DE2000830A1 - Verfahren zur Fluorierung organischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Fluorierung organischer VerbindungenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/06—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens combined with replacement of hydrogen atoms by halogens
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Description
Dipl.-Chem. Dipl.-Ing. Dipl.-Chem.
8000 MÖNCHEN 2
TAL 33
TELEFON 0811/226894
case 10523 / T 3426
Imperial Smelting Corporation (n.S.C.) Limited London / Großbritannien
Verfahren zur Fluorierung organischer Verbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Fluorierung organischer Verbindungen. Insbesondere bezieht sich die
Erfindung auf Verfahren zur Fluorierung organischer Verbindungen in einem V7irbelbett~Reaktionsgefäß mit festen anorganischen
Fluoriden und gasförmigem Fluor.
Es ist bekannt, Kobaltdifluorid (CoF_) und gasförmiges
Fluor zur Bildung von Kobalttrifluorid (CoF3) umzusetzen. Ferner
ist bekannt, daß Kobalttrifluorid ein kräftiges Fluorierungsmittel
für die Herstellung fluorierter organischer Verbindungen ist. Es sind Verfahren unter Verwendung von Kobalttrifluorid
als Fluorierungsmittel für organische Verbindungen bekannt. Bei sorgfältiger Regulierung ist es möglich, kurz vor
einer vollständigen Fluorlcrung abzubrechen, z.B. kann dip ·
Fluorierung von Donzol kurz vor Dodecafluorcyclohexan (C^F,-,) '
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abgebrochen werden. '·
Für die bekannten Verfahren sind die in der britischen Patentschrift 789 441 beschriebenen Verfahren typisch, in der
zwei Grundverfahren angewendet v/erden, die beide mit einem Gas-Wirbelbett arbeiten. 3eim ersten Verfahren sind zwei "
Stufen vorgesehen: In der ersten Stufe wird gasförmiges Fluor durch das Bett geleitet, um Kobaltdifluorid in Trifluorid
überzuführen, und in der zweiten Stufe wird organisches
Material durch das Bett geleitet, wobei das organische Material fluoriert und das Trifluorid im wesentlichen zun .
Difluorid reduziert wird.· Im zweiten Verfahren v/erden die
beiden Reaktionsgefäße parallel verwendet, wobei aufgewir-·
beltes Kobaltfluorid zwischen ihnen zirkuliert. Im ersten
Reaktionsgefäß wird Kobaltdifluorid mit Fluor in Berührung gebracht und in Trifluorid übergeführt; es könnt danach zum
zweiten Reaktionsgefäß, in den es mit organischem Material in Berührung gebracht v/ird, das es - indem es fluoriert
wird - zurück zu in wesentlichen Kobaltdifluorid reduziert.
Genuß der Erfindung wurde festgestellt, daß dann, v/enn ein nechanischen Wirbelbett anorganischer Fluoride
vorwendet wird, sowohl eine Fluorierung organisc'.ier Verbindungen
als auch eine Regenerierung des nettes durch gasförmiges Fluor gleichzeitig in gleichen Reaktionsgofiiß
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erzielt werden können. ■
Gemäß der Erfindung wird ein kontinuierliches Verfahren zur Fluorierung organischer Verbindungen vorgesehen, bei dem
man eine oder mehrere organische Verbindungen und gasförmiges Fluor gleichzeitig in ein mechanisches Wirbelbett leitet,
das mindestens ein festes anorganisches Fluorid enthält, . ™
das als Fluorierungsmittel wirken kann.
Vorzugsweise enthält das Wirbelbett ein Gemisch aus Kobaltdifluorid und Kobalttrifluorid.
Das gasförmige Fluor kann mit einem inerten Gas,
z.B. Stickstoff, verdünnt werden. Das Wirbelbett wird vor-, zugsweise durch einen mechanisch bewegten Antrieb oder
Antriebe gebildet, die in ein Bett von teilchenförmigem i
festen Material'eintauchen.
Gegebenenfalls kann das Wirbelbett 'ferner einen
inerten Feststoff oder Feststoffe enthalten, die als Wärmeträger wirken und den Wärmeaustausch des Bettes erleichtern.
Die organische Verbindung kann ein lineares, verzweigtes,
zyklisches oder ixjlyzyklischas Kohlenstoffgerüst
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besitzen; so kann sie aliphatische, olcfinir»che,alizyklischc
und aronatische Teile allein oder miteinander verbunden, aufweisen.
