DE2513807A1 - Neue tetra-, penta- oder hoehere polymere, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende kosmetische mittel - Google Patents

Neue tetra-, penta- oder hoehere polymere, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende kosmetische mittel

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DE2513807A1
DE2513807A1 DE19752513807 DE2513807A DE2513807A1 DE 2513807 A1 DE2513807 A1 DE 2513807A1 DE 19752513807 DE19752513807 DE 19752513807 DE 2513807 A DE2513807 A DE 2513807A DE 2513807 A1 DE2513807 A1 DE 2513807A1
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Description

!■ATBNTANWXUTB
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE 2513807
DR. WERNER KINZEBACH
D-SOOO MÜNCHEN 4O. BAUERSTRASSE 22 · FERNRUF (Οββ) 37 60 83 · TELEX B2192O8 ISAR D POSTANSCHRIFT: O-8OOO MÜNCHEN 43. POSTFACH 78Ο
München, den 27. März 197 M/16 062
L ' OREAI
14, Rue Royale
75008 Paris / FRANKREICH
Neue Tetra-, Penta- oder höhere Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende kosmetische Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Copolymere und insbesondere Tetrapolymere, Pentapolymere oder höhere Polymere, die zur Herstellung von kosmetischen Mitteln in Form von Lacken oder Wasserwell-Lotionen dienen.
Bekanntlich werden derzeit natürliche oder synthetische Harze verwendet, die am häufigsten in Form wäßrig-alkoholischer oder
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alkoholischer Lösungen vorliegen, um Lacke oder Wasserwell-Lotionen für Haare herzustellen.
unter den verschiedenen Harzen und Polymeren, die bislang verwendet werden, kann man insbesondere nennen: Das Polyvinylpyrrolidon, die Copolymeren aus Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat, die Copolymeren aus Acrylester/ungesättigter Monocarbonsäure, die Copolymeren aus Maleinanhydrid/Alkylvinyläther, die Copolymeren, die von der Copolymerisation von Vinylacetat, Crotonsäure und anderen ungesättigten Monomeren, wie den Vinylestern mit 13 bis 25 Kohlenstoffatomen und den Allylestern oder Methallylestern mit 14 bis 27 Kohlenstoffatomen herrühren, sowie die Copolymeren aus Vinylacetat, Crotonsäure und verzweigten Vinylestern mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen.
Im Hinblick auf diese zuletzt genannten Polymeren weisen die erfindungsgemäßen Copolymeren zahlreiche Vorteile auf.
Vor allem können sie auf wirtschaftlichere Weise und mit einer großen Reinheit gewonnen werden. Darüber hinaus ist es möglich, Polymere mit einem deutlich niedrigeren Molekulargewicht zu erhalten, !,vas auf dem kosmetischen Gebiet sehr wünschenswert ist, ohne daß es erforderlich wäre, Kettenregulierungsmittel zur Anwendung zu bringen.
Wenn man derartige Mittel verwendet, kontaminiert man zur gleichen Zeit das Polymere, wodurch in bestimmten Fällen aufgrund verbliebener Gerüche oder aufgrund störender Reaktionen, die mit den anderen Bestandteilen von kosmetischen Mitteln erfolgen können, jeglicher kosmetischer Gebrauch ausgeschlossen ist.
Obgleich andere Methoden zur Regulierung der Ketten, nämlich die Polymerisation in Masse oder in Suspension mit beträchtlichen Mengen an Initiatoren, oder die Polymerisation in Lö-
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sung, bereits bekannt sind, sind diese schwierig auszuführen und wenig wirtschaftlich.
Erfindungsgemäß führt die Polymerisation verschiedener Monomerer zu Copolymeren mit einem Molekulargewicht, das 4-0 nicht überschreitet, ohne daß man eine Kettenregulierung vornehmen müßte.
Hieraus ergibt sich für das rein kosmetische Gebiet, daß man Polymere erhält, die erheblich bessere Eigenschaften aufweisen, als diejenigen, die zuvor beschrieben und derzeit gebraucht werden.
Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäßen Copolymeren kosmetische Eigenschaften, die bei allen Lacken oder Wasserwell-Lotionen gewünscht werden, wobei es sich bei der sehr gewünschten Eigenschaft um eine sehr leichte Entfernbarkeit beim Bürsten und beim Schlichten der Haare handelt.
Schließlich weisen die erfindungsgemäßen Copolymeren eine ausgezeichnete Löslichkeit in Alkoholen, wie Äthylalkohol oder Isopropylalkohol auf, wodurch die Menge dieses Typs von Lösungsmittel in beträchtlichem Maß vermindert werden, kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft als neues, industrielles Produkt ein Copolymeres, das aus der Copolymerisation von:
(a) einer ungesättigten Säure der Formel:
R-CH = CH - (CH2 - 0 - CH2)n - COOH (I)
worin:
η gleich Null oder 1 ist, und, wenn η Null bedeutet, R gleich CH, ist und wenn η die Bedeutung 1 besitzt, R die Bedeutung H hat;
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(b) einem Vinylester, der der Formel:
R - C · CH = CH2 (II)
entspricht, worin:
R für -CH5 oder -C2H5 steht;
(c) mindestens einem verzweigten Allylester oder Methallyl ester, der der nachfolgenden Formel entspricht:
R0 - C - C - 0 - CH9 - C = CH0 (III) CH3 0 R1
worin:
R' für ein Wasserstoffatom oder einen Rest -CH* steht;
R1 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt;
R2 entweder den Rest CH, oder den Rest -HC(CH^)2 darstellt;
wobei R1 + Rp kleiner oder gleich 7 Kohlenstoffatomen sein müssen; und
(d) einem Monomeren, das ausgewählt ist unter: (i) einem Vinyläther der Formel:
CH2 = CH - 0 - R5 (IV)
worin:
R, für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
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(ii) einem Vinylester mit einer Fettkette der Formel: R - C - 0 - CH « CH9 (V)
worin:
R. ein linearer Alkylrest mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen ist und
(iii) einem linearen Allylester oder Methallylester der Formel:
R _ c - 0 - CH9 - C = CH9 (VI)
J Il C I C
worin:
R1 ein Wasserstoff atom oder einen -CH-j-Rest dar-
Z)
stellt und
Ec für einen linearen Alkylrest mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen steht,
herrührt.
Erfindungsgemäß rühren die zuvor genannten Copolymeren aus der Polymerisation von 2 bis 15 # und vorzugsweise 4 bis 12 # einer ungesättigten Säure der Formel (I), von 55 bis 89,5 fi und vorzugsweise 65 bis 85 $> eines Vinylesters der Formel (II), von 8 bis 20 % und vorzugsweise 10 bis 17 # mindestens eines Allylesters oder Methallylesters der Formel (III) und von 0,5 bis 10 $> und vorzugsweise 1 bis 6 # eines Monomeren, ausgewählt unter einem Vinyläther der Formel (IV), einem Vinylester der Formel (V) und einem Allylester oder Methallylester der Formel (VI), her.
Als ungesättigte Säure der Formel (I) kann man entweder Crotonsäure oder Allyloxyessigsäure verwenden.
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Als Vinylester der Formel (II) kann man entweder Vinylacetat oder Vinylpropionat verwenden.
Unter den verzweigten Allylestern oder Methallylestern der Formel (III) kann man nennen: das Allyldimethylpropanoat, das Methallyldimethylpropanoat, das Allyl-2,2-dimethylpenta-" noat, das Methallyl-2,2-dimethylpentanoat, das Allyl-2,2-dimethylhexanoat, das Methallyl-2,2-dimethylhexanoat, das Allyl-2,2-dimethyloctanoat, das Methallyl-2,2-dimethyloctanoat oder das Allyl-2-isopropyl-2, 3-dimethyltmtyrat.
Unter den Vinyläthern der Formel (IV) kann man nennen: den Methylvinylether, den Äthylvinyläther, den Isopropylvinyläther, den tert.-Butylvinyläther, den Octylvinyläther und den Dodecylvinyläther.
