NO125449B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO125449B NO125449B NO1296/70A NO129670A NO125449B NO 125449 B NO125449 B NO 125449B NO 1296/70 A NO1296/70 A NO 1296/70A NO 129670 A NO129670 A NO 129670A NO 125449 B NO125449 B NO 125449B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyol
- diamine
- tolylene
- mixture
- mixtures
- Prior art date
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 30
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 claims description 12
- -1 1,2-propylene Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 52
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 3
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C(N)=C1 DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1N AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920005676 ethylene-propylene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
- C08G65/2627—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing aromatic or arylaliphatic amine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5033—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing carbocyclic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Polyolblanding for anvendelse ved fremstilling av
polyuretaner.
Denne oppfinnelse angår polyolblandinger for anvendelse ved fremstilling av polyuretaner, og mer spesielt polyolblandinger som er alkylenoksyd-addukter av orto-tolylen-diaminer.
Alkylenoksyd-addukter av meta-tolylen-diaminer, sgerlig 2,4- og 2,6-tolylen-diaminer og blandinger derav, er kjent, og i britisk patent 972 772 er det beskrevet anvendelse av polyetre fremstilt ved oksyalkylering av disse diaminer som utgangsmateria-ler ved fremstilling av polyuretaner. Nevnte addukter er nyttige for dette formål og gir polyuretaner med tiltrekkende egenskaper, men deres håndterbarhet er noe begrenset p.g.a. deres høye viskositeter.
I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes en polyolblanding for anvendelse ved fremstilling av polyuretaner og inneholdende alkylenoksydaddukter av aromatiske diaminer, og blandingen karakteriseres ved at den inneholder minst 10 vekt-% av en polyol med formelen:
hvor R betyr et alkylenradikal inneholdende minst 2 karbonatomer,
n betyr 0 eller 1, og a, b, c og d betyr hver et helt tall, idet summen av dem er minst 5.
Polyolblandingen inneholder fortrinnsvis minst 25
vekt-% av en polyol med formel I.
Overraskende nok er det funnet at polyoler med formel I
har betraktelig lavere viskositeter enn de tilsvarende polyoler avledet fra meta-tolylen-diaminer, dvs. polyoler med tilsvarende molekylvekt. videre er det funnet at polyoler med formel i er mer reaktive overfor organiske polyisocyanater enn de oksyalky-
lerte meta-tolylen-diaminer er.
De fordelaktige egenskaper ved polyolene i henhold til oppfinnelsen vises særlig hos de hvor summen av a, b, c og d er fra 5 til 25, særlig 5 til 10. Disse polyoler er spesielt nyttige for fremstilling av stive polyuretanskum.
Alkylenradikalene betegnet med R i formel I kan f.eks.
være etylen, 1,2-propylen eller 1,2-butylen, eller blandinger derav. — Alkylenradikalene er eller omfatter fortrinnsvis 1,2-propylen.
I sistnevnte tilfelle kan 1,2-propylenradikaler være til stede
sammen med etylenradikaler på en slik måte at man får en vilkårlig eller regelmessig fordeling av oksypropylen- og oksyetylen-enheter i polyolene.
Polyolblandingene i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved omsetning av en blanding inneholdende den ønskede mengde av et ortotolylen-diamin med en passende mengde av ett eller flere alkylenoksyder.
Ortotolylen-diaminet som anvendes ved fremstilling av polyolene, kan være 2,3-tolylendiamin eller 3,4-tolylendiamin eller en blanding derav.
Særlig nyttige blandinger kan. fremstilles ved omset-
ning av én eller flere forbindelser inneholdende flere aktive hydrogenatomer, av hvilke forbindelser minst 10 vekt-% er et orto-tolylen-diamin, med ett eller flere alkylenoksyder, idet mengden av alkylenoksyd i forhold til forbindelsene inneholdende aktivt hydrogen er tilstrekkelig til å danne et produkt inneholdende et oksyalkylert diamin med minst 5 oksyalkylen-enheter pr. diaminkjerne.
Forbindelsene inneholdende aktivt hydrogen inneholder fortrinnsvis minst 25 vekt-% orto-tolylen-diamin.
Alkylenoksydene som kan anvendes ved fremstilling av polyolblandingene ifølge oppfinnelsen, omfatter etylenoksyd, propylenoksyd og butylenoksyd og blandinger derav. Eventuelt kan alkylenoksydet innføres i reaksjonsblandingen i mer enn ett trinn, idet et forskjellig oksyd anvendes på hvert trinn.
