DE2005618A1 - Bitumenhaltige Dispersion - Google Patents

Bitumenhaltige Dispersion

Info

Publication number
DE2005618A1
DE2005618A1 DE19702005618 DE2005618A DE2005618A1 DE 2005618 A1 DE2005618 A1 DE 2005618A1 DE 19702005618 DE19702005618 DE 19702005618 DE 2005618 A DE2005618 A DE 2005618A DE 2005618 A1 DE2005618 A1 DE 2005618A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dispersion according
amine
phenylstearyl
water
bituminous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702005618
Other languages
English (en)
Inventor
Jack Norbert Chicago 111. Dybalski (V.St.A.)
Original Assignee
Armour Industrial Chemical Company (Ges. n.d. Gesetzen d. Staates Delaware), Chicago, 111. (V.St.A.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Armour Industrial Chemical Company (Ges. n.d. Gesetzen d. Staates Delaware), Chicago, 111. (V.St.A.) filed Critical Armour Industrial Chemical Company (Ges. n.d. Gesetzen d. Staates Delaware), Chicago, 111. (V.St.A.)
Publication of DE2005618A1 publication Critical patent/DE2005618A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue, verbesserte bitumenhaltige Dispersionen, welche ein Lösungsmittel oder eine wässrige Phase und eine bitumenhaltige Phase enthalten.
Allgemein werden derartige Dispersionen als z.B. kationische Bitumen-Emulsionen bezeichnet, und zwar sowohl Öl-in-Wasser- als auch Wasser-in-Öl-Dispersionen.
Bitumenhaltige Dispersionen oder Emulsionen werden allgemein durch dispergieren von geschmolzenem Bitumen, wie Asphalt, in oder mit Wasser in Gegenwart eines Emulgators hergestellt, wobei je nach Art des Emulgators kationische, anionische oder nicht-ionische Dispersionen erhalten werden. Kationische und anionische Emulsionen bzw. Dispersionen sind wesentlich gebräuchlicher als nicht-ionische Dispersionen. Im allgemeinen müssen derartige Dispersionen fünf wichtige Eigenschaften aufweisen, nämlich Stabilität, Entemulgierbarkeit, Bitumengehalt, Viskosität und Haftfähigkeit an Gegenständen unter Anwendungsbedingungen. Das letztgenannte Erfordernis ist insbesondere wichtig und bezeichnend, da Bitumen-Dispersionen, besonders Asphalt-Dispersionen bzw. -Emulsionen, bekanntermaßen schlechte Haftfähigkeit besitzen. Selbst die besten unter ihnen haben daher nur einen begrenzten Anwendungsbereich.
Es wurde nun gefunden, dass bestimmte (Mono-) Amine und Diamine eine wesentliche Verbesserung der Haftfähigkeit von Bitumen-Bindern an Oberflächen von Gegenständen in Bitumen-Dispersionen bewirken.
Demgemäß sind die neuen bitumenhaltigen Dispersionen durch einen Gehalt in der bitumenhaltigen Phase von etwa 0,05 - 5,0 Gew.% des Gesamtgewichts der Dispersion an mindestens einer aryl-substituierten aliphatischen Stickstoffverbindung als Bindemittel gekennzeichnet, wobei die Stickstoffverbindung ein Mono-aralkyl-amin der Formel (a)
(a) ist, worin x und y jeweils für eine ganze Zahl von 0 - 19 stehen, wobei die Summe von x und y eine ganze Zahl von 5 - 19 ist, und Ar eine Arylgruppe, wie Phenyl, Tolyl oder Xylyl, bedeutet, oder ein Di-arylalkyl-amin der Formel (b)
(b),
worin x, y und Ar obige Bedeutungen haben, oder ein Aralkyl-diamin der Formel (c)
(c),
worin x, y und Ar obige Bedeutungen haben und z eine ganze Zahl von 2 - 5 ist, oder ein öllösliches Salz einer Verbindung der Formeln (a), (b) oder (c) mit einer langkettigen organischen Säure.
