DE2007705A1 - Neue anti-seborrhoisohe Haarlacke und Wasserwell-Lotions - Google Patents

Neue anti-seborrhoisohe Haarlacke und Wasserwell-Lotions

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DE2007705A1
DE2007705A1 DE19702007705 DE2007705A DE2007705A1 DE 2007705 A1 DE2007705 A1 DE 2007705A1 DE 19702007705 DE19702007705 DE 19702007705 DE 2007705 A DE2007705 A DE 2007705A DE 2007705 A1 DE2007705 A1 DE 2007705A1
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Description

PATKMTANKmLTK
DR.-INO. WOLFRAM BUNTE DR. KARL OEORO LÖSCH
- aooo mOnchin t*. bauirbtramb ta. riRNitur tMi» vt ·· %%
M/11024
I1 1OHEAL rue Royalet Paria Qe (Frankreich)
Neue anti-seborrhoische Haarlacke und Wasserwell-
Sie vorliegende Erfitidung betrifft neue anti-aeborrholsohe Haarlacke i
Ss $lnd bereite zahlreiche kosmetiephe Mittel hergestellt wer-*; den» die die wirksame Bekämpfung einer übermäßigen Sekretion der Talgdrliöen erlauben, welche den Haar ein im allgemeinen wenig äBthetiechee fettes Aussehen verleiht. Biese koem*tischen Zusammensetzungen enthalten aktive Verbindungen, A\tt ,eich von Cystein und Cysteamin ableiten. Diese kosmetischen Mittel erlauben die Behandlung der Seborrhoe auf topischem Weg« d.h., durch Anwendung auf die Kopfhaut, oder auch auf oralem Weg, d.h., durch Einnahme von Mitteln, die die Verbindungen Bit anti-eeborrhoiacher Aktivität enthalten.
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Überraschenderweise wurde nun gefunden» daß es möglich ist, eine verlängerte anti-seborrhoische Wirkung zu erzielen, wenn die anti-seborrhoisch aktiven Verbindungen nicht direkt mit der Kopfhaut in Berührung gebracht werden, sondern auf der Gesamtheit der Haare verteilt werden. Es wird eine beträchtlich anti-seborrhoische Wirkung erzielt, wenn die anti-seborrhoisch aktive Verbindung in einem kosmetischen Mittel vorliegt, das auch ein kosmetisches Harz enthält, wobei das Mittel zur Verteilung auf die Haare bestimmt ist, um diese beispielsweise in einer bestimmten Form zu halten.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein neues kosmetisches Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dafl es in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens eine antiseborrhoisch aktive Verbindung, ausgewählt unter Cystein- und Cysteaminderivaten, um mindestens ein übliches kosmetisches Harz in Kombination enthält.
Unter den in den erflndungsgemäßen Mitteln verwendbaren*anti-seborrholsch aktiven Verbindungen können folgende genannt werden, ohne daß diese Aufzählung eine Beschränkung darstellt:
a) Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel I* R - S - CH2 - CH - COOH
worin R die Gruppen (CgHe)-C-, (CgHe)2CH-, CgHe-CH2 odtr tHOOC-(CH2)n- bedeutet, wobei η eine ganze Zahl kleiner ale oder gleich 4, vorzugsweise 1 oder 2 ist,
Biese Verbindungen können auch in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren oder auch in Form ■ihrer Ester verwendet werden.