Unter den Vinylestern mit Fettketten der Formel (V) kann man nennen: das Vinyloctanoat, das Vinyldecanoat und das Vinyldodecanoat.
Unter den linearen Allyl- oder Methallylestern der Formel (VI) kann man nennen: das Allylacetat, das Methallylacetat, das Allyloctanoat, das Methallyloctanoat, das Allyldecanoat, das Methallyldecanoat, das Allyldodecanoat und das Methallyldodecanoat.
Die erfindungsgemäßen Copolymeren besitzen vorzugsweise ein Molekulargewicht zwischen 15 000 und 40 000.
In einer besonderen Ausführungsform sind die erfindungsgemäßen Copolymeren mit einem Vernetzungsmittel in einem Anteil zwischen 0,1 und 1,2 Gew.-^, vernetzt.
Unter den verschiedenen Vernetzungsmitteln, die verwendet
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werden können, kann man nennen: den Diäthylenglykoldiallyläther, das letraallyloxyäthan, den Triallyläther von Trimethylolpropan und die Diacrylate oder Dirnethacrylate von Diolen, wie Äthylenglykol.
Die Vernetzung der Copolymeren wird insbesondere empfohlen, wenn man erhöhte Viskositäten erhalten möchte.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch als neues industrielles Produkt die zuvor genannten Copolymeren, die bezüglich ihrer sauren Punktion mit einer organischen Base, wie: Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Isopropanolaminen, Morpholin sowie mit bestimmten Aminoalkoholen, wie 2-Amino-2-methylpropanol und 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, einer Salzbildung unterworfen wurden.
Erfindungsgemäß können die Copolymeren vorteilhaft mit einer der zuvor genannten Basen in einer Menge, die beispielsweise 10 bis 150 ?6 und vorzugsweise 50 bis 120 ?έ der einer stöchiometrischen Neutralisation entsprechenden Menge neutralisiert wurden.
Die erfindungsgemäßen Copolymeren können durch Copolymerisation in flüssiger Phase, beispielsweise in einem Lösungsmittel, wie Alkohol oder Benzol, hergestellt werden. Es ist jedoch bevorzugt, die Polymerisation in Masse oder in Suspension in einem Lösungsmittel, wie Wasser, durchzuführen.
Die Polymerisationen können in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators, wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd und Azo-bis-isobutyronitril, erfolgen, wobei die Konzentration an Katalysator beispielsweise zwischen 0,5 und 6 96 und vorzugsweise zwischen 1 und 4 Gew.-#, bezogen auf das Gesamtgewicht der zur Reaktion gebrachten Monomeren, vorliegt.
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Die Polymerisation in Suspension, die es erlaubt, die Copolymeren in Form von Perlen zu erhalten, erfolgt, wie zuvor beschrieben, in Wasser in Gegenwart eines Schutzkolloids, wie Polyvinylalkohol oder Polyacrylsäure oder Hydroxyäthylcellulose.
Die Konzentration an Schutzkolloid kann beispielsweise zwischen 0,1 und 1 Gew.-$, bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomeren, liegen.
•Die vorliegende Erfindung betrifft auch das neue industrielle Produkt in Form eines kosmetischen Mittels, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens ein Copolymeres, wie zuvor beschrieben, das gegebenenfalls neutralisiert ist, in Lösung in einem geeigneten kosmetischen Träger enthält.
Das erfindungsgemäße kosmetische Produkt kann beispielsweise ein Haarlack sein, der in Form eines Aerosols, einer Wasserwell-Lotion oder eines Behandlungsmittels für das Haar vorliegen kann.
Beispielsweise kann ein Aerosollack für Haare hergestellt werden, indem man in einen Aerosolbehälter 1 bis 4 Gew.-^ eines erfindungsgemäßen, gegebenenfalls neutralisierten Copolymeren, 6 bis 45 % und vorzugsweise 8 bis 25 Gew.-$ eines Alkohols und 54 bis 90 Gew.-^ eines unter Druck verflüssigten Treibgases, wie Dichlordifluormetlian oder Trichlorfluormethan und deren Mischungen, konditioniert.
