DE2007705B2 - Anti-seborrhoische Haarlacke und Wasserwell-Lotions - Google Patents

Description

IO

b) R₃-S-C-(CH₂),,- CH₂-NH₂

(H)

Es sind bereits zahlreiche kosmetische Mittel hergestellt worden, die die wirksame Bekämpfung einer übermäßigen Sekretion der Talgdrüsen erlauben, welche dem Haar ein im allgemeinen wenig ästhetisches fettes Aussehen verleiht. Diese kosmetischen Zusammensetzungen enthalten aktive Verbindungen, die sich von Cystein und Cysteamin ableiten. Diese kosmetischen Mittel erlauben die Behandlung der Seborrhoe auf topischem Weg, d. h. durch Anwendung auf die Kopfhaut, oder auch auf oralem Weg. d. h. durch Einnahme von Mitteln, die die Verbindungen mit antiseborrhoeischer Aktivität enthalten.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß es möglich ist, eine verlängerte antiseborrhoeische Wirkung zu erzielen, wenn die antiseborrhoeisch aktiven Verbindungen nicht direkt mit der Kopfhaut in Berührung gebracht werden, sondern auf der Gesamtheit der Haare verteilt werden. Es wird eine beträchtliche antiseborrhoeische Wirkung erzielt, wenn die antiseborrhoeisch aktive Verbindung in einem kosmetischen Mittel vorliegt, das auch ein kosmetisches Harz enthält, wobei das Mittel zur Verteilung auf die Haare bestimmt ist, um diese beispielsweise in einer bestimmten Form zu halten.

Die Erfindung betrifft somit eine(n) antiseborrhoeische(n) Haarlack und Wasserwell-Lotion, bestehend aus einem üblichen kosmetischen Harz zur Herstellung von Haarlacken und Wasserwell-Lotionen, üblichen Grundlagen und üblichen Zusätzen, die dadurch gekennzeichnet ist, daß

A) der Haarlack bzw. die Wasserwell-Lotion zusätzlich 0,5 bis 5 Gewichtsprozent mindestens eines antiseborrhoeischen Cystein- oder Cysteamin-Derivats der nachstehenden allgemeinen Formeln enthält:

a) R-S-CH₂-CH-COOH (1)

NH₂
worin R die Gruppen (C₆H₅)₃C—, (QH₅)₂CH — worin R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest darstellen, R₃ einen Rest der Formel —(CH₂)_P—R₄ bedeutet, in welcher R₄ die Reste -C₆H₅. -COOR₅, wobei R₅ Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest ist, eine tertiäre Butylgruppe —C(CH₃)₃, eine Tritylgruppe -C(C₆H₅),, -CH₂-NH₂,

-CH-NH₂

COORs

ein 2-Thienylrest

oder ein 2-(N-Oxypyridyl)-Rest

35

darstellt, ρ gleich O, 1 oder 2 und /i gleich O oder 1 ist, wobei diese Verbindungen auch in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren, bzw. sofern sie im Molekül eine freie Carboxylgruppe enthalten, zur Erhöhung der Lipoidlöslichkeit in veresterter Form vorliegen können und schließlich ein Wasserstoffatom der Aminfunktion auch durch einen Rest —COR' oder —SO₂R', worin R' einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest bedeutet, ersetzt sein kann,

c)

R-S-CH₂-CH₂-NH,

(111)

worin R einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Kohlenstoffkette auch ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen, von denen eine auch endständig sein kann, aufweisen kann, wobei diese Verbindungen entweder in Form der freien Basen oder auch in Form ihrer Salze mit Säuren vorliegen können und außerdem ein Wasserstoffatom der Aminfunktion durch einen Rest —COR' oder — SO₂R', worin R' einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest darstellt, ersetzt sein kann.