Ein Wasserstoffatom der Aminfunktion kann außerdem durch
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ein Radikal« wie -COR1 oder -SO2R1, worin H* ein niederes Alkylradikal oder ein Arylradikal darstellt fersetfct sein, b) Verbindungen entsprechend der allgemeinen fornel Ils
R3 - S -0 -(CHg)11-OH2 -IH2 (II) i
i2
worin H1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff t öder ein niederes Alkylradikal darstellen, R^ einen Best der Formel -(OHg)-R^ bedeutet, in welchen R^ die Radikale -O^Hc, -COORc, wobei Rr Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest 1st, eine tertiäre Butylgruppe -0(CH3)^, die Tritylgruppe -C(C6H5)-, -OH2-IH29-OH-IH2, ein 2-ihienylradikal
Π oder ein 2-(*-0xypyridyl)-radikal UyJL darstellt,
p gleich O, 1 oder 2 und η gleich 0 oder 1 ist. Die Verbindungen dieser Gruppe werden vorzugsweise in Fora ihrer Salse ■it Mineralsäuren, wie beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren. Phosphorsäure, oder organischen Säuren, wie Salicylsäure, p-foluolsulfonsäure, Citronensäure, Apfelsäure, Weinsäure, nicotinsäure oder Ascorbinsäure, angewendet· Verbindungen, die eine Carboxylgruppe in Molekül aufweisen, können vorteilhaft sur KrhOhung ihrer Llpoidlöelicnkeit in veresterter Forn vorliegen« Biese Verbindungen können auch an Stickstof faton durch eine Gruppe -00R* oder -8O2R*, worin R' ein
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nieder·· Alkylradikal oder ein Arylradikal •tituiert eein. o) Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel XXXi
R-B-OH2-OH2-IH2 (XXX) , worin K ein gesättigtes oder ungesättigtee, line*ree oder Terswelgtee Kohlenwasseretoffradikal mit biß tu 20 Kohlenet of fat omen darstellt, wobei dl· Kohlenetoffkette gegebenenfalle auch ein oder mehrere Heteroatome und ein· oder fc mehrere Alkoholfunktionen, von denen eine euch endständig •ein kann, aufweist· Diese Verbindungen können in Form der freien Basen oder auch in Form ihrer Sales mit Säuren, wie beispielsweise öaleeäure, Phenylessigsäure, Undeoylensäure oder Sorbinsäure, verwendet werden.
Bin Wasserst off atom der Aminfunktlon kann auoh durch eine Gruppe -COH· oder -8O2R1, worin R* ein niedere· Alkylradikal oder ein Arylradikal darstellt, substituiert eein. d) Sale· entsprechend der allgemeinen Formel XVt
-S-C- ( OH2) J1-
H5-S-CH2-OH-CO2H
VH-R1
(IV) ,
worin η gleich 0 oder 1 ist, R1 und R2 gleich oder.rersohie· den sind und Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal bedeuten, H5 eine Gruppe der Formel -(0H2) -R6 darstellt, in welcher ρ gleich 0,1 oder 2 ist und H6 Radikale bzw. Gruppen, wie -0^H5, -GOOH, -000R, worin R ein nieder·· Alkyi-
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20077QS
' radikal ist« -C(OHj)3, -0(O6H9),, -CJH-IH-H7, worin I7 Vaeeer-■tOff§ OQQRq
ein Aoyl- oder SuIf onylradikal und Rg Waaeeratoff oder ein niedere« Alkylradlkal iat» -CH2-IRl-R71 ein 2-Thienylradikalf ein 2-Pyridylradikal, ein 2-(N-Oxypyridyl)-radikal oder ein gesättigtes oder ungesättigtob, lineares oder verzweigtes Kohlenwaeaerstoffradikal Bit Die au 20 Kohlenstoffatomen, da« gegebenenfalls in der Kette ein oder Mehrere Heteroatom« und «ine oder mehrere Alkohol funkt ionen, von denen ein· auoh endetändig «ein kann, aufweist, darstellt und R^ 4) Wasserstoff ist, in welohem fall R9 ein Radikal -(CHg) darstellt, »eine ganze Zahl von 1 toi« ei neon lies si ion 5 ist und weiter« y 1 und χ 1 sind, wenn R* keine freie Aminogrupp· enthält, bzw. y 2 und x 1 sind« wenn H5 eine freie Aminogruppe enthält, oder
Q) «in Aoyl- oder UuIfonylradikal ist, in welche» Vail« S9 die Radikal· -0(O6H5J3, -CH(O6H5J2 oder -CH2(O6H5) bedeutet und y t und χ 1 sind, wenn R« kein« frei« Aminogruppe enthält bsw· y 2 und χ 1 sind, wenn R« ein« frei« Aminogruppe enthält, oder - *
IfJ die (Jruppe -(CH2)^OuOH sein kann, wobei y 1 und χ 1 sind, wenn M* «in« freie Aminogruppe enthält baw. y 1 und χ 2 sind, wenn B. keine freie Amiaogruppe enthält· ▼on den den oben angegebenen allgemeinen formeln I bis IV «ntepreohenden Verbindungen «eien insbesondere di« folgenden
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genannt!
S-frityl-l-oystein der formel
(O6H5)5-0-8-Ch2-CH
HH2 toav. dessen Chlorhydrat» S-(2-Carboxyäthyl)-l-cystein der Formel
HOOC-CH2-Ch2-S-CH2-CK-COOH
HH2 dbw· dessen Ohlorhydrat, S-(Carboxymethyl)-oysteaain der formel
HOOC-CH2-S-Ch2-IH2-HH2 bzw. dessen Ohlorhydrat, 8-Irltyl-oysteamln der formel
(C6Hc)5-O-S-GH2-CH2-MH2 b«w. dessen Ohlorhydrat, S-Bensyl-oysteaain-Chlorhydrat der forael
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-HH2, HOl
3-(Ä-Aalnoäthylthio)-2-hydroxy -propyltrisethrlejMonluBehlorld-Ohlorhydrat der formel .