Als Alkohol verwendet man vorzugsweise Äthylalkohol oder Isopropylalkohol.
Eine erfindungsgemäße Wasserwell-Lotion kann beispielsweise hergestellt werden, indem man in eine wäßrig-alkoholische Lö-
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sung mit einem Titer von 20 bis 66 % an Alkohol, 1 bis 3 Gew.-# eines erfindungsgemäßen, vorzugsweise neutralisierten Copolymeren eingibt.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können auch übliche kosmetische Adjuvantien enthalten, wie Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Plastifizierungsmittel, kationische Produkte, nicht-ionische Produkte, Silikone zur Verbesserung der Brillianz oder andere kosmetische Harze.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nachfolgend ohne jeden limitierenden Charakter zur Erläuterung verschiedene Arbeitsbeispiele beschrieben.
Beispiel 1
Herstellung eines Copolymeren aus: 10 $ Crotonsäure/72 % Vinyl acetat/15 $> Allyldimethylpropanoat/3 0J0 Vinyldodecanoat.
In einen 500 ml Kolben, der mit einem mechanischen Rührer, einer Stickstoffeinleitungsvorrichtung, einer Kühlvorrichtung und einem Thermometer versehen ist, gibt man 10 g Crotonsäure, 72 g Vinylacetat, 15g Allyldimethylpropanoat und 3 g Vinyldodecanoat und anschließend 1,2g Benzoylperoxyd und 200 g Wasser, das 1,6 g Cellosize enthält. Die Mischung wird unter Rühren 10 Std. lang zum Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Tetrapolymere wird in Form von Perlen gewonnen.
Ausbeute: 90 %
Säureindex: 74
Viskosität: 2,08 Cp (in 5 Seiger Lösung in Dimethylformamid (DMF) bei 346OC)
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Beispiel
Herstellung eines Copolymeren aus: 10 $> Crotonsäure/75 & Vinyl acetat/14 % Allyldimethylpropanoat/1 $> Vinyldodecanoat.
Dieses Polymere wird hergestellt, indem man auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 "beschrieben arbeitet, d.h. in Gegenwart von 1,2 g Benzoylperoxyd.
Man erhält auf diese Weise das gewünschte Tetrapolymere in einer Ausbeute von 90 $.
Säureindex: 74
Viskosität: 1,98 Cp (in 5 ^iger Lösung in Dimethylformamid (DMF) bei 34,60C).
Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
75 g Vinylacetat
10 g Crotonsäure
12 g Allyldimethylpropanoat
3 g Vinyldodecanoat
in Gegenwart von 1,2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 95 $ Säureindex: 74 Viskosität: 2,08 Cp (5 # DMP bei 34,60C).
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Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
10 g Crotonsäure
75 g Vinylacetat
12 g Allyldimethylpropanoat
3 g Allyldodecanoat
in Gegenwart von 1,2g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 95 $> Säureindex: 71 Viskosität: 1,77 Cp (5 # DMi" bei 34,60C) Mn = 19 000.
Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
10 g Crotonsäure
75 g Vinylacetat
10 g Allyldimethylpropanoat
5 g Allyldodecanoat
in Gegenwart von 1,2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 90 # Säurefndex: 72 Viskosität: 1,99 Cp (5 # DMP bei 34,6°C)
Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
- 11 -
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10 g Crotonsäure
75 g Vinylacetat
12 g Allyl-2,2-dimethylpentanoat
3 g Vinyldodecanoat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 95 $ Säureindex: 71 Viskosität: 1,86 Cp (5 $ DMF bei 34,60C)
Beispiel
Man copolymer!siert gemäß Beispiel 1:
7,5 g Crotonsäure 77,5 g Vinylacetat 14 g Allyldimethylpropanoat 1 g Vinyldodecanoat
in Gegenwart von 1,2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 88 % Säureindex: 49 Viskosität: 2,25 Cp (5 # DMi1 bei 34,60C)
Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
7,5 g Crotonsäure
77,5 g Vinylacetat
12 g Allyldimethylpropanoat
3 ' g Vinyldodecanoat
- 12 509840/1002
M/16 062 *^
in Gegenwart von 1,2g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 90 56 Säureindex: 55 Viskosität: 2,17 Cp (5 # DMI1 bei 34,60C).
Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
77 g Vinylacetat
8 g Crotonsäure
14 g Allyldimethylpropanoat
1 g Vinyldodecanoat
in.Gegenwart von 1,2 g Benzoylperoxyd,
Ausbeute: 86 56 Viskosität: 2,25 Cp Säureindex: 65 Mn = 21 000.
Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
75 g Vinylacetat
10 g Crotonsäure
14 g Allyldimethylpropanoat
1 g Vinyldodecanoat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 83 $> Viskosität: 1,79 Cp Säureindex: 67
Mn = 17 000 - 13 -
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Beispiel 11
Man Gopolymerisiert gemäß Beispiel 1:
66 g Vinylacetat
12 g Crotonsäure
17 g Allyldimethylpropanoat
5 g Vinyloctanoat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 80 #
Viskosität: 1,71 Cp
Säureindex: 80
Beispiel 12
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1
72 g Vinylacetat
12 g Crotonsäure
15 g Allyldimethylpropanoat 1 g Vinyloctanoat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 79 %
Viskosität: 1,80 Cp
Säureindex: 78
Beispiel 13
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
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79 g Vinylpropionat
6 g Allyloxyessigsäure
12 g Allyl-2,2-dimethylpentanoat
3 g Allyldodecanoat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd,
Ausbeute: 85 i> Viskosität: 1,94 Cp Säureindex: 29
Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
80 g Vinylacetat 5 g Allyloxyessigsäure 14 g Allyl-2,2-dimethyloctanoat 1 g Allyloctanoat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 86 i» Viskosität: 1,95 Cp Säureindex: 24
Beispiel
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
75 g Vinylpropanoat
10 g Crotonsäure
10 g Methallyldimethylpropanoat
5 g Äthylvinyläther
- 15 -
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in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 78 i>
Viskosität: 2,04 Cp
Säureindex: 66
Beispiel 16
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
82 g Vinylpropionat
7 g Allyloxyessigsäure
10 g Methallyl-2,2-dimethyloctanoat
1 g Dodecylvinylätner
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 75 fi
Viskosität: 2,1 Cp
Säureindex: 34
Beispiel 17
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
74 g Vinylacetat
10 g Crotonsäure
15 g Methallyl-2,2-dimethylpentanoat 1 g Allylacetat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 86 #
Viskosität: 1,86 Cp
Säureindex: 67
- 16 -
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Beispiel 18
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
75 g Vinylacetat
10 g Crotonsäure
10 g Methallyldimethylpropanoat
5 g Isopropylvinyläther
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 83 i>
Viskosität: 1,91 Cp
Säureindex: 68
B .e !spiel 19
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
80 g Vinylacetat
5 g Allyloxyessigsäure
12 g Methallyl-2,2-dimethyloctanoat
3 g tert.-Butylvinyläther
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 81 <$>
Viskosität: 1,97 Cp
Säureindex: 26
Beispiel 20
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
75 g Vinylpropionat
10 g Crotonsäure
5 g Allyl-2-isopropyl-2,3-dimethylbutyrat
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5 g Allyldimethylpropanoat 5 g Methallyloctanoat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 79 $>
Viskosität: 1,81 Cp
Säureindex: 67
Beispiel 21
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1:
75 g Vinylacetat
10 g Crotonsäure
10 g Methallyl-2-isopropyl-2,3-dimethylbutyrat
5 g Methallylacetat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 84 #
Viskosität: 1,88 Cp
Säureindex: 69
Beispiel 22
Man copolymerisiert gemäß Beispiel 1
75 g Vinylacetat
10 g Crotonsäure
5 g Allyldimethylpropanoat
5 g Methallyldimethylpropanoat
5 g Methallyldodecanoat
in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute 77 %
Viskosität: 1,75 Cp
Säureindex: 66 . 1Q
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Beispiel 23
Gemäß Beispiel 1 stellt man ein vernetztes Copolymeres her, indem man die folgenden Bestandteile copolymerisiert:
75 g Vinylacetat
10 g Crotonsäure
14 g Allyldimethylpropanoat
1 g Vinyldodecanoat
0,2 g Diäthylenglykoldiallyläther
in Gegenwart von 1,2 g Benzoylperoxyd.