R, Ί

R₃—S—C—(CH₂)„—CH₂NH₂ R₅-S-CH₂-CH-CO₂H

(IV)

NH-R₄ worin η gleich 0 oder 1 ist. R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen niederen

Alkylrest bedeuten, R₃ eine Gruppe der Formel —(CH-,)p—R₆ darstellt, in welcher ρ gleich 0, 1 oder 2 ist undRg für — C₆H₅, -COOH, —COOR, worin R einen niederen Alkylrest darstellt, —C(CH₃)₃, -C(QH₅)₃,

-CH-NH-R₇

COOR₈

worin R₇ Wasserstoff, ein Acyl- oder Sulfonylrest und R₆ Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest ist, —CH₂—NH—R₇, einen 2-Thienylrest, einen 2-Pyridylrest, einen 2-(N-0xypyridyl)-Rest oder einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls in der Kette ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen, von denen eine auch endständig sein kann, aufweist, steht und R₄

α) Wasserstoff ist, in welchem Fall R₅ einen Rest —(CH₂)_mCOOH darstellt, m eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 5 ist und y = 1 und χ = 1 sind, wenn R₃ keine freie Aminogruppe enthält, bzw. y — 2 und χ = 1 sind, wenn R₃ eine freie Aminogruppe enthält, oder

ß) ein Acyl- oder Sulfonylrest ist, in welchem Fall R₅ für die Reste —C(QH₅)₃, -CH(C₆H₅), oder —CH₂(C₆H₅) steht und y — 1 und χ = 1 sind, wenn R₃ keine freie Aminogruppe enthält, bzw. y = 2 und χ = 1 sind, wenn R₃ eine freie Aminogruppe enthält, oder

y) die Gruppe —(CH₂)_mCOOH sein kann, wobei y = 1 und χ = 1 sind, wenn R₃ eine freie Aminogruppe

enthält, bzw. Y = 1 und χ = 2 sind, wenn R₃ keine freie Aminogruppe enthält,

B) das kosmetische Harz in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent vorhanden ist.

Von den den oben angegebenen allgemeinen Formeln I bis IV entsprechenden Verbindungen seien insbesondere die folgenden genannt:

S-Trityl-1-cystein der Formel

(C₆Hs)₃-C-S-CH₂-CH-COOH

NH₂ bzw. dessen Chlorhydrat,

S-(2-Carboxyäthyl)-l-cystein der Formel HOOC-Ch₂-CH₂-S-CH₂-CH-COOH

bzw. dessen Chlorhydrat,

NH₂

S-iCarboxymethyO-cysteamin der Formel

HOOC-CH₂-S-CH₂-CH₂-Nh₂ bzw. d:ssen Chlorhydrat,
S-Trityl-cysteamin der Formel

(C₆H₅J₃-C-S-CH₂-CH₂-NH₂ bzw. dessen Chlorhydrat,
S-Benzyl-cysteamin-Chlorhydrat der Formel C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, HCl

3 - (/< - Aminoäthylthio) - 2 - hydroxy - propyltrimethylammoniumchlorid-Chlorhydrat der Formel

[(CH₃J₃- N-CH₂-CHOH-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂]Cr, HCl

S-(Carboxymethyl)-l-cystein der Formel

HOOC-CH₂-S-CH₂-CH-COOh

NH₂

S-(Carboxymethyl)-methylcysteinat der Formel
HOOC-CH₂-S-Ch₂-CH-COOCH₃

NH₂

S-(Methoxycarbonylmethyl)-cystein der Formel
H₃C-OCO-CH₂-S-CH₂-Ch-COOH

NH₂
bzw. dessen Chlorhydrat,

S - (Methoxycarbony!methyl) -1 - methyicysteinat der Formel

H₃C-OCO-CH₂-S-CH₂-CH-COOCh₃

NH₂
Di-(S-Benzylcysteamin)-citrat der Formel

CH₂-CO₂H, H₂N-CH₂-CH₂-S-CH₂-C₆H₅

HO₂C-C-OH

CH₂-CO₂H, H₂N-CH₂-CH₂-S-CH₂-C₆H₅ S-Benzylcysteamin-salicylat der Formel OH

C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂,
S-Benzylcysteamin-p-toluolsulfonat der Formel C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, HO₃S S-Benzylcysteamin-nicotinat der Formel C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, HO₂C-