Således kan f.eks. orto-tolylen-diaminet omsettes med propylen-
oksyd og etylenoksyd i denne rekkefølge for å gi én polyol med den høyere andel av primære hydroksylgrupper enn når propylen-
oksyd alene anvendes. Alternativt kan diaminet først omsettes med etylenoksyd og derefter med propylenoksyd for å gi et produkt med en lavere viskositet enn en tilsvarende polyol fremstilt ved omsetning av orto-tolylen-diaminet med propylenoksyd alene.
De generelle betingelser for omsetningen mellom alkylenoksydet og diaminet kan være som beskrevet tidligere i forbindelse med omsetning av alkylenoksyder med forbindelser inneholdende aktivt hydrogen. Således kan man anvende temperaturer fra 50 til 150°C, fortrinnsvis fra 90 til 120°C, og trykk på opptil 5,6 kg/
cm 2 kan anvendes. Basiske katalysatorer, f.eks. kaliumhydroksyd, kan hensiktsmessig anvendes. Alkylenoksydet innføres vanligvis i reaksjonssonen med en tilstrekkelig hastighet til at den ønskede temperatur og trykk opprettholdes. Den mengde alkylenoksyd som anvendes ved omsetningen, bør være tilstrekkelig til å danne en polyol med den ønskede molekylvekt, som bestemt fra hydroksyltallet.
En polyol med formel I hvor R er etylen,kan således ha
et hydroksyltall på opptil ca. 650. Når R er 1,2-propylen, kan hydroksyltallet være opptil ca. 550. Ved å benytte hydroksyl-
tallet til å bestemme når diaminet er oksyalkylert i den ønskede
utstrekning, må man ta hensyn til andre forbindelser inneholdende aktivt hydrogen i reaksjonsblandingen.
Ved en foretrukket metode for fremstilling av polyolblandingene ifølge oppfinnelsen omsettes orto-tolylen-diaminet med fra 0,4 - 2,4 mol alkylenoksyd pr. mol diamin i fravær av en katalysator. En alkalisk katalysator, så som kaliumhydroksyd, innføres derefter i reaksjonsblandingen, reaksjonsblandingen dehydratiseres, og ytterligere alkylenoksyd tilsettes inntil man har oppnådd en polyol med den ønskede molekylvekt. Polyoler er-holdt på denne måte er mindre forurenset med biprodukter enn når katalysatoren innføres ved reaksjonens begynnelse, og har lavere viskositeter enn polyoler fremstilt ved omsetning av et mol alkylenoksyd med hver av de 4 aktive hydrogenatomer i diaminet før tilsetning av katalysatoren.
Selv om det vanligvis ikke er nødvendig, kan et oppløs-n ingsmiddel for tolylen-diaminet eventuelt anvendes når omsetningen med alkylenoksyd utføres.
Efter fullførelse av omsetningen kan polyolen, hvis nødvendig, befries for katalysator på vanlig måte, så som nøytra-lisering med en syre eller behandling med kull eller naturlige eller syntetiske absorbsjonsmidler eller blandinger derav, fulgt av filtrering. Det er ofte hensiktsmessig å innføre et anti-oksydasjonsmiddel i polyolen på et eller annet trinn under dens fremstilling eller rensning. Egnede antioksydasjonsmidler omfatter sterisk hindrede fenoler.
Eventuelt kan orto-tolylen-diaminene oksyalkyleres i form av en blanding med én eller flere andre forbindelser inneholdende flere aktive hydrogenatomer, f.eks. andre polyaminer eller polyoler, idet slike blandinger inneholder minst 10 vekt-% av et orto-tolylen-diamin. Egnede blandinger omfatter særlig blandinger av 2,3- og/eller 3,4-tolylen-diamin med 2,4- og/eller 2,6-tolylen-diamin. Andre polyaminblandinger kan inneholde polyaminer erholdt ved syrekondensering av anilin og formaldehyd i tillegg til orto-tolylen-diaminet. Polyoler som kan innføres i oksyalkylering-reaksjonsblandingen med orto-tolylen-diaminene, omfatter trioler, så som glycerol, trimetylolpropan, 1,2,6-heksantriol og trietanolamin.
Polyolblandingene ifølge
oppfinnelsen er meget reaktive overfor isocyanater og er særlig nyttige ved fremstilling av celleformige eller ikke-celleformige polyuretanmaterialer, f.eks. under anvendelse av de generelle metoder som er beskrevet i litteraturen. Polyolblandingene, eventuelt i blanding med andre monomere eller polymere polyoler, kan således omsettes med organiske polyisocyanater i nærvær, efter som dette er nødvendig, av andre materialer, så som gassutviklende midler og andre vanlige tilsetningsstoffer.
