DE2016595A1 - Neue kosmetische Mittel und neue Copolymerisate - Google Patents
Neue kosmetische Mittel und neue CopolymerisateInfo
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Description
München, den 7.April 197°
M/11089
Ii'OBEAI
14, Bue Royale, Paris Se (Frankreich)
14, Bue Royale, Paris Se (Frankreich)
Heue.- kosmetische Mittel und neue Copolymerisate
Die Erfindung "betrifft neue kosmetische Mittel, wie Lacke
und Wasserwellοtionen für Haare, auf der Grundlage von
If-Vinylpyrrolidon.
Es wurde schon vorgeschlagen, zahlreiche Copolymerisate auf
der Grundlage von, ÜF-Vinylpyrrolidon zur Herstellung von
lacken und Wasserwellοtionen für Haare zu verwenden.
Von den Mäher vorgeschlagenen Copolymerisaten dieses Typs
werden beispielsweise genannt: Copolymerisate von N-Vinylpyrrolidon;
und Vinylacetat, Copolymerisate, die ausgehend
von 80 Mfl 95 # N-Vinyl- 6-caprolactam erhalten worden sind,
-L-
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das mit einem Monomeren, wie Vinylester, Methacrylate,
Acrylate, Acrylamide oder Vinylether, copolymerisiert worden ist.
Es wurde ebenfalls vorgeschlagen, in Lacken und Wasser.welllotionen
für Haare Copolymerisate auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon, Acrylsäure und einem Acrylat zu verwenden.
Es wurde weiterhin schon ein Terpolymerssat auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon, Vinylstearat und einem
dritten Vinylacetat- oder Acrylsäureestermonomeren be- w schrieben.
Die Erfindung betrifft neue kosmetische Mittel mit einem
Gehalt an mindestens einem Copolymerisat auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon. Diese Copolymerisate weisen im Vergleich
zu jenen, die bisher beschrieben worden sind, bestimmte Vorteile auf, wodurch sie für die Verwendung in
Lacken und Wasserwellotionen für Haare besonders geeignet sind.
Diese Copolymerisate besitzen insbesondere eine bessere Löslichkeit
in Wasser und Alkohol, selbst wenn sie keinerlei neutralisierte Carbonsäuregruppe enthalten.
Die Harze, die sich durch die Lacke und Wasserwellotionen
auf der Grundlage dieser Copolymerisate auf den Haaren niedergeschlagen haben, können beim Bürsten leichter entfernt
werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues kosmetisches
Mittel, wie einen Lack oder eine Wasserwellösung. Es ent-
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hält in LÖBung in einem, kosmetisch verträglichen Träger .
mindestens -ein.Copolymerisate das durch Qpp.olymerlsa.ti.on... '
von 40 Ms 90 % N-Vinylpyrrolidon und 60 Ms 10 fi mindestens
eines Monomeren, ausgewählt unter Allylestern, Methallylestern, Vinyläthern und.a-Oiefinen, erhalten worden
Gemäß einer Abänderung der Erfindung enthält das kosmetische
Mittel, ein Copolymerisat, das aus 40 Ms,- 90 ft N-Vinylpyrrolidon,
40 Ms 5 % mindestens eines Monomeren der ersten Gruppe, "bestehend aus Allylestern, Methallylestern,
Vinyläthern und a-Olefinen, und 20 Ms 3 $ mindestens
eines unter ungesättigten Garbonsäuren ausgewählten Monomer en ("besteht.
Von den AlIyH.- und Methallylestern werden jene der folgenden
Formel:
R - COO - CH0 - C = CH0
worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder verzweigter gesättigter Kette mit 1 Ms 22 Kohlenstoffatomen
und R1 Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, insbesondere
Allylacetat, Allyllaurat, Allylstearat, Methallyl—
behenat^. Methallylstearat, Allylisostearat, genannt.
Von den Vinyläthern werden jene der Formel:
R - 0 - CH = CH2
worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder verzweigter
gesättigter Kette mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen,
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bedeutet, insbesondere Isobutylvinyläther, Cetylvinyläther,
Stearylvinyläther, genannt.