S-Benzylcysteamin-bromhydrat der Formel

C₆H₅ CH₂ S CH₂ CH₂ NH₂, HBr Di-(S-Benzylcystcamin)-tartrat der Formel C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, HO₂C-CHOH C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, HO₂C-CHOH S-Benzylcysteamin-malat der Formel C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, HO₂C-CH₂-CHOH-CO₂H

S-Benzylcysteamin-dihydrogenphosphat der Formel C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, H₃PO₄

S-Thenylcysteamin der Formel

CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂

bzw. dessen Chlorhydrat,
N-Acetyl-2-(S-thenyl)-cysteamin der Formel

-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH-

_vo/ ^u; Lj VU; ^n₂ 1>11 -CU CH₃

2-(/i-Amino-thioäthyl)-pyridin-N-oxyd der Formel ^z-S-CH₂-CH₂-NH₂

! ο

bzw. dessen Chlorhydrat,
S-Benzylcysteamin-ascorbinat der Formel C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂,

O ,

Co-C=C-CH-CHOH-CH₂OH OH OH

S-Methylcysteamin der Formel

CH₃-S-CH₂-CH₂-NH₂ bzw. dessen Chlorhydrat,
S-Methylcys'.eamin-phenylacetat der Formel

CH₃-S-CH₂-CH₂-NH₂, HO₂C-CH₂-C₆H₅ S-Methylcysteamin-undecylenat der Formel

CH₃-S-CH₂-CH₂-NH₂-HO₂C-(CH₂)S-CH=Ch₂ S-Methylcysteamin-sorbat der Formel CH₃-S-CH₂-CH₂-NH₂,

HO₂C-CH=CH-CH=CH-Ch₃ S-(2-Hydroxyäthyl)-cysteamin-chlorhydratder Formel

HOCH₂-Ch₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, HCl S-Laurylcysteamin-chlorhydrat der Formel

CH₃—(CH₂)_U—S—CH₂—CH₂—NH₂, HCl S-Cetylcysteamin-chlorhydrat der Formel CH₃-(CH₂J₁₅-S-CH₂-CH₂-NH₂, HCl

2- Benzylthioäthylamin - 5 - Amino - 5 - carboxy - 3 -thiapentanoat der Formel

C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂ ,

HO₂C-CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H

NH₂

Di - (2 - Benzylthioäthylamin) - 5 - Acetamido - 3 - thiahexandioat der Formel

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂),.

HO₂C-CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H

NH-COCH,

S-(2-AminoäthyU-1 -cystein-S-Amino-S-carboxy-S-thiapentanoat der Formel

HO₂C-CH-CH₂-S-CH₂-CO₂H,

NH₂
H₂N-CH₂-CH₂-S-CH₂-CH-NH₂

CO₂H

2 - Methylthio - äthylamin - 5 - Amino - 5 - carboxy -3-thiapentanoat der Formel

HO₂C-CH-CH₂-S-CH₂-CO₂H,

NH₂

H₂N-CH₂-CH₂-S-CH₃

3 - Benzylthio - propylamin - 5 - Amino - 5 - carboxy -3-thia^entanoat der Formel

HO₂C-CH-CH₂-S-CH₂-CO₂H,

NH₂
H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-S-CH₂-C₆H₅

2 - Benzylthio - äthylamin - 6 -Amino - 6 - carboxy - 4 - thiahexanoat der Formel

HO₂C — CH — CH₂ — S — CH₂ — CH₂ — CO₂H,

NH₂

H₂N CH₂ CH₂ S CH₂ C₆H₅

2 - (2',2' - Dimethoxy - äthylthio) - äthylamin - 5 - Amino-5-carboxy-3-thiapentanoat der Formel

HO₂C-CH-CH₂-S-CH₂-CO₂H,

NH₂

OCH₃

H₂N-CH₂-CH₂-S-CH₂-CH

OCH₃

2 - Methylthio - äthylamin - N - Acetyl - S - benzyl -lcysteinat der Formel

C₆H₅ CHt S CH₂ CH CO₂H,

NH-COCH₃ H₂N-CH₂-CH₂-S-CH;

Di - (2 - Benzylthio - äthylamin) - 5 - Benzoylamino - 3 thiahexandioat der Formel

(C₆H₅-CH₂-S—CH₂-CH₂-NH₂)₂, HO₂C-CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H