1-CH2-CHOH-OH2-S-Oh2-OH2-IH2J^ 01* , HOl
B-(OarlMxymethyl)-l-oystein der formel HOOO-OH2-S-Oh2-OH-OOOH
8-(0arboxymethyl)-aethylcysteinat der formel HOOO-OH2-S-OH2-Ch-OOOOH3
HH2
8-(Kethoxyoarbpnylm«thyl)-oysteln der formel H5O-OOO-Uh2-S-OH2-OH-OOOB
HH2 ti*· dessen Chloftoydrat,
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-τ- 200770S
B-(MethoxyotrboiqrljMthyl) -l-Mtthyloyitiintt dtr F«»Ml H3O-OOO-OH2-B-CH2-Oh-OOOOH3 ,
X>i-(B-Beasyloyete«ain)-oltrat der Fomtl
CH2-HO2O-O-OH
OH2-OO2H,
S-Btntyloyettaalii-aalioylat der Fomtl O6H5-OH2-B-OH2-CH2-IfH21
8-BtnsyloyeteeJBin-p-toluolBUlfonat der Fomel P6H5-OH2-S-OH2-CH2-HH2,
B-Beneyloyeteaaln-nlcotinat der Fomel C6Hc-OH2-S-OH2-OH2-IH2, HO2C
B-Bvnsyloyeteaaln-broBliydrat der Vomel C6H5-CH2-B-CH2-CH2-NH2, HBr
Di-(B«Bensyloy8teaaln)-tartrat der Formel O6H5-OH2-B-CH2-OH2-IH2, HO2O-OHOH C6H5-CH2-S-CH2-CH2-HH2, HO2O-CHOH
8-Beneyloyeteaain-aalat der Fomel
O6He-CH2-S-OH2-OH2-IH2, HQ2O-OH2-PHOH-OO2H B-Beniyloyeteaain-dlhydrogenphoephat der Fomel
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B-Thenylcysteamln der1 Formel
CH2-S-CH2-CH2-HH2 bew» dessen Ohlorhydrat, H~Acetyl-2-(S-thenyl)-oyeteamin der Formel
2-(ß-Amino-thioäthyl)-pyridin-H-oxyd der Formel
S-OH2-OH2-NH2 bew. dessen Ohlorhydrat S-Beneyloyeteanin-aecorbinat der formel
ι—°—ι
C6H5-OH2-S-CH2-CH2-HH2 , CO-C - 0-OH-OHOH-OHgOH
OH OH 8-Methyloyeteamin der Formel
CH5-S-CH2-OH2-HH2 bzw. dessen Ohlorhydrat
S-Hethylcybteamin-phenylacetat der Formel
CH5-S-CH2-CH2-HH2 , HO2C-CH2-C6H5 S-Methyloysteanln-undecylenat der Formel
CH5-S-CH2-CH2-HH2 , HO2O-(CH2)Q-OH - OH2 S-Methyleyeteaaln-eorbat der Formel
CH5-S-CH2-CH2-NH2 , H02q-CH»CH-CH«0H-0H5 8-(2-Hydroxyäthyl)-cy8teamin-ohlorhydrat der Formel
HOCH2-CH2-S-Ch2-CH2-HH2 ,HC2: S-Lauryloyeteamin-ohlorhydrat der Formel
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1 HOX
S-Cetyloyeteaain-ohlorhydrat dor foraeX ' OB3-(OHg)15-S-CB2-OH2-IHg ,HOX
2-BenBylthioätl^ lamia - 5-Amino-5-oarboxy-3-thiapentanoat dor Formel
Di-(2-Benaylthioäthylaain) - $-Aoetamido-3-thlahexandioat der formel . (
(C6H5-CH2-O-CH2-OH2-NH2)2 , BO2O-OB2-S-OB2-OB-OO2B
S-(2-Aminoäthyl)-l-oystein - 5-Anino-5-oarl)oxy-3-thiapeiitanoat der Formel *
HO2C-CH-OH2-S-OH2-OO2H , 2222
NB2 0O2H
2-Methylthio-äthylamin- 5-Aaino-5-oarl>oxy-3-thlapentanoat der ForoeX
HO2O-OH-OB2-S-OB2-OO2H ,
3-Btnaylthio-propylamin - 5-Amino-5-carboxy-3-thiapentanoa-t der Formel
BO2O-OB-OB2-S-OH2-CO2H , H2I-
2-Benaylthio-äthylaain - ö-Amino-ö-oarboxy-^-thlahexanoat
der formel
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HO
gO-OH-OHg-Ö-OHg-OHg-OOgH,
ι
NH2
2-(2·,2'-Dimethoxy-uttiylthio)-üthyiamiü - 5-Amino-5-oarboiy-3-thlapentanoat der formel