Ferner muß die organische Verbindung nicht unbedingt
ein Kohlenv/asserstoff sein; bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrene genäß der Erfindung kann
irgendein Material, das von gewünschten Produkt abgetrennt, wird und weniger Fluor als das gewünschte Produkt enthält,
zum Reaktionsgefäß zurückgeführt v/erden und mit dem frischen
organischen Einsatzmaterial vermischt werden.
Ferner kann es sich bei der organischen Verbindung um ein Gemisch aus Verbindungen handeln, z.V>. eine der vielen
Kohlenwasserstoffraktionen mit definierten physikalischen
Konstanten, jedoch komplexer Zusammensetzung, die aus der Erdölraffination erhalten v/erden. Diese kann ferner
mit unterfluoriertem Material vermischt werden, das bei der Fluorierung eines derartigen Kohlenwasserstoffgemisches
erhalten wird.
Alternativ kann das organische Einsatzmaterial chlorhaltige organische Verbindungen, ■z.B. Chlorkohlcn-
stoffe, Chlorkohlenwasserstoffe und Chlorfluor-
kohlenstoffe enthalten.
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BAD ORIGINAL
Beispiele für chlorhaltige organische Verbindungen,
die auf diese Weise fluoriert werden können, sind Hexachlorbenzol,
Octachlornaphthalin und geradkettige oder' verzweigtkettige Chloralkane', z.B.' Tetrachloräthan oder Octachlorpropan.
Die chlorhaltigen organischen Verbindungen müssen · A
nicht nur Chlorkohlenstoffe sein. Sie können auch Chlorkohlenwasserstoffe oder Chlorfluorkohlen-
stoffe enthalten. Teilweise fluoriertes oder unterfluoriertes Material des Produkts kann zum Reaktionsgefäß zu
weiterer Fluorierung zurückgeführt v/erden. So kann das Einsatzmaterial Chlorfluorkohlenstoffe oder Chlorfluorkohlenwasserstoffe
enthalten.
Bei der bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens
gemäß der Erfindung enthält das Wirbelbett ein Gemisch aus Kobaltdifluorid und -trifluorid; da jedoch Kobaltdifluorid
oder Kobaltverbindungen, die zu CoF _ fluoriert werden können, anfangs in ein frisches Reaktionsgefäß eingesetzt werden,
ist eine gewisse Fluorierung derselben vor der Zufuhr irgendwelcher organischer Verbindungen erforderlich. Das
auf diese Weise hergestellt Kobaltfluoridgemisch liegt in
einem mechanischen Wirbelbett vor, das in diesem Zustand
mit einem Rotor odor mit Rotoren gehalten wird und das von
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einem Gasstrom zur Erzielung von Wirbelbedingungen unabhängig ist.
Das Verfahren gemäß der Erfindung weist gegenüber den bekannten Verfahren folgende Vorteile auf.
Alle bekannten Verfahren sind in Bezug auf ein gegebenes
Reaktionsgefäß zweistufig oder erfordern alterna- . tiv zwei Reaktionsgefäße; das Verfahren gemäß der Erfindung
wird in einer Stufe in einem Reaktionsgefäß durchgeführt.
Bei bekannten Verfahren müssen inerte Gase im Einsatzgas enthalten sein, um das Bett im Wirbelzustand zu
halten; durch mechanisches Wirbeln wird dies vermieden und .
eine längere Verweilzeit im Bett zusammen mit einem größeren Maß an Freiheit bezüglich der geometrischen Ausbildung'
des Reaktionsgefäßes ermöglicht, was wiederum eine grössere Freiheit in der Ausbildung der Hilfserhitzungs- und
-kühlsysteme gestattet.
Da der Einsatz an Fluor und Substrat abgestimmt ist, besteht nicht die Gefahr eines "Zurückströmens" (das bei
Regenerationskreisläufen eintreten kann) infolge von freien eg das völlig durch das liett durchdringt und mit kondon-
siorten unvollständig fluorierten Verbindungen reagiert.
009131/221·
«■ *7 ·—
Nachstehend wird das Verfahren genäß der Erfindung anhand einer Zeichnung- beschrieben, die in seher.atischer
Weise eine Ausbildungsform einer Vorrichtung zeigt, die
sich zur Verwendung beim Verfahren genäß der Erfindung eignet.