NH-COC₆H₅

Di - (2 - Benzylthio - äthylamin) - 5 - Nicotinylamino -1 thiahexandioat der Formel

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NHj)₂, HO₂C-CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H

NH-CO

9 ίο

Di-(2-Benzylthio-äthylamin)-5-p-Toluolsulfonyl- Säure mit langer Kohlenstoffkette hergestellte Co

amino-3-thiahexandioat der Formel polymer, durch Mischpolymerisation eines aus einerr

(Q^₅—CH₂—S CH CH-, NH J ungesättigten Alkohol und einer Carbonsäure mi

^{2 2}' kurzer Kette erhaltenen Esters, einer ungesättigter

HO₂C-CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H 5 Säure mit kurzer Kette und mindestens eines aus einerr

I —^ gesättigten Alkohol mit kurzer Kette und einer un

NH-SO₂-^J^-CH₃ gesättigten Säure erhaltenen Esters hergestellte Co

polymere, schließlich durch Polymerisation von min

Di-(2-Benzylthio-äthylamin)-5-p-Acetamidobenzol- destens einem ungesättigten Ester mit mindestens

sulfonylamino-3-thiahexandioat der Formel ι ο einer ungesättigten Carbonsäure hergestellte Co-

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₅J₂, polymere.

„_„_u _c__nij __njj _nn. ' ^{Nach einer} besonderen Ausführungsform weiser

HO₂C CH₂ S-CH₂-CH-CO₂H die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltener

I J~\ Harze Seitenketten auf, an deren Enden sich eine

NH-SO₂-<^J^-NHCOCH₃ ,₅ Thiolfunktion befindet.

~ Gemäß einer weiteren Ausführungsform können

Di-(2-Benzylthio-athylamin)-5-p-Acetamidobenzoyl- die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltener,

ammo-3-thiahexandioat der Formel kosmetisch anwendbaren Harze gefärbte Polymere

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂J₂ ^sein' ^d· ^h· Polymere, die in ihrer makromolekularen

uo r-r-Tj -c_r>u _r-u_™ u ' ^{20 Kette Farbst}offmoleküle enthalten, die die gleich-

HU₂C CH₂ i> CH₂ CH CO₂H zeitige Färbung bzw. Tönung der Haare ermöglichen

!tu r-π J¹ V ^{Die ernndun}gsgemäßen antiseborrhoeischen Mittel

^NH~^LO~\₌J/-NHCOCH₃ können auch Direktfarbstoffe zur Färbung bzw.

_.. ,. _n ,.·.·,, ■ „ _T Tönung der Haare sowie weitere, in der Kosmetik

Di-(2-Benzylthio-athylamin)-5-o-Hydroxybenzoyl- ₂₅ für Haarfixiermittel übliche Zusätze, wie Penetrations-

amino-3-thiahexandioat der Formel mittel, oberflächenaktive Substanzen. Farbstoffe,

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₁J₂, Riechstoffe od. dgl., enthalten.

um'-ru-c ru r-u γλΊ. ^A1s kosmetisches Vehikel für die erfindungs-

HO₂L CH₂ S CH₂ CH-CO₂H gemäßen Mittel können alle in der Kosmetik zur

' 3o Herstellung von Haarlacken, Wasserwell-Lotionen

INH CO C₆H₄-OH oder anderen Frisierhilfsmitteln üblichen Grund-

Di-(2-Methylthio-äthylamin)-2-Acetamido-4-thia- ^{lagen Verwe}ndung finden.

heptandioat der Formel Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form

,γη _c_ru _ru _mu , ^{einer Lösun}& eines Schaumes, einer Creme oder eines

^CH₃ a CH₂ CH₂ INH₂),, ₃₅ Gelees vorliegen. Die Mittel können beispielsweise

HO₂C-CH₂-CH₂-S-CH₂-CH-C0,H ^{aus einer} alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen

j " Lösung der antiseborrhoeischen Verbindung sowie des

NH-COCH₃ Harzes bestehen und in Form einer Wasserwell-

■> Rpn-pvHhin HihviamJn ο A^ ou -ti.- Lotion vorliegen. Außerdem kann die alkoholische