HOgO-CH-OH2-S-OH2-OO2H , HgI-OHg-OHg-O-CH2-OH^ ' HHg 5
2-Methylthio-äthylaain - H-Aoetyl-3-banzyl-l-oysteinat der Forael
O6H5-OH2-O-CIi2-CH-Cu2H, Hg
IB-OOCH5
Di-(2-Benzylthi3-üthylaialn) - 5-
der Formel
, HPgO-CH2-O-CHg-CH-CO2H
IU-COO6H5
Di-(2-Bensylthio-athyla*in) - $-9iootiuylanino-3 der Formel
(C6H5-CH2-S-OH2-CH2-HH2)2 , HO2C-CHg-S-CH2-CH-OO2H
IB-00—/Α
Di-{2-Benaylfchio-äthyla*in) - 3-p-2oiuol9uJ.fonylaainofaexandioat der Formel
(O6H5-CH2-S-CH2-CHg-IIHg)2, HOgO-CHg-S-C^-CH-OOgH
1IH-OO2
Di-(2-Benzylthlo-äthylainit]) - 5"P-^fJiJttmnidübenaoleulfoBylaaino 3-thiaüexajidioat der Formel
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HO2O-OH2-O-OH2-CH-OO2H
Di-(2-BenBylthio-äthylamln)-5-p-AoetaaidobenÄoylaaino-3-thiahexandioat der Porael ·
HOgO-GHg-S-OHg-CH-GOgH VH-OO —/"X-IHCOCb3
Di-(2-Ben«ylthio-äthylamin) - $-o-Oydrozybeneoylaalno-3-thiahexandioat der Vorael
HOgO-OHg-S-OH2-UH-COgH
Di-(2-Methylthlo-äthylaMin) - 2-Aoetanido-4-thieheptandioat der Por«tl
(OH^-S-OH2-CH2-HHg)29 HOgO-CHg-CHg-S-OHg-CH-COgH
VH-OOOH3
2-Bensylthio-äthylamln - 9-4«ino-9-carboiy-7-.thianonanottt der fomel
C6H3-OHg-S-OHg-OHg-VHg1 HOgO-(OHg)K-S-OHg
Bie-(2-Aeinoäthyl)-eulfid - 2-Aoetaaldo-4-thianonandioat der formel '
* H2V-OHg-CH2-S-CH2-OHg-VHg1 HO2O-(CHg)4-S-CHg-CH-OOgH
VH-OOOH3
Ton den in den erfindungegeaäBeen Kitteln enthaltenen, koe-
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metisch anwendbaren Harzen werden folgende beispielsweise genannt:
Polyvinylpyrrolidon, Copolymere aus Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetat, Copolymere aus Vinylacetat und einer ungesättigten Carbonsäure, wie beispielsweise !Crotonsäure, durch Polymerisation von Vinylacetat, !Crotonsäure und einem Acryl- oder Methacrylester hergestellte Copolymere, durch Copolymerisation von Vinylacetat und Alkylvlnyläther hergestellte Copolymere, durch Copolymerisation von Vinylacetat, !Crotonsäure und einem Vinylester, dessen Säurekomponente eine lange Kohlenstoffkette aufweist, oder einem Allyl- bzw. Methallylester, einer Säure mit langer Kohlenstoffkette hergestellte Copolymer, durch Mischpolymerisation eines aus einem ungesättigten Alkohol und einer Carbonsäure mit kurzer Kette erhaltenen Esters, einer ungesättigten Säure mit kurzer Kette und mindestens eines aus einem gesättigten Alkohol mit kurzer Kette und einer ungesättigten Säure 'erhaltenen Esters hergestellte Copolymere, schließlich durch Polymerisation von mindestens einem ungesättigten Ester mit mindestens einer ungesättigten Carbonsäure hergestellte Copolymere,
Nach einer besonderen Aueführungeform weisen die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Harze Seitenketten auf, an deren Enden sich eine Thiolfunktlon befindet.