P.g.a. sin høye reaktivitet er de her beskrevne polyolkomposisjoner særlig egnet til bruk ved fremstilling av polyuretanskum under anvendelse av vanlige metoder, så som 1-trinns-prosessen og forskjellige for-polymer-prosesser. De vanlige gassutviklende midler, f.eks. vann og/eller fluorerte hydrokarboner, kan anvendes. De polyolkomposisjoner som har forholdsvis høye gjennomsnittlige molekylvekter og lave hydroksyltall, kan anvendes ved fremstilling av fleksible skum, mens polyolkomposisjoner med høyere hydroksyltall, f.eks. 200 - 700 mg KOH/gr., kan anvendes ved fremstilling av stive skum. Særlig egnet for dette formål er polyolkomposisjoner med hydroksyltall i området 400 - 600 mg. K0H/gr.
De vanlige tolylen-diisocyanater eller difenylmetan-diisocyanater i tilnærmet ren eller urenset form, kan anvendes ved polyuretanprosessen, men andre organiske polyisocyanater kan eventuelt anvendes. Særlig egnet er de urensede difenylmetan-diisocyanat-komposisjoner inneholdende fra 30 til 90 vekt-%, fortrinnsvis 40 til 80 vekt-%, difenylmetan-diisocyanater, idet resten er polyisocyanater med høyere funksjonalitet enn 2. Slike komposisjoner kan erholdes ved fosgenering av urenset diamino-difenylmetan. Egnede katalysatorer omfatter de vanlige tertiære aminer og organiske forbindelser av metaller, så som tinn. I
noen tilfeller kan det imidlertid finnes at reaktiviteten av polyolkomposisjonen overfor isocyanater er slik at anvendelse av katalysatorer med høy aktivitet ikke er nødvendig. Overflateaktive midler som kan anvendes, omfatter siloksan-oksyalkylen-sampolymerer, oksyetylerte alkylfenoler, oksyetylerte fettalkoholer og blokk-sampolymerer av etylen- og propylenoksyd.
De følgende eksempler, hvor alle deler og prosentdeler
er efter vekt, skal tjene til å illustrere oppfinnelsen ytterligere.
EKSEMPEL 1
1.200 deler tolylen-diamin inneholdende 98,6% orto-
isomerer smeltes under nitrogen i en rustfri stålreaktor under omrøring. Propylenoksyd (570 deler, 1 mol/ mol diamin) innføres ved 100 - 110 C/ 2,1 kg/ cm i 2 timer og får reagere inntil trykket er konstant. Kaliumhydroksyd (15 deler i 15 deler vann) tilsettes derefter, og vann fjernes ved vakuum-avdrivning ved 100 - 110°C/ 20 mm Hg. Ytterligere 2.950 deler propylenoksyd tilsettes derefter over 10 timer, og får reagere til konstant
trykk. Produktet vakuum-avdrives derefter som tidligere, og katalysatoren nøytraliseres ved tilsetning av eddiksyre (17
deler), fulgt av en ytterligere vakuum-avdrivning.
Produktet (4.405 déler) har et hydroksyltall på 435
mg KOH/gr., et syretall på 0,9 mg KOH/ gr. og en viskositet på
595 poise ved 25°C.
EKSEMPEL 2
Eksempel 1 gjentas, men 742 deler (1,3 mol/ mol diamin) propylenoksyd tilsettes før katalysatortilsetningen og 2.578
deler efter katalysatortilsetningen og vakuum-avdrivning. Pro-
duktet (4.240 deler) har et hydroksyltall på 438 mg KOH/ gr.,
et syretall på 0,3 mg KOH/ gr. og en viskositet på 698 poise ved 25°C .
EKSEMPEL 3
Eksempel 2 gjentas, men under anvendelse av en blanding inneholdende 51% orto-tolylen-diaminer, 39,2% 2,4-tolylen-diamin og 9,8% 2,6-tolylen-diamin. Produktet har et hydroksyltall på 470 mg KOH/ gr., et syretall på 0,4 mg KOH/ gr. og en viskositet
o
på 1.210 poise ved 25 C.
Et kontrollforsøk med anvendelse av teknisk 2,4/2,6-tolylen-diamin, inneholdende ca. 3% orto-isomerer, gir et produkt med et hydroksyltall på 470 mg KOH/ gr., et syretall på 0,3 mg KOH/ gr. og en viskositet på 2.170 poise ved 25°C.