z-benzyltnio-atnylamin-y-Amino-ii-carboxv-V-thia- « nrW u,snr;_n ,,ιυ u r u τ ·· j · ι ι ·

nnnarmat Her Fr.rm_Pi ⁴ wäßrig-alkoholische Losuns der antiseborrhoei-

sehen Verbindung mit einer entsprechenden Menge

C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂, ^un^r Druck verflüssigtem Gastreibmittel gemischt

unr—tru \ ς γη r-u <~π ,, ^{und In eine}m Aerosolbehälter konditioniert sein und

HO₂C (CH₂J₅-S-CH₂-CH-CO₂H _in Form eines Haarlackes vorliegen.

' 45 In dem erfindungsgemäßen Mittel liegt die Kon-

^1N"² zentration der antiseborrhoeischen Verbindung vor-

Bis-(2-Aminoäthyl)-sulfid-2-Acetamido-4-thianon- zugsweise zwischen 1 und 3 Gewichtsprozent,

andioat der Formel Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein

H N—CU — γη —ς rw ph XTU Verfahren zur Behandlung menschlicher Haare zur

H₂N CH₂ CH₂ S-CH₂-CH₂-NH₂, ₅₀ Durchführung einer Wasserwellung das dadurch

HO₂C-(CH₂J₄-S—CH₂-CH-CO,H gekennzeichnet ist, daß die Haare mit dem oben be-

I - schriebenen Mittel imprägniert, auf Lockenwickler

NH-COCH₃ ^{gerollt und} schließlich getrocknet werden.

Von den in den erfindungsgemäßen Mitteln ent- 55

haltenen, kosmetisch anwendbaren Harzen werden Beispiel 1
folgende beispielsweise genannt:

Polyvinylpyrrolidon, Copolymere aus Polyvinyl- Zur Behandlung fetter Haare wird ein kräftis

pyrrolidon und Vinylacetat, Copolymere aus Vinyl- wirkender Lack der folgenden Zusammensetzung

acetal und einer ungesättigten Carbonsäure, wie bei- 60 hergestellt:

spielsweise Krotonsäure, durch Polymerisation von ν ι ν

Vinylacetat, Krotonsäure und einem Acryl- oder ^Vinvlacetat/Krotonsäure-Mischpoly-

Methacrylester hergestellte Copolymere, durch Co- "J^ensa'feinem Molekuiargewicht von

polymerisation von Vinylacetat und Alkylvinyläther ^UOOO g g

hergestellte Copolymere, durch Copolymerisation von 65 ²"^Amin°-²-methylpropanol-(l) 0,8 g

Vinylacetat, Krotonsäure und einem Vinylester, dessen ^s~^Carboxymethyl-cystein 0 2Og

Säurekomponente eine lange Kohlenstoffkette auf- Riechstoff ₀40 σ

weist, oder einem Allyl- bzw. Methallylester, einer Mit absolutem Alkohol auffüllen auf \ " 100, "

30 g dieser Lösung werden in einem Aerosolbehälter mit einer Mischung aus verflüssigten Treibgasen (fluorchloriertc Kohlenwasserstoffe), die 42 g Trichlorfluormethan und 28 g Dichlordifluormelhan enthält, konditioniert.

Bei regelmäßiger Anwendung dieses Lackes auf fette Haare wird eine fortschreitende Verminderung des fettigen Aussehens der Haare erzielt, wobei das angewandte Mittel gleichzeitig auch alle Eigenschaften eines guten Haarlackes aufweist. ίο

Beispiel 2

Zur Bereitung eines Lackes zur Behandlung fetter Haare wird folgende Mischung hergestellt:

Polyvinylpyrrolidon-Vinylacctatharz ... 10 g S-Methoxycarbonyl-'i-cystein-methyl-

esler-hydrochlorid 0,5 g

Methylchloroform 15g _1Q

Mit absolutem Alkohol auffüllen auf... 100 g 30 g dieser Lösung werden mit 49 g verflüssigtem Trichlorfluormethan und 21 g verflüssigtem Dichlordifluormethan in einem Aerosolbehälter konditioniert.

