang
(4 bis 5 Stufen) hat das Diamin in Leitung 16
eine Reinheit von mehr als 99.5-^ ia Segensatz zu 95 .*
in dam ursprünglichen Material in leitung 10,
Ta Ka&Jrtcu? 17 wird &1& Honoshiorobenzollösung, die 2,4-
«TithäXt, ac geregelt,. ü%% eie etwa 10 Gewichtepro«;
ent von dem Mamim s&iMilt. üuffätsllohee Monöchlörobenaol
wi?d 2fd der !kernig in Leitung 16» .falla erforderlich, auf dem
Weg Utoe? die leitung 19 sugegeben. Phosgen wird durch die Lei-13
3Btj^«£u*r.t# während die Temperatur der Materialien im
:i· 1? swiechen 200C und 80°ö gehalten vird. Etwa ein
molarer Anteil Phosgen %% molarea Anteil Dia^In wird 30 hin-
zv.g'i^mn· T}££iz#K wird weiteres iiiotgen ssug-efuJrirt; während -
.!or -wi% -1Ba T-' ■«... "stattfindet.
fei -■#-<» *i -i# 1 I ■l| ft ^
BAD ORIGINAL
durch die BeIUftungsöffnung 20 entfernt. Daa sich ergebende
Reaktionsgemisch wird aus dem Reaktor 17 durch die Leitung 21 zum Destillationsturm 22 entfernt. Monochlorobenzol wird aus
dem Turm 22 durch die tiberkopfleitung 23 abgezogen; das erwünschte Diisocyanat wird durch die Leitung 24 entfernt. Das
Diieocyanat in Leitung 24 ist im wesentlichen frei von cyclischen Harnstoffen und unerwünschten Produkten«
Die Anwendung einer im wesentlichen gesättigten Lösung
in Stufe (b) ist in Figur 2 beispielsweise näher erläutert. Bin Gemisch von Diaminen in Monoehlorobenzol in Leitung 10'
wird in das Kontaktgefäß .11* eingeleitet, worin es rait einer
wäSrigen Lösung von Nickelchlorid, eingeführt auf dem Weg
über die Leitung T21, In Berührung gebracht wird. Beispielsweise
enthält die Chlorobenzollösung in Leitung 10' 0,7 molare
Anteile 2,4-Toluoldiamin und 0,035 molare Anteile 3,4-Toluoldiarain;
die wäßrige Lösung in Leitung 12* ist mit Nickelchlorid,
bei 300O gesättigt. Das Verhältnis der wäärigen Lösung zur
Chlorobenzollösunft wird so eingestellt, da3 ein. Grammatom
Nickel für jedes Grammol 3,4-Toluoldiamin vorhanden ist. So
enthält die wäßrige Lösung genügend von der Metallverbindung, damit ein Niederschlag mit vioinalem Diamln gebildet wird.
Die In 4a· IoAtakt*efä3 11» eingeführten Materialien
werdenduroh Rühr- brw. Bewegungeeinrlohtüngen (nicht dargeetfilit)
gerührt und bewegt, bis sich im wesentlichen ein 31ei<Jh-
ORiQINAL
H93925
gewicht eingestellt, hat« Die Zeit ist nicht kritisch; jedoch
beansprucht die Gleichgewichtesinsteilung im allgemeinen 15
Minuten bis zu einer Stunde bei einer Temperatur von 650C.
Ee wird ein fester Niederschlag aus 3,4~Toluol0.iaiain, Nickelohlorid
und im wesentlichen sämtlichem Wasser gebildet, wobei der größere Anteil von 2,4-Toluoldiamin in Lösung in dem
.Monochlorobenzol verbleibt. Das sich ergebende Geraisch im
KontaktgefäS 11' wird durch die Leitung 13' zum Abscheider
14' abgezogen. Der Niederschlag wird dann aus* Sem Abscheider
14' auf dem Weg über die Leitung 15* zum Extraktor 16f abgezogen.