Von den a-Olefinen werden jede der Formel:
R - CH = CH2
worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit gerader gesättigter Kette mit 6 bis 26 Kohlenstoffatomen bedeutet, insbesondere
1-Octen, 1-Dodecen, 1-Hexadecen, 1-Octadecen,
" 1-Eicosen, genannt.
Von den ungesättigten Säuren können die Säuren mit C. bis Ct-i » deren Kohlenwasserstoffkette gegebenenfalls
durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, insbesondere Kroton-, Allyloxyessig-, Allyloxypropion-, Vinylessig-,
Allylessig- und Vinyloxyessigsäure, genannt werden.
Wenn die erfindungsgemäßen Mittel Copolymerisate enthalten, bei denen eines der Monomeren eine ungesättigte Säure
ist, so können die Copolymerisate durch anorganische oder organische Basen mit einer Neutralisationsmenge von
k 50 bis 150 io der der Stöchiometrie entsprechenden Menge
neutralisiert sein.
Von den anorganischen und organischen Basen, die verwendet werden können, werden genannt: Ammoniak, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol,
2-Amino~2-äthyl-l,3-propandiol und Triäthanolamin.
Das Molekulargewicht der Copolymerisate, die in den erfindungsgemäßen
Mitteln verwendet werden, beträgt im allgemeinen IO 000 bis 100 000.
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BAD ORIGINAL
Das erfindungsgemäße Mittel kann als Lösung, Gel, Creme'
oder Schaum vorliegen, es kann ebenfalls als Aerosol kon- ditioniert
sein.
Beispielsweise kann ein Aerosollack für Haare hergestellt
werden, indem. 1 bis 4 % eines der oben beschriebenen Copolymerisate
in ein Gemisch aus 1/4 bis 1/3 des Gewichts Alkohol und 2/3 bis 3/4 des Gewichts eines unter Druck verflüssigtenTreibgases
eingeführt werden. l ■
Eine erfindungsgemäße Wasserwellotion kann zum Beispiel
hergestellt werden, indem in eine wässerig-alkoholische Lösung mit einem Gehalt an weniger als 70° Alkohol 1 bis
Gew.-fo eines erfindungsgemäß verwendbaren Copolymerisats,
bezogen auf die Lösung, eingeführt werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können ebenfalls herkömmliche kosmetische Zusätze, wie Weichmacher, Parfüms,
Farbstoffe, kationische Produkte zur Erleichterung des Aus-' kämmens, nicht-ionische Produkte zur Peptisierung der Parfüms,
Silikone zur Verbesserung des Glanzes, oder weitere kosmetische Harze aufweisen.
Die Erfindung betrifft auch ein neues Copolymerisate das
durch Copolymerisation von 90 bis 85 fo N-Vinylpyrrolidon
und 10 bis 15 % eines anderen Monomeren, ausgewählt unter
Allylstearat, Octadecylvinylather, 1-Octadecen.oder Methallylstearat,
erhalten worden ist.
Gemäß einer Abänderung betrifft die Erfindung auch ein Copolymerisat,
das durch Copolymerisation von 50 bis 80 $ N-Vinylpyrrolidon, 40 bis 10 $ eines Monomeren, ausgewählt
unter Allylstearat, Allylacetat, Octadecylvinylather und 1-Octadecen, und 5 bis 10 fo eines anderen Monomeren, wie
Allyloxyessig-, Kroton-, Vinylessig- und Allylessigsaure,
erhalten worden ist.
6AD
In diesem letzteren Pall "betrifft die Erfindung ebenfalls als
neue industrielle Produkte die oben beschriebenen Copolymerisate, die eine Neutralisation ihrer Säurefunktionen mit Hilfe
von anorganischen oder organischen Basen zur Erhöhung ihrer Löslichkeit, damit sie in den kosmetischen Mitteln leichter
verwendet werden können, erfahren haben.
