DE2006432A1 - - Google Patents

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DE2006432A1
DE2006432A1 DE19702006432 DE2006432A DE2006432A1 DE 2006432 A1 DE2006432 A1 DE 2006432A1 DE 19702006432 DE19702006432 DE 19702006432 DE 2006432 A DE2006432 A DE 2006432A DE 2006432 A1 DE2006432 A1 DE 2006432A1
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Germany
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adenine
water
pyridoxal phosphate
cas
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DE19702006432
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/32Nitrogen atom
    • C07D473/34Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576Six-membered rings
    • C07F9/58Pyridine rings

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

DR.-!N-G. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DR. HANS-A. BRAUNS
Patentanwälte
München, 12.. Februar 1970 Postanschrift / Postal Address 8 München 86, Postfach 860109
Pienzenauerstraße 28 ' Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemindus München
PC cas 30
SOCIETE D1ETUDES DE PRODUITC CHIMIQUES 16 rue Kleber, Issy-Les-Moulineaux, Prankreich
- Adeninderivat • und seine Herstellung
Die Erfindung betrifft eine neue, therapeutisch interessante Verbindung* nämlich Diadeninpyridoxalphosphat der Formel
CHO
HO
oder
, das ein Molekulargewicht von 517 j** hat.
- ι -■■"■■' . ... -
009849/203 1
PC cas 30
Physikalisch gesehen stellt die Verbindung ein hellgelbes Pulver dar, das bei 215° C (unter Zersetzung) schmilzt. Diese Verbindung ist gut wasserlöslich und liefert beständiße Lösungen.
Pharmakologische Untersuchungen haben eine ausgepreiste blutdrucksenkende Wirkung und eine periphere und koronare gefässerweiternde Wirkung ergeben. Ein Vergleich mit z. D. «•-Methyldopa hat gezeigt, dass eine Dosis der Verbindung gemüss der Erfindung von 50 mg/kg wie gleiche Blutdrucksonkung wie oc-Hethyldopa in einer Dosierung von 70 mg/kg herbeiführt.
Diese Verbindung kann gemäss der Erfindung hergestellt werden, indem man in stöchiometrischen Anteilen Pyridoxalphosphorsäure mit einer Lösung von Adenin in V/asser bei einer Temperatur von etwa 70 C umsetzt.
Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel
Man gibt 23 g (0,17 Mol) Adenin in einen mit einem Thermometer und einem Rührer versehenen 3-Halo-Kolben, fügt 182IO ml Wasser hinzu, erwärmt den Kolben unter Rühren bis zur vollständigen Auflösung (bei 87° C), kühlt die Lösung auf 70° C ab und rührt 21 g (0,085 MoD Pyridoxalphosphorsäure ein, worauf die Mischung 2 Std. abkühlen gelassen und gefroren und lyophilisiert wird. Ausbeute hl g. Analyse:
- ' .-■ C .H II P
Theorie ,.:'... ^1,79 3,90 29,78 5,99 Gefunden Al,52 4,19 29,8l 6,11
Diese Verbindung kann in Therapeutika in Dosierungen von 0,005 bis 1 g/Einheitsdosis Verwendung finden.
- 2 - .
00 9849/2031
PC cas 30
Z. B. kann diese VerbindunG in Gelatinclcapseln bei einen Ge halt von 0,5 c an Diadehinpyridoxalphosphat eincesetzt werden. Posioloßisch ßibt rr.ari 1 bis 6 Kapseln (Gelules) pro Tag. ■ - ■ ■ ·

Claims (2)

PC cac 30 η in ? a t c, η t a η s ρ r Ü c 1: e
1. Diadeninpyridoxalphosphat der Formel
CHO
CH2-OPO3H2
H,C
N.
oder
2. Verfahren zur Iierstellunn von Diadenir.pyridoxalphcsphat, dadurch gekennzeichnet, dass luan Pyriüoxalphosphorsäure
nit einer Lösung von Adenin in V.'asser cei einer Temperatur von etwa 70° C umsetzt.
009849/2031
BAD OFUQINAL
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OA03416A (fr) 1970-12-15
BE745047A (fr) 1970-07-01
NL7001348A (de) 1970-08-14
GB1236531A (en) 1971-06-23
FR2034539A1 (de) 1970-12-11
FR2034539B1 (de) 1974-08-09
FR2154505A1 (de) 1973-05-11
CA933522A (en) 1973-09-11
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NL146172B (nl) 1975-06-16
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ES376308A1 (es) 1972-07-01

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