Dieser Lack besitzt ähnliche Eigenschaften wie der von Beispiel 1.

Beispiel 3

Es wird folgende Mischung bereitet:

Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpolymerisat mit einem Molekulargewicht von

eiwa 20000 8 g

2-Amino-2-methyl-l-propanol 0,Sg

S-Benzylcysteamin-hydrochlorid 2 g

Zedernessenz Ü.5 g

Mit absolutem Alkohol auffüllen auf... 100 g

Diese Mischung weist einen pH-Wert von 8,2 auf. 25 g dieser Mischung werden mit 52 g verflüssigtem Trichlorfluormethan und 23 g verflüssigtem Dichlordifluormethan in einem Aerosolbehälter konditioniert.

Dieses Mittel ist ein guter Lack für fette Haare.

Beispiel 4

Zur Bereitung eines Frisierhilfsmittels in Acrosolform für Männer wird folgende Mischung hergestellt: Vinylacetat-Polyvinylpyirolidonharz ... 4 g

S-Benzylcysteamin-hydrochlorid Ig

Nicotinsäureäthylester 0,2 g

Mit absolutem Alkohol auffüllen auf... 100 g
20 g dieser Mischung werden in einem Aerosolbehälter mit 48 g verflüssigtem Trichlorfluormethan und 32 g verflüssigtem Dichlordifluormcthan konditioniert.

Beispiel 5

Zur Behandlung weißer Haare, die ein fettiges Aussehen besitzen, wird eine gleichzeitig tönende Haarwell-Lotion der folgenden Zusammensetzung bereitet :

Polyvinylpyrrolidon (Molekulargewicht

40000) 0,4 g

Vinylacetat-Acrylsäure-Copolymer.... 0,2 g

Mit Alkohol auffüllen bis zum Erreichen

eines Alkoholgehalts von 50°

S-Carboxymcthylcystein 0,7 g

l-Aminopropylamino-anthrachinon ... 0,03 g

Picraminsäure 0,017 g

4-(N-y-Aminopropylamino)-l-

(N'-methylamino)-anthrachinon 0,040 g

Mit Wasser auffüllen auf 100 g

Triethanolamin bis zum Erreichen eines pH-Werts von 7.

Diese Haarwell-Lotion verleiht weißen Haarer eine rauchgraue Tönung und vermindert gleichzeitig wesentlich und nachhaltig das fettige Aussehen dei Haare.

Claims (4)

Patentansprüche.

1. Antiseborrhoeische(r) Haarlack und Wasserwell-Lotion, bestehend aus einem üblichen kosmetischen Harz zur Herstellung von Haarlacken und" Wasserwell-Lotionen, üblichen Grundlagen und üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß

A) der Haarlack bzw. die Wasserwell-Lotion zusätzlich 0,5 bis 5 Gewichtsprozent mindestens eines antiseborrhoeischen Cystein- oder Cysteamju-Derivats der nachstehenden allgemeinen Formeln enthält:

a) R-S-CH₂-CH-COOH

NH,

(D

worin R die Gruppen (C₆H₅J₃C-, (C₆H₅J₂CH-, C₆H₅-CH₂- oder HOOC-(CH₂I_n-, in welcher »i eine ganze Zahl kleiner als oder gleich 4 ist, bedeutet, wobei diese Verbindungen auch in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren oder in Form ihrer Ester vorliegen können Und außerdem ein Wasserstoffatom der Aminlunktion durch einen Rest —COR' oder -SO₂R', Worin R' einen niederen Alkylrest oder einen Arylresl: bedeutet, ersetzt sein kann,

^R>

b) R₃-S-C-(CH₂J_n-CH₂-NH₂ (II)

35

worin R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest darttellen, R₃ einen Rest der Formel -(CH₂Jp-R₄ bedeutet, in welcher R₄ die Reste —QH₅, — COOR₅, wobei R₅ Wasserstoff oder ein niederer