Diese Copolymerisate mit Säurefunktionen können vorteilhafterweise
mit einer anorganischen oder einer organischen Base, die in einer Menge von vorzugsweise 50 bis 150 % der einer
stöchiometrischen Neutralisation entsprechenden Menge verwendet worden ist, neutralisiert sein.
Beispielsweise können zur Durchführung der Neutralisation dieser Copolymerisate mit Vorteil herkömmliche kosmetische
Basen, wie Ammoniak-, 2-Amino-2-methyl-l,3-propandiol, 2-Amino-2-äthyl-l,3-propandiol,
Triäthanolamin usw., verwendet
werden.
Die erfindungsgemäßen Copolymerisate können durch Copolymerisation
entweder in Masse oder in Lösung in einem Lösungsmittel, wie einem Alkohol, Glykol, Glykoläther, hergestellt werden.
Diese Polymerisationen können in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren,
wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd, Azo-bis-isobutyronitril, durchgeführt werden, wobei die Konzentration
des Katalysators zum Beispiel 0,5 bis 5 #, vorzugsweise
0,9 t)is 3 %, des Gewichtes der Ausgangsmonomeren beträgt.
Die nachfolgenden Durchführungsbeispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
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Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(75$)/
Allylstearat (157&)/Allyloxyessigsäure( 10$)
In einen 250 ml-KoIben, der mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Stickstoffzufünrungsrohr versehen ist, werden
75 g N-Vinylpyrrolidon, 15 g Allylstearat, 10 g Allyloxyessigsäure
und 1 g Azo-bis-isobutyronitril eingeführt.
Das Gemisch wird auf 80 bis 9O°C erhitzt und bei dieser ' Temperatur 8 Stunden lang gehalten φ
Nach dem Abkühlen erhält man mit einer quantitativen Ausbeute
ein sehr leicht bernsteinfarbiges zähflüssiges Produkt. Die Säurezahl des erhaltenen Copolymerisates beträgt
48,5 (theoretischer Wert = 48). Die Viskosität de® Produktes beträgt 1,23 cP (in 5 fS-iger Lösung in Dimethylformamid
bei 35°C).
Herstellung eines Gopolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(85$)/
Allylstearat(
In einen 1 Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Stickst of fzufüiirungsr ohr versehen ist9" wer
den 30 g Allylstearat, 170 g ^-Vinylpyrrolidon, 200 g
Äthanol und 1,8 g Azo-bis-isdbutyronitril eingeführt. Das
Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittel® 16
Stunden lang erhitzt. '
Nach dem Abkühlen wird °das Copolymer!sat durch Zugabe des
Reaktionsgemisches zu einem Überschuß Petroläther ausgefällt.
Nach dem Trocknen des Niederschlages erhält man mit einer Ausbeute von 75 % das gewünschte Copolymerieat 9 das
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eine Viskosität von 2,14 cP, in 5 #-iger Lösung in Dimethylformamid
bei 350C, aufweist.
Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(80?o)/
Allylacetat(10#)/Allyloxyesslg8äure(
In einen 1 Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden
160 g N-Vinylpyrrolidon, 20 g Allylacetat, 20 g Allyloxy
essigsäure, 200 g Äthanol und 4,8 g Azo-bisisobutyronitril
eingeführt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 17 Stunden lang erhitzt.
Das Copolymerisat, das sich durch Zugabe des Reaktionsgemisches
zu einem Überschuß Petroläther gebildet hat, wird ausgefällt. Nach dem Trocknen des Niederschlages erhält man
mit einer Ausbeute von 78 # das gewünschte Copolymerisat.
Seine Säurezahl beträgt 46,5 (theoretischer Wert = 48). Seine Viskosität ist 1,44 cP in 5 #-iger Lösung in Dimethyl-
formamid bei 350C
Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(85#)/
0ctadecylvinyläther(15$)
In einen 1 Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden
170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Octadecylvinyläther, 200 g
Äthanol und 1,4 g Azo-bis-iaobutyronitril eingeführt. Las
Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt.