EKSEMPEL 4
En blanding av tolylen-diaminer inneholdende 98,6% orto-isomerer (582 deler) og trietanolamin (1.021 deler) smeltes under nitrogen, og en oppløsning av kaliumhydroksyd (11,5 deler i 11,5 deler vann) tilsettes, fulgt av vakuumavdrivning. Propylenoksyd (2.919 deler) tilsettes derefter ved 100 - 110°C/ 2,5 kg/ cm<2 >i 9 3/4 timer. Katalysatoren nøytraliseres med eddiksyre (12 gr.), og produktet bearbeides som ovenfor. Utbyttet, 4.340 deler. Hydroksyltall 482 mg KOH/ gr., syretall 0,3 mg KOH/ gr., og viskositet 10,9 poise ved 25°C.
Et kontrollforsøk med anvendelse av teknisk 2,4/2,6» tolylen-diamin gir et produkt med et hydroksyltall på 487 mg KOH/ gr., et syretall på 0,2 mg. KOH/ gr., og en viskositet på 23,5 poise ved 25°C.
EKSEMPEL 5
Stive polyuretanskum lages av polyolene beskrevet i eksempel 2-4 under anvendelse av de nedenfor angitte blandinger:
Komponentene i hver blanding blandes sammen i en kopp. De rébtive reaksjonshastigheter er angitt i den følgende tabell som angir hevningshastigheten for de forskjellige skumblandinger.
Det urensede difenylmetan-diisocyanat som ble anvendt i dette eksempel, har et isocyanat-gruppe-innhold på 29,2% og inneholder ca. 55% diisocyanatdifenylmetan-isomerer.
Claims (3)
1. Polyolblahding for anvendelse ved fremstilling av polyuretaner og inneholdende alkylenoksydaddukter av aromatiske diaminer, karakterisert ved at den inneholder minst 10 vekt-% av en polyol med formelen:
hvor R betyr et alkylenradikal inneholdende minst 2 karbonatomer, n betyr 0 eller 1, og a, b, c og d betyr hver et helt tall, idet summen av dem er minst 5.
2. Polyolblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at summen av a, b, c og d er fra 5 til 25.
3. Polyolblanding som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at R betyr etylen eller 1,2-propylen eller en blanding derav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1821469 | 1969-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO125449B true NO125449B (no) | 1972-09-11 |
Family
ID=10108613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1296/70A NO125449B (no) | 1969-04-09 | 1970-04-08 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4832597B1 (no) |
| BE (1) | BE748404A (no) |
| DE (1) | DE2017038A1 (no) |
| DK (1) | DK131299B (no) |
| ES (1) | ES378389A1 (no) |
| FR (1) | FR2038344B1 (no) |
| GB (1) | GB1311095A (no) |
| NL (1) | NL7005095A (no) |
| NO (1) | NO125449B (no) |
| SE (1) | SE378590B (no) |
| ZA (1) | ZA702142B (no) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2758614C2 (de) * | 1977-11-07 | 1986-12-11 | Mobay Corp., Pittsburgh, Pa. | Polyetherpolyol-Gemische auf Basis von Toluylendiamin, deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen |
| DE3629390A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-02-18 | Bayer Ag | Polyolkomposition und ihre verwendung zur herstellung von flammwidrigen polyurethanschaumstoffen |
| DE3740634A1 (de) * | 1987-12-01 | 1989-06-15 | Bayer Ag | Polyetherpolyole auf basis o-toluylendiamin, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung fuer polyurethan- und polyisocyanurat-kunststoffe |
| DE3829290A1 (de) * | 1988-08-30 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Polyetherpolyole auf basis aromatischer di- und/oder polyamine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung fuer polyurethan- und polyisocyanurat-kunststoffe |
| US4970018A (en) * | 1988-12-21 | 1990-11-13 | Mobay Corporation | Novel polyol composition and the use thereof in the preparation of rigid polyurethane foams |
| US4904707A (en) * | 1988-12-21 | 1990-02-27 | Mobay Corporation | Novel polyol composition and the use thereof in the preparation of rigid polyurethane foams |
| DE19521058A1 (de) * | 1995-06-09 | 1996-12-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aromaten enthaltenden Polyetherpolyolen |
| DE19634700A1 (de) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen |
| US5786405A (en) † | 1996-11-01 | 1998-07-28 | Bayer Corporation | Amine-initiated polyether polyols and a process for their production |
| US5872292A (en) * | 1997-01-24 | 1999-02-16 | Bayer Corporation | Stable aromatic amine composition, a process for preparing color stable aromatic amines, and the production of light colored aromatic amine-based polyether polyols |
| US6004482A (en) * | 1997-12-24 | 1999-12-21 | Bayer Corporation | Stable aromatic amine composition, and a process for preparing color stable aromatic amines |
| US6031137A (en) | 1998-05-29 | 2000-02-29 | Bayer Corporation | Stable aromatic amine composition, a process for preparing color stable aromatic amines, and the production of light colored aromatic amine-based polyether polyols |
| US6869543B2 (en) * | 2003-02-21 | 2005-03-22 | Bayer Polymers Llc | Amine-initiated polyether polyols and a process for their production |
| US8618337B2 (en) | 2010-04-26 | 2013-12-31 | Basf Se | Process for preparing polyether alcohols |
| KR101793765B1 (ko) | 2010-04-26 | 2017-11-03 | 바스프 에스이 | 폴리에테르 알코올의 제조 방법 |
| US11629225B2 (en) | 2020-05-26 | 2023-04-18 | Covestro Llc | Processes for producing aromatic diamine-initiated polyether polyols |
-
1969
- 1969-04-09 GB GB1821469A patent/GB1311095A/en not_active Expired
-
1970
- 1970-03-31 ZA ZA702142A patent/ZA702142B/xx unknown
- 1970-04-02 BE BE748404D patent/BE748404A/xx unknown
- 1970-04-08 FR FR7012747A patent/FR2038344B1/fr not_active Expired
- 1970-04-08 NO NO1296/70A patent/NO125449B/no unknown
- 1970-04-09 NL NL7005095A patent/NL7005095A/xx not_active Application Discontinuation
- 1970-04-09 ES ES378389A patent/ES378389A1/es not_active Expired
- 1970-04-09 SE SE7004873A patent/SE378590B/xx unknown
- 1970-04-09 DK DK178970AA patent/DK131299B/da unknown
- 1970-04-09 DE DE19702017038 patent/DE2017038A1/de active Pending
- 1970-04-09 JP JP45030453A patent/JPS4832597B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES378389A1 (es) | 1972-06-16 |
| ZA702142B (en) | 1971-11-24 |
| SE378590B (no) | 1975-09-08 |
| DE2017038A1 (de) | 1970-10-15 |
| DK131299C (no) | 1975-11-17 |
| BE748404A (fr) | 1970-10-02 |
| GB1311095A (en) | 1973-03-21 |
| NL7005095A (no) | 1970-10-13 |
| DK131299B (da) | 1975-06-23 |
| JPS4832597B1 (no) | 1973-10-06 |
| FR2038344A1 (no) | 1971-01-08 |
| FR2038344B1 (no) | 1976-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO125449B (no) | ||
| US8362099B2 (en) | Method for producing polyrethane soft foam materials | |
| KR100205680B1 (ko) | 요오드 색 수가 감소된 디페닐메탄 디이소시아네이트와 폴리페닐폴리메틸렌 폴리이소시아네이트의 혼합물의 제조방법 | |
| US5925781A (en) | Prepolymers with low monomeric TDI content | |
| NO20023453L (no) | Viskoelastiske polyuretanskum | |
| CA1234830A (en) | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions | |
| JP4109545B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| US3245924A (en) | Polyurethane compositions | |
| US20110218324A1 (en) | Preparing polyether alcohols | |
| NO145246B (no) | Myke, fleksible polyuretanskum. | |
| US20050004403A1 (en) | Method for producing polyether alcohols | |
| JPH09100263A (ja) | 低減された沃素カラーナンバーを示し、低減された塩素分を含有するジフェニルメタンジイソシアナートとポリフェニルポリメチレンポリイソシアナートの混合物の製造方法 | |
| EP0648246B1 (en) | Process for conversion of polyurethane polymer to polyol and fresh polyurethane polymer therefrom | |
| EP0398304B1 (en) | Flexible polyurethane foams and process for preparing them | |
| US20070203319A1 (en) | Process of forming a polyol | |
| US3446848A (en) | Manufacture of amino polyether polyols | |
| KR20060007398A (ko) | 폴리우레탄 제조용 출발 화합물 | |
| EP0611050B1 (en) | Polyol compositions and polyisocyanates for use in the preparation of polyurethanes | |
| US5895824A (en) | Preparation of polyether polyols containing aromatics | |
| MXPA96002244A (en) | Preparation of polyeter polyol that contains aromati compounds | |
| US5817734A (en) | Prepolymers with low TDI content | |
| US7705106B2 (en) | Initial compounds for producing polyurethanes | |
| EP0130007B1 (en) | Preparation of amino-polyols | |
| KR20070122527A (ko) | 폴리에테르 알콜의 제조 방법 | |
| WO2007120243A2 (en) | Short-chain polyethers for rigid polyurethane foams |