Die erfindungsgemäßen bitumenhaltigen Dispersionen zeichnen sich durch eine außerordentliche Haftfähigkeit an Oberflächen aus kieselsäurehaltigem und kalkhaltigem Material aus.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen können vielseitig verwendet werden, beispielsweise als ständiger Schutzüberzug für Bauteile, die der Atmosphäre ausgesetzt sind oder in die Erde eingegraben werden, als undurchlässiges Bindemittel zur Erhöhung der Festigkeit von poröser Erde, Bewässerungsgräben, Dämmen, Uferbefestigungen und Buhnen, als Bohrflüssigkeit bei Ölbohrungen u.dgl., als Hauptmasse für Straßenbelage und als Straßenausbesserungsmaterial u.dgl., wobei ihre besonderen Eigenschaften genutzt werden können.
Unter "bitumenhaltig" oder "Bitumen" wird jedes natürlich vorkommendes oder aus Erdöl gewonnenes Bitumen verstanden, einschließlich Asphalt, mineralisches Bitumen (Asphaltite), asphalthaltige Pyrobitumen und mineralische Wachse. Jeder dieser bitumenhaltigen Stoffe kann zur Herstellung der Erfindungsgemäßen Dispersionen verwendet werden, so z. B. natürliche und Erdöl-Asphalte, heißgeblasene Erdöl-Asphalte (Gilsonit), (Stein-) Kohlenteer, Ölgasteer, Pech u.dgl.. Dispersionen davon können entweder sogenannte Öl-in-Wasser-Dispersionen sein, in welchen die dispergierte Phase wässrig ist, oder sogenannte Wasser-in-Öl-Dispersionen, in welchen die dispergierte Phase bitumenhaltig ist. Die Größe der Bitumenteilchen in der Dispersion kann von etwa 1 bis etwa 20 Micron variieren. Derartige
Dispersionen können mit oder ohne Lösungsmittel hergestellt und verwendet werden, wie mit Dieselöl und Toluol, und mit Mischungen von asphalthaltigem Bitumen mit Lösungsmitteln (cut-back).
Geeignete erfindungsgemäße Stickstoffverbindungen als Bindemittel sind in folgenden Druckschriften beschrieben: USA-Patentschrift .. (Anmeldung No. 685, 260, angemeldet am 24. Nov. 1967) betreffend aryl-substituierte aliphatische Diamine, USA-Patentschrift .. (Anmeldung No. 585, 751, angemeldet am 11. Okt. 1966) betreffend aryl-substituierte aliphatische sekundäre Amine.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform weist das Bindemittel in seinen aryl-substituierten aliphatischen, d.h. Aralkyl, Gruppen Phenyl als Arylteile auf und jeder Alkylteil enthält insgesamt etwa 18 C-Atome. Die Arylgruppe ist an ein nicht-endständiges (internal) C-Atom der langen Alkylkette gebunden, die gemäß obiger Formel das Stickstoffatom substituiert. Beispiele dafür sind u.a. Phenylstearyl-amin, Diphenylstearyl-amin und N-Phenylstearyl-N,N'-trimethylen-diamin. Bevorzugt sind ebenfalls die öllöslichen Salze dieser Verbindungen, einschließlich die entsprechenden Aralkyl-amin-öllöslichen Salze von Talg-Fettsäuren, Tallöl-Fettsäuren, Soya-Fettsäuren, Fischölfettsäuren, Naphthensäuren und Sulphonsäuren mit hohem Molekulargewicht. Insbesondere bevorzugt sind Ölsäure, Tallölsäuren, Naphthensäuren und Dodecyl-benzolsulfonsäure. In anderen geeigneten Verbindungen enthalten die Alkylteile 11, 16 oder 22 C-Atome und die Arylteile sind Phenyl, Tolyl oder Xylyl. Die Verbindungen sind im Handel erhältlich oder können nach Verfahren hergestellt werden, wie sie in den oben genannten USA-Patentschriften beschrieben sind. Beispielsweise kann eine geeignete ungesättigte Fettsäure, wie Ölsäure, zu beispielsweise Phenylstearinsäure aryliert werden, welche in das entsprechende Nitril überführt werden kann. Das Nitril kann seinerseits in das gewünschte primäre oder sekundäre Amin überführt werden, oder das primäre Amin kann in das gewünschte Diamin überführt werden.
Die angewendeten Mengen an der aryl-substituierten aliphatischen Stickstoffverbindung können von 0,05 bis etwa 5,0 Gew.% der gesamten Dispersion variieren, wobei etwa 1-3% besonders bevorzugt sind. Es können jedoch auch größere oder etwas kleinere Mengen verwendet werden, ohne jedoch weitere Vorteile zu bringen. Die Menge, die angewendet werden muß, um ein Optimum an Haftfähigkeit im Einzelfall zu erzielen, variert etwas und ist insbesondere abhängig von der jeweiligen Dispersion und der aral-substituierten aliphatischen Stickstoffverbindung.
Die erfindungsgemäßen, bitumenhaltigen Öl-in-Wasser-Dispersionen werden dadurch hergestellt, dass man geschmolzenes Bitumen in Wasser in Gegenwart eines wasserlöslichen kationischen Emulgators dispergiert. Der Wasser-in-Öl-Typ, der auch Invert-Emulsionen genannt wird, enthält im allgemeinen etwa 10-15 Gew.% Wasser in dem geschmolzenen Bitumen dispergiert und enthält im allgemeinen keinen kationischen wasserlöslichen Emulgator. Falls im Vorausgegangenen ein kationischer Emulgator verwendet wird beträgt dessen Menge im allgemeinen 0,2 - 5 Gew.% der gesamten Dispersion, wobei 0,2 - 1 % bevorzugt sind. Zur Herstellung von Bohrflüssigkeit, von der große Oberflächen bedeckt werden müssen, werden vorzugsweise 0,5 - 5 % angewandt, obgleich der anwendbare Bereich im allgemeinen breiter ist und bei 0,5 - 10 % liegt.
Der kationische Emulgator ist für die erfindungsgemäßen Dispersionen nicht kritisch. Zahlreiche kationische Emulgatoren können zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen verwendet werden. Dabei sind quaternäre Ammoniumsalze der Formel
R[tief]1 R[tief]2 R[tief]3 R[tief]4 NxX
bevorzugt, worin R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]4 organische Radikale mit einer C-N-Bindung zu dem Stickstoffatom sind, vorzugsweise
Alkyl, Alkenyl, Hydroxyalkyl, Aralkyl und Alkylaryl mit 1 bis 24 C-Atomen, oder heterocyclische Radikale mit 4 bis 10 C-Atomen, in welchen 2 oder 3 der Stickstoffbindungen von zwei C-Atomen in dem heterocyclischen Radiakl ausgehen, und X ist ein Anion mit nicht mehr als zwei Ladungen, wie Halogenide, z.B. Chlorid, Bromid und "Methofluorid", Acetat, Phosphat, Nitrat, Methylsulphat und andere wasserlösliche Radikale, wobei mit Phosphat Radikale gemeint sind, die noch ein nichtdissoziiertes Proton aufweisen. Ebenfalls geeignet und besonders bevorzugt sind Di-quaternäre Verbindungen, wie Phenyl-stearyl-di-quaternäre Verbindungen, z.B. N-9(10)-Phenylstearyl-N,N,N',N',N'-pentamethyl-trimethylen-diammoniumchlorid.
Es sei erwähnt, dass die aryl-substituierten aliphatischen Amine und Diamine und deren öllösliche Salze der vorliegenden Erfindung nicht einen Teil des wasserlöslichen Emulgators in solchen erfindungsgemäßen bitumenhaltigen Dispersionen bilden, die wasserlösliche Emulgatoren enthalten. Der wasserlösliche Emulgator veranlasst das Bitumen, sich auf der Oberfläche des Gegenstandes abzusetzen. Es wurde nun gefunden, dass die oben genannten öllöslichen Fettsäuresalze von arylierten aliphatischen Aminen und Diaminen bewirken, dass das Bitumen an der Oberfläche des Gegenstandes haftet, wenn es an diese gelangt ist. Das Bindemittel bewirkt, dass das Bitumen fester haftet, als dies der wasserlösliche Emulgator könnte.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen erläutert.
Beispiel I
Di-(phenylstearyl)-amin wird wie folgt hergestellt:
Ölsäure handelsüblicher Reinheit, die wenige Prozente an Palmitoleinsäure enthält, wird durch Friedel-Crafts-Reaktion mit Aluminiumchlorid als Katalysator und Benzol als Arylierungsmittel in Phenylstearinsäure überführt. Darauf wird in einer kontinuierlichen Nitrilierungseinheit aus 1127 g Phenylstearinsäure bei 280-300°C über Bauxit als Katalysator Phenylstearinsäurenitril hergestellt. Es wird eine Rohausbeute von 833,5 g Phenylstearinsäurenitril erhalten, die aus einer Isomerenmischung besteht, vorwiegend den C[tief]8 bis C[tief]14 und dem C[tief]17 Isomeren mit geringeren Anteilen anderer Isomeren. Ein 1-Liter Magne-Dash Autoklav wird mit 352,3 g (1,62 Mol) Phenylstearinsäurenitril und 19,6 g (3 Gew.%) Kupferchromit-Katalysator beschickt. Der Autoklav wird mit Wasserstoff gefüllt und die Temperatur auf 195°C erhöht, wobei der Wasserstoffdruck bei 14 kp/cm[hoch]2 (200 psig) belassen und bei 195-200°C kontinuierlich Abgelassen wird. Nach 28 Stunden wird die Mischung abgekühlt und filtriert, wobei 525,1 g (96,2 % Gewichtsausbeute) von viskosem, bersteinfarbenem Di-(phenyloctadecyl)-amin erhalten werden, die laut Analyse 93,7%ig sind.
Beispiel II
Phenylstearinsäurenitril (591 g), hergestellt wie in Beispiel I beschrieben, wird in einem 1-Liter Parr Autoklav über 2%igem alkoholgewaschenem Raney-Nickel in Anwesenheit von Ammoniak (10,5 kp/cm[hoch]2(150 psig)/30-40°C) und Wasserstoff (56 kp/cm[hoch]2 (800 psig) Gesamtdruck bei 125°C für 4 - 5 Stunden) reduziert, wobei in 67%iger Ausbeute nach Destillation bei 183-190°/0,3 mm eine Mischung von Isomeren erhalten wird.
Während 2 Stunden werden 61,0 g (1,15 Mol) Acrylnitril langsam zugegeben, wobei gerührt wird und eine Mischung des Phenyloctadecylamins (363,8 g, 1,05 Mol) mit 17,0 g Wasser bei 60 - 70°C vorgelegt wird. Die erhaltene Mischung wird darauf weitere 4 Stunden bei 70-80°C gerührt, das Wasser abgetrennt und das Produkt unter vermindertem Druck getrocknet (bei 60-70°C), wobei in etwa 99%iger Ausbeute 2 (beta-Cyanoäthyl)-phenyloctadecylamin erhalten wird. Dieses wurde in Gegenwart von 1%igem alkoholgewaschenem Raney-Nickel, Ammoniak (8,8 kp/cm[hoch]2 (125 psi)/40°C) und Wasserstoff (56 kp/cm[hoch]2 (800 psi) Gesamtdruck) reduziert, wobei nach 6-7stündiger Reaktion bei 135°C Phenyloctadecyl-trimethylen-diamin erhalten werden. Das Produkt ist eine Isomerenmischung, vor allem der C[tief]8 bis C[tief]14 und des C[tief]17 Isomeren.
Beispiel III
50 g Phenyloctadecyl-trimethylen-diamin (0,124 Mol), hergestellt wie in Beispiel II beschrieben, werden in Isopropanol und 35,3 g (0,372 Mol) Natriumbicarbonat mit Methylchlorid 4-5 Stunden lang bei 80-90°/4,6-4,9 kp/cm[hoch]2 (65-70 psi) mit periodischer Gasabfuhr quaternisiert. Das Natriumbicarbonat wird durch Filtration entfernt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen, wobei 60g eines viskosen Öls verbleiben, das nach der Analyse zu 88,1 % di-quaternäres und 2,1 % freies Amin ist. Das Produkt, das N,N,N',N',N'-Pentamethyl-N-phenyloctadecyl-trimethylen-diammonium-chlorid, ist eine Isomerenmischung, insbesondere der C[tief]8-C[tief]14 und des C[tief]17 Isomeren.
Beispiel IV
Beispiele für Öl-in-Wasser Dispersionen werden hergestellt und untersucht. Die Grundformulierung ist eine Bohrflüssigkeit auf Asphaltbasis mit folgender Zusammensetzung in Gewichts%:
30 % Asphalt (85-100 Erweichungstiefe (penetration))
30 % Dieselöl
2-3 % (in Wasser) von entweder N,N,N-Trimethyl-N-phenylstearyl-ammonium-chlorid, oder N,N,N,N',N'-Pentamethyl-N,N'-trimethylen-N'-phenylstearyl-diammonium-dichlorid
40 % Wasser.
Dazu werden in den Asphalt 2 Gew.% der gesamten Dispersion der Verbindung laut Tabelle I gegeben.
Haftfestigkeit und Beständigkeit gegen Entfernen durch Wasser wurde für die Formulierung durch zwei Versuche bestimmt. In Versuch 1 (Beständigkeit gegen Entfernen durch Wasser) wurden 100 g Ottawa Sand (144 Maschen pro cm[hoch]2 (35 mesh)) mit 5 g Wasser angefeuchtet und 10 g der zu prüfenden Formulierung zugegeben. Die Mischung wurde gerührt und dann bei Zimmertemperatur 30 Minuten stehen gelassen. Die überzogene Masse wurde darauf in 300 g Wasser gegossen und nach 1 Stunde die prozentuale Menge an verbliebenem Überzug auf dem Sand bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
In Versuch 2 (Haftfestigkeit) wurden 100 g obigen Ottawa Sandes in 300 ml Wasser gewogen. Zu dem Wasser wurden
20 g der zu prüfenden Formulierung gegeben. Die gesamte Masse wurde 3 Minuten gerührt, absitzen gelassen und 30 Minuten stehen gelassen. Darauf wurde die prozentuale Menge an verbliebenem Überzug auf dem Sand bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Probe zugegebenes Haftmittel Versuch 1 Versuch 2
1 Kontrolle (Grundformulierung) 50% 30%
2 Phenylstearylamin (unter Ver-
wendung des quaternären Emul-
gators) 90 80
3 Phenylstearylamin in 1%iger
Konz.(Di-quaternärer Emulgat.) 85 75
4 Phenylstearyl-trimethylen-di-
amin in 1%iger Konz. 94 90
5 Diphenylstearylamin 90 80
6 Phenylstearinsäuresalz von
Phenylstearylamin (50/50 Teile
Salz/Amin) 95 92
7 Phenylstearinsäuresalz von
Phenylstearylamin (32/68) 92 90
8 Phenylstearinsäuresalz von
N-Phenylstearyl-trimethylen-
diamin (64/36) 99 97
9 Ölsäuresalz von N-Phenylstearyl-
trimethylen-diamin (60/40) 99 97
10 Tallölfettsäuresalz von N-Phenyl-
stearyl-trimethylen-diamin (61/39) 99 95
11 Dodecylbenzolsulfonsäuresalz von
N-Phenylstearyl-trimethylen-
diamin (50/50) 85 80
12 Ölsäuresalz von Tolyl-
stearylamin in 1%iger Konz.
(50/50) 90 85
13 Ölsäuresalz von Xylylstearyl-
amin in 1%iger Konz. (50/50) 90 85.
Beispiel V
Formulierungen für Ergänzungsflüssigkeiten zur Verwendung in Wasserinjektions-Erdölanlagen wurden durch Versuche 1 und 2 wie in Beispiel IV beschrieben geprüft. Die Grundergänzungsflüssigkeit auf Öl- und Lösungsmittelbasis hatte folgende Zusammensetzung:
28 % Dieselöl
27 % Toluol
45 % Leitungswasser
3 % N,N,N,N',N'-Pentamethyl-N,N'-trimethylen-N'-phenylstearyl-diammonium-dichlorid (in der Wasserphase).
Zu dieser Formulierung wurden in der Lösungsmittelmischung 2% der Verbindung laut Tabelle II zugegeben. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Probe zugegebenes Haftmittel Versuch 1 Versuch 2
1 Kontrolle (Grundformulierung) 25% 10%
2 Phenylstearylamin 90 80
3 Diphenylstearylamin 90 80
4 N-Phenylstearyl-trimethylen-
diamin 98 98
5 Phenylstearylsäuresalz von
N-Phenylstearyl-trimethylen-
diamin (64/36) 82 80
6 Ölsäuresalz von N-Phenylstearyl-
trimethylen-diamin (60/40) 84 80
7 Tallölfettsäuresalz von N-
phenylstearyl-trimethylen-
diamin (61/39) 84 80
8 Dodecylbenzolsulfonsäuresalz
von N-Phenylstearyl-trimethylen-
diamin (50/50) 85 80.
Beispiel VI
Eine Petroleumharz-Lösungsmittel-Formulierung, die als Bohrflüssigkeit, Ergänzungsflüssigkeit u.dgl. geeignet ist, wurde wie oben beschrieben mittels der Versuche 1 und 2 untersucht. Die Grundformulierung war folgende:
50 % Harz (Picco 100)
15 % Toluol
35 % Wasser
2 % N,N,N,N',N'-Pentamethyl-N,N'-
trimethylen-N'-phenylstearyl-diammonium-
dichlorid (in der Wasserphase).
Das oben verwendete Petroleumharz wurde aus der Malthen-Fraktion von Asphalt erhalten, obgleich jedes Petroleumharz verwendet werden kann. In der obigen Formulierung wurde zu dem Harz 2 % Ölsäuresalz von N-Phenylstearyl-trimethylen-diamin (64/36 Teile) gegeben. Die Ergebnisse waren:
Probe zugegebenes Haftmittel Versuch 1 Versuch 2
1 Kontrolle (Grundformulierung) 40% 20%
2 Phenylstearyl-trimethylen-
diamin-salz 85 80.
Beispiel VII
Eine Erdölwachs-Dispersion (mikrokristallines Wachs), die als Bohrflüssigkeit, Ergänzungsflüssigkeit u.dgl. verwendet werden kann, wurde mittels der Versuche 1 und 2 geprüft. Die Grundformulierung bestand aus:
60 % Mikrokristallinem Wachs 160° Erweichungspunkt
40 % Wasser
2 % N,N,N,N',N'-Pentamethyl-N,N'-trimethylen-
N'-phenylstearyl-diammonium-dichlorid (in der Wasserphase).
Probe zugegebenes Haftmittel Versuch 1 Versuch 2
1 Kontrolle (Grundformulierung) 30% 20%
2 Phenylstearyl-diamin-salz 85 80.
Beispiel VIII
Eine gummihaltige Asphalt-Dispersion, die als Bohrflüssigkeit, Ergänzungsflüssigkeit u.dgl. verwendet werden kann, wurde mittels der Versuche 1 und 2 geprüft. Der verwendete Gumibestandteil war ein Neopren-Latex, obwohl irgendein natürlicher oder synthetischer Gummi (wie GR-A Acetonitril Gummi, GR-I Butyl Gummi, GR-N Nitril Gummi, GR-P Polysulfid Gummi und GR-S Styrol Gummi einschließlich modifizierte und gefüllte Gummis wie auch Chloropren Gummis) an dessen Stelle verwendet werden kann. Die Grundformulierung war folgende:
50 % Asphalt (85-100 Erweichungstiefe
(penetration))
15 % Neopren Latex (Du Pont 950)
35 % Wasser
2 % N,N,N,N',N'-Pentamethyl-N,N'-trimethylen-
N'-phenylstearyl-diammonium-dichlorid
(in der Waserphase).
Zu dem Asphalt der obigen Formulierung wurde 1 % des Phenylstearyl-diamin-salzes von Beispiel VI gegeben. Die Ergebnisse waren wie folgt:
Probe zugegebenes Haftmittel Versuch 1 Versuch 2
1 Kontrolle (Grundformulierung) 40% 20%
2 Phenylstearyl-diamin-salz 95 90.

Claims (12)

1. Bitumenhaltige Dispersion, welche ein Lösungsmittel oder eine wässrige Phase und eine bitumenhaltige Phase enthält, gekennzeichnet durch einen Gehalt in der bitumenhaltigen Phase von etwa 0,05 - 5,0 Gew.% des Gesamtgewichts der Dispersion an mindestens einer aryl-substituierten aliphatischen Stickstoffverbindung als Bindemittel, wobei die Stickstoffverbindung ein Mono-aryl-alkyl-amin der Formel (a)
(a)
ist, worin x und y jeweils für eine ganze Zahl von 0 - 19 stehen, wobei die Summe von x und y eine ganze Zahl von 5 - 19 ist, und Ar eine Arylgruppe bedeutet, oder ein Di-arylalkyl-amin der Formel (b)
(b)
worin x, y und Ar obige Bedeutungen haben, oder ein
Aralkyl-diamin der Formel (c)
(c)
worin x, y und Ar obige Bedeutungen haben und z eine ganze Zahl von 2 - 5 ist, oder ein öllösliches Salz einer Verbindung der Formeln (a), (b) oder (c) mit einer langkettigen organischen Säure.
2. Dispersion nach Anspruch 1 mit einer wässrigen Phase, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Phase als einen wasserlöslichen kationischen Emulgator ein wasserlösliches Amin, Diamin, eine quaternäre Ammoniumverbindung oder di-quaternäre Ammoniumverbindung enthält.
3. Dispersion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Emulgator eine Phenylstearyl-quaternäre Ammoniumverbindung ist.
4. Dispersion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Emulgator eine Diphenylstearyl-diammoniumquaternäre Verbindung ist.
5. Dispersion nach einem der Ansprüche 2-4, dadurch gekennzeichnet, dass sie den kationischen Emulgator in einer Menge von etwa 0,05 - etwa 2,0 % enthält.
6. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Bindemittel Phenylstearyl-amin ist.
7. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Bindemittel Diphenylstearyl-amin ist.
8. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Bindemittel Phenylstearyl-trimethylen-diamin ist.
9. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Bindemittel ein öllösliches Salz einer langkettigen Fettsäure der aryl-substituierten aliphatischen Stickstoffverbindung ist.
10. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 - 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Arylgruppe Ar für Phenyl, Tolyl oder Xylyl steht.
11. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 - 10, dadurch gekennzeichnet, dass z
für eine ganze Zahl von 2 - 4 steht.
12. Kationische, bitumenhaltige Emulsion, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 0,2 bis etwa 5,0 Gew.% eines wasserlöslichen kationischen Emulgators in einer wässrigen Phase und eine bitumenhaltige Phase in einer Menge von 20 - 90 % des Gesamtgewichts der Emulsion, wobei die bitumenhaltige Phase als Bindemittel etwa 0,05 - 5,0 Gew.% Phenylstearyl-amin, Diphenylstearyl-amin, Phenylstearyl-trimethylen-diamin oder deren öllösliche Salze mit einer langkettigen organischen Säure enthält.
DE19702005618 1969-02-10 1970-02-07 Bitumenhaltige Dispersion Pending DE2005618A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79813569A 1969-02-10 1969-02-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2005618A1 true DE2005618A1 (de) 1970-09-03

Family

ID=25172627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702005618 Pending DE2005618A1 (de) 1969-02-10 1970-02-07 Bitumenhaltige Dispersion

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3577249A (de)
JP (1) JPS496365B1 (de)
BR (1) BR7016664D0 (de)
DE (1) DE2005618A1 (de)
FR (1) FR2035283A5 (de)
GB (1) GB1292546A (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5336575U (de) * 1976-09-03 1978-03-31
JPS6487577A (en) * 1987-08-29 1989-03-31 Harima Ceramic Co Ltd Monolithic alumina-spinel refractory
US5059479A (en) * 1989-12-29 1991-10-22 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Pressure-sensitive adhesive emulsion composition and a kraft tape using it
GB2255978A (en) * 1991-05-21 1992-11-25 Ayton Asphalte Ltd Coated aggregates
FR2766736B1 (fr) * 1997-07-29 1999-10-22 Centre Nat Rech Scient Procede pour preparer des emulsions concentrees en une phase de viscosite elevee dont des emulsions de bitumes
US7951755B2 (en) * 2002-12-02 2011-05-31 An-Ming Wu Emulsified polymer drilling fluid and methods of preparation
US20040116304A1 (en) * 2002-12-02 2004-06-17 An-Ming Wu Emulsified polymer drilling fluid and methods of preparation and use thereof
US9611422B2 (en) * 2014-05-29 2017-04-04 Baker Hughes Incorporated Methods of obtaining hydrocarbons using suspensions including organic bases
CN106009723A (zh) * 2016-06-15 2016-10-12 天津康远工程机械有限公司 一种便于后期清洁的复合改性沥青的制备方法
CN106084819A (zh) * 2016-06-15 2016-11-09 天津康远工程机械有限公司 强粘结性阳离子改性沥青
CN106009722A (zh) * 2016-06-15 2016-10-12 天津康远工程机械有限公司 阳离子复合改性沥青
CN106084821A (zh) * 2016-06-15 2016-11-09 天津康远工程机械有限公司 便于后期清洁的复合改性沥青
CN105924990A (zh) * 2016-06-15 2016-09-07 天津康远工程机械有限公司 一种强粘结性阳离子改性沥青的制备方法
CN105907113A (zh) * 2016-06-15 2016-08-31 天津康远工程机械有限公司 一种阳离子复合改性沥青的制备方法
US10221636B2 (en) * 2017-03-02 2019-03-05 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Polymer-modified asphalt for drilling fluid applications

Also Published As

Publication number Publication date
JPS496365B1 (de) 1974-02-14
US3577249A (en) 1971-05-04
BR7016664D0 (pt) 1973-02-06
GB1292546A (en) 1972-10-11
FR2035283A5 (de) 1970-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2005618A1 (de) Bitumenhaltige Dispersion
DE3333550C2 (de)
DE1520879A1 (de) Alkyl- oder alkenylsubstituiertes aliphatisches Polyamin
DE1769804B2 (de) AsphaH-in-Wasser-Emulsion
DE2107610A1 (de) Wasser in Ol Emulsionssprengstoff
DE1292573B (de) Asphaltemulsionen auf der Basis von OEl-in-Wasser
DE1072915B (de) Herstellung einer kalt einbaufähigen, kationischen, wäßrigen Emulsion auf Basis von Verschnittbitumen
DE2452454C2 (de) Bituminöse, kationische Emulsion und Verfahren zu deren Herstellung
DE1814359B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionen negativ geladener Fuellstoffe in waessrigen kationischen bituminoesen Emulsionen
DE1087070B (de) Verfahren zur Herstellung saurer, waessriger Emulsionen von Bitumen bzw. Asphalten fuer Bauzwecke
DE10138964A1 (de) Bituminöse Massen, enthaltend basische Mischungen aus Alkylamidoaminen und Alkylaminoimidazolinen als Haftvermittler
DE1943132C3 (de) Eindickmittel und Füllmassen für Kabel
AT526602B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Kaltasphaltmischgutes
EP0535477B1 (de) Verfahren zur Gewinnung des Kohlenwasserstoffs aus einem kohlenwasserstoffreichen Gel
AT238353B (de) Emulgierbare Mineralölzubereitung
DE3236381C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Organosilan-haltigen Asphaltmassen
DE1110169B (de) Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten von N,N-Bis-(aminoalkyl)-N-alkylaminen
DE1644852A1 (de) Kationische Bitumen-Emulsionen
AT268490B (de) Schmieröl
DE767475C (de) Lacke
DE831397C (de) Verfahren zur Herstellung von bituminoesen Dispersionen
DE1156692B (de) Saure (kationische) Bitumenemulsion fuer Bauzwecke und Verfahren zur Herstellung derselben
DE1794343A1 (de) Feuerhemmende Farbe bzw. Anstrichmasse
DE1110168B (de) Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten von N,N,N-Tris-(aminoalkyl)-aminen
DE959044C (de) Verfahren zum Herstellen stabiler waesseriger Dispersionen