Beim Verfahren gemäß der Erfindung enthält das Reaktionsgefäß 1 ein Bett aus fein gepulverten Kobaltfluoriden, g
das durch den Rotor 2 im Wirbelzustand gehalten wird, der durch eine geeignete Einrichtung angetrieben wird (nicht dargestellt)
. Durch die Leitung 5 tritt freies gasförmiges
Fluor in das Reaktionsgefäß mit einer bekannten dosierten
Rate ein, wobei die .Leitung so angeordnet ist, daß das gasförmige Fluor in das Reaktionsgefäß im wesentlichen unter
der freien Oberfläche des Wirbelbetts aus Kobaltfluoridteilchen eintritt.
Das organische Einsatzmaterial/ das im allgemeinen ™
ein Gemisch aus frischem Einsatzmaterial und teilweise fluoriertem Material enthält, tritt in das Gefäß mit einer dosierten
Rate entweder als Flüssigkeit oder als Dampf durch das Rohr 6 ein, das wiederum so angeordnet ist, daß das
Einsatzmaterial in das Bett im wesentlichen unter der freien Oberfläche des Kirbelbetts aua Kobaltfluojridteilclion
eintritt. Vorteilhafterweise befindet sich das Hohr Π nicht
in der Ilähe con Rohrer. 5, um die einfahr einer "no ft iron Fraktion
zwischen in dns Reaktionsgof;;ß eintretendem Fluor
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BAD
und organischen Material herabzusetzen.
Sowohl die Einsatzrate des gasförmigen Fluors als auch die des organischen Einsatzmaterials v/erden zur Herstellung
eines Produkts gewünschter Qualität und zur Aufrechterhaltung eines angemessenen CoF-: CoF .,-Verhältnisses
im Bett eingestellt, da sonst keine befriedigende Fluorierung stattfindet.
Das Gemisch fluorierter Kohlenwasserstoffe, das unvollständig ungesetztes Material enthalten kann, verläßt
zusammen mit erzeugter Fluorwasserstoffsäure das Reaktionsgefäß als Gas und gelangt zu einem Abscheider o. Dieser
Abscheider dient dazu, irgendwelchen mitgeführten Kobaltfluoridstaub vom Gasstrom abzutrennen. Dieser Abscheider
kann z.B. ein Zyklon, eine Stoß- bzw. Prallkamner oder ein elektrostatischer Abscheider sein. Der auf diese Weise
entfernte Staub v/ird entweder periodisch oder kontinuierlich' zum Reaktionsgefäß zurückgeführt.
Das staubfreie Gas strömt danach zum Wasser-Reiniger 9, wo es mit Wasser innig in Berührung gebracht wird.
Die Fluorwassorstoffsäure wird vom Gasstrom durch day V.'aanor
afogetrennt, das aus dem Rohr 10 eintritt; in Abhängigkeit
von der Wassertemperatur können auch die fluorierten Produkt.
009836/2288
gleichzeitig kondensieren. Es ist daher vorteilhaft, jedoch nicht wesentlich, das in den Reiniger eintretende Wasser
auf eine Temperatur im Bereich von 0° bis 5°C abzukühlen. Das verbleibende Gas läßt man dann im allgemeinen
durch das Rohr 12 entv/eichen, wenn jedoch ein sehr flüchtiger Fluorkohlenstoff hergestellt wird, ist es vorteilhaft,
es zuerst durch einen Trockenturm und danach " ä
durch eine Kältefalle zu führen, um einen Verlust des Produkts zu vermeiden.
Die Flüssigkeit gelangt vom Reiniger zum Abscheider 11, v/o sie sich in zwei Phase auftrennt. Bei der leichteren
Phase handelt es sich um wäßrige Fluorwasserstoffsäure,
während die schwerere Phase das Fluorkohlenstoff-Produkt ist. Diese wird periodisch entfernt, getrocknet und
nach bekannten Arbeitsweisen zur Gewinnung des Produkts be- *
handelt.