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6AD
Nach dem Abkühlen erhält man mit einer quantitativen Ausbeute
ein sehr leicht bernsteinfarbiges zähflüssiges Produkt.
Die. Viskosität des Polymerisates, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt worden ist, beträgt 2,88 cP, in
5 $-iger lösung in Dimethylformamid bei 550O.
. Beispiel 5 .
Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(85$)/
1-0 et ade c en (15^) ; ·'. - ; - -
In einen 1 Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden.
170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g 1-Octadecen, 200 g Äthanol
und 1,4 g Azo-bis-isobutyronitril eingeführt» Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden
lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen erhält man mit einer quantitativen Ausbeute ein sehr leicht bernsteinfarbiges zähflüssiges Produkt.
Die Viskosität des Polymerisates,, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt worden ist, beträgt 2,28 cP, in
5 #-iger Lösung in Dimethylformamid bei 350C
Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(75$)/
Allylstearat( 15$)/ !Crotonsäure(10 $)
In einen 1 Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden
150 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Allylstearat, 20 g !Crotonsäure, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bie-isobutyronitril ein- »
geführt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des LÖsungs- I
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- ίο -
mittels 16 Stunden lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen erhält man mit einer quantitativen Ausbeute ein sehr leicht bernsteinfarbiges zähflüssiges Produkt.
Die Viskosität' des Polymerisates, das durch Zugabe
zu Petroläther ausgefällt worden ist, beträgt 1,51 cP, in 5 ?£-iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C. Seine Säurezahl ist 29,12.
zu Petroläther ausgefällt worden ist, beträgt 1,51 cP, in 5 ?£-iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C. Seine Säurezahl ist 29,12.
Herstellung eines Gopolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(85$)/
Methallylstearat(15$)
In einen 1 Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Methallylstearat, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bis-isobutyronitril eingeführt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels Stunden lang erhitzt.
Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Methallylstearat, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bis-isobutyronitril eingeführt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels Stunden lang erhitzt.
f Nach dem Abkühlen erhält man mit einer quantitativen Ausbeute
ein sehr leicht bernsteinfarbiges zähflüssiges Produkt. Die Viskosität des Polymerisates, da» durch Zugabe
zu Petroläther ausgefällt worden ist, beträgt 3,66 cP, in 5 #-iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°0.
zu Petroläther ausgefällt worden ist, beträgt 3,66 cP, in 5 #-iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°0.
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Beispiel 8 .
Herstellung eines G©polymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(75$)/
1~Octadecen(i5^)/Krotonsäure(iO^) ; ___________
In einen 250 ml-Kolben, der' mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden
75 g N-Vi nylpyrr olid on, 15 g 1-Octadecen, 10 g !Crotonsäure,
.100.g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingefährt.
Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden lang erhitzt, man läßt es abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat
durch Petroläther aus. >■ " "
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält
das gewünschte Copolymerisat, das als ein weißes Pulver
vorliegt, mit einer Ausbeute von 70 #. Seine Säurezahl beträgt
63,75 (theoretischer Wart =65)* Seine Viskosität beträgt 1,46 cP in 5 #-iger Lösung in Dimethylformamid bei
350C.
Herstellung eines Copolymer!sates aus N-Vinylpyrrolidon
Allylstearat(i0^)/AllylesBigsäure(5^) ■_
In einen 250 ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflüßkühler,
Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden
85 g N-Vinylpyrrolidon, 10 g Allylstearat, 5 g Allyl·-
essigsäure, 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril
eingefährt. Das Reafctionsgemisch wird unter Rückfluß 24
Stunden lang erhitzt, man läßt es abkühlen und fällt das gebildete
Copolymerisat durch Petroläther aus.
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Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält daa gewünschte Copolymerisat, das als ein weißes Pulver
vorliegt, mit einer Ausbeute von 60 #. Seine Säurezahl beträgt
11,5 (theoretischer Wert = 28). Seine Viskosität beträgt 1,86 cP in 5 #-iger Lösung in Dimethylformamid bei
350C.
Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon(80#)/
Octadecylvinyläther(i5^)/Vlnyle3sigsäure(5^)
In einen 250 ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden
80 g N-Vinylpyrrolidon, 15g Octadecylvinyläther, 5 g
Vinylessigsäure, 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingeführt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß
24 Stunden lang erhitzt, man läßt es abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält das gewünschte Copolymerisat, das als ein weißes Pulver
vorliegt, mit einer Ausbeute von 48 #. Seine Säurezahl beträgt
20,88 (theoretischer Wert = 32,5). Seine Viakosität beträgt 1,63 cP in 5 $-iger Lösung in Dimethylformamid bei
350C.
Herstellung eines Copolymerlsates aus N-Vinylpyrrolidon(90#)/
1-0otadeoen(10#)
In einen 250 ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffζuführungerohr versehen ist, wer-
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BAD 4BHG1NÄL W
den 90 g N-Vinylpyrrolidon, 10 g 1-Octadecen, 100 g Äthanol
und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingeführt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden lang erhitzt, man
läßt es abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat
durch Petroläther aus.
und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingeführt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden lang erhitzt, man
läßt es abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat
durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält
das gewünschte Copolymerisat, das als ein weißes Pulver
vorliegt, mit einer Ausbeute von 53 $. Seine Viskosität ; beträgt 2,42 cP in 5 $-iger Lösung in Dimethylformamid
bei 350C, ;
das gewünschte Copolymerisat, das als ein weißes Pulver
vorliegt, mit einer Ausbeute von 53 $. Seine Viskosität ; beträgt 2,42 cP in 5 $-iger Lösung in Dimethylformamid
bei 350C, ;
Herstellung eines Copolymerisates aus N-VinylpyrrolÄidon(50$)/;
Allylstearat(40$)/Krotonsäure(10#) ' j
In einen 250 ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, !
Thermometer und Stickstoffzuführungerohr versehen· ist, werden
50 g N-Vinylpyrrolidon, 40 g Allylstearat, 10 g Krotonsäure
, 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingeführt.
Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden j
lang erhitzt, man läßt es abkühlen und fällt das gebildete · Copolymerisat durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält
das gewünschte Copolymerisate das als ein weißes Pulver ; vorliegt, mit einer Ausbeute von 40 $>. Seine Säurezahl
beträgt 69|88 (theoretischer Wert = 65). Seine Viskosität j beträgt 1,27 cP in 5 #-iger Lösung in Dimethylformamid j bei 350C
das gewünschte Copolymerisate das als ein weißes Pulver ; vorliegt, mit einer Ausbeute von 40 $>. Seine Säurezahl
beträgt 69|88 (theoretischer Wert = 65). Seine Viskosität j beträgt 1,27 cP in 5 #-iger Lösung in Dimethylformamid j bei 350C
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-H-
Man stellt folgende Lösung her :
- in Beispiel 1 beschriebenes Copolymerisat 3 g
- 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol
bis zur 100 #-igen.Neutralisation
bis zur 100 #-igen.Neutralisation
- Äthylalkohol bis 50 °
- mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml
" Diese lösung wird zur Herstellung einer Wasserwellung auf
die Haare aufgetragen und man erhält einen sehr glänzenden und plastischen Film, der der Wasserwellung ausgezeichnete
Eigenschaften verleiht.
Man stellt folgende Lösung her :
- in Beispiel 2 beschriebenes Copolymerisat 3 g
- Äthylalkohol bis 50 °
- mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml
Verwendet man diese Lösung als Wasserwellotion, so erhält man
einen nicht klebenden Film, der nicht abstaubt und der besonders glänzend ist.
Zur Herstellung eines Aerosollackes für Haare bereitet man ein· Lösung folgender Zusammensetzung zu :
- in Beispiel 1 beschriebenes Copoly-
merisat 7,2 g
- Triäthanolamin bis zur 100 ?*-igen
Neutralisation
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- Parfüm 0,3 g
- absoluter Äthanol bis 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g des unter der Handelsbezeichnung Preon 11 bekannten Produktes
und 28 g des unter der Handelsbezeichnung Ereon 12
bekannten Produktes konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der das Haare
sehr glänzend macht.
Zur Herstellung eines Aerosollackes für Haare bereitet man
eine Lösung folgender Zusammensetzung zu ϊ
- in Beispiel 2 beschriebenes Copolj-
merisat 8g -
- Parfüm 0s2 g
- absoluter Äthanol bis 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit· 47 g
des unter der Handelsbezeichnung Freon 11 bekannten Produktes
und 28 g des unter der Handelsbezeichnung Freon bekannten Produktes konditioniert*
Nach dem Zerstäuben ist das Haar glänzend, nicht klebrig
und der Lack kann durch Bürsten leicht entfernt werden.
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Man trägt die folgende Lösung auf :
- in Beispiel 8 beschriebenes Copolymer!
sat 3 g
- 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol
bis zur 100 $-igen Neutralisation
bis zur 100 $-igen Neutralisation
- Äthylalkohol bis ' 50°
- mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml
Wenn diese Wasserwellotion auf die Haare aufgetragen wird,
ergibt sie einen sehr glänzenden plastischen Film.
Zur Herstellung eines Aerosollackes für Haare bereitet man eine Lösung folgender Zusammensetzung zu :
- in Beispiel 9 beschriebenes Copoly-
merisat 7,2 g
- Triethanolamin bis zur 100 $-igen
Neutrallsati on
- Parfüm 0,3 g
- Isopropylalkohol bis 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g des ufater der Handelsbezeichnung Freon 11 bekannten Produktes
und 28 g des unter der Handelsbezeichnung Freon 12 bekannten Produktes konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der sehr glänzende Haare ergibt.
009842/1936
- 17 Beispiel α
Zur Herstellung eines Aerosollackes für Haare bereitet man
eine Lösung folgender Zusammensetzung zu :
- in Beispiel 11 beschriebenes Cοpolymerisat-7,2
g
- Parfüm 0,3 g
- absoluter Äthanol bis 100 g ■
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g
des unter der Handelsbezeichnung Preon 11 bekannten Produktes
und 28 g des unter der Handelsbezeichnung Freon
bekannten Produktes konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der sehr glänzende
Haare ergibt.
Man stellt folgende Lösung her :
- in Beispiel 10 beschriebenes Copoly-
merisat 3g
- 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol bis
zur 100 %-igen Neutralisation
-Äthylalkohol bis 50°
- mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml
Venn, diese Lösung als Waaserwellötion auf die Haare aufgetragen
wird, ergibt sie einen sehr glänzenden Film.
Beispiel I ν
Zur Herstellung eines Aerosollackes für Haare bereitet man
eine Lösung folgender Zusammensetzung zu ;
- in Beispiel 12 beschriebenes Oopoly- 7 2a
merisat . ' S
009842/1936
- TriEthanolamin bis zur 100 %-igen
Neutralisation
- Parfüm 0,3 g
- Isopropylalkohol bis 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g des unter der Handelsbezeichnung Freon 11 bekannten Produktes
und 28 g des unter der Handelsbezeichnung Freon ■bekannten Produktes konditioniert.
ρ Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der sehr glänzende
Haare ergibt.
0098A2/1936
Claims (17)
1. Kosmetisches Mittel, wie ein Lack oder eine Wasserwellösung,
dadurch gekennzeichnet, daß es in Lösung in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens ein Copolymerisat,
das durch Copolymerisation von 40 Ms 90 $ Vinylpyrrolidon
und 60 Ms 10 % mindestens eines Monomeren,
ausgewählt unter Allylestern, Methallylestern, Yinyläthern oder a-01efinen, erhalten worden ist, enthält.
2. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Copolymerisat aus 40 Ms 90 fo H-Vinylpyrrolidon,
40 Ms 5 i° mindestens eines Monomeren, ausgewählt
unter Allylestern, Methallylestern, Vinyläthern oder "oi-Olefinen, und 20 Ms 3 Ϋ° mindestens eines Monomeren, ausgewählt
unter ungesättigten Carbonsäuren, "besteht.
3. Mittel nach, einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Allyl- und Methallylester der.
Formel
R - COO - CH0 - C « CH
R'
worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder ver- ,
zweigter gesättigter Kette mit 1 Ms 22 Kohlenstoffatomen
und R1 Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, entsprechen.
'.
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
die Allyl- und Methallylester Allylacetat, Allyllaurat, Allylstearat, Methallylbehenat, Methallylstearat, Allylisostearat
sind.
009842/1936
- 2ο -
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Vinyläther der Formel
R - 0 - CH = CH2
worin E einen Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder verzweigter
gesättigter Kette mit 4 "bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, entsprechen.
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
fc die Vinyläther Isobutylvinyläther, Cetylvinyläther, Stearylvinyläther
sind.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die a-01efine der Formel
R - CH = CH2
worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit gerader gesättigter Kette mit 6 Ms 26 Kohlenstoffatomen bedeutet, entsprechen.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die a-01efine 1-Octen, 1-Dodecen, 1-Hexadeeen, 1-Octadecen,
" 1-Eicosen sind.
9. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ungesättigten Säuren Säuren mit C, "bis C-, ·, sind, deren
Kohlenstoffkette gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist.
10. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß
die ungesättigten Säuren Kroton-, Allyloxyessig-, Allyloxypropion-, Vinylessig-, Allylessig-, Vinyloxyessigsäure sind,
0098A2/1936
11. Mittel nach. Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
das Copolymerisat durch eine anorganische oder eine organische Base mit einer Neutralisationsmenge von 50 bis 150 fo
der der Stöchiometrie entsprechenden Menge neutralisiert ist,
1.2. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die anorganische oder die organische Base Ammoniak,
2-Amino-2-methyl-l,3-propandiol, 2-Amino-2-äthyi-l,3-propandiol
oder Triäthanolamin ist.
13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 Ms 12, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein Aerosollack für Haare, "bestehend aus einem Gemisch von 1/4 "bis 1/3 des Gewichtes Alkohol
und 2/3 "bis 3/4 des Gewichtes eines unter Druck verflüssigten Treibgases ist, wobei dieses Gemisch in Lösung 1 bis
4 Gew.-% Copolymerisat enthält.
14. Mittel nach Anspruch. 13, dadurch gekennzeichnet, daß
der Alkohol ein wasserfreier aliphatischer Alkohol, wie Isopropanol
oder Äthanol, ist. .
15. Mittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß
das Treibgas aus mindestens einem fluor-chlorierten Kohlenwasserstoff besteht.
16. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch
gekennzeichnet, daß es eine Wasserwellotion ist, die in
wässerig-alkoholischer Lösung mit einem Gehalt an weniger
als 70° Alkohol 1 bis 3 Gew.-$ öopolymerisat, bezogen auf
die Lösung, enthält.
17. Mittel nach einem der Ansprüche 13 bis 16, dadurch
gekennzeichnet, daß es ebenfalls herkömmliche kosmetische
Zusätze, wie Weichmacher, Parfüms, Farbstoffe, kationisohe
0098 4 2/1936
Produkte, nicht-ionische Produkte, Silikone oder andere kosmetische Harze, enthält.
009842/1936
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3044738A1 (de) * | 1979-11-28 | 1981-06-19 | L'Oreal, 75008 Paris | Mittel und verfahren zur behandlung von keratinfasern |
| FR2704771A1 (fr) * | 1993-05-07 | 1994-11-10 | Oreal | Utilisation d'un terpolymère dérivé de vinyl lactame comme agent de moussage dans des compositions formant une mousse aérosol et composition de mise en Óoeuvre. |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2456807C3 (de) * | 1974-11-30 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des Vinylpyrrolidons |
| US4012364A (en) * | 1975-05-19 | 1977-03-15 | La Maur Inc. | Vinyl copolymers cross-linked with allyl diglycol carbonate |
| FR2388550A1 (fr) * | 1977-04-26 | 1978-11-24 | Oreal | Ensemble forme par un recipient pressurise a valve speciale et une composition de laque pour cheveux comportant un produit reducteur d'inflammabilite et conditionnee dans ledit recipient |
| US4243789A (en) * | 1977-09-01 | 1981-01-06 | The B. F. Goodrich Company | Hydroxyl-containing liquid polymers and pressure-sensitive adhesives prepared therefrom |
| US4124555A (en) * | 1978-01-10 | 1978-11-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Water reducible coating compositions containing copolymers of vinyl pyrrolidone and unsaturated carboxylic acid and containing a solvent and a volatile amine |
| US4272511A (en) * | 1978-06-23 | 1981-06-09 | L'oreal | Cosmetic compositions for treating hair |
| FR2448549A1 (fr) * | 1979-02-08 | 1980-09-05 | Oreal | Copolymeres de n-vinyl pyrrolidone et d'un ester vinylique, allylique ou methallylique d'un acide carboxylique a ou b-cyclique, et leur utilisation en cosmetique |
| US4597963A (en) * | 1984-10-05 | 1986-07-01 | Charles Of The Ritz Group Ltd. | Moisture-resistant skin treatment compositions |
| US4668434A (en) * | 1985-12-31 | 1987-05-26 | Zema Corporation | Pet shampoo |
| US5171807A (en) * | 1991-08-26 | 1992-12-15 | Isp Investments Inc. | Copolymer of vinyl pyrrolidone and a C30 alpha-olefin in flake or powder form, process for making same, and personal care compositions therewith |
| DE10108387A1 (de) * | 2001-02-21 | 2002-08-29 | Basf Ag | Kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel |
| US11000636B2 (en) * | 2016-09-30 | 2021-05-11 | Toray Industries, Inc. | Copolymer and medical material containing the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR35814E (fr) * | 1928-08-24 | 1930-03-28 | Système de protecteur pour les conducteurs des véhicules automobiles ou autres | |
| US3405084A (en) * | 1965-06-30 | 1968-10-08 | Barr Company G | Neutralized terpolymeric resin of vinyl pyrrolidone, alkyl acrylate or methacrylate,and unsaturated monocarboxylic acid |
| GB1085375A (en) * | 1965-09-15 | 1967-09-27 | British Petroleum Co | Metal free lubricant additives |
-
1969
- 1969-04-08 LU LU58383D patent/LU58383A1/xx unknown
-
1970
- 1970-03-31 US US00024378A patent/US3806317A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-04-07 BE BE748582D patent/BE748582A/xx unknown
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- 1970-04-08 GB GB1301373D patent/GB1301373A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS ERMITTELT * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3044738A1 (de) * | 1979-11-28 | 1981-06-19 | L'Oreal, 75008 Paris | Mittel und verfahren zur behandlung von keratinfasern |
| FR2704771A1 (fr) * | 1993-05-07 | 1994-11-10 | Oreal | Utilisation d'un terpolymère dérivé de vinyl lactame comme agent de moussage dans des compositions formant une mousse aérosol et composition de mise en Óoeuvre. |
| WO1994026238A1 (fr) * | 1993-05-07 | 1994-11-24 | L'oreal | Utilisation d'un terpolymere derive de vinyl lactame comme agent de moussage dans des compositions formant une mousse aerosol et composition de mise en ×uvre |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE748582A (de) | 1970-10-07 |
| CH524367A (fr) | 1972-06-30 |
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| FR2100580B1 (de) | 1973-11-23 |
| DE2016595C3 (de) | 1981-08-06 |
| DE2016595B2 (de) | 1979-03-22 |
| LU58383A1 (de) | 1970-11-09 |
| CA925249A (en) | 1973-04-24 |
| GB1301373A (de) | 1972-12-29 |
| US3806317A (en) | 1974-04-23 |
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