Eine hierbei in Betracht gezogene bevorzugte Arbeitsweise bedient sich der Abtrennung von 2,4-Toluoldianiin aus dem Niederschlag
im Extraktor 16'. Die Abtrennung wird durch Extraktion in einer Stufe oder in einer Vielzahl von Stufen mit geeigneten
Mengen Wasser aus der Leitung 17'» Mohochlorobenzol aus der Leitung 18* und einem Gemisch aus Wasser und Monochlorobenzol
aus der Leitung 19' ausgeführt. Aus dem Extraktor 16' werden 3,4-Toluoldiamin# Nickelchlorid und Wasser in Leitung
20' entfernt. Mehr als 90 Gewichtsprozent des 3,4-Toluoldiamine,
das in dem in Leitung 10· eingebrachten Material vorhanden war, befindet sich in dem Material, das in Leitung 20·
entfernt wird.
Es ist ersichtlich, dai3 man, obwohl dies in Figur 2 nicht
veranschaulicht ist, 3,4-Toluoldiamin aus dem Material in
909839/14Sl
> 13 -.-.■■
leitung 20' gewinnen kann« Beispielsweise kann wä Tr ige 3
Natriumhydroxid zu dem betreffenden Material hinzugefügt
werden, woraufhin Üclceloxyd als iiiederschlag gebildet" wirdj
es wird dann ein wU3riges Gemisch aus 3i4-Toluoldiarain erhalten.
Das Diamin kann getrocknet und gewonnen werden. So kann auch Niokeloxyd in das Chlorid umgewandelt werden, um das
Nickel zur weiteren Anwendung innerhalb des Verfahrens zu . gewinnen.
• *
Feuchte 2,4-Toluoldiamin~Monochlorobenzollösung wird dem
Extraktor 16' durch die Leitung 21' entnommen, wo aie mit einer
ähnlichen Lösung vereinigt wird, die aus dem Abscheider 14* durch die Leitung 22* entfernt worden ist· Die Lösung in Leitung
22* wird in eine Trocknungseinrichtung 23* eingebracht.
Bin zweites mischbares Lösungsmittel kann an diesem oder an
einem späteren Punkt hinzubegeben werden» um' die Entfernung
von Wasser und/oder die spätere Wärmeableitung wührend der
Phosgenierung zu unterstützen. Bas Wasser wird auf dem Weg über die Oberleitung 24' durch Erhitzen abgetrieben. Es 1st
ersichtlich, da3 irgendeine geeignete Trocknungseinrichtung angewendet werden kann, z.B. eine solche, die mit einem
Trockenmittel gepackt ist. Im wesentlichen trockenes 2,4-Toluoldiamin
in Honochlorobenzol wird dem Trockner 23* duroh
die Leitung 25' zum Reaktor 26' entnommen, worin die Reaktion
mit Phosgen (COOl2) ausgeführt wird} dieses wird auf dem Weg
Über die Leitung 27» eingeleitet.: Das Dianiin in Leitung 25'
«0M39/US»;
-H-
hat eine Reinheit von mehr als 99,5 fi im Gegensatz zu 95 i*
in dem ursprünglichen Material in leitung 10'.
• Im Reaktor 26* wird die Monochlorobenzollösunß, die 2,4-Toluoldiamin
enthält, ao geregelt, da3 sie etwa 10 Gewichtsprozent Diarain enthält. Yfeiteres Monochlorbenzol v/ird au der
Lösung in leitung 25*, Calla erforderlich, auf dem Weg über
die Leitung 28' hinzugegeben. Phosgen wird durch die Leitung
27* zugeführt, während die Temperatur der Materialien im
Reaktor 26' zwischen 200C und 800C gehalten wird, lütwa ein
raolnrer Anteil Phosgen je molarem Anteil Diarnin wird so zugeführt.
Dann wird weiteres Phosgen hinzugegeben, während die Temperatur bis zum Rückflu3 erhöht wird. Phosgen wird zügeführt,
bis keine weitere Reaktion mit Diamin stattfindet. Chlorwasserstoff, der im Reaktor 26* gebildet worden ist,
wird durch die Belüftungsöffnung 29' entfernt. Das sich ergebende Reaktionsgemische wird aus dem Reaktor 26" durch die
Leitung 30' zum Destillationsturm 31' abgezogen. Monochlorobenzol
wird aus dem Turm 31' durch die Oberleitung 32* entfernt}
das erwünschte Diisocyanat wird durch die Leitung 33' entnommen. Das Dilsoxyanat in Leitung 33' ist im wesentlichen
frei von cyclischen Harnstoffen und unerwünschten Produkten,
909839/1455
BAD
Claims (6)
1) Verfahren zur Abtrennung von nicht-vicinalem Toluoldiamin
aus einem Gemisch von vicinalen und nicht-vicinalen
Toluoldiaminen, dadurch gekennzeichnet, dai '
a) eine Lösung des Diamingemisches und eines Lösungsmittels (Λ)
für die Diamine gebildet wird,
b) eine Lösung aus einer Metallverbindung von einem Metall mit einer Atomnummer (Ordnungszahl) von 22 bis 30t 40 bis 48
bzw, 72 bis 80 und einem Lösungsmittel (B) für die Metallverbindung
gebildet wird, wobei die Lösung eine Menge der Metallverbindung
im Bereich von derjenigen, die zur TSrssielung einer
Konzentration von 10 56 Sättigung ausreicht« bis zur im wesentlichen
vorhandenen Sättigung enthält und die Lösungsmittel (ä) und (B) miteinander im wesentlichen unmischbar sind, wenn
die Konzentration gerade kurss vor Sättigung steht,
c) die Lösungen (a) und (b) in Berührung gebracht werden» woraufhin dann, wenn die Lösung' (b) ein^JSoazentration dar
Metallverbindung gerade kurz vor Sättigung aufweist, eine flüssige Phn.se aus Lösungsmittel (A) mit einem Gehalt an
nicht-vicinalem Toluoldiamin in größerer relativer Konzentration als·in dem Gemiach und eine flüssige Phase aus Lösungsmittel
(B) mit einem Gehalt an vicinalem Toluoldiamin in grö-
909839/USS"
BAD ORIGINAL
ierer relativer KonsentiTttion als in. dein Gemisch gebildet wurden
und woraufhin ferner bei einer .ira.vrea$ni?.liclien gesättigten
Lösung (b)eine Lösung aus Lösungsmittel (A) mit einem Gehalt
an nieht-vicinalem Toluoldiamin in größerer relativer Konzentration
als in dem Gemisch und ein Niederschlag aus der Netallverbindung und vicinalem Toluoldiarain gebildet werden./und
d) die Flüssigkeitsphase des Lösungsmittels (Λ) mit einom
fc Gehalt an nicht-vioinalem Toluoldiarain von der Flücoiglceitsph-'ise
des Lösungsmittels (B) abgetrennt oder die Lösung von
Lösungsmittel (A) mit einem Gehalt an nicht-vicinalem Toruoldiamin
von dem liiederschiag abgetrennt werden.
2) Verfahren nach Anspruch 1* dadurch gekennzeichnet, da:3
das Gemisch einen größeren Anteil 2,4- und 2,6-Toluoldiamine
und einen geringeren Anteil 2,3- und 3»4-Toluoldiamine enthält.
-
3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
da3 man als Metallverbindung Nickelehlorid verwendet.
4) Verfahren nach einera der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dall nicht-vicinales Toluoldiamin aus
der Plüeaigkeitephaee dee Löaungsraittele (A) gewonnen oder
aue dem Niederschlag extrahiert wird.
5) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennsseichnet, da3 nicht-vicinales Toluoldiamin
aus dem Lösungsmittel (A) gewonnen wird.
909839/1406
BAD
6) Verfahren nach einem der Ansprüche t bis" 5, dadurch
gekennzeiphnei;,. da§ das nicht-vicinaia ioluoldiamin mit
Phosgen usige0otfc% Vfirdt wo^bei yig. riieh^-vloiaaies
diisocyanat geMldet wird,
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| US62056366A | 1966-06-27 | 1966-06-27 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1493925A1 true DE1493925A1 (de) | 1969-09-25 |
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ID=27501313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19641493925 Pending DE1493925A1 (de) | 1963-05-21 | 1964-05-19 | Verfahren zur Abtrennung von nicht-vicinalem Toluoldiamin aus einem Gemisch von vicinalen und nicht-vicinalen Toluoldiaminen |
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| Country | Link |
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| US (4) | US3314996A (de) |
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| US3441587A (en) | 1969-04-29 |
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