Bei einer alternativen Form der Vorrichtung wird das staubfreie Gas zu einem einfachen Kondensator 0 geführt,
in dem sowohl die Fluorwasserstoffsäure als auch das Fluorkohlenetoff-Produkt mit einem Kühlsystem (refrigerated
cooling system) kondenßiert werden, um wieder zwei Schichten zu bilden. Wieder ist die Säure in der oberen Schicht
enthalten und ist die untere. Schicht das Produkt; nach einer
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geeigneten neutralisation wird das Produkt durch bekannte Arbeitsweisen aufgearbeitet. Diese alternative Arbeitsweise
bietet den Vorteil, daß ie wasserfreie Fluorwasserstoffsäure liefert; diese kann in eine Elektrolysezelle
eingesetzt werden und erneut in Fluor umgewandelt v/erden, wodurch der Fluornutzungsgrad des Systems verbessert wird.
Beim Naßreinigungsverfahren geht für jedes Wasserstoffatom,
das im Einsatzmaterial während des Fluorierungsverfahrens
ersetzt wird, ein Fluoratom verloren.
Wenn ein völlig fluoriertes Produkt gewünscht wird, soll das Wirbelbett vorzugsweise bei einer Temperatur von
350 bis 450 C betrieben werden. Niedrigere Hettemperaturcn
liefern niedrigere Fluorierungsgrade, d.h., liefern im allgemeinen Produkte, die ein oder mehrere Wasserstoffatome
enthalten. Eine Temperaturregulierung kann durch irgendwelche bekannten Mittel erzielt werden; sie wird durch die bekannten
Wärmeübertragungseigennchaften von Wirbelbetten erleichtert.
Wenn z.B. ein ölbaderhitzungsmantel verwendet wird, kann dieser anfangs zur Erhitzung des Bettes auf die
gewünschte Arbeitstemperatur und während der Reaktion als Würmeabzug zur Mäßigung der hochgradig exothermen Umsetzung
verwendet werden.
Nachstehend wird din Erfindung durch lioispielc näher erliiutert.
009836/2298 bad original
Beispiel 1
Herstellung von Perfluor-1-methyldecalin.'
Herstellung von Perfluor-1-methyldecalin.'
Es wurden 97 kg 1-Methy!naphthalin und 530 hg Fluor
rait konstanter- I*ate in ein gerührtes Wirbelbett bei 360 C,
das ein Geraisch aus Kobaltdifluorid und -trifluorid enthielt,
in Verlauf von 83 Stunden eingesetzt. Es wurden 300 3:g Produkt
erhalten, das das gewünschte Produkt Perfluordecalin (34%) und weniger fluorierte Stoffe (11%) enthielt.
Beispiel 2
Herstellung von Perfluor-i, 3~dinethylcyclohe>:an.
Herstellung von Perfluor-i, 3~dinethylcyclohe>:an.
Es wurden 5,06 kg raeta-Xylol und 25 kg Fluor im Verlauf
von 5 1/2 "Stunden in ein ähnliches Bett in gleichen Reaktionsgefäß bei 350 bis 369 c eingesetzt. Es wurden
15 kg Produkte erhalten, die 65% des gewünschten Produkts und 10% Perfluoriaethylcyclohexan enthielten.
Es wurden 8 ««n-Uexan und Fluor ir. Verlauf
von 8 Stunden in ein gerührtes Uirbelbottv das oin Cor.ii-r'
009836/2288
BAD
von Kobaltdifluorid und Kobalttrifluorid enthielt, bei etwa
36O°C eingesetzt.
Es wurden Qί ^Produkt erhalten, das 63,95 Perfluor-n-IIexan
enthielt.
Es wurden 23,2 g Hexachlorcyclopentadien mit dosierter
Rate in ein kontinuierlich gerührtes mechanisches Viirboireaktionsgefäß
gepumpt, das ein Bett aus CoF_/CoF2-Gomisch
enthielt. Die Bettzusammensetzung konnte in einem weiten , CoF,/CoF2~Bereich variiert werderi, wurde jedoch vorzugsweise
im Bereich von 2OQ, CoF3 bis 80S CoF gehalten. Gleichzeitig
wurde gasförmiges Fluor in das Reaktionsgefäß eingesetzt; das Verhältnis von gasförmigem Fluor zu Hexachlorcyclopentadien
wurde so eingestellt, daß eine konstante Bettzusamiaensetzung
aufrechterhalten wurde. Ks wurden 2fi,l kg fluoriertes
Produkt erhalten, das nach Dampfdestillation 25,6 kg.. mit den folgenden Analysenwerten lieferte:
C5Cl3F7 1,8%
C5Cl4F6 17,9
C5Cl5F5 70,1
mit mehr oder weniger fluorierten Produkten.