Ausbeute: 90 $>
Säureindex: 75
BEISPIELE FÜR MITTEL
Beispiel
Erfindungsgemäß stellt man einen Lack für Haare her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Copolymeres, hergestellt gemäß Beispiel 1 8 g
2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol,
soviel wie erforderlich für pH 7
Parfüm 0,1 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich auf 100 g
15g dieser Lösung werden in einen Aerosolbehälter mit 50 g Trichlorfluormethan und 35 g Dichlordifluormethan konditioniert .
In diesem Beispiel kann das gemäß Beispiel 1 hergestellte Copolymere vorteilhaft durch eine äquivalente Menge eines der gemäß den Beispielen 9 "bis 13 hergestellten Copolymeren ersetzt werden.
- 19 -
509840/ 1002
Μ/16 062
B el spiel B
Man stellt erfindungsgemäß eine Wasserwell-Lotion her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Copolymeres gemäß Beispiel 2 2 g
2-Amino-2-methyl-1-propanol,
soviel wie erforderlich für pH 7
Äthylalkohol 45 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
In diesem Beispiel kann das Copolymer gemäß Beispiel 2 vorteilhaft durch ein gemäß einem der Beispiele 14 "bis 18 hergestelltes Copolymeres ersetzt werden.
Beispiel C
Man stellt erfindungsgemäß einen Haarlack her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Copolymeres, hergestellt gemäß Beispiel 3 10 g
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Parfüm 0,2 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich auf 100 g
20 g dieser Lösung werden in einen Aerosolbehälter mit 45 g Trichlorfluormethan und 35 g Dichlordifluormethan konditioniert.
Beispiel
Man stellt erfindungsgemäß einen Haarlack her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
20 -
509840/1002
Μ/16 062
Copolymeres gemäß Beispiel 5 3 g
Isopropanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Parfüm 0,1 g
Äthylalkohol 12 g
Diese Lösung wird in einen Aerosolbehälter mit 49,7 g Trichlorfluormethan und 35,3gDichlordifluormethan konditioniert.
Beispiel E
Man stellt erfindungsgemäß einen Haarlack her, indem man die
nachfolgenden Bestandteile mischt:
Copolymeres gemäß Beispiel 7 2 g
2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol,
soviel wie erforderlich für pH 7
Parfüm 0,1 g
Isopropylalkohol 8 g
Diese Lösung wird in einen Aero soITd ehält er mit 59 g Trichlorfluormethan und 31 g Dichlordifluormethan konditioniert.
Beispiel P
Man stellt erfindungsgemäß einen Haarlack her, indem man die
nachfolgenden Bestandteile mischt:
Copolymeres gemäß Beispiel 6 3 g
2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol,
soviel wie erforderlich für pH 7
Parfüm 0,1 g
Äthylalkohol 12 g
Diese Lösung wird in einen Arosölbehälter mit 54 g Trichlor-
- 21 -
509840/1002
M/16 062
fluormethan und 31 g Dichlordifluormethan konditioniert.
In diesem Beispiel können die 12 g Äthylalkohol vorteilhaft
durch dieselbe Menge an Isopropylalkohol ersetzt werden.
Beispiel G
Man stellt erfindungsgemäß einen Haarlack her, indem man die
nachfolgenden Bestandteile mischt:
Copolymeres gemäß Beispiel 8 2 g
2-Amino-2-methyl-1,3-propandiolf
soviel wie erforderlich für pH 7
Parfüm · 0,1 g
Äthy lalkohol 8 g
Diese Lösung wird in einen Aerosolbehälter mit 52,7 g Tri-.
chlorfluormethan und 37,3 g Dichiοrdifluormethan konditioniert .
In diesem Beispiel können die 2 g des gemäß Beispiel 8 hergestellten Copolymeren vorteilhaft durch dieselbe Menge eines
der gemäß den Beispielen 19 bis 22 hergestellten Copolymeren
ersetzt werden.
Beispiel H
Man stellt erfindungsgemäß einen Haarlack her, indem man die
nachfolgenden Bestandteile mischt:
Copolymeres, hergestellt gemäß Beispiel 23 2 g
2-Amino-2-methyl-1-propanol 0,167 g
Methylcellosolve 0,5 g
Äthylalkohol .t 12 g
Parfüm 0,2 g
- 22 509840/1002
M/16 062 ^
Diese Lösung wird in einen Aerosolbehälter mit 52,36 g Trichlorfluormethan und 32,773 g Dichlordifluormethan konditioniert .
Beispiel I
Man stellt erfindungsgemäß eine Wasservrell-Lotion her, indem man die nachfolgenden Bestandteile mischt:
Copolymeree, hergestellt gemäß Beispiel 15 2,2 g
•Diäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Äthylalkohol 42 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
In diesem Beispiel kann das Diäthanolamin durch Triäthanolamin oder Isopropanolamin ersetzt werden. . .
23 -
509840/ 1 002

Claims (19)

  1. M/16 062
    PATENTANSPRÜCHE
    Neue Copolymere, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus der Copolymerisation von?
    (a) einer ungesättigten Säure der Formel (I):
    R - CH = CH - (CH2 - 0 - CH2)n - COOH
    worin: η die Zahl Null oder 1 bedeutet, und wenn η für Null steht, R die Bedeutung CH, "besitzt und, wenn η die Bedeutung 1 besitzt, R für H steht;
    (b) eines Vinylesters der Formel (II):
    ^CH = CH9
    ^O "^ ά
    worin: R für CH, oder C2H5 steht;
    (c) mindestens eines verzweigten Allyl- oder Methallyl esters entsprechend der Formel (III):
    Κ«-» *" O — \j — O — OHo -C = 2 1 „ ά ,
    O R1
    worin: R1 ein Wasserstoffatom oder den Rest CH^ dar, stellt, R.J eine gesättigte lineare oder verzweigtkettige Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt; R2 entweder den Rest CH, oder den Rest HC(CH^)2 bedeutet, wobei R1 + R2 gleich oder weniger als 7 Kohlenstoffatome ist; und
    - 24 -
    509840/1002
    M/16 062 *^
    (d) eines Monomeren, ausgewählt unter:
    (i) einem Vinyläther der Formel (IV) CH2 = CH - 0 - R5
    worin: R-, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt;
    (if) einem Vinylester mit Fettkette der Formel (V): Ki — O — O — OH — OHq
    worin: R. einen linearen Alkylrest mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellt; und
    (i-fi) einem linearen Allyl- oder Methallylester der Formel (VI):
    R-C-O- CHr, -C= CH0 5 κ 2,2
    0 R'
    worin: R1 ein Wasserstoffatom oder den Rest CH, darstellt und R^ einen linearen Alkylrest mit 1 "bis 11 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    herrühren.
  2. 2. Copolymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus der Copolymerisation von 2 bis 15 9^ und vorzugsweise 4 bis 12 $> einer ungesättigten Säure der Formel (I), 55 bis 89,5 $ und vorzugsweise 65 bis 85 # eines Vinylesters der Formel (II), 8 bis 20 $> und vorzugsweise 10 bis 17 ^ mindestens eines Allylesters oder Methallylesters der Formel (III) und 0,5 bis 10 $> und vorzugsweise 1 bis 6 % eines Monomeren,ausgewählt unter einem Vinyläther der Formel (IV), einem Vinylester der Formel (V) und einem Allylester oder Methallylester der Formel (VI), herrühren.
    - 25 -
    50984Q/1Q02
    Μ/16 062
  3. 3. Copolymere gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ungesättigte Säure der Formel (I) Crotonsäure oder Allyloxyessigsäure ist.
  4. 4. Copolymeres gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Vinylester der Formel (II) das Vinylacetat oder das Vinylpropionat ist.
  5. 5. Copolymere gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Allylester oder Methallylester der Formel (III) ausgewählt sind unter: Allyldimethylpropanoat, Methallyldimethylpropanoat, Allyl-2,2-dimethylpentanoat, Methallyl-2,2-dimethylpentanoat, Allyl-2,2-dimethylhexanoat, Methallyl-2,2-dimethylhexanoat, Allyl-2,2-dimethyloctanoat, Methallyl-2,2-dimethyloctanoat und Allyl-2-isop'ropyl-2,3-dimethylbutyrat.
  6. 6. Copolymeres gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Vinyläther der Formel (IV) ausgewählt sind unter: Methylvinyläther, Äthylvinyläther, Isopropylvinyläther, tert.-Butylvinyläther, Octylvinyläther und Dodecylvinyläther.
  7. 7. Copolymeres gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Vinylester mit Fettkette der Formel (V) ausgewählt sind unter: Vinyloctanoat, Vinyldecanoat und Vinyldodecanoat.
  8. 8. Copolymeres gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die linearen Allyl- oder Methallylester der Formel (VI) ausgewählt 3ind unter Allylacetat, Methallylacetat, Allyloctanoat, Methallyloctanoat, Allyldecanoat, Methallyldecanoat, Allyldodecanoat und Methallyldodecanoat.
    - 26 -
    5098A0/ 1002
    *. Γ
    Μ/16 062
  9. 9. Copolymere gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Molekulargewicht zwischen 15 000 und 40 000 aufweisen.
  10. 10. Copolymere gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit einem Vernetzungsmittel in einem Anteil zwischen 0,1 bis 1,2 Gew.-^ vernetzt sind.
  11. 11. Copolymere gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, · daß das Vernetzungsmittel ausgewählt ist unter: Diäthylenglykoldiallyläther, Tetraallyloxyäthan, Trimethylolpropantriallyläther und Äthylenglykoldiacrylat oder ÄVthylenglykoldimethacrylat.
  12. 12. Copolymere gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit einer Base, ausgewählt unter: Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Isopropanolamine, Morpholin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol und 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, neutralisiert sind.
  13. 13· Verfahren zur Herstellung der Copolymeren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Monomeren in wäßriger Suspension in Gegenwart einee Katalysators copolymerisiert.
  14. 14. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge zwischen 0,5 und 6 56, bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomeren, verwendet.
  15. 15. Kosmetisches Mittel in Form von Lacken oder von Wasserwell-lotionen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Copolymeres gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 in einem geeigneten kosmetischen Träger enthält.
    - 27 -
    5098A0/ 1002
    M/16 062
  16. 16. Mittel gemäß Anspruch. 15, dadurch gekennzeichnet, daß es in einen Aerosolbehälter konditioniert ist und 1 bis 4 Gew.-$ an Copolymeren, 6 "bis 45 und vorzugsweise 8 bis 25 Gew.-$ Alkohol und 54 bis 90 Gew.-$ eines unter Druck verflüssigten Treibgases enthält.
  17. 17. Mittel gemäß Anspruch 15» dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrig-alkoholischen Lösung mit einem Gehalt von 1 bis 3 Gew.-$ an Copolymerem vorliegt und eine Wasserwell-Lotion darstellt.
  18. 18. Mittel gemäß einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß es darüber hinaus kosmetische Bestandteile enthält.
  19. 19. Mittel gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den kosmetischen Bestandteilen um Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel und Plastifizierungsmittel handelt.
    - 28 -
    509840/ 1002
DE19752513807 1974-04-01 1975-03-27 Neue tetra-, penta- oder hoehere polymere, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende kosmetische mittel Withdrawn DE2513807A1 (de)

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