Gemäß einer weiteren Aueführungsform können die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen kosmetisch anwendbaren Harze gefärbte Polymere sein, d.h. Polymere, die in ihrer makromolekularen Kette ?arbatoffmoleküle enthalten, dl· die gleichseitige Färbung biw, Tönung der Haare ermöglichen .
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Die erfindungsgemäßen anti-seborrhoischen Mittel können auch Direktfarbstoffe zur Färbung bzw. Tönung der Haare sowie weitere» in der Kosmetik für Haarfixlermittel übliche Zusätze, wie Penetrationsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Farbstoffe, Riechstoffe oder dergleichen, enthalten.
Als kosmetisches Vehikel für die erfindungsgemäßen Mittel können alle in der Kosmetik zur Herstellung von Haarlacken, Wasserwell-Lotionen oder anderen Frisierhilfsmitteln üblichen Grundlagen Verwendung finden*
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form einer Lösung, eines Schaumes, einer Creme oder eines Gelees vorliegen. Die Mittel können beispielsweise aus einer alkoholischen oder wässerig-alkoholischen Lösung der anti-seborrhoischen Verbindung sowie des Harzes bestehen und in Form einer Wasserwell-Lotion vorliegen. Außerdem kann die alkoholische oder wässerig-alkoholische Lösung der antl-seborrhoiechen Verbindung mit einer entsprechenden Menge unter Druck verflüssigtem Gastreibmittel gemischt und in einem Aerosolbehälter konditioniert sein und in Form eines Haarlackes vorliegen.
In dem erfindungsgemäßen Mittel liegt die Konzentration der anti-seborrhoischen Verbindung im allgemeinen zwischen 0,5 und 5 Gew.-fi» vorzugsweise zwischen 1 und 3 Gew.-^, die des Harzes im allgemeinen zwischen 1 und 20 Gew. -#.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Behandlung menschlicher Haare zur Durchführung einer Wasserwellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Haare mit dem oben beschriebenen Mittel imprägniert, auf Lockenwickler gerollt und schließlich getrocknet werden«
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Zum besseren Verständnis wird die Erfindung im folgenden anhand von Beispielen näher- erläutert, ohne dad diesen Beispielen eine einschränkende Bedeutung zukommt.
Beispiel 1
Zur Behandlung fetter Haare wird ein kräfifc wirkender Lack der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Harz (Harz 28-1310 der Firma "Katlonal Staroh")* ■ - 8g
2-Amino-2-methylpropanol-(l) 0,8 g
S-Carboxymethyl-cystein 0,20 g
Riechstoff 0,40 g
mit absolutem Alkohol auffüllen auf 100 g
* Vinylacetat/Krotonsäure-Misohpolymerisat mit einem Molekulargewicht von etwa 20 000.
30 g dieser Lösung werden in einem Aerosolbehälter mit einer Mischung aus verflüssigten Treibgasen (fluorchlorierte Kohlenwasserstoffe), die 42 g Freon 11 und 28 g Freon 12 enthält, konditioniert»
Bei regelmäßiger Anwendung dieses Lackes auf fette Haart wird eine fortschreitende Verminderung des fettigen Auefehens der Haare erzielt, wobei das angewandte Mittel gleichzeitig auch alle Eigenschaften eines guten Haarlaokes aufweist.
'Beispiel 2
Zur Bereitung eines Lackes zur Behandlung fetter Haare wird folgende Mischung hergestellt:
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Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetatharz
(Hare E 335 der Firma, General Aniline) 10 g
S-Methoxyearbonyl-a-eystein-methyleeter-hydro-
chlorid · 0,5 g
Methylchloroform 15 g
mit absolutem Alkohol auffüllen auf ' 100 g
30 g dieser Lösung werden mit 49 g verflüssigtem Freon 11 und 21 g verflüssigtem Freon 12 in einem Aerosolbehälter konditioniert.
Dieser Lack besitzt ähnliohe Eigenschaften wie der von Beispiel 1*
Beispiel 3 Es wird folgende Mischung bereitet: Harz (Harz 28-1310 der Firma "National Starch") 8 g
2-Amino-2-methyl-l-propanol 0,8 g
S-Bensylcysteamin-hydrochlorid 2 g Ze de messen* 0,5 g Bit absolutem Alkohol auffüllen auf 100 g
.Diese Mischung weist einen pH-Wert von 8,2 auf.
25 g dieser Mischung werden mit 52 g verflüssigtem Freon und 23 g verflüssigtem Freon 12 in einem Aerosolbehälter konditioniert'.
Dieses Mittel ist ein guter Lack tür fette Haare. Beispiel 4
Hur Bereitung eines Frisierhilf«mittels in Aerosolform 'für Männer wird folgende Mischung hergestellt:
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Yinylacetat-Polyvinylpyr-rclidoTiliar«
(Harz K 735 eier Firm», ufeuöral Aniline) 4 g
S-Benzylcysteamin-hydrochlorld , Ig
Nicotinsäureäthylester 0,2 g
mit absolutem Alkohol auffüllen auf 100 g
20 g dieser Mischung werden in einem Aerosolbehälter mit 48 g verflüssigtem Preon 11 und 32 g verflüssigtem Preon 12 konditioniert.
Beispiel 5
Zur Behandlung weißer Haare, die ein fettiges Aussehen besitzen, wird eine gleichzeitig tönende Haarwell-lotion der folgenden Zusammensetzung bereitet:
Polyvinylpyrrolidon (Molekulargewicht 40 000, verkauft
von der Firma General Aniline) 0,4 g
Vinylacetat-Acrylsäure-Copolymer 0,2 g
mit Alkohol auffüllen bis zum Erreichen eines Alkoholgehaltes von 50
S-Carboxymethylcystein 0,7 g
l-Aminopropylamino-anthraohinon 0,03 g
Picraminsäure ' 0,017 g
4-(N-Y-Aminopropylamino)-l-(Nl-methylamlno)-
anthrachinon . 0,040 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Triäthanolamin bis zum Erreichen eines pH-Werte von 7
Diese Haarwell-Lotion verleiht weißen Haaren eine rauchgraue Tönung und vermindert gleichzeitig wesentlich und nachhaltig das fettige Auesehen der Haare.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    fl./ Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens eine anti-seborrhoisch aktive Verbindung, ausgewählt unter Derivaten des Cysteins und dee Cysteamins, and mindestens ein übliches kosmetisches Harz in Kombination enthält.
    2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
    A) in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-^, vorzugsweise 1 bis Gew.-^, mindestens eine aktive Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formeln
    a) ' R - S - GH« - CH - COOH (I) ,
    <=- » NH2
    worin R die Gruppen (C6Hc)5C-, (CgH5)2CH-, CgH5-CH2- oder HOOC-(CH2) -,in welcher η eine ganze Zahl kleiner als oder gleich 4, vorzugsweise 1 oder 2 ist, bedeutet,wobei diese Verbindungen auch in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren oder in Form ihrer Ester vorliegen können und außerdem ein Wasserstoffatom der Aminfunktion auch durch ein Radikal, wie -COR1 oder -SO3R1, worin Rf ein niederes Alkylradikal oder ein Arylradikal bedeutet, ersetzt sein kann,
    b) ?
    ()11 - CH2 - NH2 (II) ,
    worin R^ und Rg gleich oder vereohieden sind und Wasserstoff
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    oder einen niederen Alkylreat darstellen, IU einen Keat der Formel -(CH2) -R- bedeutet, in welcher K- die Radikale ~C6K5' ~G00R5» wobei R5 Wasserstoff oder ein niederer Alkylrs st ist, eine tertiäre Butylgruppe -C(CHj)-, eine Tritylgi'uppe -C(C6H5),* -CH2-NH2, -CH-NHg, ein 2-Thienylradikal
    C5 ^^
    OOH5
    oder ein 2-(N-Oxypyridyl)-radikal l^jJJ— darstellt
    ρ gleich O, 1 oder 2 und & gleich O oder 1 ist, wobei diaα* Verbindungen vorzugsweise in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren, wie beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren« Phoaphoraäure, oder organischen Säuren, wie beispielsweise Salicylsäure, p-Toluolsulfonsäure, Citronensäure, Apfelsäure, Weinsäure, Nicotinsäure odor Ascorbinsäure, bzw. eoferne sie a molekül eine freie Carboxylgruppe enthalten, vorteilhaft / u: Erhöhung der Idpoidlößlichkeit in veresterter Form vor ^ liß^L. Minnen und schliesslich ein Wasser stoff atom der lniü ί'αχώ ti or» auch duroh ein Radikal -COR* oder -SO2R1, worixt K1 ft ir η,-ttfderes Alky !radikal oder ein Arylradikal bedeutet«, «r- *%x*Ai 8#la kann»
    o) R-S-CH2-CH2-HH2 (III) s