009836/2288 ~
Claims (16)
1.1 Kontinuierliches Verfahren zur Fluorierung .
organischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß nan
ein Einsatzmaterial, das eine oder mehrere organische Verbindungen enthält, und gasförmiges Fluor gleichzeitig in
ein mechanisch aufgewirbeltes Bett einleitet, das mindestens (|
ein festes anorganisches als Fluorierungsmittel wirkendes · Fluorid enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Wirbelbett verwendet, das ein Gemisch aus Kobaltdifluorid und Kobalttrifluorid enthält.
3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bett verwendet, a daß zusätzlich einen inerten Feststoff oder inerte Feststoffe
enthält.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden 7msprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß man das organische Einsatzmaterial mit einem Gehalt an einem oder mehreren
Kohlenwasser3toffen verwendet,
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5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß nan das organische
Einsatzrnaterial mit einem Gehalt an zyklischen Kohlenwasserstoffen
verwendet.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das organische
Einsatzmaterial mit einem Gehalt an alizyklischen oder
aromatischen Verbindungen als zyklischen Kohlenwasserstoffen verwendet.
aromatischen Verbindungen als zyklischen Kohlenwasserstoffen verwendet.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das organische
Einsatzmaterial mit einem Gehalt an chlorhaltigen organischen Verbindungen verwendet.
3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das organische
Einsatzmaterial mit einem Gehalt an zyklischen chlorhaltigen organischen Verbindungen verwendet.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß man das organische
Einsatzmaterial mit einen Gehalt an teilweise fluorierten Kohlenwasserstoffen verv/endot.
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10. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß nan das organische Einsatamaterial rait einen Gehalt an Chlorfluorkohlenstoffen
verwendet.
11. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß nan das gasförmige Λ
Fluor in Gemisch nit einen inerten Gas oder mit inerten
Gasen in das Wirbelbett einleitet.
12. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß nan das gasförmige Fluor in Genisch nit Stickstoff als inerten Gas in das
Wirbelbett einleitet.
13. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß nan die Feststoffe nit einen mechanisch angetriebenen Rührer oder mit nechanisch
angetriebenen Rührern aufwirbelt, die in ein Bett aus teilchenförmigen festen Material eintauchen.
14. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß nan das organische
Lins.-itzr.uito.rial mit einem Gehalt .-in naphthalin odor .substituiertem
naphthalin verv/endot.
Λ:,-:-,,-·!.;:·' 009836/2288 —
. * BAD ORIGINAL
15. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das organische
Einsatznaterial mit einem Gehalt an Benzol, Toluol oder Xylol verwendet.
16. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Wirbelbett
mit einem Gehalt von 20 bis 80 Gew.-% Kobalttrifluorid verwendet
.
009836/2288
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB259269 | 1969-01-16 | ||
GB259269 | 1969-01-16 | ||
GB4413069A GB1281822A (en) | 1969-01-16 | 1969-01-16 | Improved fluorination process |
GB4413069 | 1969-09-05 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2000830A1 true DE2000830A1 (de) | 1970-09-03 |
DE2000830B2 DE2000830B2 (de) | 1976-12-09 |
DE2000830C3 DE2000830C3 (de) | 1977-08-25 |
Family
ID=
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009012944A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Fluor Technik System Gmbh | Vorrichtung zur kontinuierlichen Fluorierung von Partikeln |
US8623957B2 (en) | 2007-08-23 | 2014-01-07 | 3M Innovative Properties Company | Method of preparing fluoropolymers by aqueous emulsion polymerization |
EP4019580A1 (de) | 2020-12-28 | 2022-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Reduktion von fluorsäure in fluorpolymeren |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE102009012944A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Fluor Technik System Gmbh | Vorrichtung zur kontinuierlichen Fluorierung von Partikeln |
EP2230008A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-09-22 | Fluor Technik System GmbH | Vorrichtung zur kontinuierlichen Fluoriering von Partikeln |
EP4019580A1 (de) | 2020-12-28 | 2022-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Reduktion von fluorsäure in fluorpolymeren |
WO2022144738A1 (en) | 2020-12-28 | 2022-07-07 | 3M Innovative Properties Company | Reduction of fluorinated acid in fluoropolymers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2028457A1 (en) | 1970-10-09 |
JPS5330683B1 (de) | 1978-08-29 |
NL7000469A (de) | 1970-07-20 |
DE2000830B2 (de) | 1976-12-09 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |