DE2002929C3 - Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-AminobenzamidInfo
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Classifications
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzamid. Diese
Verbindung hat großen Wert als Ausgangsstoff zur Weiterverarbeitung in der chemischen Industrie. Demnach
kann man, ausgehend von o-Aminobenzamid, mittels einfacher chemischer Reaktionen unter anderem
o-Aminobenzylamin, Anthranilsäure und Anthranilsäurederivate erhalten. Das o-Aminobenzamid ist
auch als Ausgangsstoff für Polymere von Interesse. Bisher ist allerdings das o-Aminobenzainid schwer zugänglich
gewesen, da man zur Herstellung dieser Verbindung gezwungen war, von o-Nitrobenzamid,
o-Nitrobenzonitril oder Isatinsäureanhydrid auszugehen, wobei sämtliche Verbindungen an sich kostspielig
in der Herstellung und mithin auch schwer zugänglich sind.
Durch vorliegende Erfindung ist es jetzt möglich geworden, in einer einfachen und technisch befriedigenden
Weise o-Aminobenzamid herzustellen. Dieses Herstellungsverfahren von o-Aminobenzamid ist im
vorstehenden Anspruch 1 definiert. Die Reaktion kann auch in Anwesenheit eines inerten Gases, beispielsweise
eines Edelgases, durchgeführt werden.
Die Erfindung soll nun unter Bezugnahme auf nachstehende Ausführungsbeispiele näher beschrieben werden.
Verdampftes o-Nitrotoluol (ONT) und Ammoniak wurden im Molverhältnis (NH3: ONT) 6,3:1 gemischt
und durch einen aus einer aufgeheizten, mit Quarzstücken gefüllten Quarzröhre bestehenden Reaktor
geleitet. Die Reaktortemperatur betrug 50O0C und die Verweilzeit im Reaktor 10 Sekunden. Das herauskommende
Reaktionsgemisch wurde gekühlt, und nach dem Absaugen der flüssigen Bestandteile ergab
sich ein kristalliner Rest, aus dem durch Umkristallisation
reines o-Aminobenzamid erhalten wurde. Das o-Aminobenzamid wurde mit Hilfe des Schmelzpunktes
und auch durch IR-Spektroskopie identifiziert. Durch gaschromatographische Analyse wurde festgestellt,
daß im Reaktionsprodukt 30% des o-Nitro-
ao toiuois umgesetzt worden waren und die Ausbeute an
o-Aminobenzamid — bezogen auf das reagierte o-Nitrotoluol — 43 °/0 betrug.
Beispiele 2 bis 10
Diese Beispiele wurden vollständig analog dem Beispiel 1 durchgeführt, aber die Bedingungen wurden in
der Weise variiert, wie es aus der Tabelle hervorgeht, worin auch die erhaltenen Ergebnisse vermerkt sind.
In der Tabelle sind auch die Kennwerte für Beispiel 1 mit aufgenommen worden.
Auch dieses Beispiel wurde vollkommen analog dem Beispiel 1 durchgeführt, allerdings mit dem Unterschied,
daß das in den Reaktor geleitete Gasgemisch auch Stickstoffgas enthielt. Das Molverhältnis Ammoniak/o-NitrotoIuol/Stickstoffgas
war in diesem Fall 3,1: 1: 3,1. Die Reaktionsbedingungen und das Ergebnis
des Beispiels 11 gehen gleichfalls aus der Tabelle hervor.
| Reaktor | Molverhältnis | Verweilzcit in Sekunden |
υ mgcsctzies o-Nitrotoluol in °/ |
Ausbeute an o-Amino | |
| Beispiel Nr. |
M » W LL η L KJ t Temperatur |
Ammoniak/o-Nitro- toluol |
in „ | benzamid in % des umgesetzten o-Nitro- |
|
| "C | (NH3: ONT) | 10 | 30 | toluols | |
| 1 | 500 | 6,3/1 | 10 | 80 | 43 |
| 2 | 550 | 6,3/1 | 10 | 100 | 39 |
| 3 | 600 | 6,3/1 | 10 | 100 | 22 |
| 4 | 650 | 6,3/1 | 10 | 81 | 15 |
| 5 | 550 | 1,5/1 | 10 | 80 | 28 |
| 6 | 550 | 3,1/1 | 10 | 87 | 42 |
| 7 | 550 | 20/1 | 10 | 82 | 43 |
| 8 | 550 | 63/1 | 1,4 | 37 | 47 |
| 9 | 550 | 20/1 | 20 | 95 | 36 |
| 10 | 550 | 20/1 | 10 | 90 | 28 |
| 11 | 550 | 3,1: 1 : 3,1*) | 22 | ||
*) Stickstofigas.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzamid,
dadurch gekennzeichnet, daß man o-Nitrotoluol mit Ammoniak bei 500 bis 650° C
(M öl verhältnis Ammoniak zu o-Nitrotoluol zwischen
1:1 und 100:1) umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart
eines Inertgases durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
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Legal Events
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