R₃- S — C—(CH₂)- CH₂NH₂

worin η gleich O oder 1 ist, R₁ und R₂ gleich oder »erschieden sind und Wasserstoff oder einen •iederen Alkylrest bedeuten, R₃ eine Gruppe der Formel —(CH₂)_P—R₆ darstellt, in welcher ρ gleich O, 1 oder 2 ist und R₆ für -C₆H₅, —COOH, —COOR, worin R einen niederen Alkylrest darstellt, -C(CHj)₃, -C(QHj)₃,

Alkylrest ist, eine tertiäre Butylgruppe — C(CH₃J₃, eine Tritylgruppe —C(C₆H₅)₃, CH₂ NH₂,

—CH-NH,
COOR₅

ein 2-Thienylrest

oder ein 2-(N-0xypyridyl)-Rest

I ο

darstellt, ρ gleich O, 1 oder 2 und η gleich O oder 1 ist, wobei diese Verbindungen auch in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren, bzw. sofern sie im Molekül eine freie Carboxylgruppe enthalten, zur Erhöhung der Lipoidlösiichkeit in veresterter Form vorliegen können und schließlich ein Wasserstoffatom der Aminfunktion auch durch einen Rest —COR' oder -SO₂R', worin R' einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest bedeutet, ersetzt sein kann.

c)

R-S-CH₂-CH₂-NH₂

(ΙΠ)

worin R einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit his zu 20 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Kohlenstoffkette auch ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen, von denen eine auch endständig sein kann, aufweisen kann, wobei diese Verbindungen entweder in Form der freien Basen oder auch in Form ihrer Salze mit Säuren vorliegen können und außerdem ein Wasserstoffatom der Aminfunktion durch einen Rest —COR' oder -SO₂R', worin R' einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest darstellt, ersetzt sein kann,

R₅-S-CH₂-CH-CO₂H

NH-R_{4 Jy}

(IV)

-CH-NH-R₇
COOR₈

worin R₇ Wasserstoff, ein Acyl- oder Sulfonylrest und R₈ Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest ist, —CH₂ — NH — R₇, einen 2-Thienylrest, einen 2-Pyridylrest, einen 2-(N-0xypyridyl)-Rest oder einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffresl mit bis zu

60 20 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls in der Kette ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen, von denen eine auch endständig sein kann, aufweist, steht und R₄

a) Wasserstoff ist, in welchem Fall R₅ einen Rest —(CH₂)_mCOOH darstellt, m eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 5 ist und y = 1 und χ = 1 sind, wenn R₃ keine freie Aminogruppe enthält, bzw. y = 2 und χ = 1 sind, wenn R₃ eine freie Aminogruppe enthält, oder

(i) ein Acyl- oder Sulfonylrest ist, in welchem Fall R₅ für die Reste -C(C₆H₅J₃, -CH(C₆H₅J₂ oder -CH₂(C₆H₅) steht und y = 1 und χ = 1 sind, wenn R₃ keine freie Aminogruppe enthält, bzw. y = 2 und χ = 1 sind, wenn R₃ eine freie Aminogruppe enthält, oder

;■) die Gruppe —(CH₂)_mCOOH sein kann, wobei y - 1 und χ ■- 1 sind, wenn R₃ eine freie

Aininogruppe enthält, bzw. Y = 1 und χ = 2 sind, wenn R₃ keine freie Aminogruppe enthält, B) das kosmetische Harz in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent vorhanden ist.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetischen Harze im Molekül Seitenketten mit endständigen Thiolfunktionen aufweisen.

3. Mittel nach Anspruch 1, "dadurch gekennzeichnet, daß es gefärbte kosmetische" Harze enthält.

4. Verfahren zur Behandlung von Haaren zwecks Wasserwellung durch Imprägnieren mit einem kosmetischen Mittel, Aufrollen auf Lockenwickler und anschließendes Trocknen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel gemäß Anspruch 1 bis 3 verwendet.

C₆H₅-CH₂ oder HOOC-(CH₂),,- bedeutet, wobei η eine ganze Zahl kleiner als oder gleich 4 ist, wobei diese Verbindungen auch in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren oder auch in Form ihrer Ester vorliegen können und außerdem ein Wasserstoffatom der Aminfunktion durch einen Rest —COR' oder—SO₂R', worin R' einen niederen Alkylrest oder Arylrest bedeutet, ersetzt sein kann,