    ν R air gesättigtes oder ungesättigtes, lineares oder .%äigtes Kohlenwassex-stoffradikal mit bie zu 20 KoKXtm-Lf{,£.omun darstellt, wobei die Kohlenstoff kette auch s Heteroatome und eine oder mehrere Alkohol«
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    funktionen( von denen eine auch end ständig sein kann, aufweisen kann, wobei diese Verbindungen entweder in Form der freien Basen oder auch in Form ihrer Salze mit Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, Phenylessigsäure, Undecyleneäure oder Sorbinsäure» vorliegen können und ausserdem ein Wasserstoff atom der Aminfunktion durch ein Hadikal, wie -COR1 oder -SO2K*, worin R* ein niederee Alkylradikal oder ein Arylradlkal darstellt, ersetzt sein kann,
    (IV),
    «a
    HH-R1
    worin η gleich 0 oder 1 ist, R1 und R2 gleich oder verschieden Bind und Wasserstoff oder ein niederee Alkylradikal bedeuten, Ra eine Gruppe der Formel -(CHp)-R1; darstellt, in
    * c p °baw. Gruppen
    welcher ρ gleich O, 1 oder 2 ist und Rg Radikale/ wie ~C6H5» ~C00H» -COOR, worin R ein niederes Alkylradikal ist, -C(CH,)., -0(C6H5),, -CH-NH-R7, worin R» Wasserstoff, ein
    COORq
    Acyl- oder Sulfonylradlkal und Hq Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal 1st« -CH2-KH-R7, ein 2-Thienylradikal, ein 2-Pyridylradlkal» ein 2-(H-Oxypyridyl)-radikal oder ein gesättigtes oder ungesättigtes, lineares oder verzweigtes Kohlenwasserstoff radikal alt bis zu 20 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls in der Kette ein oder mehrere Heteroatome und ein oder mehrere Alkoholfunktionen» von denen
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    eine auch endständig 30in kann, aufweist, darstellt und R* öl) Wasserstoff ist, in welchem Fall Rc ein Radikal -(CH2)JnOOOH darstellt, m eine ganze Zahl von 1 bis elnschllesallch 5 let und weitere y 1 und χ 1 sind, wenn K- Iceine freie Aminogruppe enthält, bzw. y 2 und χ 1 sind, wenn R, eine freie Aminogruppe enthält, oder ß) ein Acyl- oder Sulfonylradikal iet, in welchem Pall R5 die Radikale -0(O6H5J5, -CH(C6H5)2, oder -OH2(O6H5) bedeutet und y 1 und χ 1 Bind, wenn R* keine freie Aminogruppe enthält, bzw. y 2 und χ 1 sind, wenn R* eine freie Arainogruppe enthält, oder
    ^) die Gruppe -(CH2)mC00H sein kann, wobei y 1 und χ 1 Bind, wenn R^ eine freie Aminogruppe enthält, bzv/. y 1-und χ sind, wenn R, keine freie Aminogruppe enthält, B) in einer Menge von 1 bis 20 Gow.tf ein in der Kosmetik übliches Harz, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Copolymere aus Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetat, Copolymere aus Vinylacetat und einer ungesättigten Carbonsäure, wie beispieleweise Crotonsäure, Copolymere aus Vinylacetat, Crotonsäure und einem Acryl- oder Methacryleater, Copolymere aus Vinylacetat und einem Alkylvinyläther, Copolymere aus Vinylacetat, Crotonsäure und einem Vinylester, dessen Säurekomponente eine lange Kohlenstoffkette aufweist oder einem Allyl- bzw. Methallylester,' dessen Säurekompjonente eine lange Kohlenstoffkette aufweist, durch Mischpolymerisation eines au/s
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    einem ungesättigten Alkohol und einer Carbonsäure mit kurzer Kette erhaltenen Esters, einer ungesättigten Säure mir kurzer Kette und mindestens eines aus einem gesättigten Alkohol mit kurzer Kette und einer ungesättigten Säure erhaltenen Esters hergestellte Copolymere,Gopolymere aus mindestens einem ungesättigten Ester und mindestens einer ungesättigten Carbonsäure,
    sowie gegebenenfalls weitere, in der Kosmetik übliche Zusätze, wie Direktfarbstoffe zwecks Färbung.oder Tönung der Haare, Penetrationsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Riechstoffe, Treibmittel und dergleichen, enthält,
    3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Harze im Molekül Seitenketten mit endständigen Thiolfunktionen aufweisen.
    4. Mittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel gefärbte Copolymere enthält.
    5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet» daß es als anti-seborrhoisch aktive Verbindungen S-Trityl-1-cystein bzw. dessen Hydrochlorid, S-(2-Carboxyäthyl)-l~cysJ7©in bzw. dessen Hydrochlorid, S-(Carboxymethyl)-l-cysteamin bzw. dessen Hydrochlorid, S-Trityl-eysteamin bzw. dessen Hydrochlorid, S-Benzyl-cysteamin-Hydrochlorid, 3-(ß-Aminoäthylthio)-2-hydroxy-propyltrimethyl-ammoniumchlorid-Hydro» chlorid, S-(Carboxymethyl)-l-cystein, S-(Carboxymethyl)-methylcysteinat, S-(Methoxycarbonylmethyl)-cystein bzw. •dessen Hydrochlorid, S-(Methoxycarbonylmethyl)-l-methylcysteinat, Di-(S-benzylcysteamin)-cltrat, S-Benzylcysteamin-salicylat, S-Benzylcysteamin-p-toluolsulfonat, S-Benzylcysteamin-rnicotinat, S-Benzylcysteamin» hydrobromid, L*-(S-benzylcysteamiia)-.tartrat,, S»Beuzyl- .
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    cysteamin-malat, S-Benzylcysteamin-dihydrogenphosphat, S-Thenylcysteamin bzw. dessen Hydrochlorid, N-Acetyl-2-(S-thenyl)-cysteamin, 2-(ß-Amino-thioäthyl)-pyridin-N-oxyd bzw, dessen Hydrochlorid, S-Benzylcysteamin-ascorbinat, S-Methylcysteamin bzw. dessen Hydrochlorid, S-Methylcysteamin-phenylacetat, S-Methylcysteamin-undecylenat, S-Methylcysteamin-sorbat, S-(2-Hydroxyäthyl)-cysteamin-Hydrochlorid, S-Laurylcysteamin-Hydrochlorid, S-Cetylcysteamin-Hydrochlorid, Z-Benzylthioäthylamin-S-amino-S-carboxy^-thiapentanoat, Di- (2-benzylthioäthylamin) -5-acetamido-3-thiahexandioat, S-(2-Aminoäthyl)-l-cystein-5-amino-5-carboxy-3-thiapentanoat, 2-Mechylthio-äthylamin-5-amino-5-carboxy-3-thiapentanoat,
    " 3-Benzylthlo-3-propylamin-5-aIIlino-5-carboxy-3-thiapentanoat,
    2-Ben^ylthio-äthylamin-6-amino-6-carboxy-4-thiahexanoat, 2-(2',2'-Dimethoxy-äthylthio)-äthylamin-5-amino-5-carboxy-3-thiapentanoat, 2-Methylthio-äthylamin-N-acetyl-S-benzyl-l- . aystemat, Di-(2-benzylthio-äthylamin-5-benzoylamino-3-thiahexandioat, Di-(2-benzylthio-äthylamin)-5-nicotinylamino-3-thi ahexandioat, Di-(2-benzylthio-äthylamin)-5-p-toluolsulfonyIamino-3-thiahexandioat, Di-(2-benzylthio-äthylamin)-5-p~ ac itaKjiäobenzolsulfonyIamino-3-thiahexandioat, Di-(2-benzyl-Ui o-äthylamin)-5-p-acetamidobenzoylamino-3-thiahexandioat, Di »(Z -benzylthio-äthylamin)-5-o-hydroxybenzoylamino-3-thiahsxandioat, Di-(2-methylthio-äthylamin)-2-acetamido-4-thiahep-
    k tandioat, 2-Benzylthio-äthylamin-9-aIIlino-9-carboxy-7-thia-
    nctianoat, Bis-(2-aminoäthyl)-sulfid-2-acetamido-4-thianon&üdioat, enthält.
    „6. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der kosmetische Träger aus einer Ublie/ieii Grundlage für die Herstellung von Haarlacken und Wä3serwell-Lotions besteht.
    -¥agei»"gttr Behandlung von Haare» zweoks Wae&e*
    009839/2298
    München, 22. Juni 197ο M/11024
    Betr;: Patentanmeldung P 20 07 705.8 Firma L'Oreal
    NEUER PATENTANSPRUCH 7
    7. Verfahren zur Behandlung von Haaren zwecks Wasserwellung durch Imprägnieren mit einem kosmetischen Mittel, Aufrollen auf Lockenwickler und anschließendes Trocknen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel gemäß Anspruch 1 Ms 6 verwendet.
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